作业4,5章

第四章 对映异构作业参考答案
问题4.4 下列构型式哪些是相同的,哪些是对映的?
1和2相同均是S 构型；3和4相同均是R 构型。

1、2和3、4是对映的。

问题4.5 判断下列化合物的构型是R 还是S ？
（1） 和（2） 是R 构型；（3）和（4）是S 构型
问题4.6 写出2，3，4—三羟基丁醛的四种异构体中各个不对称碳原子的构型（R 或S ）。

R R
S S
CHO OH OH H H CH 2OH
S R CHO
H H CH 2OH
HO
HO CHO OH
H H CH 2OH
HO
HO S R CHO
OH H
H CH 2OH
习题1、找出下列化合物分子中的对称面或对称中心，并推测有无手性，如有手性，写出其对映体。

F
F
Cl
Cl 有对称中心，无手性
O
Me Me
O
Me
Me
3
3
有对称面，无手性
3
H
H
有对称面、对称中心，无手性
习题2、1，2，3，4，5，6—环己六醇分子中，六个羟基在环平面的上下有下列几种排列方式，指出其对称面或对称中心，并判断有无手性。

1、2、3、4、5均有对称面，无手性；6有对称中心，无手性；7无对称面、无对称中心有手性；8有对称面、有对称中心无手性。

补充习题1、命名：
（2S ，3R ）—2，3—二氯戊烷
补充习题2、将下列费歇尔投影式画成较稳定的纽曼投影式 Cl
H
CH 3CH 3H
H
Br Cl C 2H 5
Cl Br H
H
CH 3C 2H 5
Br
H C 2H 5
O
.Cl
H CH 3
Br
H
C 2H 5
O
.
补充习题3、下列化合物哪些属于对映体、非对映体、顺反异构、构造异构体或同一化合物？ （1）非对映体 （2）对映体 （3）对映体 （4）顺反异构 （5）非对映体 （6）同一化合物 （7）构造异构体
第五章 卤代烷作业参考答案
问题5.3 写出下列卤代烷在消除反应中的主要产物。

问题5.4 写出叔丁基溴分别在甲醇和醋酸中溶剂解的机理。

(CH 3)3C
+
CH 3OH (CH 3)3COCH 3H
+
(CH 3)3COCH 3(CH 3
)3CBr (CH 3)3C +
+ Br (CH 3)3C
+
CH 3COOH
(CH 3)3COCCH 3
H
O +
H
+
(CH 3)3COCCH 3
O
问题5.5 下列反应中，哪一个化合物的反应速率较快？为什么？ （1）1— 氯戊烷较快，原因：此反应属于S N 2反应伯＞仲＞叔 （2）叔丁基溴较快，原因：此反应属于S N 1反应叔＞仲＞伯
（3）2—乙基—2—溴戊烷较快，原因：此反应属于S N 1反应叔＞仲＞伯 （4）与甲醇钠在甲醇溶液中反应较快，原因：甲醇钠亲核能力强。

习 题
1、写出下列各反应的产物。

(1)
(2)
CH 3CH 2OCH 2CH 3CN
ICH 2CH 2CHCH 2CH 3
Cl
(3)
(4)
S
S
S
(5)
(6)
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2MgBr CH 3(CH 2)4CH 2D
2、1—溴环戊烷在含水乙醇中与氰化钠反应，如加入少量碘化钠，反应速率加快，为什么？
Br +NaCN
225
CN
反应馒
Br +NaI
I
I
H 2O 25225+NaCN
CN
反应快
碘负离子在水溶液中既是一个好的亲核试剂又是一个好的离去基团，在反应中加入少量的碘化钠改变了反应过程，碘负离子起催化作用，因而反应速率加快。

3、用丁醇为原料合成下列化合物：
CH3CH2CH2CH2OH
NaBr
H2SO4
CH3CH2CH2CH2Br
2
3(CH2)4CH3
CH3CH2CH2CH2Br (CH3CH2CH2CH2)2
CH(CH)Br
CH3(CH2)6CH3 2CH2MgBr
H2O
3CH2CH2CH3
3CH2CH2CH2CH3。