高中化学 第三章 第三节 羧酸、酯 羧酸及其衍生物素材 新人教版选修5
高中化学人教版选修5课件：第三章 第三节 羧酸 酯(44张PPT)
②按分子中羧基的数目分类：
HCOOH ，俗名蚁酸 一元羧酸：如甲酸 _________ 二元羧酸：如乙二酸 HOOC—COOH ， 羧酸俗名草酸 多元羧酸：如柠檬酸
2．甲酸的结构与性质 (1)结构特点 结构式 甲酸分子结构比较特殊，不但有 羧基 结
构，也有 醛基 结构，是一个具有双重官能团的化合物。 (2)化学性质 ①具有羧酸的性质：酸性、能发生酯化反应。 ②具有醛类的某些性质：能发生 银镜反应 ，能与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应。
羧酸的概述
1．羧酸的概念及分类 (1)概念：由 烃基 和 羧基 相连构成的有机化合物。 (2)通式： R—COOH (或 CnH2nO2 )，官能团为 —COOH 。
(3)分类： ①按分子中烃基的结构分类： 低级脂肪酸：如乙酸：CH3COOH 硬脂酸： C17H35COOH 脂肪酸 高级脂肪酸软脂酸：C15H31COOH 油酸： C17H33COOH 羧酸 ，俗名安息香酸 芳香酸：如苯甲酸：
体，故纯净的乙酸又称为冰醋酸
3．化学性质 (1)酸性——具有酸的通性 乙酸的电离方程式为 CH3COOH
CH3COO－＋H＋。
乙酸的酸性比碳酸强，可与活泼金属、碱、碱性氧化物 及某些盐发生反应。 (2)酯化反应
如乙酸与乙醇的反应：
[特别提醒]
(1)羧基
是一个整体，并非
与—OH 的简单相
加，即羧基的性质并不是
性质与—OH 性质之和。
(2)
可与 H2 加成， 而
与 H2 不能发生加成反应。
(3)乙酸与乙醇的酯化反应为可逆反应，反应物的转化率小于 100%。
1．如何通过实验证明乙酸、碳酸、苯酚 的酸性强弱？
【新人教版】高中化学选修五 第三章 第三节 羧酸 酯(重难点研析+典型实例剖析+教材问题简答)
第三节 羧酸 酯＋2OOO＋＋2H 2O(5)羟基酸自身的酯化反应此时反应有三种情形，可得到普通酯、环状交酯和高聚酯。
如：4、加热。
在形成环酯时，酯基中，只有一个O 参与成环。
CO 3溶液。
COOC 2H 5＋H 2O 。
4．实验方法：在一支试管里先加入3 mL 乙醇，然后一边摇动，一边慢慢地加入2 mL 浓H 2SO 4和2 mL 冰醋酸，按图装好，用酒精灯小心均匀地加热试管3～5 min ，产生的蒸气经导管通到饱和Na 2CO 3溶液的液面上，此时可以观察到有透明的油状液体浮在液面上。
停止加热，取下盛有饱和Na 2CO 3溶液的试管，振荡盛有饱和Na 2CO 3溶液的试管后静置，待溶液分层后，可观察到上层的透明油状液体乙酸乙酯，并可闻到果香气味。
5．注意事项：(1)实验中浓硫酸起催化剂和吸水剂作用。
(2)盛反应混合液的试管要上倾约45°，主要目的是增大反应混合液的受热面积。
(3)导管应较长，除导气外还兼起冷凝作用。
导管末端只能接近饱和Na 2CO 3溶液的液面而不能伸入液面以下，目的是防止受热不匀发生倒吸。
(4)实验中小心均匀加热使液体保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸出，以提高乙酸乙酯的产率。
(5)饱和Na 2CO 3溶液的作用是吸收乙酸、溶解乙醇、冷凝酯蒸气且减小其在水中的溶解度，以利于分层析出。
(6)不能用NaOH 溶液代替饱和Na 2CO 3溶液，因乙酸乙酯在NaOH 存在时易水解，而几乎得不到乙酸乙酯。
四、外界条件对物质反应的影响 (1)温度不同，反应类型和产物不同如乙醇的脱水反应：乙醇与浓H 2SO 4共热至170℃，主要发生消去反应(属分子内脱水)生成乙烯(浓硫酸起脱水剂和催化剂双重作用)：――→浓H 2SO 4170℃CH 2===CH 2↑＋H 2O 若将温度调至140℃，却主要发生分子间脱水(不是消去反应而是取代反应)生成乙醚：如甲酸与新制Cu(OH)2悬浊液混合，常温下主要发生中和反应：2HCOOH ＋Cu(OH)2―→(HCOO)2Cu ＋2H 2O 而加热煮沸则主要发生氧化还原反应：HCOOH ＋2Cu(OH)2――→△Cu 2O ↓＋CO 2↑＋3H 2O(2)溶剂不同，反应类型和产物不同如溴乙烷与强碱的水溶液共热则发生取代反应(也称为水解反应)生成乙醇，但跟强碱的醇溶液共热却发生消去反应生成乙烯。
最新人教版高中化学选修五第三章烃的含氧衍生物 第三节 羧酸 酯
第三节羧酸酯学习目标核心素养1.了解羧酸的分类。
2.了解乙酸的结构特点,理解乙酸的主要化学性质。
3.了解乙酸乙酯的结构特点,理解乙酸乙酯的主要化学性质。
1.能够写出羧酸、酯的官能团,简单代表物的结构简式和名称。
(宏观辨识与微观探析)2.能够描述和分析乙酸、乙酸乙酯的重要反应,能书写相应的反应式。
(变化观念与平衡思想)3.基于乙酸、乙酸乙酯的性质,认识酯化反应和酯的水解反应的反应机理,建立认知模型,并能运用模型分析和推断其他含有羧基、酯基的有机化合物的化学性质。
(证据推理与模型认知)一、羧酸1.羧酸的组成和结构:2.分类:(1)按照与羧基相连的烃基的结构分类:(2)按照分子中羧基的数目分类:【教材二次开发】教材中提到“羧酸可以分为脂肪酸和芳香酸”,硬脂酸(C17H35COOH)和乙酸是否为同系物?油酸(C17H33COOH)和乙酸是否为同系物? 提示:硬脂酸和乙酸为同系物,油酸和乙酸不为同系物。
二、乙酸1.分子结构:分子式:C2H4O2;结构式:;结构简式:或CH3COOH;比例模型:;核磁共振氢谱:2个峰,峰面积比为3∶1。
2.物理性质:颜色状态气味溶解性熔点无色液体有刺激性气味易溶于水和乙醇温度低于16.6 ℃凝结成冰状晶体,又称冰醋酸3.化学性质:(1)弱酸性。
乙酸是一种常见的有机酸,比碳酸酸性强,但仍属弱酸,电离方程式为CH3COOH CH3COO-+H+,属于一元弱酸,具有酸的通性。
(2)酯化反应。
①乙酸与乙醇的酯化反应方程式:CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O。
②酯化反应原理:【判一判】判断下列说法是否正确。
①食醋就是乙酸。
(×)提示:食醋是乙酸的水溶液。
②在水溶液中CH3COOH中的—CH3可以电离出H+。
(×)提示:应为—COOH电离出H+。
③1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 mol CH3COOC2H5。
人教版化学选修5《有机化学基础》第三章第三节《羧酸 酯》课件
结论
酸性强弱 CH3COOH > H2CO3 >
-OH
探究酯化反应可能的脱水方式
方式一：酸脱氢、醇脱羟基
CH3
H+H
方式二：酸脱羟基、醇脱氢
科学探究2：
观看动画：酯化反应微观过程
18
18
酯化反应的断键情况：
羧酸去羟基，醇去羟基氢。
练习1 判断正误
浓H2SO4
△
1、HCO18OH + C2H5OH
自然界中的有机酯
含有：丁酸乙酯
含有：戊酸戊酯
含有：乙酸异戊酯
1 试 管 2 试 管
对比实验 6 mL蒸馏水 +15滴乙酸乙酯
5mL蒸馏水 ＋20滴稀硫酸 +15滴乙酸乙酯
现象
充分振荡4 只试管后 1、 2、 3 号试管 1试管无明 显变化
70～ 80℃ 水浴加热
4号试管 保持室温
2、4试管 酯层高度 变短、 气味变淡
3中酯层消失 气味消失
3、4 5mL蒸馏水 试 ＋20滴NaOH 管 ＋15滴乙酸乙酯
结论 ：第3试管 水解最彻底.
3、化学性质（水解反应）
O CH3-C—O-C2H5 + H2O O
稀H2SO4
CH3-C-OH+H-O-C2H5 O CH3—CONa + HOC2H5
O CH3-C—OC2H5 + NaOH
小结 O
1、羧酸：
酯化反应 显酸性
R-C-O-H
O
水解反应
2、酯： 作业
R-C-O-R′
学案《巩固提高》
3、化学性质
①酸性
利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次 性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸和苯酚溶 液的酸性强弱。
人教版高中化学选修五 第三章 第三节 羧酸 酯
■多维思考·自主预习
1．下列物质中，属于饱和一元脂肪酸的是( )
A．乙二酸
B．苯甲酸
C．硬脂酸
D．油酸
答案：C
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2．苹果酸的结构简式为
，下列说法正确的是( )
A．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有 2 种
B．1 mol 苹果酸可与 3 mol NaOH 发生中和反应
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第三节 羧酸 酯
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课程目标
素养目标
1.能从羧基、酯基的成键方式等微观视角认识羧 1.掌握乙酸的组成、结构、性
酸、酯的分子结构特点，辨识二者的宏观性质及 质和用途。
其用途的不同。 2.掌握羧酸、酯的组成、结构、
2.羧酸、酯在提高人类生活质量、促进社会发展 性质和应用。
答案：A
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3．判断正误 (1)乙酸显酸性，电离出 H＋，因此发生酯化反应时断裂 H—O 键。( ) (2)乙酸乙酯和乙酸都能发生取代反应。( ) (3)在浓硫酸、加热条件下酯可发生水解反应。( ) (4)无机含氧酸不能与醇发生酯化反应。( )
答案：(1)× (2)√ (3)× (4)×
(2)羧酸酯的官能团是
。
(3)饱和一元酯的通式为 CnH2nO2(n≥2) 。分子式相同的羧酸、酯、羟基醛是同分异
构体。
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2．酯的性质 酯一般难溶于水，主要化学性质是易发生 水解 反应，其条件是酸催化或碱催化， 有关化学方程式：
人教版化学选修5《有机化学基础》第三章第三节《羧酸 酯》
第三章
烃的含氧衍生物
酯化反应与酯的水解反应
例2 A是一种酯,分子式为C14H12O2,A可以
由醇B跟羧酸C发生酯化反应得到.A不能使
溴的CCl4溶液褪色,氧化B可得C. (1)写出A、B、C的结构简式： A____________,B____________,C_________ ___;
______________________________________ __________________________________.
第三章
烃的含氧衍生物
解析：由题干信息知 A 为酯 ,且 A 由 B 和 E 发生酯化反应生成 ;根据 B― ― →C ― ― →D 可 知 B 为醇 ,E 为羧酸 ;又因 D 和 E 是具有相同 官能团的同分异构体 ,说明 B 和 E 中碳原子数 相同 .结合 A 的分子式可知 E 中含有 5 个碳原 子 ,又因 E 分子烃基上的氢被氯取代后 ,
______________________________________
__________________________________ __________________________________.
第三章
烃的含氧衍生物
(4)装置中通蒸气的导管要插在饱和碳酸钠溶
液的液面上,不能插入溶液中,目的是防止 _____________________________________. (5)若要把制得的乙酸乙酯分离出来,应采用 的实验操作是____________.
2. 基本类型 (1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应 CH3 COOH ＋ C2 H5 OH
浓 H2 SO4 △
CH3 COOC2 H5 ＋ H2 O (2)二元羧酸与一元醇之间的酯化反应
人教版化学选修五第三章第三节 酯
一、酯
3. 物理性质
低级酯(分子量较小) 是具有芳香气味(果香味)的 液体，存在于各种水果和花草中。
密度一般比水的小，并难溶于水，易溶于乙醇 等有机溶剂。
戊酸戊酯
丁酸乙酯
乙酸异戊酯
一、酯
4. 化学性质
主要是水解反应(取代反应)，在酸或碱催化下， 生成相应的羧酸和醇。
然化合物。对M的性质叙述正确的是( C )
A. M与Br2只能发生取代反应，不能发生加成反应 B. M不能与FeCl3发生反应，但能与醋酸发生反应 C. M可溶于NaOH稀溶液，1 mol M
最多消耗3 mol NaOH D. 1 mol M在催化剂作用下最多能与
4 mol H2发生加成反应
课堂练习
课堂练习
5. (2015·全国Ⅱ卷·8) 某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol该酯 完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，
该羧酸的分子式为( A )
A. C14H18O5 C. C16H22O5
B. C14H16O4 D. C16H20O5
Thank you !
−OOCCH3 + 2 NaOH △
ONa
+ CH3COONa + H2O
二、酯化反应的基本类型
1. 一元羧酸与一元醇
CH3COOH
+
C2H5OH
浓H2SO4
∆
CH3COOC2H5 + H2O
2. 二元羧酸与一元醇
COOH COOH
+
2C2H5OH
浓H2SO4
∆
COOC2H5 COOC2H5
+ 2H2O
3. 一元羧酸与二元醇
人教版化学选修五第三章第三节--羧酸--酯
第三节羧酸酯（一学时）导学提纲一、羧酸1、完成下面的表格，小结出羧酸的共同结构特点来。
二．乙酸2、我们的食醋与实验室看到的乙酸为什么会不一样？3、阅读课本乙酸的化学性质至少给出乙酸与五种不同类型的物质反应的化学方程式来。
4、乙酸与乙醇混合后在浓硫酸作用下加热化反应的脱水方式可能有多少种？如何证明倒底是哪一种？5、科学探究①：利用所给仪器，设计实验进行.酸性强弱的比较CH3COOH > H2CO3 > C6H5OH6、举例说明自然界中重要的有机酸有哪些（学习资料卡片）？三．酯7、说明乙酸乙酯水解时，条件不同，水解方程式书写不同的原因？8、酯基—COO—R 在反应中是如何生成的？由此说明酯类物质共同的物理、化学性质。
第三节羧酸酯（一学时）导学过程一、羧酸1、定义：羧酸是羧基跟烃基直接相连构成的有机化合物。
⑴特征官能团：-COOH⑵最简单是甲酸；最熟悉是：乙酸2.羧酸的分类二．乙酸1．乙酸的物理性质乙酸又叫醋酸，无色冰状晶体（所以又称冰醋酸），溶点16.6℃，沸点117.9℃。
有刺激性气味，易溶于水。
2．乙酸的分子结构化学式：C2H4O2结构式：结构简式：CH3COOH讲解：乙酸的核磁共振氢谱图说明：乙酸分子中共有两种氢原子，这两氢原子的个数比为1：3，分别是羧基和甲基中的氢原子。
3、乙酸的化学性质⑴乙酸的酸性（酸的通性，可练习写反应）CH3COOH →CH3COO++ H+科学探究1：利用所给仪器，设计实验进行.酸性强弱的比较CH3COOH > H2CO3 > C6H5OH⑵酯化反应（复习为主）①定义：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。
②反应机理：科学探究2：设计实验方案证明酯化反应的脱水方式是而不是：注意：酯化本质上可看作是取代，也可看作是分子间脱水。
③乙酸乙酯的制备实验注意事项（63页思考与交流中）：a、加药品的先后顺序：乙醇、浓硫酸、冰醋酸。
b、浓硫酸的作用：催化剂，吸水剂（使可逆反应向正向移动）。
高中化学第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯课件新人教版选修5
3．化学性质(以 CH3COOC2H5 为例) (1)在稀 H2SO4 存在下水解的化学方程式为 C__H_3_C_O__O_C__2_H_5_＋__H_2_O__稀__H△_2_S_O_4_C_H__3_C_O__O_H__＋__C_2_H_5_O__H_。 (2)在 NaOH 存在下水解的化学方程式为
2 ． (2019·江 苏 高 二 调 研 ) 阿 司 匹 林 的 结 构 简 式 为
，则 1 mol 阿司匹林跟足量的 NaOH 溶液充分
反应，消耗 NaOH 的物质的量为( )
A．1 mol
B．2 mol
C．3 mol
D．4 mol
解析：选 C。阿司匹林水解及水解后的产物与氢氧化钠反应的 过程如下：
3.羧酸的化学性质 羧酸的化学性质与乙酸相似，主要取决于官能团_—__C_O__O_H___。
羧酸反应过程中的成键和断键情况
羧酸可以表示为
：
当①键断裂时，羧酸电离出 H＋，因而羧酸具有酸的通性。
当②键断裂时，—COOH 中的—OH 被取代，如发生酯化反应
时，羧酸脱去羟基而生成相应的酯和水。
正误判断：正确的打“√”，错误的打“×”，并阐释错因或列
阐释错因或 列举反例
镜反应
能发生水解反应和银
答案：(1)√ (2)× 酯化反应中浓硫酸起催化作用和吸水作用 (3)× NaOH 溶液会使乙酸乙酯发生水解反应，应用饱和碳酸 钠溶液 (4)√
训练一 酯的结构与性质 1．中草药秦皮中含有七叶树内酯，其结构简式为
，具有抗菌作用。若 1 mol 七叶树内酯分别
举反例。
语句描述
阐释错因或 正误
列举反例
(1)乙酸分子中含有羧基，可与
NaHCO3 溶液反应生成 CO2 (2)向苯酚和醋酸中滴加少量紫色石蕊
高中化学第三章烃的含氧衍生物3羧酸酯课件新人教版选修5
下列表示一种有机物的结构，关于它的性质的叙述中不正 确的是( C )
A．它有酸性，能与纯碱溶液反应 B．可以水解，水解产物只有一种 C．1 mol 该有机物最多能和 7 mol NaOH 反应 D．该有机物能与溴水发生取代反应
(6)试管 b 中盛有饱和 Na2CO3 溶液的作用：其一，Na2CO3 可与混入乙酸乙酯中的乙酸反应而将其除去，同时还可溶解混 入的乙醇；其二，使乙酸乙酯的溶解度减小，而易分层析出。
(7)导管末端不能插入 Na2CO3 溶液中是为了防止倒吸现象 的发生。为了防止倒吸并且使生成的乙酸乙酯充分吸收，也可 将导管改为球形干燥管。
应。如乙酸乙酯与 NaOH 溶液共热的反应方程式：
CH3COOC2H5＋NaOH―△―→CH3COONa＋C2H5OH
。
探究点一 酯化反应和酯的水解 一、酯化反应 1．酯化反应的规律 (1)酸与醇反应生成酯时，一般情况下，酸脱去羟基，醇脱
去氢。
浓硫酸 △
CH3COOCH2CH3＋H2O
(2)此反应为酯化反应，也属于取代反应。 (3)醇也可与无机酸反应生成酯，如 HNO3＋HOCH2CH3―→CH3CH2ONO2＋H2O
碳原子数大于或等于 1 的任意烃基。
(4)命名：根据生成酯的酸和醇的名称来命名，称为某酸某 酯，如 CH3COOC2H5 称为 乙酸乙酯 。
2．性质 (1)物理性质 ①气味：低级酯具有芳香气味。 ②状态：低级酯通常为 液体 。 ③密度和溶解性：密度一般比水 小 ； 难 溶于水，易 溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。
人教版高中化学选修五课件3-3_羧酸_酯.pptx
(5)饱和Na2CO3溶液的作用是吸收乙酸，溶解乙醇，冷凝 酯蒸气且减小酯在水中的溶解度，以利于分层析出。
(6)不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液，因乙酸乙酯 在NaOH存在时易水解，几乎得不到乙酸乙酯。
高中化学课件
金戈铁骑整理敬请各位同仁批评指正共同进步
第三节 羧酸 酯
食醋和料酒都是我们日常 生活中必不可少的调味 品。烧菜时，同时加入 适量的料酒和食醋，烧 出的菜味道更香。
你知道其中的奥妙吗？
1．了解羧酸和酯的组成和结构特点。 2．了解羧酸的分类及乙酸的物理性质、酯的物
理性质及存在。
3．掌握乙酸和乙酸乙酯的结构特点和主要性质， 理解乙酸的酯化反应和乙酸乙酯水解反应的基 本规律。
色石蕊试液变红的有( )
A．1种 C．3种
B．2种 D．4种
答案： C
有机物A(C10H20O2)具有兰花香味，可用作香皂、 洗发香波的芳香赋予剂。已知：
①B分子中没有支链。②D能与碳酸氢钠溶液反应放出 二氧化碳。③D、E互为具有相同官能团的同分异构 体。E分子烃基上的氢若被氯取代，其一氯代物只有 一种。④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。
构简式为
)与足量的NaOH溶
液反应，最多消耗NaOH的物质的量为( )
A．0.1 mol
B．0.2 mol
C．0.3 mol
D．0.4 mol
(青岛高二检测)化合物
跟足量的
下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐
C7H5O3Na( ) A．NaOH
C．NaHCO3
B．Na2CO3 D．NaCl
(1)羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但 低级羧酸都比碳酸的酸性强。
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第三章第三节羧酸、酯羧酸及其衍生物选择题1,比较化合物乙酸(I)、乙醚(II)、苯酚(III)、碳酸(IV)的酸性大小是: C(A) I>III>II>IV (B) I>II>IV>III(C) I>IV>III>II (D) I>III>IV>II2, 下列反应应用何种试剂完成? ACOOH CH2OH(A) LiAlH4 (B) NaBH4(C) Na + EtOH (D) Pt/H23,下列反应应用何种试剂完成? BO3(A) LiAlH4(B) NaBH4(C) Fe + CH3COOH (D) Pt + H24, 下列反应应用何种试剂完成? BO COOCH3HO CH2OH(A) NaBH4(B) Na +C2H5OH(C) Fe + CH3COOH (D) Zn(Hg) + HCl5, 比较取代羧酸FCH2COOH(I),ClCH2COOH(II),BrCH2COOH(III),ICH2COOH(IV)的酸性大小是: A(A) I>II>III>IV (B) IV>III>II>I(C) II>III>IV>I (D) IV>I>II>III6, 比较羧酸HCOOH(I),CH3COOH(II),(CH3)2CHCOOH(III),(CH3)3CCOOH(IV)的酸性大小: B(A) IV>III>II>I (B) I>II>III>IV(C) II>III>IV>I (D) I>IV>III>II7, m-甲氧基苯甲酸(I), p-甲氧基苯甲酸(II) 与苯甲酸(III) 的酸性大小是: C(A) I>II>III (B) III>I>II(C) I>III>II (D) III>II>I8, 如何鉴别邻苯二甲酸与水杨酸? B(A) 加Na放出H2气(B) 用FeCl3颜色反应(C) 加热放出CO2 (D) 用LiAlH4还原9, 羧酸的沸点比相对分子质量相近的烃,甚至比醇还高。
主要原因是由于: D(A) 分子极性(B) 酸性(C) 分子内氢键(D) 形成二缔合体10, 羧酸分子的二缔合体中OH拉伸振动吸收峰位于: B(A) 3550cm-1(B) 2500~3000cm-1有宽而散的吸收峰(C) 1400cm-1强宽峰(D) 920cm-1强宽峰11, 戊二酸受热(300 C)后发生什么变化? A(A) 失水成酐(B) 失羧成一元酸(C) 失水失羧成环酮(D) 失水失羧成烃12, 酰氯在什么条件下生成醛? B(A) 格氏试剂(B) Lindlar催化剂 + H2(C) 与醇反应(D) 与氨反应13, 酰氯在什么条件下生成酮? A(A) 格氏试剂(B) Lindlar催化剂 + H2(C) 与醇反应(D) 与氨反应14, 酰氯在什么条件下生成芳酮? C(A) 与酚反应(B) 与苯胺反应(C) 傅克反应(Fridel-Crafts) (D) 罗森孟德(Rosenmund)反应15, 哪种羧酸衍生物具有愉快的香味? D(A) 酸酐(B) 酰氯(C) 酰胺(D) 酯16, 下列哪种条件下可以得到叔醇的酯? B(A) 羧酸 + 叔醇(B) 酸酐 + 叔醇(C) 酯交换(D) 酰胺 + 叔醇17, LiAlH4可以还原酰氯(I),酸酐(II),酯(III),酰胺(IV)中哪些羧酸衍生物? D(A) I, (B) I,II(C) I,II,III (D) 全都可以18, 欲使羧酸直接转化为酮,应采用哪种试剂? C(A) LiAlH4(B) NaBH4(C) RLi (D) RMgX19, 合成纤维'的确良'是一种聚酯,其单体为: A(A) 对苯二甲酸乙二酯(B) 邻苯二甲酸二甲酯(C) 邻苯二甲酸二乙酯(D) 对苯二甲酸甲酯20, 尼龙-66是一种聚酰胺,其单体为: B(A) 己内酰胺(B) 己二酸己二胺盐(C) 己二酸 + 尿素(D) 丁二酰亚胺填空题1,写出柠檬酸的构造式：HOOCCH2C(OH)(COOH)CH2COOH2, 写出酒石酸的构造式：HOOCCH(OH)CH(OH)COOH33, 写出DMF的构造式：HCON(CH3)24.羧酸是由羟基和羰基组成的，羧基是羧酸的官能团，羧基的结构为一 P-π共轭体系。
5.按照烃基构造的不同，羧酸可分为脂肪族羧酸（饱和及不饱和的）、脂环族羧酸和芳香族羧酸。
6.根据羧酸分子中所含羧基的数目，又可分为一元酸及多元酸。
7.链状的一元羧酸（包括饱和的及不饱和的）通称为脂肪酸。
8.低级饱和脂肪酸（甲酸、乙酸、丙酸）是具有强烈刺激性气味的液体；中级的（C4-C9）羧酸是带有不愉快气味的油状液体；C10及C10以上的羧酸为无味的油状固体，挥发性很低，脂肪族二元羧酸和芳香族羧酸都是固体。
9,低级脂肪酸易溶于水，但随着相对分子质量的增加，在水中的溶解度减小，以至难溶或不溶于水，而溶于有机溶剂。
10,羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇还要高。
这是因为羧酸分子间能以氢键缔合成二聚体。
11,饱和脂肪酸熔点随着分子中碳原子数的增加呈锯齿形变化。
含偶数碳原子的羧酸其熔点比其相邻的两个含奇数碳原子羧酸分子的熔点高。
12,羧酸衍生物在结构上的共同特点是都含有:酰基大题一 ,完成下列反应式1,+CH3COOH CH3CH2OHC2H5ONa2、25 2CH3COOH3、COOH OH (CH 3CO)2O4、PCl 3CH 3COOH解：1、CH 3COOC 2H 5，CH 3COCH 2COOC 2H 5 （酯缩合反应）2、O H 3COC COCH 3，OCCH 3O（酸酐的酚解，同于醇解）3、COOH OCOCH 34、CH 3COCl （酰卤的生成，卤代条件要高于醇羟基的卤代），NHCOCH 3（酰卤的胺解）5、由丙二酸二乙酯合成C 6H 5CH 2CHCOOH3解：丙二酸二乙酯水解脱羧可得到乙酸，产物与之相比，多了一个苄基和一个甲基，因此考虑先将丙二酸二乙酯烃基化。
C 6H 5CH 2Br + CH 2(COOEt)2NaOEtC 6H 5CH 2CH(COOEt)21)NaOEt 3C 6H 5CH 2C(COOEt)2CH 31)NaOH C 6H 5CH 2CH 36、丙二酸二乙酯合成CH 3CH 2CHCH 2OHCH 2CH=CH 2解：同上题分析，产物与原料相比，其乙醇部分可由丙二酸二乙酯水解脱羧再还原得到（还原注意要保留双键），且产物比乙醇多了一个烯丙基和一个乙基，同样考虑先对丙二酸二乙酯烃基化。
C 2H 5Br + CH 2(COOEt)2NaOEtC 2H 5CH(COOEt)21)NaOEt C 2H 5C(COOEt)2CH 2CH=CH 2222)HCl 2H 5CHCOOHCH 2CH=CH 2△LiAlH 4TM7、由丙二酸二乙酯合成CO 2HHO 2C解：产物为环状二酸，考虑选用卤原子不同的二卤代物与丙二酸二乙酯分别进行两次烃基化，需注意控制投料比：2Br CH 2CH 2Cl + CH 2(CO 2Et)22NaOEtCO 2EtCO 2Et Cl Cl22CO 2EtCO 2Et EtO 2C EtO2CHO 2C CO 2H8、丙二酸二乙酯合成O解：产物与原料比，最终是在乙酸分子中引入一个CH 3COCH 2基团，考虑用CH 3COCH 2Br 与原料烃基化再水解脱羧；CH 3COCH 2Br 可由丙酮α-H 卤代而得到。
丙酮具有3个α-H ，卤代如果采用碱体系，将发生卤仿反应，因此，需改用醋酸体系使反应停留在单取代阶段：CH 3COCH 3Br 2CH 3COCH 2Br CH 3COCH 2CH(CO 2Et)2CH (CO Et)1)NaOH CH 3COCH 2CH 2CO 2H9、丙二酸二乙酯合成COOH解：产物增加两个环，考虑原料经二次环化得到。
丙二酸二乙酯环化需用二卤代物，因此一次环化后通过酯基还原为醇再被卤取代得到带环的二卤代物，再与原料进行二次环化：COOHCH 2(COOEt)2Br(CH )Br COOEt COOEt 42)HCl CH 2Cl CH 2Cl22COOEt 1)NaOH 310、乙酰乙酸乙酯合成CH 3CH 2CHCO 2H CH 3解：产物为酸，考虑原料变化后再经酸式分解得到。
乙酰乙酸乙酯水解后酸式分解将得到乙酸，与产物相比，增加一个乙基和一个甲基，因此先将三乙进行两次烃基化再酸式分解：CH 22CO 2EtO325CH 2CCCO 2EtO 2H 5CH 31)浓NaOH CH 3CH 2CH 311、以乙酰乙酸乙酯和丙烯为原料合成2-己酮CH 32COOCH 2CH 3OCH 3CCH 2CH 2CH 2CH 3O解：产物为酮，考虑三乙增长碳链后再酮式分解，CH 32COOCH 2CH 3O三乙酮式分解将得到丙酮，与产物相比，增加了丙基，故先将三乙丙基化，再酮式分解，丙基化原料可由丙烯制备得到：OOCH 3CH=CH 2过氧化物CH 3CH 2CH 2BrCH 3CCH 2CO 2C 2H 5CH 3CCHCO 2C 2H 5CH 2CH 2CH 32)CH 3CH 2CH 2Br稀NaOHCH 32CH 2CH 2CH 3O12、由乙酰乙酸乙酯合成COCH 2CH 2COCH 3解：产物为酮，考虑三乙的酮式分解，产物增加了PhCOCH 2-基团，可通过酮的α-H 卤代（酸反应体系）得到：C 6H 5COCH 3 + Br 2CH 3CO 2HC 6H 5COCH 2Br322NaOEtCH 3COCHCO 2Et2COC 6H 5稀NaOHC 6H 5COCH 2CH 2COCH 313、由环己烯合成环戊酮O解：产物为少一个碳原子的环酮，考虑迪克曼反应（二酯发生分子内缩合形成环酮酯，再经水解脱羧得少1C 的环酮）；现产物为环戊酮，考虑己二酸酯的分子内缩合，己二酸酯可由原料环己烯氧化后再酯化得到：COOHCOOH HNO 3COOEtCOOEt EtOH TsOH OO1)NaOH 2)HCl O注：己二酸直接加热脱水脱羧一般比较困难，故采用迪克曼反应降低反应条件，提高收率。
14、由乙酰乙酸乙酯合成2,5-己二酮 CH 3COCH 2CH 2COCH 3 解：产物为酮，考虑三乙的酮式分解（得丙酮），比较产物，增加了-CH 2COCH 3基团，故有：CH 3COCH 3 + Br 2CH 3CO 2HCH 3COCH 2Br322NaOEtCH 3COCHCO 2Et2COCH 3稀NaOHCH 3COCH 2CH 2COCH 315、由正丁酸合成C 2H 2CH 2CH 2CH 3C 2H 5解：产物为醇，与原料相比，需增加两个乙基，且两个乙基需连接到原料的羰基碳上，因此排除采用α-H 烃基化的办法，转而考虑格氏试剂与酯的反应（R ’MgX 与酯反应形成增加了R ’基团的酮，酮再与R ’MgX 加成再水解可得到又增加了R ’基团的叔醇）；酯可由原料酸经酯化得到：CH 3CH 2CH 2CO 2H + EtOH CH 3CH 2CH 2CO 2Et△OH252CH 3CH 2CH 22CH 3CH 2CH 3OHH 2OC 2H 5MgBr 2CH 3CH 2CH 2COC 2H 5四、推断1、A(C 3H 5O 2Cl)与水剧烈反应→B(C 3H 6O 3)，B 加热脱水→C(能使溴水褪色)，C 经酸性高锰酸钾氧化→草酸+碳酸。