选修5 烃类
化学选修5知识点总结
化学选修5知识点总结化学选修5知识点总结化学选修5是一门高中化学的选修课程,主要涵盖了有机化学和无机化学的内容。
下面将对化学选修5的主要知识点进行总结。
1.有机化学基础知识:有机分子的构成、键的构成和性质、键长和键能的关系、有机反应机理等。
2.卤代烃:卤代烃是一类以卤素取代氢原子而成的有机化合物。
其命名规则、性质及应用,如卤代烃的溶解性、燃烧性、毒性等。
3.醇和酚:醇和酚是一类带有羟基的有机化合物。
醇和酚的命名规则及性质,醇和酚的酸碱性以及它们之间的反应,如醇的氧化反应和酚的酚酞重氮反应等。
4.醛和酮:醛和酮是一类含有羰基的有机化合物。
醛和酮的命名规则及性质,醛和酮的合成方法和还原反应,如醛的氧化反应和酮的催化反应等。
5.羧酸和酯:羧酸和酯是一类含有羧基的有机化合物。
羧酸和酯的命名规则及性质,羧酸和酯的合成方法和水解反应,如酯的酯交换反应和羧酸的酯化反应等。
6.胺和胺基化合物:胺是一类含有氮原子的有机化合物。
胺的命名规则及性质,胺的合成方法和与酸的反应,如胺的质子化和胺的烷基化等。
7.脂肪族化合物的化学性质:脂肪族化合物是一类由碳、氢原子构成的有机化合物。
脂肪族化合物的燃烧反应和卤素取代反应,脂肪族化合物的碳氢化合物的亲电取代反应。
8.芳香族化合物的化学性质:芳香族化合物是一类含有芳香环的有机化合物。
芳香族化合物的命名规则、性质及应用,如芳香族化合物的取代反应和亲电取代反应等。
9.氨基酸和多肽:氨基酸是生物体中的重要有机化合物,多肽是由氨基酸通过肽键连接而成的化合物。
氨基酸的结构和性质,多肽的合成和水解反应,如蛋白质的构成和结构等。
10.等电点和电解质:等电点是指氨基酸或蛋白质在溶液中带有正电荷和负电荷的等量。
电解质是能在溶液中分解成离子的化合物。
等电点的影响因素和计算方法,电解质的离子化程度和电导性等。
以上是化学选修5的主要知识点的总结,通过学习这些知识点,可以加深对有机化学和无机化学的理解,为高中化学的学习打下坚实的基础。
高中化学选修5-烃的燃烧规律
有关烃燃烧的规律一、烷烯炔各类烃含碳(或氢)质量分数的变化规律:1.烷烃:C n H2n+2(n≥1)W(C)=12n/(14n+2)×100% 随n的增大,烷烃W(C)逐渐增大,但永远小于85.7%。
甲烷是烷烃中W(H)最高的。
2.烯烃(或环烷烃):C n H2n(n≥2)W(C)=12n/14n×100%=85.7%即烯烃的W(C)是固定不变的。
3.炔烃(或二烯烃):C n H2n-2(n≥2)W(C)=12n/(14n-2)×100% 随n的增大,炔烃W(C)逐渐减小,但总比烯烃的W(C)高,即总大于85.7%。
乙炔是炔烃中含碳量最高的。
二、烃的燃烧规律:烃的可燃性是烃的一个基本性质,有关烃的燃烧计算和比较是中学化学中常见的习题,掌握烃的燃烧规律,对解决这类习题会起到事半功倍的效果。
烃类燃烧可用通式表示:CxHy + (x+y/4)O2 →xCO2 + y/2H2O1..等物质的量的不同烃燃烧时的耗氧规律:(1)耗O2量取决于(x+y/4),(x+y/4)越大,消耗氧气越多。
(2)产生CO2的量取决于x,x越大,产生CO2的量越多。
(3)产生H2O的量取决于y,y越大,产生H2O的量越多。
例1:等物质的量的CH4、C2H4、C2H2,分别在足量氧气中完全燃烧,以下说法正确的是()A.C2H2含碳量最高,燃烧生成的CO2最多B.C2H2燃烧时火焰最明亮C.CH4含氢量最高,燃烧生成的水最多D.CH4、C2H4燃烧生成的水质量不同,消耗的氧气不同。
例2:1molCxHy(烃)完全燃烧需要5molO2,则X与Y之和可能是( )A.X+Y=5 B.X+Y=7 C.X+Y=11 D.X+Y=92.等质量的不同烃完全燃烧时的耗氧规律:1molC(12g)消耗1mol O2,而4molH(4g)也消耗1molO2,故质量相等的不同烃完全燃烧时,氢元素的质量分数H%越大,消耗O2越多,产生的H2O越多;反之碳元素的质量分数C%越大,消耗O2越少,产生的CO2则越多。
高中化学选修选修五知识点 详解
选修5有机化学基础知识点整理一、重要的物理性质1.有机物的溶解性(1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。
(2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。
(它们都能与水形成氢键)。
(3)具有特殊溶解性的:① 乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率。
例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加快反应速率,提高反应限度。
② 苯酚:室温下,在水中的溶解度是9.3g(属可溶),易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65℃时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。
苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐。
③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。
④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体..。
蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小,会析出(即盐析,皂化反应中也有此操作)。
但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。
⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。
⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。
2.有机物的密度(1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、酯(包括油脂)(2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯3.有机物的状态[常温常压(1个大气压、20℃左右)](1)气态:① 烃类:一般N(C)≤4的各类烃注意:新戊烷[C(CH3)4]亦为气态② 衍生物类:一氯甲烷(....-.29.8℃.....)....2.F.2.,沸点为...-.24.2℃.....CH..3.Cl..,.沸点为.....).氟里昂(....CCl氯乙烯(....,沸点为...HCHO....-.21℃...).....-.13.9℃.....).甲醛(....CH..2.==CHCl......,沸点为氯乙烷(....℃.).一溴甲烷(CH3Br,沸点为3.6℃)....12.3....CH..3.CH..2.C.l.,沸点为四氟乙烯(CF2==CF2,沸点为-76.3℃)甲醚(CH3OCH3,沸点为-23℃)甲乙醚(CH 3OC2H5,沸点为10.8℃)环氧乙烷(,沸点为13.5℃)(2)液态:一般N(C)在5~16的烃及绝大多数低级衍生物。
人教版高中化学选修五烃基础知识.docx
高中化学学习材料烃一.1.甲烷的分子式为结构式为电子式为结构简式为空间构型为2.写出下列反应方程式:甲烷燃烧甲烷一氯取代甲烷受热分解3.氯仿结构简式甲基结构简式电子式乙基结构简式二.(一) 烷烃1.烷烃又叫。
其结构特点是碳原子间都以键结合成状,碳原子剩余的价键全部跟相结合。
通式为。
2.烷烃的物理性质随着分子里碳原子数的,呈规律性的变化。
如,在常温下,其状态由态变到态又变到态;沸点逐渐,相对密度逐渐。
3.烷烃同系物的化学性质与CH4相似,即在空气里能点燃,在的条件下,它们都能与氯气发生反应。
(二) 同系物和同分异构体1.结构,在分子组成上相差的物质互相称为。
2.化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构式的现象,叫做。
具有现象的化合物互称为。
它是有机物种类繁多的重要原因。
同分异构体之间的转化是变化。
同分异构体的特点是相同,结构不同,性质。
思考:C4H10的同分异构体的结构简式分别为:C5H12的同分异构体的结构简式分别为:C6H14的同分异构体的结构简式分别为:3.烃失去一个或几个氢原子后所剩余的原子团叫做。
一般用“R—”表示,如—CH3叫。
(三)烷烃的命名1.习惯命名法在某烷(即碳原子个数)前面加“”“”“”。
这种命名法适于简单的烷烃。
如正丁烷的结构式为,异丁烷结构式为2.系统命名法(1)选链,称某烷;(2)编号位,定支链;(3)取代基,写在前,标位置,短线连;(4)不同基,简到繁,相同基,合并算。
思考:1.为什么烷烃的物理性质随分子里碳原子数的递增呈规律性的变化?答案:随分子里碳原子的递增,烷烃的相对分子质量逐渐增加,分子间作用力逐渐,因此,造成烷烃的物理性质呈现规律性的变化。
2.符合同一通式的有机物,是否一定为同系物?为什么?答案:符合同一通式的有机物,是同系物。
因为它们的结构相似。
三.(一)乙烯1.乙烯的分子式结构式电子式结构简式空间构型2.写出下列反应方程式,并指出反应类型和部分反应的实验现象。
高中化学苏教版选修5《有机化学基础》教材知识详解:专题四烃的衍生物总结
(C)——本章总结1.各类烃的衍生物及其代表物的组成、结构与性质H在浓硫酸催化下发生醇与甲醛发生缩聚有极性,有极性,2.有机物之间的相互转化关系(卤代烃、醇、醛、羧酸、酯的相互转化关系)3.醇、醛、酸、酯转化关系的延伸4.烃的羟基衍生物比较5.烃的羰基衍生物比较6.有机反应主要类型归纳、加氢反应、专题一 有机物的类别与通式有机化合物种类多,要以一些典型的烃类衍生物(乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等)为例,了解官能团在化合物中的作用。
掌握各主要官能团的性质和主要化学反应,并能结合同系物原理加以应用。
例 1 二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等,一旦进入人体会导致急性肾衰竭,危及生命。
二甘醇的结构简式是HO —CH 2CH 2—O —CH 2CH 2—OH 。
下列有关二甘醇的叙述正确的是A.不能发生消去反应B.能发生取代反应C.能溶于水,不溶于乙醇D.符合通式C n H 2n O 3解析:与-OH 相连的碳的邻位碳原子上有氢,所以能发生消去反应,能与羧酸发生酯化反应,是取代反应,所以B 正确。
根据相似相溶原理二甘醇含羟基(-OH ),所以它既能溶于H 2O ,也能溶于乙醇。
它的分子式为C 4H 10O 3。
二甘醇的通式应是C n H 2n+2O 3,不符合D 项中的通式。
答案:B 。
点拨:有机反应的复杂性和有机物种类的多样性,导致了有机反应类型的多样性,各类反应皆有自己的特征,这也与官能团的特征是分不开的。
例2 A 、B 、C 、D 、E 五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分,有的是药物,有的是香料。
它们的结构简式如下所示:3 3 CH 2CH=CH 2 CH 2CH=CH 2 CH 2CH=CH 2 CH 2CH=CH 2A B C D E请回答下列问题:⑴这五种化合物中,互为同分异构体的是_______________。
⑵W 氧化反应①−→−−反应②−→−−X反应①采取了适当措施,使分子中烯键不起反应。
《烃类衍生物》单元试题(选修5)苏教版1
《烃类衍生物》单元试题答题可能用到的数据:H—1 O—16 C—12 S—32 Fe—56 Zn—65 Ba—137 Cu—64 Al—27 Pb—207第Ⅰ卷(选择题,共56分)一、选择题(包括8小题,每小题3分,共24分,每小题只有一个正确答案):1、2002年10月26日,俄罗斯特种部队在解救歌剧院人质时所使用的气体芬太奴,是医疗中使用的一种速效强力镇痛药。
它可以通过抑制呼吸和血液循环进行止痛,使人感觉麻木,大量使用能使人昏迷乃至死亡。
已知CH3COOH结构简式可表示为,芬太奴的结构简式为。
下列关于芬太奴的说法正确的是()A、芬太奴在一定条件下可发生水解反应B、该分子中所有原子可以共平面C、芬太奴属于苯的同系物D、芬太奴的分子式为C20H23N2O2、2006年3月2日英国《泰晤士报》报道说,英国食品标准局在对英国与法国贩售的芬达汽水、美年达橙汁等230种软饮料检测,发现含有高量的致癌化学物质——苯,报道指出汽水中如果同时含有苯甲酸钠(防腐剂,C6H5COONa)与维生素C(抗氧化剂,结构式如图)可能会相互作用生成苯、苯与血癌(白血病)的形成也有密不可分的关系。
下列说法一定不正确...的是()A、苯是非极性分子B、苯在一定条件下能发生取代反应和加成反应C、维生素C在碱性溶液中能稳定存在D、维生素C可溶于水3、2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明对有机分子进行结构分析的质谱法。
其方法是让极少量的(10-9g)的化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化,少量分子碎裂成更小的离子。
如C2H6离子化后可得到C2H6+、C2H5+、C2H4+……然后测定其质荷比β。
设H+的质荷比为1,某有机物样品的质荷比如下图所示(假设离子均带一个单位的正电荷,信号强度与该离子的多少有关),则该有机物可能是()A、甲醇B、甲烷C、丙烷D、乙烯4、2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果,其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希“发明了利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。
2013苏教版选修五专题3《常见的烃》word复习学案
专题3小结知识脉络专题归纳应用专题1 烃类的几个重要规律及应用1.烃分子含氢原子数恒为偶数,其相对分子质量恒为偶数原因:烃的通式C n H 2n +2、C n H 2n 、C n H 2n -2、C n H 2n -6知,氢原子数均为2的整数倍,所以在烃中氢原子数恒为偶数,相对分子质量也恒为偶数。
2.燃烧前后气体体积变化规律对C x H y +(x +4y )O 2−−→−点燃x CO 2+2y H 2O ,若水为气体,则: 当y =4时,反应前后体积相等;当y >4时,反应后气体体积>反应前气体体积。
当y <4时,反应后气体体积<反应前气体体积。
3.各类烃含碳(或氢)质量分数(1)烷烃:C n H 2n +2(n ≥1),w (C)=[12n /(14n +2)]×100%,随着n 的增大,烷烃w (C)逐渐增大,但永远小于85.7%。
甲烷是所有烃中含氢质量分数最高的,也是所有烃中含碳质量分数最低的。
(2)烯烃(或环烷烃):C n H 2n (n ≥2,如是环烷烃,则n ≥3),w (C)=(12n /14n )×100%=85.7%。
即烯烃(或环烷烃)的w (C)是固定不变的。
(3)炔烃:C n H 2n -2(n ≥2),w (C)=[12n /(14n -2)]×100%,随着n 的增大,炔烃w (C)逐渐减小,但总是高于85.7%。
乙炔是炔烃中含碳量最高的,达到了92.3%。
(4)苯及其同系物:C n H 2n -6 (n ≥6), w (C)=[12n /(14n -6)]×100%,随着n 的增大,苯及其同系物的w (C)逐渐减小,但总是比烯烃的含碳量高,高于85.7%。
苯是苯及其同系物中含碳量最高的,达到了92.3%。
4.烃完全燃烧时的耗氧量规律(1)等物质的量的烃(C x H y )完全燃烧时,其耗氧量的大小取决于(x +4y )的值,其值越大,耗氧量越多。
高中化学选修5知识点总结
高中化学选修5知识点总结高中化学选修5主要涉及到有机化学的内容,以吓是一些关键知识点的总结:1.有机化合物的分类:●烃类:烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等。
●烃的衍生物:醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯等。
2.官能团:决定有机物化学性质的原子或原子团,如羟基(一OH) .羰基(一CO一)、羧基(一COOH)等。
3.同分异构体:分子式相同但结构不同的化合物,如正丁烷和异丁烷。
4.有机反应类型:●取代反应:一个原子或原子团被另一个原子或原子团替代,如卤代反应、酯化反应等。
●加成反应:双键或三键断裂,加入其他原子或原子团,如烯烃与氢气的加成反应。
●消去反应:从一个分子中消除一个小分子(如水、卤化氢等),同时形成双键或三键。
●氧化反应:有机物分子中加入氧原子或失去氢原子,如醇的氧化为醛或酮。
●还原反应:有机物分子中去除氧原子或加入氢原子,如醛或酮的还原为醇。
5.有机物的命名:●烷烃:根据碳链长度和支链位置进行命名,如正戊烷、异戊烷。
新戊烷。
●烯烃和炔烃:根据碳链长度双键或三键位置以及支链位置进行命名。
●芳香烃:根据苯环上的取代基进行命名,如甲苯、二甲苯等。
6.有机合成:通过一系列有机反应,将简单的有机物转化为复杂的有机物。
需要学握各种官能团的性质以及它们之间的转化关系。
7.有机物的物理性质:如熔沸点溶解度等,与分子结构、官能团和分子间作用力有关。
8.有机物的化学性质:如燃烧、与金属的反应、与酸的反应等,与官能团和分子结构有关。
以上是高中化学选修5的一些关键知识点总结,需要在学习过程中不断积累和实践。
同时,还需要注意理论与实验相结合,通过实验加深对理论知识的理解。
高中化学选修五知识点
高中化学选修5 知识点各类烃的代表物的结构、特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式C n H2n+2(n≥1) C n H2n(n≥2) C n H2n-2(n≥2) C n H2n-6(n≥6) 代表物结构式H—C≡C—H相对分子质量Mr16 28 26 78 碳碳键长(×10-10m)键角109°28′约120°180°120°分子形状正四面体6个原子共平面型4个原子同一直线型12个原子共平面(正六边形)主要化学性质光照下的卤代;裂化;不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成,易被氧化;可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成;易被氧化;能加聚得导电塑料跟H2加成;FeX3催化下卤代;硝化、磺化反应烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃:R—X多元饱和卤代烃:C n H2n+2-m X m卤原子—XC2H5Br〔Mr:109〕卤素原子直接与烃基结合β-碳上要有氢原子才能发生消去反应水溶液共热发生取代反应生成醇生成烯醇一元醇:R—OH饱和多元醇:C n H2n+2O m醇羟基—OHCH3OH〔Mr:32〕C2H5OH〔Mr:46〕羟基直接与链烃基结合,O—H及C—O均有极性。
β-碳上有氢原子才能发生消去反应。
α-碳上有氢原子才能被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化氧化。
2卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃:乙醇140℃分子间脱水成醚170℃分子内脱水生成烯或酮5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯醚R—O—R′醚键C2H5O C2H5〔Mr:74〕C—O键有极性性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基—OH〔Mr:94〕—OH直接与苯环上的碳相连,受苯环影响能微弱电离。
生成沉淀3呈紫色类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质酮羰基〔Mr:58〕有极性、能加成与H2、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基〔Mr:60〕受羰基影响,O—H能电离出H+,受羟基影响不能被加成。
化学选修5知识点大全
表 1-1 有机物的主要类别、官能团和典型代表物(NH 4)2S +2NaOH == Na 2S + 2NH 3↑+ 2H 2O (6)氨基酸,如甘氨酸等H 2NCH 2COOH + HCl → HOOCCH 2NH 3Cl H 2NCH 2COOH + NaOH → H 2NCH 2 COONa + H 2O(7)蛋白质 蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的— COOH 和呈碱性的— NH 2,故 蛋白质仍能与碱和酸反应。
5.银镜反应的有机物 (1)发生银镜反应的有机物:含有— CHO 的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等) (2)银氨溶液 [Ag(NH 3)2OH] (多伦试剂)的配制:向一定量 2%的 AgNO 3 溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解 消失。
类别官能团 烷烃烯烃双键炔烃 —C ≡C — 三键卤代烃 — X (X 表示卤素原子)醇 — OH 羟基 酚— OH 羟基醚醚键典型代表物的名称和结构简式甲烷CH 4乙烯CH 2= CH 2乙炔CH ≡CH苯溴乙烷 CH 3CH 2Br 乙醇 CH 3CH 2OH苯酚乙醚CH 3CH 2OCH 2CH 3醛醛基酮羰基羧酸羧基乙醛丙酮乙酸乙酸乙酯芳香烃(3)反应条件:碱.性.、.水.浴.加.热.若在酸性条件下,则有Ag(NH 3)2+ + OH - + 3H+ == Ag+ + 2NH 4+ + H2O而被破坏。
(4)实验现象:①反应液由澄清变成灰黑色浑浊;②试管内壁有银白色金属析出(5)有关反应方程式:AgNO3 + NH 3·H2O == AgOH↓ + NH 4NO 3AgOH + 2NH 3·H2O == Ag(NH 3)2OH + 2H 2O银镜反应的一般通式:RCHO + 2Ag(NH 3)2OH 2 Ag↓+ RCOONH 4 + 3NH3 + H2O【记忆诀窍】:1—水(盐)、2—银、3—氨甲醛(相当于两个醛基):HCHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH4)2CO 3 + 6NH3 + 2H2O乙二醛:OHC-CHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2C2O4 + 6NH3 +2H2O甲酸:HCOOH + 2 Ag(NH 3)2OH 2 Ag↓+ (NH 4)2CO3 + 2NH3 +H2O葡萄糖:(过量)CH 2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH 3)2OH 2Ag↓ +CH 2OH(CHOH)4COONH 4+3NH 3 +H2O(6)定量关系:—CHO ~2Ag(NH)2OH~2 Ag HCHO ~4Ag(NH)2OH~4 Ag 6.与新制Cu(OH)2 悬浊液(斐林试剂)的反应(1)有机物:羧酸(中和)、甲酸(先中和,但NaOH 仍过量,后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。
高中化学选修五知识点
高中化学选修5知识点各类烃的代表物的结构、特性烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质有极性、能加,可能有碳碳双有机物的鉴别鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质(物理性质、化学性质),要抓住某些有机物的特征反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们。
12.卤代烃中卤素的检验取样,滴入NaOH溶液,加热至分层现象消失,冷却后加入稀硝酸酸化.......,再滴入AgNO3溶液,观察沉淀的颜色,确定是何种卤素。
3.烯醛中碳碳双键的检验(1)若是纯净的液态样品,则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,若褪色,则证明含有碳碳双键。
(2)若样品为水溶液,则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中加入稀硝酸酸化.......,再加入溴水,若褪色,则证明含有碳碳双键。
★若直接向样品水溶液中滴加溴水,则会有反应:—CHO + Br2 + H2O →—COOH + 2HBr而使溴水褪色。
4.二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,(水浴)加热,观察现象,作出判断。
5.如何检验溶解在苯中的苯酚?取样,向试样中加入NaOH溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴FeCl3溶液(或过量饱和溴水......),若溶液呈紫色(或有白色沉淀生成),则说明有苯酚。
★若向样品中直接滴入FeCl3溶液,则由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应;若向样品中直接加入饱和溴水,则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。
★若所用溴水太稀,则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。
6.如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2=CH2、SO2、CO2、H2O?将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、(检验水)(检验SO2)(除去SO2)(确认SO2已除尽)(检验CO2)溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液(检验CH2=CH2)。
高中化学选修5有机化学基础第二章烃知识点难点重点考点汇总高考复习必备
第2章烃考纲要求1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比拟它们在组成、结构、性质上的差异。
2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。
3.了解加成反响和取代反响。
4.能举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
【知识梳理】一、烷烃、烯烃、炔烃1.烷烃、烯烃和炔烃的组成、结构特点和通式:2.脂肪烃的物理性质:3.脂肪烃的化学性质:(1)烷烃的取代反响。
①取代反响:有机物分子中某些原子或原子团被其他_____________所替代的反响。
②烷烃的卤代反响。
(2)烯烃、炔烃的加成反响。
①加成反响:有机物分子中的_____________与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反响。
②烯烃、炔烃的加成反响(写出有关反响方程式)。
(3)烯烃的加聚反响。
①乙烯的加聚反响方程式为_______________________________。
②丙烯的加聚反响方程式_________________________________(4)脂肪烃的氧化反响。
烷烃烯烃炔烃燃烧现象燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮,带黑烟燃烧火焰很明亮,带浓黑烟通入酸性KMnO4溶液_________________【微点拨】(1)烷烃与卤素单质的取代反响是分子中的氢原子逐步被取代,并且是各步反响同时进行,产物是烃的多种卤代物的混合物和卤化氢。
(2)鉴别烷烃和烯烃(炔烃)可用酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液,而除去烷烃中的烯烃时,不能用酸性高锰酸钾溶液。
(3)加聚产物属于混合物,没有固定的熔沸点。
二、芳香烃1.苯的化学性质:易取代,能加成,难氧化。
(1)易取代——易与卤素单质、硝酸、浓硫酸发生取代反响。
①卤代反响:与Br2反响的化学方程式为_________________________________。
②硝化反响方程式为__________________________________________。
其中浓硫酸的作用是_______________。
高中化学选修选修五知识点详解
高中化学选修选修五知识点详解The document was prepared on January 2, 2021选修5有机化学基础知识点整理一、重要的物理性质 1.有机物的溶解性1难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的指分子中碳原子数目较多的,下同醇、醛、羧酸等. 2易溶于水的有:低级的一般指NC ≤4醇、醚、醛、酮、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖.它们都能与水形成氢键. 3具有特殊溶解性的:① 乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率.例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相同一溶剂的溶液中充分接触,加快反应速率,提高反应限度.② 苯酚:室温下,在水中的溶解度是9.3g 属可溶,易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65℃时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液.苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐.③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味.④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体...蛋白质在浓轻金属盐包括铵盐溶液中溶解度减小,会析出即盐析,皂化反应中也有此操作.但在稀轻金属盐包括铵盐溶液中,蛋白质的溶解度反而增大.⑤ 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂.⑥ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液. 2.有机物的密度1小于水的密度,且与水溶液分层的有:各类烃、一氯代烃、酯包括油脂2大于水的密度,且与水溶液分层的有:多氯代烃、溴代烃溴苯等、碘代烃、硝基苯 3.有机物的状态常温常压1个大气压、20℃左右 1气态:① 烃类:一般NC ≤4的各类烃注意:新戊烷CCH 34亦为气态② 衍生物类:一氯甲烷....CH ..3.Cl ..,.沸点为...-.24.2℃..... 氟里昂...CCl ...2.F .2.,.沸点为...-.29.8℃..... 氯乙烯...CH ..2.==CHCl ......,.沸点为...-.13.9℃..... 甲醛..HCHO ....,.沸点为...-.21℃...氯乙烷...CH ..3.CH ..2.C .l .,.沸点为...12.3....℃. 一溴甲烷CH 3Br,沸点为3.6℃四氟乙烯CF 2==CF 2,沸点为-76.3℃ 甲醚CH 3OCH 3,沸点为-23℃ 甲乙醚CH 3OC 2H 5,沸点为10.8℃ 环氧乙烷 ,沸点为13.5℃ 2液态:一般NC 在5~16的烃及绝大多数低级衍生物.如,己烷CH 3CH 24CH 3 环己烷 甲醇CH 3OH 甲酸HCOOH 溴乙烷C 2H 5Br 乙醛CH 3CHO 溴苯C 6H 5Br硝基苯C 6H 5NO 2★特殊:不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态 3固态:一般NC 在17或17以上的链烃及高级衍生物.如, 石蜡C 12以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态★特殊:苯酚C 6H 5OH 、苯甲酸C 6H 5COOH 、氨基酸等在常温下亦为固态 4.有机物的颜色☆ 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示: ☆ 三硝基甲苯 俗称梯恩梯TNT 为淡黄色晶体; ☆ 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色;☆ 2,4,6—三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体但易溶于苯等有机溶剂; ☆ 苯酚溶液与Fe 3+aq 作用形成紫色H 3FeOC 6H 56溶液;☆ 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液; ☆ 淀粉溶液胶遇碘I 2变蓝色溶液;☆ 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色. 5.有机物的气味许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味:☆ 甲烷 无味☆ 乙烯 稍有甜味植物生长的调节剂 ☆ 液态烯烃 汽油的气味 ☆ 乙炔 无味☆ 苯及其同系物 芳香气味,有一定的毒性,尽量少吸入.☆ 一卤代烷不愉快的气味,有毒,应尽量避免吸入.☆ 二氟二氯甲烷氟里昂 无味气体,不燃烧.☆ C 4以下的一元醇 有酒味的流动液体 ☆ C 5~C 11的一元醇 不愉快气味的油状液体 ☆ C 12以上的一元醇 无嗅无味的蜡状固体 ☆ 乙醇 特殊香味 ☆ 乙二醇 甜味无色黏稠液体 ☆ 丙三醇甘油 甜味无色黏稠液体☆ 苯酚 特殊气味 ☆ 乙醛 刺激性气味 ☆ 乙酸 强烈刺激性气味酸味 ☆ 低级酯 芳香气味 ☆ 丙酮令人愉快的气味二、重要的反应1.能使溴水Br 2/H 2O 褪色的物质 1有机物①通过加成反应使之褪色:含有、—C ≡C —的不饱和化合物②通过取代反应使之褪色:酚类注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀. ③ 通过氧化反应使之褪色:含有—CHO 醛基的有机物有水参加反应 注意:纯净的只含有—CHO 醛基的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色④ 通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 2无机物①通过与碱发生歧化反应 3Br 2 + 6OH - == 5Br - + BrO 3- + 3H 2O 或Br 2 + 2OH - == Br - + BrO -+ H 2O ②与还原性物质发生氧化还原反应,如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、I -、Fe 2+2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO 4/H +褪色的物质 1有机物:含有、—C≡C —、—OH 较慢、—CHO 的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物与苯不反应2无机物:与还原性物质发生氧化还原反应,如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、Br -、I -、Fe 2+3.与Na 反应的有机物:含有—OH 、—COOH 的有机物与NaOH 反应的有机物:常温下,易与含有酚羟基...、—COOH 的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应取代反应与Na 2CO 3反应的有机物:含有酚.羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO 3;含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO 2气体;含有—SO 3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出CO 2气体.与NaHCO 3反应的有机物:含有—COOH 、—SO 3H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO 2气体. 4.既能与强酸,又能与强碱反应的物质 12Al + 6H + == 2 Al 3+ + 3H 2↑ 2Al + 2OH - + 2H 2O == 2 AlO 2- + 3H 2↑ 2Al 2O 3 + 6H + == 2 Al 3+ + 3H 2O Al 2O 3 + 2OH - == 2 AlO 2- + H 2O 3AlOH 3 + 3H + == Al 3+ + 3H 2OAlOH 3 + OH - == AlO 2- + 2H 2O 4弱酸的酸式盐,如NaHCO 3、NaHS 等等NaHCO 3 + HCl == NaCl + CO 2↑ + H 2O NaHCO 3 + NaOH == Na 2CO 3 + H 2O NaHS + HCl == NaCl + H 2S ↑NaHS + NaOH == Na 2S + H 2O5弱酸弱碱盐,如CH 3COONH 4、NH 42S 等等2CH 3COONH 4 + H 2SO 4 == NH 42SO 4 + 2CH 3COOHCH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2ONH42S + H2SO4 == NH42SO4 + H2S↑NH42S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O6氨基酸,如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O7蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反应.5.银镜反应的有机物1发生银镜反应的有机物:含有—CHO的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖葡萄糖、麦芽糖等2银氨溶液AgNH32OH多伦试剂的配制:向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失. 3反应条件:碱性、水浴加热.......若在酸性条件下,则有AgNH32+ + OH- + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏.4实验现象:①反应液由澄清变成灰黑色浑浊;②试管内壁有银白色金属析出5有关反应方程式:AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3 AgOH + 2NH3·H2O == AgNH32OH + 2H2O银镜反应的一般通式:RCHO + 2AgNH32OH 2 A g↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O记忆诀窍:1—水盐、2—银、3—氨甲醛相当于两个醛基:HCHO + 4AgNH32OH4Ag↓+ NH42CO3 + 6NH3 + 2H2O乙二醛:OHC-CHO + 4AgNH32OH4Ag↓+ NH42C2O4 + 6NH3 + 2H2O甲酸:HCOOH + 2 AgNH32OH 2 A g↓+ NH42CO3 + 2NH3 + H2O葡萄糖:CH2OHCHOH4CHO +2AgNH32OH2A g↓+CH2OHCHOH4COONH4+3NH3 + H2O过量6定量关系:—CHO~2AgNH2OH~2 Ag HCHO~4AgNH2OH~4 Ag6.与新制CuOH2悬浊液斐林试剂的反应1有机物:羧酸中和、甲酸先中和,但NaOH仍过量,后氧化、醛、还原性糖葡萄糖、麦芽糖、甘油等多羟基化合物.2斐林试剂的配制:向一定量10%的NaOH溶液中,滴加几滴2%的CuSO4溶液,得到蓝色絮状悬浊液即斐林试剂.3反应条件:碱过量、加热煮沸........4实验现象:①若有机物只有官能团醛基—CHO,则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有砖红色沉淀生成;②若有机物为多羟基醛如葡萄糖,则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有砖红色沉淀生成;5有关反应方程式:2NaOH + CuSO4 == CuOH2↓+ Na2SO4RCHO + 2CuOH2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O HCHO +4CuOH2CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O OHC-CHO + 4CuOH2HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2OHCOOH + 2CuOH2CO2 + Cu2O↓+ 3H2O CH2OHCHOH4CHO + 2CuOH2CH2OHCHOH4COOH + Cu2O↓+ 2H2O6定量关系:—COOH~ CuOH2~ Cu2+酸使不溶性的碱溶解—CHO~2CuOH2~Cu2O HCHO~4CuOH2~2Cu2O7.能发生水解反应的有机物是:卤代烃、酯、糖类单糖除外、肽类包括蛋白质.HX + NaOH == NaX + H2O HRCOOH + NaOH == HRCOONa + H2O RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O8.能跟FeCl3溶液发生显色反应的是:酚类化合物.9.能跟I2发生显色反应的是:淀粉.10.能跟浓硝酸发生颜色反应的是:含苯环的天然蛋白质.三、各类烃的代表物的结构、特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式C n H2n+2n≥1 C n H2n n≥2 C n H2n-2n≥2 C n H2n-6n≥6代表物结构式H—C≡C—H相对分子质量Mr 16 28 26 78碳碳键长×10-10m键角109°28′约120°180°120°分子形状正四面体6个原子共平面型4个原子同一直线型12个原子共平面正六边形主要化学性质光照下的卤代;裂化;不使酸性跟X2、H2、HX、H2O、HCN跟X2、H2、HX、HCN加跟H2加成;FeX3催化下卤KMnO 4溶液褪色加成,易被氧化;可加聚成;易被氧化;能加聚得导电塑料代;硝化、磺化反应四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃:R—X多元饱和卤代烃:C n H2n+2-m X m卤原子—XC2H5BrMr:109卤素原子直接与烃基结合β-碳上要有氢原子才能发生消去反应1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇:R—OH饱和多元醇:C n H2n+2O m醇羟基—OHCH3OHMr:32C2H5OHMr:46羟基直接与链烃基结合, O—H及C—O均有极性.β-碳上有氢原子才能发生消去反应.α-碳上有氢原子才能被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化氧化.1.跟活泼金属反应产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应:乙醇140℃分子间脱水成醚170℃分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯醚R—O—R′醚键C2H5O C2H5Mr:74C—O键有极性性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基—OHMr:94—OH直接与苯环上的碳相连,受苯环影响能微弱电离.1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHOMr:30Mr:44HCHO相当于两个—CHO有极性、能加成.1.与H2、HCN等加成为醇2.被氧化剂O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等氧化为羧酸酮羰基Mr:58 有极性、能加成与H2、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基Mr:60 受羰基影响,O—H能电离出H+,受羟基影响不能被加成.1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键,不能被H2加成3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺肽键酯酯基HCOOCH3Mr:60Mr:88酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反应生成羧酸和醇2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基—ONO2不稳定易爆炸硝基化合R—NO2硝基—NO2一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化,但多硝基物 化合物易爆炸 氨基酸RCHNH 2COOH氨基—NH 2 羧基—COOHH 2NCH 2COOHMr :75—NH 2能以配位键结合H +;—COOH 能部分电离出H +两性化合物 能形成肽键蛋白质 结构复杂 不可用通式表示肽键 氨基—NH 2 羧基—COOH酶多肽链间有四年级结构1.两性2.水解3.变性4.颜色反应 生物催化剂5.灼烧分解 糖多数可用下列通式表示: C n H 2O m羟基—OH 醛基—CHO 羰基葡萄糖CH 2OHCHOH 4CHO淀粉C 6H 10O 5 n 纤维素C 6H 7O 2OH 3 n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反应 还原性糖2.加氢还原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇 油脂酯基 可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反应 皂化反应2.硬化反应五、有机物的鉴别鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质物理性质、化学性质,要抓住某些有机物的特征反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们. 1试剂 名称 酸性高锰 酸钾溶液 溴 水银氨溶液 新制CuOH 2 FeCl 3 溶液碘水酸碱 指示剂 NaHCO 3少量过量饱和被鉴别物质种类 含碳碳双键、三键的物质、烷基苯.但醇、醛有干扰. 含碳碳双键、三键的物质.但醛有干扰.苯酚 溶液 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 苯酚 溶液淀粉 羧酸 酚不能使酸碱指示剂变色 羧酸现象 酸性高锰酸钾紫红色褪色 溴水褪色且分层 出现白色沉淀 出现银镜出现红 色沉淀呈现 紫色 呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体2取样,滴入NaOH 溶液,加热至分层现象消失,冷却后加入稀硝酸酸化.......,再滴入AgNO 3溶液,观察沉淀的颜色,确定是何种卤素. 3.烯醛中碳碳双键的检验1若是纯净的液态样品,则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,若褪色,则证明含有碳碳双键.2若样品为水溶液,则先向样品中加入足量的新制CuOH 2悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中加入稀硝酸酸化.......再加入溴水,若褪色,则证明含有碳碳双键.★若直接向样品水溶液中滴加溴水,则会有反应:—CHO + Br 2 + H 2O → —COOH + 2HBr 而使溴水褪色. 4.二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH 溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,水浴加热,观察现象,作出判断. 5.如何检验溶解在苯中的苯酚取样,向试样中加入NaOH 溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴FeCl 3溶液或过量饱和溴水......,若溶液呈紫色或有白色沉淀生成,则说明有苯酚.★若向样品中直接滴入FeCl 3溶液,则由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与Fe 3+进行离子反应;若向样品中直接加入饱和溴水,则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀.★若所用溴水太稀,则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀.6.如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2=CH2、SO2、CO2、H2O将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2SO43溶液、品红溶液、澄清石灰水、检验水检验SO2除去SO2确认SO2已除尽检验CO2溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液检验CH2=CH2.六、混合物的分离或提纯除杂七、有机物的结构牢牢记住:在有机物中H:一价、C:四价、O:二价、N氨基中:三价、X卤素:一价一同系物的判断规律1.一差分子组成差若干个CH22.两同同通式,同结构3.三注意1必为同一类物质;2结构相似即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目;3同系物间物性不同化性相似.因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物.此外,要熟悉习惯命名的有机物的组成,如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于辨认他们的同系物.二、同分异构体的种类1.碳链异构2.位置异构3.官能团异构类别异构详写下表4.顺反异构5.对映异构不作要求常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例C n H2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与C n H2n-2炔烃、二烯烃CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2C n H2n+2O 饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3C n H2n O 醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与C n H2n O2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHOC n H2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚与C n H2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOHC n H2O m单糖或二糖葡萄糖与果糖C6H12O6、蔗糖与麦芽糖C12H22O11三、同分异构体的书写规律书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉;思维一定要有序,可按下列顺序考虑:1.主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对.2.按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写.3.若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的.四、同分异构体数目的判断方法1.记忆法记住已掌握的常见的异构体数.例如:1凡只含一个碳原子的分子均无异构;2丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种;3戊烷、戊炔有3种;4丁基、丁烯包括顺反异构、C8H10芳烃有4种;5己烷、C7H8O含苯环有5种;6C8H8O2的芳香酯有6种;7戊基、C9H12芳烃有8种.2.基元法例如:丁基有4种,丁醇、戊醛、戊酸都有4种3.替代法例如:二氯苯C6H4Cl2有3种,四氯苯也为3种将H替代Cl;又如:CH4的一氯代物只有一种,新戊烷CCH34的一氯代物也只有一种.4.对称法又称等效氢法等效氢法的判断可按下列三点进行:1同一碳原子上的氢原子是等效的;2同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;3处于镜面对称位置上的氢原子是等效的相当于平面成像时,物与像的关系.五、不饱和度的计算方法1.烃及其含氧衍生物的不饱和度2.卤代烃的不饱和度3.含N有机物的不饱和度1若是氨基—NH2,则2若是硝基—NO2,则3若是铵离子NH 4+,则八、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住:在烃及其含氧衍生物中,氢原子数目一定为偶数,若有机物中含有奇数个卤原 子或氮原子,则氢原子个数亦为奇数.①当nC ︰nH= 1︰1时,常见的有机物有:乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸. ②当nC ︰nH= 1︰2时,常见的有机物有:单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖. ③当nC ︰nH= 1︰4时,常见的有机物有:甲烷、甲醇、尿素CONH 22.④当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时,其结构中可能有—NH 2或NH 4+,如甲胺CH 3NH 2、醋酸铵CH 3COONH 4等. ⑤烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大,介于75%~%之间.在该同系物中,含碳质量分数最低的是CH 4.⑥单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变,均为%.⑦单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小,介于%~%之间,在该系列物质中含碳质量分数最高的是C 2H 2和C 6H 6,均为%. ⑧含氢质量分数最高的有机物是:CH 4⑨一定质量的有机物燃烧,耗氧量最大的是:CH 4⑩完全燃烧时生成等物质的量的CO 2和H 2O 的是:单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖通式为C n H 2n O x 的物质,x=0,1,2,…….九、重要的有机反应及类型1.取代反应酯化反应 水解反应C 2H 5Cl+H 2O ∆−−→−NaOHC 2H 5OH+HClCH 3COOC 2H 5+H 2O −−−→−无机酸或碱CH 3COOH+C 2H 5OH2.加成反应 3.氧化反应2C 2H 2+5O 2−−→−点燃4CO 2+2H 2O2CH 3CH 2OH+O 2℃网550−−→−Ag 2CH 3CHO+2H 2O 2CH 3CHO+O 2℃~锰盐7565−−→− CH 3CHO+2AgNH 32OH −→−∆+2Ag↓+3NH 3+H 2O4.还原反应 5.消去反应C 2H 5OH ℃浓17042−−−→−SO H CH 2═CH 2↑+H 2O CH 3—CH 2—CH 2Br+KOH ∆−−→−乙醇CH 3—CH═CH 2+KBr+H 2O 7.水解反应 卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应8.热裂化反应很复杂C 16H 34∆−→−C 8H 16+C 8H 16 C 16H 34∆−→−C 14H 30+C 2H 4 C 16H 34∆−→−C 12H 26+C 4H 8……9.显色反应含有苯环的蛋白质与浓HNO 3作用而呈黄色 10.聚合反应11.中和反应十、一些典型有机反应的比较 1.反应机理的比较1醇去氢:脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢,形成.例如:+ O 2−→−羟基所连碳原子上没有氢原子,不能形成,所以不发生失氢氧化反应.2消去反应:脱去—X 或—OH 及相邻碳原子上的氢,形成不饱和键.例如:与Br 原子相邻碳原子上没有氢,所以不能发生消去反应.3酯化反应:羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水,其余部分互相结合成酯.例如: 2.反应现象的比较 例如:与新制CuOH 2悬浊液反应的现象:沉淀溶解,出现绛蓝色溶液−→−存在多羟基; 沉淀溶解,出现蓝色溶液−→−存在羧基. 加热后,有红色沉淀出现−→−存在醛基.3.反应条件的比较同一化合物,反应条件不同,产物不同.例如:1CH 3CH 2OH ℃浓17042−−−→−SO H CH 2=CH 2↑+H 2O 分子内脱水 2CH 3CH 2OH ℃浓14042−−−→−SO H CH 3CH 2—O —CH 2CH 3+H 2O 分子间脱水 2CH 3—CH 2—CH 2Cl+NaOH ∆−−→−O H 2CH 3CH 2CH 2OH+NaCl 取代 CH 3—CH 2—CH 2Cl+NaOH∆−−→−乙醇CH 3—CH=CH 2+NaCl+H 2O 消去3一些有机物与溴反应的条件不同,产物不同. 十一、几个难记的化学式硬脂酸十八酸——C 17H 35COOH硬脂酸甘油酯——软脂酸十六酸,棕榈酸——C 15H 31COOH油酸9-十八碳烯酸——CH 3CH 27CH=CHCH 27COOH亚油酸9,12-十八碳二烯酸——CH 3CH 24CH=CHCH 2CH=CHCH 27COOH鱼油的主要成分:EPR 二十碳五烯酸——C 19H 29COOHDHR 二十二碳六烯酸——C 21H 31COOH银氨溶液——AgNH 32OH葡萄糖C 6H 12O 6——CH 2OHCHOH 4CHO 果糖C 6H 12O 6——CH 2OHCHOH 3COCH 2OH 蔗糖——C 12H 22O 11非还原性糖 麦芽糖——C 12H 22O 11还原性糖 淀粉——C 6H 10O 5n 非还原性糖纤维素——C 6H 7O 2OH 3n 非还原性糖。
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CH3 [ CH—CH2 ]n (聚丙烯)
(4).共轭二烯烃的加成反应
①二烯烃的种类: 两个双键在碳链中的不同位置: C—C=C=C—C a.累积二烯烃(不稳定)
C=C—C=C—C b.共轭二烯烃
C=C—C—C=C c.孤立二烯烃
②二烯烃的加成反应:
+ Cl2
1,2—加成
Cl Cl Cl
+ Cl2
CH4
Cl 2
CH3 Cl
Cl 2
CH2 Cl2
Cl 2
CCl4
Cl 2
CHCl3
光照
CH3CH3+Cl2
CH3CH2Cl+HCl
取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其它 原子或原子团所代替的反应。
(2).燃烧(彻底氧化)
燃烧: CH4 +
燃烧 2O2
CO2 + 2H2O
淡蓝色火焰
注意:烷烃不能使酸性高锰酸钾褪色。
不能与溴水发生加成反应,但可以萃取。 ③氧化反应
(产生明亮火焰,浓黑烟)
不能使MnO4-(H+ aq)褪色
2. 苯的同系物:
(1).定义:
苯环上的氢原子被烷基取代的产物。
通式: CnH2n-6(n≥6)
(2).物理性质: 与苯相似,都是较好的有机溶剂,有毒。 (3).化学性质: ①氧化反应
a.可燃性
①与酸性KMnO4的作用:使KMnO4溶液褪色 5CH2=CH2 + 12KMnO4 +18H2SO4 10CO2 ↑+ 12MnSO4+ 6K2SO4+ 28H2O ②燃烧:
火焰明亮,冒黑烟,因其含碳量较高。
(3).加聚反应
nCH2==CH2
催化剂
[ CH2
CH2 ]
n
高分子化合物(高聚物):属于混合物 CH2=CH2:单体 —CH2—CH2—:链节 n:聚合度 nCH3CH=CH2
(2)可用饱和NaCl溶液代替水,以 控制反应速率。
(3)制出的乙炔常混有H2S、PH3 等杂质而带有刺激性气味,可用 CuSO4、NaOH等溶液除杂。
四.芳香烃
1. 苯: (1).物理性质
无色、具有特殊芳香气味的液体,易挥发,有毒, 密度比水小,难溶于水,是良好的有机溶剂。
(2).分子结构
苯分子中碳原子采取sp2 杂化,碳碳键是介于碳碳单 键与碳碳双键之间的一种 独特的键,键长均相等,键角 为 120°
1,4—加成
Cl
n CH2=C—CH=CH2 CH3
催化剂
[ CH2—C=CH—CH2 ]n CH3
异戊二烯
聚异戊二烯 (天然橡胶)
5.乙烯的实验室制法:
①原理:
浓硫酸 170℃
CH3CH2OH
CH2=CH2↑ + H2O
②试剂:无水乙醇、浓硫酸 ③仪器:
圆底烧瓶、铁架台、温度计(200 ℃ ~300℃)、 酒精灯、导管、水槽、集气瓶
5-2
一.甲烷和烷烃
1. 定义:
烃类
烃分子中的碳原子之间只以单键结合成链 状,碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合, 使每个碳原子的化合价都已充分利用,都达到 “饱和”。这样的烃叫做饱和链烃,又叫烷烃。 通式:CnH2n+2
2. 分子结构特点:
C原子全部以sp3杂化方式成键,每个C原 子与其所连接的四个基团构成四面体结构。
石油的催化裂化是将重油成分(如石油)在 催化剂存在下,在460~520℃及100kPa~ 200kPa 的压强下,长链烷烃断裂成短链烷烃和烯烃,从 而大大提高汽油的产量。
石油裂解是深度的裂化,采用更高的温度,使 短链的烷烃进一步分解生成乙烷、丙烷、丁烯等 重要石油化工原料。 石油催化重整的目的有两个:提高汽油的辛 烷值和制取芳香烃。
总体类似烷烃,常温下n≤4的为气体,随碳原子数 的增加熔沸点升高,密度增大。
4. 化学性质: (1).加成反应
有机物分子中不饱和的碳原子跟其它原子或原子 团直接结合生成别的物质的反应。
①使溴水褪色或Br2的CCl 4溶液褪色. CH2==CH2+Br2 ②乙烯水化法制乙醇: CH2=CH2+H2O
(3).热裂解
C4H10
C4H10
高温
C2H4+C2H6
CH4+C3H6 C8H18+C8H16
高温
催化剂 C16H34(石蜡) △
5.甲烷的实验室制法: (1).反应原理
碱石灰 △
CH3COONa+NaOH
(2).实验装置
Na2CO3+CH4↑
(3).收集方法 a.排水法
b.向下排空气法
二.乙烯和烯烃
常温时的 熔点/°C 沸点/°C 状态 气 气 气 气 液 液 -182.6 -172.0 -187.1 -135.0 -129.7 -29.7 -161.7 -88.6 -42.2 -0.5 36.1 174.1
相对密 度
0.5005 0.5788 0.5572 0.7298
十七烷 CH3(CH2)15CH3
(2).加成反应
①使溴水褪色 CH≡CH+Br2 ②催化加氢 CHBr=CHBr CHBr2-CHBr2
CHBr=CHBr+Br2
CH ≡CH+H2
Ni CH2=CH2 △
Ni CH3—CH3 △
③与HX等的反应
CH≡CH+HCl催化剂 CH2=CHCl(制氯乙烯)
△
④水化反应
CH≡CH+H2O
⑤加聚反应 3CH≡CH
④在制乙烯的过程中,烧瓶内溶液颜色会逐渐加深, 甚至变黑,并产生有刺激性气味的气体。
C2H5OH+2H2SO4(浓) △ 2C+5H2O+2SO2↑
C+2H2SO4(浓)==CO2↑+2SO2↑+2H2O ⑤在做乙烯使溴水或KMnO4酸性溶液褪色的实验时, 要先将气体通过NaOH溶液。 ⑥要加入碎瓷片,以防止加热时液体暴沸。
固
22.0
303
0.7767
注意:当分子量相同时,熔沸点的高低还与结 构有关。一般分子的支链越多、空间结构对称性 越好,沸点越低。如新戊烷常温下为气态。
4.化学性质:
通常状况下,烷烃很稳定,跟强酸、碱及强氧化 剂都不发生反应,也难与其他物质化合。但在某些 情况下,也能发生化学反应。烷烃,常温下n≤4的为气体,随碳原子数 的增加熔沸点升高,密度增大。
4. 化学性质:与烯烃类似 (1).氧化反应
①燃烧:
2C2H2+5O2 点燃 4CO2+2H2O(l)+2600KJ 火焰明亮,并伴有黑烟。
甲烷、乙烯、乙炔的燃烧
②乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色。
2KMnO4+ 3H2SO4+ C2H2→2MnSO4+ K2SO4+2CO2↑+ 4H2O
b.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
(可用于鉴别苯和甲苯等苯的同系物)
苯环对烷基的影响使烷基可以被酸性高锰酸 钾溶液氧化。
②苯环上的取代反应
烷基对苯环的影响使取代反应更易进行
淡黄色针状晶体,不溶于水。不 稳定,易爆炸-----“TNT”
总结:
苯的同系物含有侧链,性质与苯有所不同 (1)侧链影响苯环,使苯环上的氢原子比苯 更易被取代 (2)苯环影响侧链,使侧链能被强氧化剂氧化
甲烷
乙烷
3.物理性质:
(1).甲烷
无色、无味、极难溶于水的气体,密度比空气小。
(2).烷烃
难溶于水;随分子量的增大,熔沸点升高,密度 增大。
名称 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 癸烷
结构简式 CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3(CH2)2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)8CH3
几点说明:
a.长而直导管的作用: 用于导气和冷凝回流 b.导管末端不能插入液面下的原因:溴化氢易溶于水,防止倒吸。 c.纯净的溴苯应是无色的,而所得粗溴苯为红褐色,怎样提纯? 因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯 中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去,得到纯净的溴苯。
②苯的加成反应(较为困难)
催化剂 加热、加压
CH2BrCH2Br
CH3CH2OH
③催化加氢:
CH3-CH=CH2 + H2
催化剂
CH3CH2CH3
通常用Ni作为催化剂
④不对称烯烃的加成:
CH3CH=CH2+HX
CH3CHXCH3(主) +CH3CH2CH2X(副)
一般氢原子主要加在含氢较多的不饱和碳上。 即:氢多加氢
(2).氧化反应
碎瓷片或沸石
装置: 液 + 液 △ 气
收集方法:排水法
需要注意的问题:
①实验时,应将温度迅速升高至170℃左右并保持。
140 ℃ 分子间脱水生成乙醚和水 CH3CH2OH+HOCH2CH3
浓H2SO4
140℃
CH3CH2OCH2CH3 + H2O
②浓硫酸的作用:催化剂、脱水剂 ③混合浓硫酸与乙醇时,要将浓硫酸沿器壁缓慢 加入到无水乙醇中,并不断搅拌,浓硫酸与乙醇 体积比约为3:1。
△
CH3CHO(制乙醛)
催化剂
C6H6(苯)
nCH≡CH
催化剂
[ CH=CH ]n
5.乙炔的实验室制法
CaC2+H2O
制取装置: 固+液 气
C2H2↑+Ca(OH)2
发生装置:实 验室制H2、CO2 平底烧瓶(锥 形瓶或广口瓶) +分液漏斗
收集:排水法
注意事项: (1)反应在常温下就很剧烈,放出 大量热,生成糊状的氢氧化钙。 因此不能用启普发生器。导管口 要堵棉花。