wittig反应
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C–C–C + Ph3P
C–C–C＝HOPPh3+ P+PhO3＝C(CH3)2 C
C–C–C=C–C CC
练习7：苯、乙烯、丙烯
3-甲基-1-苯基-2-丁烯
–MgX+ CH2–CH2 O
–C–C–OH Br
C–C–C + Ph3P
–C––CC＝–CPHPhO3 +
P+PhO3＝＝CC((CCHH33))22
-CH2CHCH2-
–C–C=C–C C
第二十二讲——作业
一、分析可能的原料组合
1、由格利雅试剂制备醇
OH
①
OH -C-Байду номын сангаасH3 ②
-CH2CH2OH③
2、由魏悌C希3H试7剂制备烯烃
①
–CH=CHCH3 ②
=CHCH2CH3
二、合成 1、用乙烯、丁二烯合成 ①
C2H5 OH ②
OH
C2H5 OH
2、用乙烯、甲苯、环戊烷合成
磷叶立德(ylide)
yl—基团；ide—盐
O + ((CC66HH55))33P+P＝–CC-HH22
CH2
C＝=O＝＝+ ＝Ph＝3P＝=C
Ph3P + CHXRR′ 三苯基膦 (含H)卤代烃
HO-HX
魏Ph悌3P希=C试R剂R′
Ph3P+–CHX-RR′
季鏻盐
C=O + Ph3P=CRR′
C＝CRR′
6、魏悌希(Witting)反应
以羰基化合物和卤代烃为原料，通过魏悌希试剂，
制备结构较复杂的烯烃。
+
- 强碱性条件
(C6H5)3P + CH3X 三苯基膦
R(C4N+6NH季–HC5-)鏻43lCP(季盐–l C铵H盐3X)邻消位去两-H性和离卤子素
(C6H5)3P＝CH2 三苯基亚甲基膦
+-
(C6H5)3P–CH2
练习8：用魏悌希试剂合成 (CH3)2C＝CHC6H5 ① (CH3)2CO + Ph3P＝CHC6H5
②C6H5CHO + Ph3P＝C(CH3)2
Ph3P + C6H5CH2–Br Br
Ph3P + CH3CHCH3
练习6： 2-甲基-1-丙醇、异丙醇 HO–C–C–C OH
C C–C–C
2,4-二甲基-2-戊烯 Br
C–C–C＝HOPPh3+ P+PhO3＝C(CH3)2 C
C–C–C=C–C CC
练习7：苯、乙烯、丙烯
3-甲基-1-苯基-2-丁烯
–MgX+ CH2–CH2 O
–C–C–OH Br
C–C–C + Ph3P
–C––CC＝–CPHPhO3 +
P+PhO3＝＝CC((CCHH33))22
-CH2CHCH2-
–C–C=C–C C
第二十二讲——作业
一、分析可能的原料组合
1、由格利雅试剂制备醇
OH
①
OH -C-Байду номын сангаасH3 ②
-CH2CH2OH③
2、由魏悌C希3H试7剂制备烯烃
①
–CH=CHCH3 ②
=CHCH2CH3
二、合成 1、用乙烯、丁二烯合成 ①
C2H5 OH ②
OH
C2H5 OH
2、用乙烯、甲苯、环戊烷合成
磷叶立德(ylide)
yl—基团；ide—盐
O + ((CC66HH55))33P+P＝–CC-HH22
CH2
C＝=O＝＝+ ＝Ph＝3P＝=C
Ph3P + CHXRR′ 三苯基膦 (含H)卤代烃
HO-HX
魏Ph悌3P希=C试R剂R′
Ph3P+–CHX-RR′
季鏻盐
C=O + Ph3P=CRR′
C＝CRR′
6、魏悌希(Witting)反应
以羰基化合物和卤代烃为原料，通过魏悌希试剂，
制备结构较复杂的烯烃。
+
- 强碱性条件
(C6H5)3P + CH3X 三苯基膦
R(C4N+6NH季–HC5-)鏻43lCP(季盐–l C铵H盐3X)邻消位去两-H性和离卤子素
(C6H5)3P＝CH2 三苯基亚甲基膦
+-
(C6H5)3P–CH2
练习8：用魏悌希试剂合成 (CH3)2C＝CHC6H5 ① (CH3)2CO + Ph3P＝CHC6H5
②C6H5CHO + Ph3P＝C(CH3)2
Ph3P + C6H5CH2–Br Br
Ph3P + CH3CHCH3
练习6： 2-甲基-1-丙醇、异丙醇 HO–C–C–C OH
C C–C–C
2,4-二甲基-2-戊烯 Br