高中化学 第3章 第4节 有机合成课件 新人教版选修5
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人教版高二化学选修5课件--第三章-第四节有机合成(共74张PPT)
3．有机合成的过程
4．官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法 ①________，②________，③________。 (2)引入卤素原子的方法 ①________，②________，③________。 (3)引入羟基的方法 ①________，②________，③________，④________。
二、官能的消除及转化 1．官能团的消除 ①通过加成消除不饱和键。 ②通过消去、氧化或酯化等消除羟基(—OH)。 ③通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)。 ④通过取代或消去反应等消除卤原子(—X)。
2．官能团间的转化 根据合成需要(有时题目在信息中会明示衍变途径)，可 进行有机物官能团的转化，以便中间产物向最终产物推进。 ①利用官能团的衍生物关系进行衍变。如醇―[―O]→醛
③通过某种方法，改变官能团的位置。如：
3．碳骨架的增减 ①增长碳链：它常以信息题的形式出现，ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ见方法有： 烯烃、炔烃、醛与 HCN 的加成反应，酯化反应，不饱和有 机物的加聚反应，多官能团物质间的缩聚反应等。 ②减短碳链：常见方法有：酯的水解、裂化、裂解、 苯的同系物或烯烃的氧化等。
三、重要的有机化学反应类型
答案 一、1.简单、易得 结构 功能 2.目标化合物 官能 团 4.(1)①卤代烃的消去 ②醇的消去 ③炔烃的不完全 加成 (2)①醇(酚)的取代 ②烯烃(炔烃)的加成 ③烷烃 (苯及苯的同系物)的取代 (3)①烯烃与水的加成 ②卤代 烃的水解 ③酯的水解 ④醛的还原 二、2.(1)比较温和 产率 (2)低毒性 低污染 易得 和廉价
[O],羧酸―醇―→酯。
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个官能团。 如 CH3CH2OH浓―消―硫去→酸CH2===CH2―加C―成l2→ Cl—CH2—CH2—Cl―水―解→HOCH2CH2OH―[―O→]
高中化学选修五 第三章第四节 有机合成ppt课件
⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加
将增加42，
1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加 84。
⑥1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，
若A与B的相对分子质量相差42，则生成 1mol 乙酸，
若A与B的相对分子质量相差 84 时，则生成2mol乙酸。
2021/4/23
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1010
氧化 氧化
A
B
C
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1111
三、根据反应物性质确定官能团 :
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1414
四、根据性质和有关数据推知官能团个数
1mol—C＝C—加成时需1molH2，1mol—C≡C—完全加成时需2molH2，
1mol—CHO加成时需1molH2，而1mol苯环加成时需3molH2。
②1mol—CHO完全反应时生成
2mol Ag 或1mol Cu2O。
③2mol—OH或2mol—COOH与活泼金属反应放出
1molH2。
④1mol—COOH与碳酸氢钠溶液反应放出 1molCO2↑。
由烯烃臭氧氧化还原水解反应的产物可以确定烯
烃中双键的位置
2021/4/23
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1616
寻找题眼.确定范围---【有机物·性质】
•
①能使溴水褪色的有机物通常含有：
•
“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。
•
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有：
人教版高中化学选修五课件3-4_有机合成(2).pptx
解析： CH2===CH2与H2O在催化剂作用下发生加成反 应 ， 生 成 CH3CH2OH(A) ， CH3CH2OH 经 氧 化 生 成 B(C2H4O2) ， 则 B 为 CH3COOH 。 CH3COOH 与 CH3CH2OH 在 浓 H2SO4 、 加 热 条 件 下 发 生 酯 化 反 应 ， 生成C(C4H8O2)，则C为CH3COOCH2CH3。E与B在 浓硫酸、加热条件下发生酯化反应，生成F(C6H10O4)， 从 而 推 知 E 分 子 中 含 有 2 个 —OH ， 则 E 为
本题是一道通过官能团的引入、转化、 消除等合成有机物。该题的目标是合成1,4-
环己醇的二醋酸酯，通过正向合成，可以逐 步推出各步未知的中间产物及反应类型。
解该类题，需准确掌握取代、加成、消去 反应的含义，认真审题，注意从结构、组成上 对比上、下步物质的差别，从而确立反应物， 反应条件、反应类型及产物。
请回答下列问题：
(1)A的分子式为________。 (2)B的名称是______；A的结构简式为______。 (3) 写 出 C―→D 反 应 的 化 学 方 程 式 ：
____________________________。 (4)写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体
的结构简式：________、_________。 ①属于芳香醛；
4．了解有机合成对人类生产、生活的影响。
1．有机合成的概念
有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机 反应，生成具有特定和结的构 有机功化能合物。
2．有机合成的任务
通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并 引入或转化所需的。
官能团
3．有机合成的过程
4．官能团的引入或转化方法
(1)引入碳碳双键的方法
人教版高中化学选修5第三章第四节有机合成1 (共10张PPT)
基纤维素及乙基咔唑染料等的原料。也 用作烟雾剂、冷冻剂、局部麻醉剂、杀 虫剂、乙基化剂、烯烃聚合溶剂、汽油 抗震剂等。还用作聚丙烯的催化剂，磷、 硫、油脂、树脂、蜡等的溶剂。农药、 染料、医药及其中间体的合成。
有机合成遵循的原则
1、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常 采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 2、尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的 产率。 3、满足“绿色化学”的要求。 4、操作简单、条件温和、能耗低、易实现。 5、尊重客观事实，按一定顺序反应。
原料
顺 逆
中间产物
顺 逆
产品
二、有机合成的方法
例1：用CH3CH2Cl为原料和成塑料中间体CH2ClCH2Cl，写出流程图。
1、正向合成分析法
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出 合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标 合成有机物。 基础原 料
中间体1
中间体2
目标 化合物
正向合成分析法示意图
人教版选修⑤——《有机化学基础》
§3.4 有机合成
世界上每年合成的近百万个 新化合物中约70%以上是有 机化合物。弥补了天然有机 物在产量以及性能的不足。
知识回顾：
烷烃
取 代
加 化 去
加成
炔烃
卤代烃
水解 取代
醇
氧化 还原
醛
酯 水 化 解
氧化
羧酸
酯
氯乙烷主要用作四乙基铅、乙
探讨学习2
如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？
O C— OC2H5 浓H2SO4 5 C— OC2H5 △ O CH3CH2OH
1 +H2O +Cl2 2
O
C— OH C— OH
有机合成遵循的原则
1、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常 采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 2、尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的 产率。 3、满足“绿色化学”的要求。 4、操作简单、条件温和、能耗低、易实现。 5、尊重客观事实，按一定顺序反应。
原料
顺 逆
中间产物
顺 逆
产品
二、有机合成的方法
例1：用CH3CH2Cl为原料和成塑料中间体CH2ClCH2Cl，写出流程图。
1、正向合成分析法
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出 合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标 合成有机物。 基础原 料
中间体1
中间体2
目标 化合物
正向合成分析法示意图
人教版选修⑤——《有机化学基础》
§3.4 有机合成
世界上每年合成的近百万个 新化合物中约70%以上是有 机化合物。弥补了天然有机 物在产量以及性能的不足。
知识回顾：
烷烃
取 代
加 化 去
加成
炔烃
卤代烃
水解 取代
醇
氧化 还原
醛
酯 水 化 解
氧化
羧酸
酯
氯乙烷主要用作四乙基铅、乙
探讨学习2
如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？
O C— OC2H5 浓H2SO4 5 C— OC2H5 △ O CH3CH2OH
1 +H2O +Cl2 2
O
C— OH C— OH
人教版化学选修五第三章第四节有机合成品质课件PPT
②醇的消去（条 ④酚和溴水
件！）
（2）加成反应：烯烃、
（2）炔烃一比一加
炔烃和苯等 （与卤素单质或卤化
成
氢加成）
思考与交流
3.引入羟基的方法有哪些？ （1）取代反应：
①卤代烃的水解（条件！） ②酯的水解（条件！） （2）加成反应： ①烯（炔）烃与水加成 ②醛或酮与氢气加成（还原）
3、有机合成遵循的原则
1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污 染——通常采用4个C以下的单官能团 化合物和单取代苯。
2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保 证较高的产率。
3）满足“绿色化学”的要求。
4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现
5）尊重客观事实，按一定顺序反应。
原料 顺 中间产物 顺 产品
逆
逆
二、逆合成分析法（科里）
P.65 学与问
CH3
A B 93.0%
H2C= C—COOH
81.7%
CH3 HSCH2CHCO—N
90.0%
C 85.6%
COOH
总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
=58.54%
作业 P67. 1、2、3
长风破浪会有时，直挂云帆济沧海。努力，终会有所收获，功夫不负有心人。以铜为镜，可以正衣冠；以古为镜，可以知兴替；以人为镜，可以明得失。前进的路上 照自己的不足，学习更多东西，更进一步。穷则独善其身，达则兼济天下。现代社会，有很多人，钻进钱眼，不惜违法乱纪；做人，穷，也要穷的有骨气！古之立大 之才，亦必有坚忍不拔之志。想干成大事，除了勤于修炼才华和能力，更重要的是要能坚持下来。士不可以不弘毅，任重而道远。仁以为己任，不亦重乎?死而后已， 理想，脚下的路再远，也不会迷失方向。太上有立德，其次有立功，其次有立言，虽久不废，此谓不朽。任何事业，学业的基础，都要以自身品德的修炼为根基。饭 而枕之，乐亦在其中矣。不义而富且贵，于我如浮云。财富如浮云，生不带来，死不带去，真正留下的，是我们对这个世界的贡献。英雄者，胸怀大志，腹有良策， 吞吐天地之志者也英雄气概，威压八万里，体恤弱小，善德加身。老当益壮，宁移白首之心；穷且益坚，不坠青云之志老去的只是身体，心灵可以永远保持丰盛。乐 其乐；忧民之忧者，民亦忧其忧。做领导，要能体恤下属，一味打压，尽失民心。勿以恶小而为之，勿以善小而不为。越是微小的事情，越见品质。学而不知道，与 行，与不知同。知行合一，方可成就事业。以家为家，以乡为乡，以国为国，以天下为天下。若是天下人都能互相体谅，纷扰世事可以停歇。志不强者智不达，言不 越高，所需要的能力越强，相应的，逼迫自己所学的，也就越多。臣心一片磁针石，不指南方不肯休。忠心，也是很多现代人缺乏的精神。吾日三省乎吾身。为人谋 交而不信乎?传不习乎?若人人皆每日反省自身，世间又会多出多少君子。人人好公，则天下太平；人人营私，则天下大乱。给世界和身边人，多一点宽容，多一份担 为生民立命，为往圣继绝学，为万世开太平。立千古大志，乃是圣人也。丹青不知老将至，贫贱于我如浮云。淡看世间事，心情如浮云天行健，君子以自强不息。地 载物。君子，生在世间，当靠自己拼搏奋斗。博学之，审问之，慎思之，明辨之，笃行之。进学之道，一步步逼近真相，逼近更高。百学须先立志。天下大事，不立 川，有容乃大；壁立千仞，无欲则刚做人，心胸要宽广。其身正，不令而行；其身不正，虽令不从。身心端正，方可知行合一。子曰:“知者不惑，仁者不忧，勇者不 进者，不会把时间耗费在负性情绪上。好学近乎知，力行近乎仁，知耻近乎勇。力行善事，有羞耻之心，方可成君子。操千曲尔后晓声，观千剑尔后识器做学问和学 次的练习。第一个青春是上帝给的；第二个的青春是靠自己努力当眼泪流尽的时候，留下的应该是坚强。人总是珍惜未得到的，而遗忘了所拥有的。谁伤害过你，谁 要。重要的是谁让你重现笑容。幸运并非没有恐惧和烦恼；厄运并非没有安慰与希望。你不要一直不满人家，你应该一直检讨自己才对。不满人家，是苦了你自己。 久的一个人，而是心里没有了任何期望。要铭记在心；每一天都是一年中最完美的日子。只因幸福只是一个过往，沉溺在幸福中的人；一直不知道幸福却很短暂。一 看他贡献什么，而不应当看他取得什么。做个明媚的女子。不倾国，不倾城，只倾其所有过的生活。生活就是生下来，活下去。人生最美的是过程，最难的是相知， 幸福的是真爱，最后悔的是错过。两个人在一起能过就好好过！不能过就麻利点分开。当一个人真正觉悟的一刻，他放下追寻外在世界的财富，而开始追寻他内心世 若软弱就是自己最大的敌人。日出东海落西山，愁也一天，喜也一天。遇事不转牛角尖，人也舒坦，心也舒坦。乌云总会被驱散的，即使它笼罩了整个地球。心态便 明灯，可以照亮整个世界。生活不是单行线，一条路走不通，你可以转弯。给我一场车祸。要么失忆。要么死。有些人说：我爱你、又不是说我只爱你一个。生命太 了明天不一定能得到。删掉了关于你的一切，唯独删不掉关于你的回忆。任何事都是有可能的。所以别放弃，相信自己，你可以做到的。、相信自己，坚信自己的目 受不了的磨难与挫折，不断去努力、去奋斗，成功最终就会是你的！既然爱，为什么不说出口，有些东西失去了，就在也回不来了！对于人来说，问心无愧是最舒服 表明他人的成功，被人嫉妒，表明自己成功。在人之上，要把人当人；在人之下，要把自己当人。人不怕卑微，就怕失去希望，期待明天，期待阳光，人就会从卑微 存梦想去拥抱蓝天。成功需要成本，时间也是一种成本，对时间的珍惜就是对成本的节约。人只要不失去方向，就不会失去自己。过去的习惯，决定今天的你，所以 定你今天的一败涂地。让我记起容易，但让我忘记我怕我是做不到。不要跟一个人和他议论同一个圈子里的人，不管你认为他有多可靠。想象困难做出的反应，不是 而是面对它们，同它们打交道，以一种进取的和明智的方式同它们奋斗。他不爱你，你为他挡一百颗子弹也没用。坐在电脑前，不知道做什么，却又不想关掉它。做 让时间帮你决定。如果还是无法决定，做了再说。宁愿犯错，不留遗憾。发现者，尤其是一个初出茅庐的年轻发现者，需要勇气才能无视他人的冷漠和怀疑，才能坚 并把研究继续下去。我的本质不是我的意志的结果，相反，我的意志是我的本质的结果，因为我先有存在，后有意志，存在可以没有意志，但是没有存在就没有意志 类的福利，可以使可憎的工作变为可贵，只有开明人士才能知道克服困难所需要的热忱。立志用功如种树然，方其根芽，犹未有干；及其有干，尚未有枝；枝而后叶 的出现不是对愿望的否定，而是把愿望合并和提升到一个更高的意识无论是美女的歌声，还是鬓狗的狂吠，无论是鳄鱼的眼泪，还是恶狼的嚎叫，都不会使我动摇。 灾难，已经开始了的事情决不放弃。最可怕的敌人，就是没有坚强的信念。既然我已经踏上这条道路，那么，任何东西都不应妨碍我沿着这条路走下去。意志若是屈 它都帮助了暴力。有了坚定的意志，就等于给双脚添了一对翅膀。意志坚强，只有刚强的人，才有神圣的意志，凡是战斗的人，才能取得胜利。卓越的人的一大优点 的遭遇里百折不挠。疼痛的强度，同自然赋于人类的意志和刚度成正比。能够岿然不动，坚持正见，度过难关的人是不多的。钢是在烈火和急剧冷却里锻炼出来的， 么也不怕。我们的一代也是这样的在斗争中和可怕的考验中锻炼出来的，学习了不在生活面前屈服。只要持续地努力，不懈地奋斗，就没有征服不了的东西。
人教化学选修5第三章第四节 有机合成(共17张PPT)
(5)1molA完全水解需消耗 molNaOH
4．A是一种可以作为药物的芳香族化合物，根据下图所示的转 化关系。
回答下列问题： (1)写出结构简式：A_______________，F_________________ (2)写出A分子中的官能团的名称_________________________ (3)写出下列变化的化学方程式 ①A→C______________________________________________ ②B+E→G____________________________________________ (4)B有多种同分异构体，其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且 与浓溴水发生反应时，1molB最多能与3molBr2反应的同分异构 体共有 种，写出其中一种的结构简式________________。
二、突破口(题眼)
1．根据有机物的性质推断官能团 ①能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀
的物质 (含醛基或-CHO) ②能与NaHCO3溶液反应产生CO2气体的物质 (含羧基或-COOH) ③能与金属钠反应产生H2的物质
(含活泼H原子，醇羟基、酚羟基或羧基) ④能使Br2的四氯化碳溶液褪色的物质(碳碳双键或碳碳三键) ⑤能与NaOH溶液反应的物质 (卤代烃、酚、羧酸、酯) ⑥能与FeCl3溶液反应生成紫色溶液的物质 (酚类或酚羟基)
3．从物质A开始有如下转化关系(其中部分产物已略去)。已知D、 G为无机物，其余为有机物；H能使溴的四氯化碳溶液褪色； 1molF与足量新制Cu(OH)2在加热条件下充分反应可生成2mol Cu2O。
回答下列有关问题： (1)写出E含有的官能团：______________________________
新人教版高二选修5化学第4节《有机合成》47ppt
合作共学
【思考与交流】官能团的引入方法
1、引入碳碳双键的三种方法： 卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。
2、引入卤原子的三种方法： 醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）与X2或HX 的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。
3、引入羟基的四种方法： 烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解； 醛的还原。
教材P67:1、2、3
新课标人教版高中化学选修5
第三章 烃的含氧衍生物
：
合作共学
正向合成分析法
例1：以乙烯为原料，按照下列路线合成
CH2=CH2 Br2
NaOH 水溶液
氧化
氧化
A
B
C
D
浓硫酸
交流展示
CH2=CH2 Br2
NaOH 水溶液
氧化
氧化
A
B
C
D
CH2Br CH2Br
浓硫酸
CH2OH CH2OH
CHO CHO
COOH COOH
合作共学
2、逆向合成分析法
是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的 中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标 化合物，而这个中间体，又可以由上一步的中间 体得到，依次类推，最后确定最适宜的基础原料 和最终的合成路线。
O O
H2C—Cl H2C—Cl
CH2
H2C—OH H2C—OH
C—H C—H
O
CH2
训练反馈
已知下列两个反应：
R-Cl+NaCN→R-CN+NaCl
R-CN+2H2O+HCl→RCOOH+NH4Cl 现以乙烯为唯一有机原料（无机试剂和催化 剂可任选）经过六步化学反应，合成二丙酸 乙二醇酯，设计出正确合成路线，写出相关 的化学方程式。
人教版化学选修5第三章第四节 有机合成课件
解析:此题可以应用逆推法。由产物的结构和反应③的条件知C应为二元卤代 烃;则反应①应该是醇的消去反应,反应条件为浓硫酸、加热;反应②应该是 烯烃的加成反应,故D正确;环己醇中不含苯环,不属于芳香醇。
4.根据某有机合成的片段: A
写出以 C2H5OH 为原料合成乳酸(
)的路线(其他试剂任选): 。
2.常见官能团引入或转化的方法
引入的官能团
反应类型
引入碳 碳双键
引入卤 素原子
引入 羟基
卤代烃的消去反应 醇的消去反应
炔烃与H2、HX、X2的不完全加成反应 不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反应
烷烃、苯及其同系物与卤素单质发生取代反应
醇与氢卤酸的取代反应 卤代烃的水解反应
醛、酮与H2的加成反应 酯的水解反应
(1)
二元醇 二元醛 二元羧
(2)
题组例练
1.(2018·河北石家庄高二期末)用乙烯和乙醇为原料制取草酸二乙酯的过程中发
生的反应类型及顺序正确的是(
)
C
①酯化反应 ②氧化反应 ③水解反应 ④加成反应
A.②④③①
B.④①②③ C.④③②①
D.②③①④
解析:可以利用逆推法确定物质转化方向。要得到草酸二乙酯,就要制备乙二
(2)
CH≡CH
(3) CH3CH2CH2Br
(4)
CH3CH CH2
目标分子 CH3COOH
主要任务 改变官能团种类 改变官能团数目
碳链转变为碳环
改变官能团的位置
CH3CH2CH2COOH
改变官能团的种类和 碳原子数目
3.有机合成的过程
有机合成的起始原料通常采用四个碳原子以下的单官能团化合物和单取代苯,如 乙烯、丙烯、甲苯等。
高二化学课件3-4有机合成(选修5)(完整版)
合成路线的总产率与各分步产率有何关系？ 提示：合成路线的总产率等于各步产率之 乘积，因此应选择步骤尽量少、副反应产物最少 的合成路线。
在分子中引入官能团的方法 有机物的合成过程中，往往要涉及官能团 的改变，对官能团的引入的原则是最好通过官能 团的反应一步合成。
(1)引入卤原子 ①加成反应
如：CH2CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl CHCH＋HCl催―化―→剂CH2CHCl
(2)从环境角度考虑，氧化法的优点是 ___________。
(3)某学生设计下列反应：
请写出③的化学方程式 ________________________。
(4)已知二氯乙烷与氢氧化钠溶液共热可以 生成乙二醇(HOCH2CH2OH)，请写出乙二醇与过量 乙酸完全发生反应的方程式 ________________________。
请运用已学过的知识和给出的信息写出由乙烯 制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)。
________________________________________
_______
【解析】 由题给信息知：两个醛分子在
一定条件下通过自身加成反应，得到的不饱和醛
分子中的碳原子数是原参加反应的两个醛分子的 碳原子数之和。根据最终产物正丁醇中有4个碳原 子，原料乙烯分子中只有2个碳原子，运用题给信 息，将乙烯氧化为乙醛，两个乙醛分子再进行自 身加成变成丁烯醛，最后用H2与丁烯醛中的碳碳 双键和醛基进行加成反应，便可得到正丁醇。本 题基本采用正向思维方法：
2．羟醛缩合
3．与格林雅试剂的反应
4．苯的烷基化反应
5．脱羧反应
6．氧化反应
【例3】 杰出的奥地利化学家约瑟夫·劳
旋密特(Josef Loschmidt)1861年所著的《化学研 究》第一卷中就有物质圈图(如图1所示)，即肉 桂酸结构肉桂酸的合成路线如图2所示：
人教版高中化学选修5课件：第3章第4节有机合成(共35张PPT)
(2)氧化反应：包括燃烧，烯、炔的部分氧化，丁烷 的直接氧化成乙酸，苯的同系物氧化成苯甲酸等。 如：
5、有机合成的关键—碳骨架的构建 ［Q2］如何缩短碳链？
(3)水解反应：主要包括酯的水解，蛋白质的水解 和多糖的水解。如：
二、逆合成分析法
1、合成设计思路:
二、逆合成分析法
2、有机合成路线的设计:
三、消去反应
一定条件下，有机物脱去小分子物质(如 H2O、HX等物质)生成分子中含双键或三 键的不饱和有机物的反应。
1、醇分子内脱水 2、卤代烃脱卤代氢
注意：①卤代烃发生消去反应时，主要是卤素原子与相邻 碳原子上含氢较少的碳原子上的氢一起结合而成卤化氢脱 去。如果相邻碳原子上无氢原子，而不能发生消去反应。 ②醇类发生消去反应的规律与卤代烃的消去规律相似，但 反应条件不同。醇类发生消去反应的条件是浓硫酸，加热， 而卤代烃发生消去反应的条件是浓NaOH、醇，加热，要 注意区分。
二、加成反应
有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子 或原子团相互结合生成新化合物的反应。
1、烯烃或炔烃的加成 (4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应；
(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应；
2、苯环的加成 CH3CH2CN+NaBr
该反应需要的官能团是X有Br原子，Y有碳氧双键。 (1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
3、有机合成过程: 有机合成过机反应构建目标分子的骨架，并 引入或转化所需的官能团。
［思考与交流］官能团的引入方法
1、引入碳碳双键的三种方法： (1)＿醇＿的＿消＿去＿＿＿ (2) 卤＿代＿烃＿的＿消＿去＿＿ (3) 炔＿烃＿的＿不＿完＿全＿加＿成
2、引入卤原子的三种方法： (1)＿烷＿烃＿或＿苯＿及＿其＿同＿系＿物＿或＿酚＿与＿X2＿的＿取＿代＿ (2) 烯＿烃＿或＿炔＿烃＿与＿H＿X＿或＿X2＿的＿加＿成＿＿＿＿＿ (3) 醇＿与＿H＿X＿的＿取＿代＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
5、有机合成的关键—碳骨架的构建 ［Q2］如何缩短碳链？
(3)水解反应：主要包括酯的水解，蛋白质的水解 和多糖的水解。如：
二、逆合成分析法
1、合成设计思路:
二、逆合成分析法
2、有机合成路线的设计:
三、消去反应
一定条件下，有机物脱去小分子物质(如 H2O、HX等物质)生成分子中含双键或三 键的不饱和有机物的反应。
1、醇分子内脱水 2、卤代烃脱卤代氢
注意：①卤代烃发生消去反应时，主要是卤素原子与相邻 碳原子上含氢较少的碳原子上的氢一起结合而成卤化氢脱 去。如果相邻碳原子上无氢原子，而不能发生消去反应。 ②醇类发生消去反应的规律与卤代烃的消去规律相似，但 反应条件不同。醇类发生消去反应的条件是浓硫酸，加热， 而卤代烃发生消去反应的条件是浓NaOH、醇，加热，要 注意区分。
二、加成反应
有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子 或原子团相互结合生成新化合物的反应。
1、烯烃或炔烃的加成 (4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应；
(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应；
2、苯环的加成 CH3CH2CN+NaBr
该反应需要的官能团是X有Br原子，Y有碳氧双键。 (1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
3、有机合成过程: 有机合成过机反应构建目标分子的骨架，并 引入或转化所需的官能团。
［思考与交流］官能团的引入方法
1、引入碳碳双键的三种方法： (1)＿醇＿的＿消＿去＿＿＿ (2) 卤＿代＿烃＿的＿消＿去＿＿ (3) 炔＿烃＿的＿不＿完＿全＿加＿成
2、引入卤原子的三种方法： (1)＿烷＿烃＿或＿苯＿及＿其＿同＿系＿物＿或＿酚＿与＿X2＿的＿取＿代＿ (2) 烯＿烃＿或＿炔＿烃＿与＿H＿X＿或＿X2＿的＿加＿成＿＿＿＿＿ (3) 醇＿与＿H＿X＿的＿取＿代＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
人教版高中化学选修五课件3-4有机合成78张.pptx
结构简式为_________________________________。
【解析】 本题是关于官能团的引入、转化、消除等的有 机合成题。
(1)反应①：PhCH2CH3→
是—H 被—Cl 所取
代，为取代反应；反应④：PhCH2Cl―N―aN→3 PhCH2N3，可以看 作是—Cl 被—N3 所取代，为取代反应，A 正确；化合物Ⅰ含 有羟基，为醇类物质，与羟基相连的碳原子上存在一个氢原子，
●自主探究 1．回忆《化学必修 2》所学内容，想一想：有没有使有 机分子碳链增长的例子？如果有，试列举之。
பைடு நூலகம்
提示：《化学必修 2》中所学酸和醇生成酯的反应属于碳 链增长的反应。如：
CH3COOH＋C2H5OH浓―H△―2S→O4CH3COOC2H5＋H2O
2．西药引入之前，中国传统治疗发烧的方法是发汗法， 由于效果不佳，不知有多少生命葬送在高烧之中。西药引入之 后，高烧夺去生命的事件已变得微乎其微。你知道这种退烧药 中的有效成分是什么吗？大量应用的退烧药来源于自然界还 是有机合成？
(4)书写分子式应该没有问题，因为同分异构体的分子式 是相同的，但要注意苯基原子的个数不要计算错误，分子式为： C15H13N3。书写同分异构体要从结构简式出发，注意碳碳双键 上苯基位置的变化，即
【答案】 (1)B
有机合成的分析方法及中学常用合成路线的选择
●教材点拨 有机合成的分析方法可归纳为以下 3 种情况： 1．正向合成分析法(又称顺推法)，合成示意图：基础原 料→中间体→中间体→目标化合物，此法采用正向思维方 法，从已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中间产物， 并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标 有机物。
CH3COOH＋CH3CH2OH
【解析】 本题是关于官能团的引入、转化、消除等的有 机合成题。
(1)反应①：PhCH2CH3→
是—H 被—Cl 所取
代，为取代反应；反应④：PhCH2Cl―N―aN→3 PhCH2N3，可以看 作是—Cl 被—N3 所取代，为取代反应，A 正确；化合物Ⅰ含 有羟基，为醇类物质，与羟基相连的碳原子上存在一个氢原子，
●自主探究 1．回忆《化学必修 2》所学内容，想一想：有没有使有 机分子碳链增长的例子？如果有，试列举之。
பைடு நூலகம்
提示：《化学必修 2》中所学酸和醇生成酯的反应属于碳 链增长的反应。如：
CH3COOH＋C2H5OH浓―H△―2S→O4CH3COOC2H5＋H2O
2．西药引入之前，中国传统治疗发烧的方法是发汗法， 由于效果不佳，不知有多少生命葬送在高烧之中。西药引入之 后，高烧夺去生命的事件已变得微乎其微。你知道这种退烧药 中的有效成分是什么吗？大量应用的退烧药来源于自然界还 是有机合成？
(4)书写分子式应该没有问题，因为同分异构体的分子式 是相同的，但要注意苯基原子的个数不要计算错误，分子式为： C15H13N3。书写同分异构体要从结构简式出发，注意碳碳双键 上苯基位置的变化，即
【答案】 (1)B
有机合成的分析方法及中学常用合成路线的选择
●教材点拨 有机合成的分析方法可归纳为以下 3 种情况： 1．正向合成分析法(又称顺推法)，合成示意图：基础原 料→中间体→中间体→目标化合物，此法采用正向思维方 法，从已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中间产物， 并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标 有机物。
CH3COOH＋CH3CH2OH
人教版化学选修五第3章 第4节 有机合成(共28张PPT)
能被氧化
能发生水解反应
能发生加聚反应
醛基
碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 酚羟基
苯的同系物
醛基、醇羟基、酚羟基、 碳碳双键 、碳碳叁键 酯基、(-X)卤素原子、肽键 碳碳双键
三．从官能团以及对应的化学性质突破
中学化学应掌握的化学性质及其色且有白色沉淀 酚羟基
遇FeCl3溶液显紫色 使I2变蓝 使浓硝酸变黄
如❖m何4o确)l 隐E定”含A ，信可息知: 从A第分（子2内）除问了题含中1提个示醛“基1外m还ol可A能与含2 m1个ol碳H2碳反双应键生。成1
的结构简式？
（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式
是
。
（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D.D的结构简式是
。
（5）F的结构简式是
。由E生成F的
酚羟基 淀粉 蛋白质 (结构中含有苯环)
例3
根据反应条件或 性质确定官能团
❖题中给出的已知条件中已含着以下四类信息：
根（❖含1据1有）) 图反醛化应示基合（，填物条A空能件A与、含N性有a质H的C）官O分官信3反子能能息式团应：团断A能定碳与A碳分银双子氨键中溶，有液醛羧反基基应，。，羧表基明A。分子内 （是❖❖223）))O结 数H1构 据Cm-信 信CoH息息l=A=：：C与从从H2-CDFm分O物Oo子质Hl 中的+H碳2CH2碳链反原2结链△应子N构不i 数生含H可成支O推-链C1出H，m2A-可oC是lH知E含2-AC，4H分个其2-子碳C反O也原O应不子H含的方支物程。链质式。。
碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 酮羰基、苯环 羧基、酯基
碳碳双键、碳碳叁键
三．从官能团以及对应的化学性质突破
中学化学应掌握的化学性质及其对应的官能团有：
能发生水解反应
能发生加聚反应
醛基
碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 酚羟基
苯的同系物
醛基、醇羟基、酚羟基、 碳碳双键 、碳碳叁键 酯基、(-X)卤素原子、肽键 碳碳双键
三．从官能团以及对应的化学性质突破
中学化学应掌握的化学性质及其色且有白色沉淀 酚羟基
遇FeCl3溶液显紫色 使I2变蓝 使浓硝酸变黄
如❖m何4o确)l 隐E定”含A ，信可息知: 从A第分（子2内）除问了题含中1提个示醛“基1外m还ol可A能与含2 m1个ol碳H2碳反双应键生。成1
的结构简式？
（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式
是
。
（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D.D的结构简式是
。
（5）F的结构简式是
。由E生成F的
酚羟基 淀粉 蛋白质 (结构中含有苯环)
例3
根据反应条件或 性质确定官能团
❖题中给出的已知条件中已含着以下四类信息：
根（❖含1据1有）) 图反醛化应示基合（，填物条A空能件A与、含N性有a质H的C）官O分官信3反子能能息式团应：团断A能定碳与A碳分银双子氨键中溶，有液醛羧反基基应，。，羧表基明A。分子内 （是❖❖223）))O结 数H1构 据Cm-信 信CoH息息l=A=：：C与从从H2-CDFm分O物Oo子质Hl 中的+H碳2CH2碳链反原2结链△应子N构不i 数生含H可成支O推-链C1出H，m2A-可oC是lH知E含2-AC，4H分个其2-子碳C反O也原O应不子H含的方支物程。链质式。。
碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 酮羰基、苯环 羧基、酯基
碳碳双键、碳碳叁键
三．从官能团以及对应的化学性质突破
中学化学应掌握的化学性质及其对应的官能团有：
新人教版高二选修5化学第4节《有机合成》47ppt
9、水解反应：有机物在一定条件下跟水作用 生成两种或多种物质的反应。
水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖(除单 糖外)水解、蛋白质水解等。
10、裂化反应：在一定温度下，把相对分子 质量大、沸点高的长链烃断裂为相对分子质 量小、沸点低的短链烃的反应。
四、有机反应的条件
反应条件 催化剂
加热加压 催化剂
加热 水浴加热
—OH直接 1、弱酸性：与强碱溶 跟苯环相连 液反应，生成苯酚盐
和水。 2、取代反应：跟浓溴 水反应。 3、显色反应：跟铁盐 反应，生成紫色物质。
—CHO具 1、加成反应：加氢生 有不饱和性 成乙醇。 和还原性 2、具有还原性：能被
弱氧化剂氧化成羧酸 （如：银镜反应）
类别 通式 官能团
羧酸 R— — CO COOH OH 羧基
6、加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化 合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的 单体聚合。
7、缩合（聚）反应：单体间通过缩合反应 生成高分子化合物，同时生成小分子（H2O、 NH3、HX等）的反应。 缩聚反应主要包括：醇酸缩聚、羟酸缩聚、 氨基酸缩聚等。
8、酯化反应（属于取代反应）：酸（有机 羧酸、无机含氧酸）与醇作用生成酯和水的 反应。
：
合作共学
正向合成分析法
例1：以乙烯为原料，按照下列路线合成
CH2=CH2 Br2
NaOH 水溶液
氧化
氧化
A
B
C
D
浓硫酸
交流展示
CH2=CH2 Br2
NaOH 水溶液
氧化
氧化
A
B
C
D
CH2Br CH2Br
浓硫酸
CH2OH CH2OH
CHO CHO
COOH COOH
水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖(除单 糖外)水解、蛋白质水解等。
10、裂化反应：在一定温度下，把相对分子 质量大、沸点高的长链烃断裂为相对分子质 量小、沸点低的短链烃的反应。
四、有机反应的条件
反应条件 催化剂
加热加压 催化剂
加热 水浴加热
—OH直接 1、弱酸性：与强碱溶 跟苯环相连 液反应，生成苯酚盐
和水。 2、取代反应：跟浓溴 水反应。 3、显色反应：跟铁盐 反应，生成紫色物质。
—CHO具 1、加成反应：加氢生 有不饱和性 成乙醇。 和还原性 2、具有还原性：能被
弱氧化剂氧化成羧酸 （如：银镜反应）
类别 通式 官能团
羧酸 R— — CO COOH OH 羧基
6、加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化 合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的 单体聚合。
7、缩合（聚）反应：单体间通过缩合反应 生成高分子化合物，同时生成小分子（H2O、 NH3、HX等）的反应。 缩聚反应主要包括：醇酸缩聚、羟酸缩聚、 氨基酸缩聚等。
8、酯化反应（属于取代反应）：酸（有机 羧酸、无机含氧酸）与醇作用生成酯和水的 反应。
：
合作共学
正向合成分析法
例1：以乙烯为原料，按照下列路线合成
CH2=CH2 Br2
NaOH 水溶液
氧化
氧化
A
B
C
D
浓硫酸
交流展示
CH2=CH2 Br2
NaOH 水溶液
氧化
氧化
A
B
C
D
CH2Br CH2Br
浓硫酸
CH2OH CH2OH
CHO CHO
COOH COOH
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基础知识已成为必然。
传统的有机合成存在着原料毒性大、生产过程步骤多、三 废污染严重等问题，给人类健康和环境治理带来了一系列的难 题。近年来，随着绿色化学的提出，有机合成的绿色化开始引 起了人们的重视。何为绿色化学？有机合成的基本思路是什
么？怎样来设计有机合成路线？你思考过合成有机物需要解决
哪些问题吗？同学们，让我们一起走进教材第四节来学习有机 化合物的合成吧！
3．有机合成的过程示意图：
有机合成的过程，就像建筑师建造一座大厦，从基础开
始，一层一层的向上构建。
中间体
目标化合物
4．官能团的引入或转化方法
(1)引入碳碳双键的方法 醇的消去，③_________________ 卤代烃的消去，②________ 炔烃的不完全加成。 ①____________ (2)引入卤素原子的方法 烯烃(炔烃)的加成 ，③_________ ①_____________ 醇(酚)的取代 ，②_________________ 烷烃(苯及
新知识· 导学探究
●新知导学 1．有机合成的定义 有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成
结构 和________ 功能 的有机化合物。 具有特定________
2．有机合成的任务 官能团 的转化，按照 包括目标化合物________ 分子骨架的构建和________ 碳原子 数目、一定 目标化合物的要求，合成具有一定________ 结构 的目标化合物。 ________
反应事实。
7．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成 (1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯
草酸 和 ____________ 两分子乙醇 ，说明目标化合物可由 基断开，得到 ______ 两分子的乙醇和草酸 通过酯化反应得到： ____________________
(2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是乙二 醇：
成才之路 ·化学
人教版 ·选修5
路漫漫其修远兮 吾将上下而求索
第三章
烃的含氧衍生物
第三章 第四节 有机合成
1
新情境· 激趣入题
4
新考题· 随堂自测
2
新知识· 导学探究
5
新提升· 达标作业
3
新思维· 名师讲堂
6
新视点· 专家博客
新情境· 激趣入题
有机合成赋予人类神奇的创造力，它使人们能用简单的原
②_______________________________________________；
③_______________________________________________；
⑤_______________________________________________。
●自主探究
被誉为有机合成大师的科学家是谁吗？ 提示：人类合成的有机物比天然存在的多得多。被称为有 机合成大师的科学家是伍德沃德。 4．有机合成中，在引入多种官能团时，为什么要考虑引
入的先后顺序？
提示：因为在引入不同的官能团时，采用不同的反应条 件，若不考虑引入的先后顺序，前面引入的官能团，在引入后
面的官能团时可能会受到破坏。
料和反应制造出各种各样的有机化合物。 从19世纪20年代人类开始进行有机合成的研究以来，有机 化学家们不断地合成出功能各异、性能卓越的各种有机物，以 弥补自然资源的不足，还可以对天然有机物进行局部改造和修
饰，使其性能更加完美，甚至可以合成具有特定性质的、自然
界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要。有机化合物的 合成在现实生活中的应用越来越广泛，了解和认识有机合成的
1．果有，试列举之。
提示： 《化学必修 2》中所学酸和醇生成酯的反应属于碳链 增长的反应。如： 浓H2SO4 CH3COOH＋C2H5OH ――→ CH3COOC2H5＋H2O △
2．西药引入之前，中国传统治疗发烧的方法是发汗法，
(2)尽量选择步骤少的________ 合成路线；
基础原料
污染 ； (1)起始原料要廉价、易得、低毒、低________ (3)尽量满足“绿色化学”的要求，步骤少，原料利用率 高，达到________ 零排放 ；
温和 、能耗低、易实现； 简单 、条件________ (4)操作________
(5)按照一定的顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的
(3)乙二醇的前一步中间体是 1,2－二氯乙烷，1,2－二氯乙 烷可通过乙烯的加成反应而得到：
(4)乙醇通过乙烯与水的加成得到。 根据以上分析，合成步骤如下(用化学方程式表示)：
浓硫酸 CH2===CH2＋H2O ――→ CH3CH2OH ①_______________________________________________ ；
__________________ 苯的同系物)的取代 。
(3)引入羟基的方法 烯烃与水的加成 ，②_____________ 酯的水解 ， ①_______________ 卤代烃的水解 ，③__________
醛的还原 。 ④_________
5．逆合成分析法的基本思路 可用示意图表示为：
目标化合物 ⇒ 中间体 ⇒ 中间体 6．有机合成的遵循原则：
新思维· 名师讲堂
有机合成过程中常见官能团的引入和转化
●教材点拨 1．卤原子的引入方法 (1)烃与卤素单质的取代反应。例如： 光照 CH3CH3＋Cl2――→HCl＋CH3CH2Cl(还有其他的卤代烃)
(还有其他的氯代苯甲烷)
500℃～600℃ CH2===CH－CH3＋ Cl2 ――→ CH2===CH－ CH2Cl ＋HCl (2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。例如：
CH2===CHCH3＋Br2―→CH2Br－CHBrCH3 CH2===CHCH3＋HBr―→CH3－CHBrCH3 催化剂 CH≡CH＋HCl ――→ CH2===CHCl
由于效果不佳，不知有多少生命葬送在高烧之中。西药引入之 后，高烧夺去生命的事件已变得微乎其微。你知道这种退烧药
中的有效成分是什么吗？大量应用的退烧药来源于自然界还是
有机合成？ 提示：退烧药的有效成分是乙酰水杨酸，仔细阅读过药品 说明书的同学，应该有点印象，它的医学应用品是人工合成 的。
3．有机物是天然存在的多，还是有机合成的多？你知道