人教版选修五卤代烃
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人教版高中化学选修5 第二章第三节卤代烃 课件(共25张PPT)
CH2 =CH2 +HBr 催化剂
FeBr3
+ Br2
HH HC C H
H Br
Br + HBr
像一氯甲烷，溴乙烷这样，烃分子中的氢 原子被卤素原子取代后，形成的化合物。
卤代烃
1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后 所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。
官能团： 卤素原子(—X)
2020/3/14
4
14
实验：取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将 产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高 锰酸钾溶液是否褪色。
现象：
有气泡产生，酸性高 锰酸钾溶液褪色
2020/3/14
15
CH2 CH2
NaOH
醇 △
CH2
CH2
NaBr H2O
H Br
消去反应：有机物在一定条件下，从一个分
子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等)，而形 成不饱和(含双键或三键)的化合物的反应。
内部结构：卤原子所连碳原子的相邻碳上必须 有氢原子
－C－C－
HX
2020/3/14
－C＝C－
18
(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl. (2卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原
子则能发生消去反应，若无氢原子则不能发生消去反
应．如：
均不能
发生消去反应．
2020/3/14
19
CH2＝CH2
结论
溴乙烷和NaOH在不同条件下
发生不同类型的反应
2020/3/14
21
1．(2010·嘉兴模拟)证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操
作步骤中正确的是
(B)
①加入硝酸银溶液 ②加入氢氧化钠溶液 ③加热
高中化学人教版选修五卤代烃优质课件(共16张PPT)
溴乙烷消去时断裂的 是哪些化学键？
C — Br键 β碳上的C — H键
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3 卤代烃课件(共16张PPT)(获奖课件推荐下载)
3
3 卤代烃课件(共16张PPT)(获奖课件推荐下载)
观察溴乙烷的结构，预测它可能发生哪些反应？
①反应条件：强碱的醇溶液、加热。
如何验证溴乙烷中存在溴原子？
AgNO3溶液
有沉淀产生
白淡 黄 色黄 色
色
精编优质 课PPT高 中化学 人教版 选修五 2.3 卤代烃 课件(共 16张PP T)(获 奖课件 推既能发生消去反应，
又能发生水解反应的是
()
答案：B
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观察•思考
1.预测有机化合物可能发生哪些反应的一般程序是？
分析结构
预测反应类型
选择试剂
2.分析有机物结构的角度：
是否含有不饱和键 是否含有极性较强的化学键
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练一练
人教版化学选修五第三节卤代烃优秀ppt课件
2、能发生消去反应的卤代烃在结构上应满足哪 些条件？ 答：Ⅰ、卤代烃分子中 C 原子数目须≥2； Ⅱ、与—X（卤素原子）相连的 C 原子的相
邻 C 原子上必须要有 H 原子。
人教版化学选修五第二 三章 节第 卤三 代节 烃优秀卤p p代t烃 课(件共13张PPT)
人教版化学选修五第二 三章 节第 卤三 代节 烃优秀卤p p代t烃 课(件共13张PPT)
人教版化学选修五第二 三章 节第 卤三 代节 烃优秀卤p p代t烃 课(件共13张PPT)
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2、溴乙烷的物理性质：
溴乙烷为无色油状液体，
沸点38.4 ℃，密度较水的大，
难溶于水，易溶于乙醇等
多种有机溶剂。
图2−16
人教版化学选修五第二章第三节 卤代烃(共13张PPT)
人教版化学选修五第二 三章 节第 卤三 代节 烃优秀卤p p代t烃 课(件共13张PPT)
（2）、消去反应【elimination reaction 】 ：
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱 去一个或几个小分子 (如 H2O 、HX 等) 生成含不 饱和键化合物的反应，称消去反应 。
溴乙烷分子比例模型
溴
乙
烷 核
图
2 − 17
磁
共
振
氢
谱
人教版化学选修五第二 三章 节第 卤三 代节 烃优秀卤p p代t烃 课(件共13张PPT)
人教版化学选修五第二章第三节 卤代烃(共13张PPT)
3、溴乙烷的化学性质： （1）、取—OH 取代生成 CH3CH2OH，即： CH3CH2—Br + H2O NaOH CH3CH2OH + HBr 生成的 HBr 继续与 NaOH 反应，故还可写为： CH3CH2—Br + NaOH 水 CH3CH2OH + NaBr
邻 C 原子上必须要有 H 原子。
人教版化学选修五第二 三章 节第 卤三 代节 烃优秀卤p p代t烃 课(件共13张PPT)
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2、溴乙烷的物理性质：
溴乙烷为无色油状液体，
沸点38.4 ℃，密度较水的大，
难溶于水，易溶于乙醇等
多种有机溶剂。
图2−16
人教版化学选修五第二章第三节 卤代烃(共13张PPT)
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（2）、消去反应【elimination reaction 】 ：
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱 去一个或几个小分子 (如 H2O 、HX 等) 生成含不 饱和键化合物的反应，称消去反应 。
溴乙烷分子比例模型
溴
乙
烷 核
图
2 − 17
磁
共
振
氢
谱
人教版化学选修五第二 三章 节第 卤三 代节 烃优秀卤p p代t烃 课(件共13张PPT)
人教版化学选修五第二章第三节 卤代烃(共13张PPT)
3、溴乙烷的化学性质： （1）、取—OH 取代生成 CH3CH2OH，即： CH3CH2—Br + H2O NaOH CH3CH2OH + HBr 生成的 HBr 继续与 NaOH 反应，故还可写为： CH3CH2—Br + NaOH 水 CH3CH2OH + NaBr
人教版高中化学选修五-《卤代烃》课件
催化剂 △
1、烷烃、芳香烃等和卤素单质的取代反应
＋Br2
－Br
FeBr3
＋HBr
2、烯烃、炔烃等和卤素单质、卤化氢的加成反应
CH2＝CH2 + Br2 CH2Br－CH2Br
【阅读】课本第40页第1~2段 [阅读提纲] 1、什么是卤代烃？ 2、卤代烃可以怎样分类？ 3、卤代烃的物理性质如何？
问题讨论：
先加稀硝酸以中和过量的NaOH，否则AgNO3会与NaOH作用生成棕黑色的Ag2O沉淀，而不能观察到淡黄色的AgBr沉淀。
不可以，稀硫酸或稀盐酸都能与AgNO3反应，生成白色沉淀，难以判断是否有淡黄色的AgBr沉淀生成。
2、用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷的取代反应中有乙醇生成？
卤代烃广泛应用于化工生产、药物生产及日常生活中。
知识的应用和创新
2、如何利用溴乙烷制备 ？
CH2—CH2
—
—
OH
OH
1、试写出下列化合物消去溴化氢后可得到的产物的结构简式。
—
—
CH3
Br
CH3CH2CH2—C—CH2CH3
知识的应用和创新
1、试写出下列化合物消去溴化氢后可得到的产物的结构简式（暂不考虑顺反异构）。
一、卤代烃定义：
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物叫卤代烃。
二、卤代烃分类：
卤代烃的种类很多，根据分子里所含卤素原子的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃，可用R－X（X＝卤素）表示。
常温下，卤代烃中除少数为气体外，多数为液体或固体。卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。
——水解反应
溴乙烷可以与NaOH水溶液发生取代反应，羟基取代溴原子生成乙醇。
1、烷烃、芳香烃等和卤素单质的取代反应
＋Br2
－Br
FeBr3
＋HBr
2、烯烃、炔烃等和卤素单质、卤化氢的加成反应
CH2＝CH2 + Br2 CH2Br－CH2Br
【阅读】课本第40页第1~2段 [阅读提纲] 1、什么是卤代烃？ 2、卤代烃可以怎样分类？ 3、卤代烃的物理性质如何？
问题讨论：
先加稀硝酸以中和过量的NaOH，否则AgNO3会与NaOH作用生成棕黑色的Ag2O沉淀，而不能观察到淡黄色的AgBr沉淀。
不可以，稀硫酸或稀盐酸都能与AgNO3反应，生成白色沉淀，难以判断是否有淡黄色的AgBr沉淀生成。
2、用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷的取代反应中有乙醇生成？
卤代烃广泛应用于化工生产、药物生产及日常生活中。
知识的应用和创新
2、如何利用溴乙烷制备 ？
CH2—CH2
—
—
OH
OH
1、试写出下列化合物消去溴化氢后可得到的产物的结构简式。
—
—
CH3
Br
CH3CH2CH2—C—CH2CH3
知识的应用和创新
1、试写出下列化合物消去溴化氢后可得到的产物的结构简式（暂不考虑顺反异构）。
一、卤代烃定义：
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物叫卤代烃。
二、卤代烃分类：
卤代烃的种类很多，根据分子里所含卤素原子的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃，可用R－X（X＝卤素）表示。
常温下，卤代烃中除少数为气体外，多数为液体或固体。卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。
——水解反应
溴乙烷可以与NaOH水溶液发生取代反应，羟基取代溴原子生成乙醇。
高中化学人教版选修五卤代烃课件
观察•思考
1.预测有机化合物可能发生哪些反应的一般程序是？
分析结构
预测反应类型
选择试剂
2.分析有机物结构的角度：
是否含有不饱和键 是否含有极性较强的化学键
高中化学人教版选修五 2.3 卤代烃课件(共16张PPT)
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预测溴乙烷的性质
观察溴乙烷的结构，预测它可能发生哪些反应？
三、卤代烃的制备
1、烷烃的取代 ：例如 2、芳香烃苯环上的取代：例如 3、苯环侧链上的取代：例如 4、烯烃的加成：例如
炔烃的加成：例如 5、醇的取代：例如
高中化学人教版选修五 2.3 卤代烃课件(共16张PPT)
高中化学人教版选修五 2.3 卤代烃课件(共16张PPT)
掌握卤代烃在有机合成中的桥梁作用。
（3）反应④的化学方程式是
Br
醇
Br +2NaOH △
+2NaBr+2H2O
________________________________
高中化学人教版选修五 2.3 卤代烃课件(共16张PPT)
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练一练
2．证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步骤中正确 的是 ( )
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3 ．溴乙烷的结构和物理性质
分子式
结构式
结构简式 官能团
C2H5Br
CH3CH2Br —Br
颜色 状态 沸点 密度
溶解性
无色 液体
较低
比水
大
难
。
溶于水，易溶于 有机溶剂
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1.预测有机化合物可能发生哪些反应的一般程序是？
分析结构
预测反应类型
选择试剂
2.分析有机物结构的角度：
是否含有不饱和键 是否含有极性较强的化学键
高中化学人教版选修五 2.3 卤代烃课件(共16张PPT)
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预测溴乙烷的性质
观察溴乙烷的结构，预测它可能发生哪些反应？
三、卤代烃的制备
1、烷烃的取代 ：例如 2、芳香烃苯环上的取代：例如 3、苯环侧链上的取代：例如 4、烯烃的加成：例如
炔烃的加成：例如 5、醇的取代：例如
高中化学人教版选修五 2.3 卤代烃课件(共16张PPT)
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掌握卤代烃在有机合成中的桥梁作用。
（3）反应④的化学方程式是
Br
醇
Br +2NaOH △
+2NaBr+2H2O
________________________________
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练一练
2．证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步骤中正确 的是 ( )
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3 ．溴乙烷的结构和物理性质
分子式
结构式
结构简式 官能团
C2H5Br
CH3CH2Br —Br
颜色 状态 沸点 密度
溶解性
无色 液体
较低
比水
大
难
。
溶于水，易溶于 有机溶剂
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人教版选修5：第二章 第三节 卤代烃
第三节 卤代烃[课标要求]1．了解卤代烃的概念、官能团和分类。
2．掌握溴乙烷的结构特点及主要化学性质。
3．了解卤代烃发生化学反应的类型和反应规律。
4．了解卤代烃在有机合成中的重要作用和对环境、健康可能产生的影响。
1．溴乙烷在NaOH 的水溶液中发生水解反应，化学方程式为CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→△CH 3CH 2OH ＋NaBr 。
2．溴乙烷在NaOH 的乙醇溶液中发生消去反应，化学方程式为CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→乙醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O 。
3．检验卤代烃中卤素原子的方法：4．消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H 2O 、HX 等)，而生成含不饱和键化合物的反应。
卤代烃的概述1．概念 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，官能团是卤素原子。
2．分类卤代烃⎩⎪⎪⎪⎪⎨⎪⎪⎪⎪⎧ 根据卤素种类⎩⎪⎨⎪⎧ 氟代烃，如CF 2===CF 2氯代烃，如CH 3Cl 溴代烃，如CH 3CH 2Br 碘代烃，如CH 3CH 2I 根据卤素原子数目⎩⎪⎨⎪⎧ 一卤代烃，如CH 3Cl 、CH 3CH 2Br 多卤代烃，如CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4、CH 2Cl —CH 2Br 根据烃基不同⎩⎨⎧ 饱和卤代烃，如CH 3Cl 、CH 3CH 2Cl 、CH 2Cl —CH 2Cl 不饱和卤代烃，如CH 2===CHCl 、3．物理性质(1)状态：常温下，大多数卤代烃为液体或固体。
(2)溶解性：卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的溶剂。
4．化学性质5．卤代烃对人类生活的影响(1)卤代烃的用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机物。
(2)卤代烃的危害：氟氯代烷——造成“臭氧层空洞”的罪魁祸首。
[特别提醒](1)卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物，不可能含有除碳、氢、卤素外的其他原子。
人教化学选修5第二章第三节 卤代烃 课件 (共16张PPT)
＋
NaBr
你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？
讨论溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验
思考：（1）为什么要在气体
通入KMnO4酸性溶液前加一个
盛有水的试管？起什么作用？
（从反应物组成中考虑）
水
（2）除KMnO4酸性溶液外还 可以用什么方法检验乙烯？
此时还有必要将气体先通入
水中吗？
高锰酸 钾酸性 溶液液
练习
发生消去反应的条件：邻碳上有H 举例
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成 下表，体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应
消去反应
反应物
溴乙烷和NaOH
溴乙烷和NaOH
反应条件
水
加热
乙醇
加热
生成物
乙醇、NaBr
乙烯、溴化钠、水
结论
溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型 的反应，生成不同的产物
总结：有醇则无醇，无醇则有醇
电子式
HH H:C:C:Br :
HH
结构模型
溴乙烷
溴乙烷的物理性质：无色液体，难溶于 水，密度比水大，沸点38.4℃。
所有卤代烃的物理性质:
1.随着碳原子数的增加，其熔沸点，密度增大。 2.碳原子相同，卤原子也能相同时，支链越多，
沸点越低。 3.同一烃基的不同卤代烃随卤原子的相对原子 质量的增大而增大。 4.卤代烃只有一氯甲烷，一氯乙烷，一氯乙烯是 气体，其余为固体和液体，不溶于水，溶于有 机溶剂。
溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热反应的实验
实验步骤： 将溴乙烷和氢氧化钠溶液按一定 的比例充分混合，观察。 加 热 直 至 大 试 管 中 的 液 体 不 再 分 层为止。
溴乙烷
【实验分析】
人教版化学选修五第二章第三节卤代烃(共18张PPT)
键容易断裂，使溴原子易被取代。由于官 1）按卤素原子种类分：
2、写出乙烯与氯化氢发生加成反应的化学方程式。 ①准确量取该卤代烷b mL，放入锥形瓶中。
能团（—Br）的作用，溴乙烷的化学性质 原因：卤素原子的引入——官能团决定有机物的化学性质。
①准确量取该卤代烷b mL，放入锥形瓶中。 为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：
由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强
2.溴乙烷的物理性质
无色液体,沸点38.4℃,难溶于水,密度比水大 .
3.溴乙烷的化学性质 由于溴原子吸引电子能力强，C—Br 练习：写出2-氯丙烷、2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式
原因：卤素原子的引入——官能团决定有机物的化学性质。 （3）该卤代烷中所含卤素的名称是 ，判断的依据是 。
比乙烷活泼，能发生许多化学反应。 反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热
43页科学视野：臭氧层的保护问题 （4）
①溴乙烷的取代反应——水解反应
C2H5-Br+NaOH
水 △
C2H5-OH+NaBr
溴乙烷在氢氧化钠水溶液中的取代反应实验设计：
1）怎样证明上述实验中溴乙烷里的Br变成了Br-? 设计实验步骤；
醇
—C—C— +NaOH △ HX
C=C +NaX+H2O
练习：写出2-氯丙烷、2-氯丁烷与氢氧化
钠醇溶液反应的化学方程式
发生消去反应的条件：
反应条件：强碱和醇溶液中加热。
卤代烃自身条件： 1、烃中碳原子数≥2 2、相邻碳原子上有可以脱去的小
分子（即接卤素原子的碳邻近的碳 原子上有氢原子）
四、卤代烃的应用：
第三节 卤代烃
教学目标:
2、写出乙烯与氯化氢发生加成反应的化学方程式。 ①准确量取该卤代烷b mL，放入锥形瓶中。
能团（—Br）的作用，溴乙烷的化学性质 原因：卤素原子的引入——官能团决定有机物的化学性质。
①准确量取该卤代烷b mL，放入锥形瓶中。 为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：
由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强
2.溴乙烷的物理性质
无色液体,沸点38.4℃,难溶于水,密度比水大 .
3.溴乙烷的化学性质 由于溴原子吸引电子能力强，C—Br 练习：写出2-氯丙烷、2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式
原因：卤素原子的引入——官能团决定有机物的化学性质。 （3）该卤代烷中所含卤素的名称是 ，判断的依据是 。
比乙烷活泼，能发生许多化学反应。 反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热
43页科学视野：臭氧层的保护问题 （4）
①溴乙烷的取代反应——水解反应
C2H5-Br+NaOH
水 △
C2H5-OH+NaBr
溴乙烷在氢氧化钠水溶液中的取代反应实验设计：
1）怎样证明上述实验中溴乙烷里的Br变成了Br-? 设计实验步骤；
醇
—C—C— +NaOH △ HX
C=C +NaX+H2O
练习：写出2-氯丙烷、2-氯丁烷与氢氧化
钠醇溶液反应的化学方程式
发生消去反应的条件：
反应条件：强碱和醇溶液中加热。
卤代烃自身条件： 1、烃中碳原子数≥2 2、相邻碳原子上有可以脱去的小
分子（即接卤素原子的碳邻近的碳 原子上有氢原子）
四、卤代烃的应用：
第三节 卤代烃
教学目标:
人教版化学选修五《卤代烃》全课时精品课件
2.用何种波普的方法可以方便检验出溴乙烷的取代反 应的生成物中有乙醇生成？
核磁共振氢谱
溴乙烷的消去反应 CH2-CH2 + NaOH
醇 △
CH2=CH2↑+NaBr+H2O
不饱和
H
Br
小分子
卤代烃发生消去反 应的条件是什么？
卤代烃发生消去反应的条件： ①卤素原子相连碳有邻碳 ②邻碳有氢 卤苯不能发生消去反应
课堂练习
1.下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能 发生水解反应的是( B ) A. B.
C.
D.
2.写出下列反应的化学方程式
①由碘乙烷转化为乙醇
②由2-溴丙烷转化为丙烯 H3C OH
③以 CH3-CH-CH2 为原料制取 CH3-C-CH2 CH3 Br
OH
2.状态：液体
3.沸点：38.4℃ 4.密度：比水大
5.溶解性： 难溶于水，易溶于有机溶剂
溴乙烷的取代反应 C2H5-Br + NaOH
ห้องสมุดไป่ตู้水 △
C2H5-OH + NaBr
所有卤代烃都可发生取 代反应（水解反应）。
思考
1.如何证明溴乙烷与NaOH溶液的反应中，溴乙烷中的 Br原子变成了Br-？ 从水中取出大试管，冷却后用滴管吸取上层清液放入 另一试管中，向试管中加入稀硝酸，并用石蕊试液检 验溶液显酸性，然后再向溶液中滴加几滴AgNO3溶液， 观察到有淡黄色沉淀生成说明Br原子变成了Br-。
思考
1.实验中可以用如图装置，通过观察酸性高锰酸钾溶 液是否褪色来检验溴乙烷消去反应中生成的气体是否 为乙烯。为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前加一个 盛有水的试管？起什么作用？
人教化学选修5第二章第三节 卤代烃(共19张PPT)
吸收CH3CH2OH
现象： 酸性高锰酸钾溶液褪色
探究实验二【和NaOH乙醇溶液的反应】
猜想： H H
|| H—C—C—H
？
||
H Br
+HBr
解释：
NaOH/乙醇 △
CH2=CH2↑+
HBr
CH3CH2Br
+NaOH
乙醇 △
CH2=CH2↑+ NaBr +H2O
有机化合物在一定条件下从一个分子中脱去一个小 分子(卤代氢，水等),而生成不饱和(含双键或三键)化 合物的反应，叫消去反应。
探究实验二【和NaOH水溶液的反应】
猜想：
CH3CH2Br + NaOH →CH3CH2OH+ NaBr
方案：
﹖ 一滴管
溴乙烷
两滴管 20% NaOH水溶液 反应后
取上层液体 ×
加AgNO3溶液
溶液 取上层液体 再加
现象： 产生淡黄色沉淀
加过量 HNO3
AgNO3 溶液
结论： 溴乙烷能与NaOH水溶液反应，并产生Br -。
CH3CH2Br + NaOH
水 △
CH3CH2OH + NaBr
此反应叫做水解反应，反应类型： 取代反应
解释：
CH3CH2Br + NaOH
水 △
CH3CH2OH + NaBr
探究实验三【和NaOH乙醇溶液的反应】
【实验设计】6gNaOH,15mL乙醇，15mL溴乙烷，
共热；将产物通入酸性高锰酸钾溶液中，观察现象
【自主总结】卤代烃化学性质
消去反应
取代反应
反应条件 NaOH醇溶液、加热NaOH水溶液、加热
现象： 酸性高锰酸钾溶液褪色
探究实验二【和NaOH乙醇溶液的反应】
猜想： H H
|| H—C—C—H
？
||
H Br
+HBr
解释：
NaOH/乙醇 △
CH2=CH2↑+
HBr
CH3CH2Br
+NaOH
乙醇 △
CH2=CH2↑+ NaBr +H2O
有机化合物在一定条件下从一个分子中脱去一个小 分子(卤代氢，水等),而生成不饱和(含双键或三键)化 合物的反应，叫消去反应。
探究实验二【和NaOH水溶液的反应】
猜想：
CH3CH2Br + NaOH →CH3CH2OH+ NaBr
方案：
﹖ 一滴管
溴乙烷
两滴管 20% NaOH水溶液 反应后
取上层液体 ×
加AgNO3溶液
溶液 取上层液体 再加
现象： 产生淡黄色沉淀
加过量 HNO3
AgNO3 溶液
结论： 溴乙烷能与NaOH水溶液反应，并产生Br -。
CH3CH2Br + NaOH
水 △
CH3CH2OH + NaBr
此反应叫做水解反应，反应类型： 取代反应
解释：
CH3CH2Br + NaOH
水 △
CH3CH2OH + NaBr
探究实验三【和NaOH乙醇溶液的反应】
【实验设计】6gNaOH,15mL乙醇，15mL溴乙烷，
共热；将产物通入酸性高锰酸钾溶液中，观察现象
【自主总结】卤代烃化学性质
消去反应
取代反应
反应条件 NaOH醇溶液、加热NaOH水溶液、加热
人教版化学选修五第三节卤代烃教学课件
9．由2-氯丙烷制取少量的1，2-丙二醇时，需要
经过下列哪几步反应（ B ）。
A、加成→消去→取代 B、消去→加成→水解 C、取代→消去→加成 D、消去→加成→取代
人教版化学选修五第三节卤代烃
10．有机物 CH 3 CH CH Cl 能发生的反应有
A ①取代反应 ②加成反应
③ 消去反应 ④ 使溴的四氯化碳溶液褪色
有白色沉淀生成的是（ D ）。
A、氯酸钾溶液 B C、氯乙烷 D、氯仿和碱溶液煮沸后的溶液
人教版化学选修五第三节卤代烃
人教版化学选修五第三节卤代烃
8．1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与氢氧化钠醇溶液共
热的反应中，两反应（ A）。
A、产物相同，反应类型相同 B、碳氢键断裂的位置相同 C、产物不同，反应类型不同 D、碳溴键断裂的位置相同
卤代烃的制取
⑴烃与卤素单质的取代反应
光照 CH4+ Cl2 → CH3Cl + HCl
+ Br2 F→e
Br + HBr
⑵不饱和烃与卤化氢或卤素单质发生加成反应
CH2=CH2 + HBr → CH3—CH2Br CH2=CH2 + Br2 → CH2Br—CH2Br
练习与思考
1、请分别写出1—溴丙烷、2—溴丙烷在氢 氧化钠水溶液中水解的方程式。
I C| H3 C. CH3C| CH2Br CH3
B. CH3Cl
C| H3 D. CH3—C| —CH3
Br
人教版化学选修五第三节卤代烃
人教版化学选修五第三节卤代烃
2.某有机物其结构简式为
Cl
关于该有机物下列叙述正确的是( BC)
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．能使溴水褪色 C．在加热和催化剂作用下，最多能和4 mol H2 反应 D．一定条件下，能和NaOH醇溶液反应
经过下列哪几步反应（ B ）。
A、加成→消去→取代 B、消去→加成→水解 C、取代→消去→加成 D、消去→加成→取代
人教版化学选修五第三节卤代烃
10．有机物 CH 3 CH CH Cl 能发生的反应有
A ①取代反应 ②加成反应
③ 消去反应 ④ 使溴的四氯化碳溶液褪色
有白色沉淀生成的是（ D ）。
A、氯酸钾溶液 B C、氯乙烷 D、氯仿和碱溶液煮沸后的溶液
人教版化学选修五第三节卤代烃
人教版化学选修五第三节卤代烃
8．1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与氢氧化钠醇溶液共
热的反应中，两反应（ A）。
A、产物相同，反应类型相同 B、碳氢键断裂的位置相同 C、产物不同，反应类型不同 D、碳溴键断裂的位置相同
卤代烃的制取
⑴烃与卤素单质的取代反应
光照 CH4+ Cl2 → CH3Cl + HCl
+ Br2 F→e
Br + HBr
⑵不饱和烃与卤化氢或卤素单质发生加成反应
CH2=CH2 + HBr → CH3—CH2Br CH2=CH2 + Br2 → CH2Br—CH2Br
练习与思考
1、请分别写出1—溴丙烷、2—溴丙烷在氢 氧化钠水溶液中水解的方程式。
I C| H3 C. CH3C| CH2Br CH3
B. CH3Cl
C| H3 D. CH3—C| —CH3
Br
人教版化学选修五第三节卤代烃
人教版化学选修五第三节卤代烃
2.某有机物其结构简式为
Cl
关于该有机物下列叙述正确的是( BC)
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．能使溴水褪色 C．在加热和催化剂作用下，最多能和4 mol H2 反应 D．一定条件下，能和NaOH醇溶液反应
【人教版化学】选修五第二章第三节卤代烃课件
① DDT ( 1,1-二〔对氯苯基〕-2,2,2-三氯乙烷 )
CCl3
Cl
C
Cl
H
杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒
性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。
米勒1939年发现并合
P.H.米勒 (瑞士化学家）
成了高效有机杀虫剂 DDT,于1948年获得诺
贝尔生理与医学奖。
DDT的发明标志着化学有 机合成农药时代的到来，它 曾为防治农林病虫害和虫媒 传染病作出了重要贡 献。
但60年代以来，人们逐渐 发现它造成了严重 的环境污 染，许多国家已制止使用。
② 氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2 等）
性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥 发，易液化，不燃烧。
用途：制冷剂，雾化剂，发泡剂，溶剂，灭火剂。
危害：CF2Cl2
紫外光 CF2Cl ·+ Cl ·
Cl ·+ O3
ClO ·+ O2
脱去一个小分子（HX，H2O等），而生 成不饱和化合物（含“=”或者“≡”） 的反应。一般消去反应产生在两个相邻碳 原子上。“邻碳有氢” 条 件 ①NaOH的醇溶液
②要加热
实例：
CH2CH2 ||
醇、NaOH △
CH ≡ CH↑+2HCl
Cl Cl
不饱和烃 小分子
CH2CH2
浓H2SO4 170℃
一只老鼠带来的发明
1966年，美国科学家克拉克发现，在 含碳氟化合物的容器里有只老鼠，当 他捞出老鼠时，本应淹死的老鼠却抖 抖身子，一溜烟地逃之夭夭。出于好 奇心，克拉克有意在这类液体时放入 老鼠，几小时后再取出，结果大出他 意料之外：这些老鼠都奇迹般地复活 了。进一步的研究表明，氟碳溶液具 有很强含氧能力，其含氧量比水大10 倍，是血液的2倍多。克拉克立即省悟 到它是人造血的理想原料。这个发现 是轰动性的，拨正了人造血液的科研 方向。
人教版化学选修五第二章第三节卤代烃
④多种消去方式时，主产物遵循扎伊采夫 原则，即消去氢少的碳上的氢
溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置
气体的确证
• 分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？ • 会不会对乙烯的检验产生干扰？
• 可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、水蒸汽
• 乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。
问题与思考
• 如何减少乙醇的挥发？
长玻璃导管（冷凝回流）
看反应后的溶液是否分层，如分层则没有完全水解
2）消去反应
醇
定义：有机物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个 分子中脱去一个或几个小分子(H2O/HX等),而生 成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫消去 反应。
☆发生消去反应的条件：
①烃中碳原子数≥2 ②与卤原子相连碳的相邻碳上有氢原子 ③反应条件：NaOH醇溶液，加热
R-X + NaOH H2O △
R-OH + NaX
思考：同一碳原子上的多卤代烃水解得到 的产物？
思考：溴乙烷在水中能否电离出Br－?它是否为电 解质?如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素？
☆小结：检验溴乙烷中Br元素的步骤。
① NaOH水溶液、加热② HNO3溶液中和③ AgNO3溶液 如何证明溴乙烷开始水解和完全水解？ 取上层清液，加稀硝酸中和碱，再加AgNO3看是否 生成淡黄色沉淀，如果生成沉淀则证明开始水解
2-甲基-3-氯戊烷
CH3—CH2—CH—CH2—CH—CH2—CH3
CH3
Cl
3-甲基-5-氯庚烷
二、卤代烃的性质
1、物理通性
1）难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身 是很好的有机溶剂，一氯一氟代烃比水轻，溴代 碘代比水重。卤原子增多密度增大。 2 ）卤代烃熔沸点、密度均大于同碳数的烷烃
溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置
气体的确证
• 分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？ • 会不会对乙烯的检验产生干扰？
• 可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、水蒸汽
• 乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。
问题与思考
• 如何减少乙醇的挥发？
长玻璃导管（冷凝回流）
看反应后的溶液是否分层，如分层则没有完全水解
2）消去反应
醇
定义：有机物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个 分子中脱去一个或几个小分子(H2O/HX等),而生 成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫消去 反应。
☆发生消去反应的条件：
①烃中碳原子数≥2 ②与卤原子相连碳的相邻碳上有氢原子 ③反应条件：NaOH醇溶液，加热
R-X + NaOH H2O △
R-OH + NaX
思考：同一碳原子上的多卤代烃水解得到 的产物？
思考：溴乙烷在水中能否电离出Br－?它是否为电 解质?如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素？
☆小结：检验溴乙烷中Br元素的步骤。
① NaOH水溶液、加热② HNO3溶液中和③ AgNO3溶液 如何证明溴乙烷开始水解和完全水解？ 取上层清液，加稀硝酸中和碱，再加AgNO3看是否 生成淡黄色沉淀，如果生成沉淀则证明开始水解
2-甲基-3-氯戊烷
CH3—CH2—CH—CH2—CH—CH2—CH3
CH3
Cl
3-甲基-5-氯庚烷
二、卤代烃的性质
1、物理通性
1）难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身 是很好的有机溶剂，一氯一氟代烃比水轻，溴代 碘代比水重。卤原子增多密度增大。 2 ）卤代烃熔沸点、密度均大于同碳数的烷烃
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不一定，可能有多种。一般消去时要遵循 “札依采夫规则”。
★札依采夫规则
卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子 主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。
而生成不饱和化合物(“=”或者“≡”)
的反应。
条 件 NaOH的醇溶液共热
人 教 版 选 修 五2.3卤 代烃 ( 2 )(共 40张PP T)
人 教 版 选 修 五2.3卤 代烃 ( 2 )(共 40张PP T)
实例：
CH2CH2 ||
醇、NaOH △
CH
≡
CH↑+2HCl
Cl Cl
不饱和烃 小分子
氯乙烷
同学们用的涂改液中含有挥发性的有毒 溶剂（三氯乙烷，三氯乙烯等），致癌 的甲苯等应避免使用，以减少对身体的 毒害及环境的污染
知识回顾
写出下列化学反应方程式： 1、甲烷与氯气混合后光照 2、乙烯和氯气反应、乙炔与氯化氢反应 3、苯在催化剂条件下与溴混合加热
溴苯、氯乙烷、氯乙烯、一氯甲烷、二氯甲 烷等都可看作烃分子中的氢原子被卤素原子 取代后生成的化合物，称为卤代烃，可用R －X（X-卤素）表示。
➢一、溴乙烷
思考:在核磁共
振氢谱中溴乙烷
1、溴乙烷的组成与结构有几类峰谱？
（1）分子式： C2H5Br （2）结构式： （3）结构模型：
(4)结构简式：C2H5Br 或CH3CH2Br
溴已烷的核磁 共振氢谱图
2、溴乙烷的物理性质
无色液体，沸点38.4℃，有刺激性气味、易挥发， 难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大。
H2C Br + 2NaOH 水
H2C Br
△
H2C OH + 2 NaBr H2C OH
人 教 版 选 修 五2.3卤 代烃 ( 2 )(共 40张PP T)
人 教 版 选 修 五2.3卤 代烃 ( 2 )(共 40张PP T)
讨论：
乙烯如何加成反应生成溴乙烷？
（问）溴乙烷能否生成乙烯？
HH
H— C — —H HBr C H Br
CH2CH2 浓1H702S℃OC4H2=CH2↑ + H2O ||
H OH
不饱和烃
小分子
人 教 版 选 修 五2.3卤 代烃 ( 2 )(共 40张PP T)
人 教 版 选 修 五2.3卤 代烃 ( 2 )(共 40张PP T)
注意：
1.溴乙烷在NaOH的水溶液、醇溶液中共热可得 到不同的产物，可见有机化学反应的条件很重要。
水解制醇，消去制烯
2、消去反应时，乙醇起什么作用？如 何证明生成了乙烯？
乙醇作溶剂，使溴乙烷充分溶解。
气体
人 教 版 选 修 五2.3卤 代烃 ( 2 )(共 40张PP T)
溴 水
人 教 版 选 修 五2.3卤 代烃 ( 2 )(共 40张PP T)
3、卤代烃发生消去反应的条件：
— C— C— +NaOH 醇
C=C
△
HX
（1）、烃中碳原子数≥2 （2）、卤素原子相连碳原子的
邻位 碳原子上必须有H原子
+NaX+H2O
结构条件
（3）、反应条件：强碱的醇溶液、加热。
人 教 版 选 修 五2.3卤 代烃 ( 2 )(共 40张PP T)
人 教 版 选 修 五2.3卤 代烃 ( 2 )(共 40张PP T)
4、能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅 为一种吗？如：CH3-CHBr-CH2-CH3消去反 应产物有多少种?
?
你知道不粘锅为什么 “不粘”锅吗？它的表面到底 涂了什么神奇的东西？
聚四氟乙烯
即下对?体是准育伤气氯比员体乙赛的，烷中受加（，伤压当部C运后2位H动5液喷Cl员射化肌）某，肉沸种装挫气点入伤雾1容或2剂.扭器2，℃伤中进，时行，，常局气队部温化医冷随冻
麻后醉对应急伤处口理起，冷稍却后、运止动血员、又可局上部场麻了醉。的你作知用道这，种气 雾在剂运的主动要场成上份常是用什于么小吗？型伤口的紧急处理。
人 教 版 选 修 五2.3卤 代烃 ( 2 )(共 40张PP T)
人 教 版 选 修 五2.3卤 代烃 ( 2 )(共 40张PP T)
(2)消去反应
什什么么反反应 应类类型型？？
醇
CH2 CH2 NaOH △
CH2 CH2 NaBr H2O
H Br 有机化合物在一定条件下，从一个分子 定 义 中脱去一个小分子（HBr，H2O等），
烃的衍生物
从结构上说，都可以看成是烃分子里的氢
原子被其他原子或原子团取代而衍变成的化合
物，叫做烃的衍生物。
烷烃 烯烃
炔烃 烃
芳香烃
……
烃的衍 生物
卤代烃：C2H5Br 醇 ：C2H5OH 酚 ： C6H5OH 醛: CH3CHO 酮：CH3COCH3 羧酸：CH3COOH 酯：CH3COOCH2CH3 ……
3、为加快化学反应速率，提高溴乙烷的利用率，可 采用什么措施？
水浴加热+冷凝管
人 教 版 选 修 五2.3卤 代烃 ( 2 )(共 40张PP T)
人 教 版 选 修 五2.3卤 代烃 ( 2 )(共 40张PP T)
写出下列卤代烃的水解方程式
Br
水
H3C CH CH3 + NaOH △
OH H3C CH CH3 + NaBr
条件：NaOH的水溶液
人 教 版 选 修 五2.3卤 代烃 ( 2 )(共 40张PP T)
人 教 版 选 修 五2.3卤 代烃 ( 2 )(共 0张PP T)
注意：
1、NaOH的作用： 中和水解后生成的HBr，降低生成物的浓度， 使水解平衡向右移动
2、HNO3作用: 中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗 褐色沉淀，影响Br-检验。
无明显现象
HNO3 浅黄色沉淀 AgNO3
3、溴乙烷的化学性质 人教版选修五2.3卤代烃(2)(共40张PPT)
(1)水解反应 （取代反应）
CH3 CH2 OH NaOH CH3CH2OH HBr
Br H
NaOH + HBr = NaBr + H2O
什么反应 类型？
CH3 CH2 Br
NaOH H2O CH3CH2OH NaBr
HH H—C— C—— Br
HH
---------------
溴乙烷的结构特点 C—Br键为极性键，由于溴原子 吸引电子能力强， C—Br键易断 裂，使溴原子易被取代。由于官 能团（－Br）的作用，溴乙烷的 化学性质比乙烷活泼，能发生许
多化学反应。
① 溴乙烷在水中能否电离出Br-？ 它是否为电解质？请设计实验证明。 ② 如何用实验的方法证明溴乙烷中 含有溴元素。I:\溴乙烷的水解反应.mp4
★札依采夫规则
卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子 主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。
而生成不饱和化合物(“=”或者“≡”)
的反应。
条 件 NaOH的醇溶液共热
人 教 版 选 修 五2.3卤 代烃 ( 2 )(共 40张PP T)
人 教 版 选 修 五2.3卤 代烃 ( 2 )(共 40张PP T)
实例：
CH2CH2 ||
醇、NaOH △
CH
≡
CH↑+2HCl
Cl Cl
不饱和烃 小分子
氯乙烷
同学们用的涂改液中含有挥发性的有毒 溶剂（三氯乙烷，三氯乙烯等），致癌 的甲苯等应避免使用，以减少对身体的 毒害及环境的污染
知识回顾
写出下列化学反应方程式： 1、甲烷与氯气混合后光照 2、乙烯和氯气反应、乙炔与氯化氢反应 3、苯在催化剂条件下与溴混合加热
溴苯、氯乙烷、氯乙烯、一氯甲烷、二氯甲 烷等都可看作烃分子中的氢原子被卤素原子 取代后生成的化合物，称为卤代烃，可用R －X（X-卤素）表示。
➢一、溴乙烷
思考:在核磁共
振氢谱中溴乙烷
1、溴乙烷的组成与结构有几类峰谱？
（1）分子式： C2H5Br （2）结构式： （3）结构模型：
(4)结构简式：C2H5Br 或CH3CH2Br
溴已烷的核磁 共振氢谱图
2、溴乙烷的物理性质
无色液体，沸点38.4℃，有刺激性气味、易挥发， 难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大。
H2C Br + 2NaOH 水
H2C Br
△
H2C OH + 2 NaBr H2C OH
人 教 版 选 修 五2.3卤 代烃 ( 2 )(共 40张PP T)
人 教 版 选 修 五2.3卤 代烃 ( 2 )(共 40张PP T)
讨论：
乙烯如何加成反应生成溴乙烷？
（问）溴乙烷能否生成乙烯？
HH
H— C — —H HBr C H Br
CH2CH2 浓1H702S℃OC4H2=CH2↑ + H2O ||
H OH
不饱和烃
小分子
人 教 版 选 修 五2.3卤 代烃 ( 2 )(共 40张PP T)
人 教 版 选 修 五2.3卤 代烃 ( 2 )(共 40张PP T)
注意：
1.溴乙烷在NaOH的水溶液、醇溶液中共热可得 到不同的产物，可见有机化学反应的条件很重要。
水解制醇，消去制烯
2、消去反应时，乙醇起什么作用？如 何证明生成了乙烯？
乙醇作溶剂，使溴乙烷充分溶解。
气体
人 教 版 选 修 五2.3卤 代烃 ( 2 )(共 40张PP T)
溴 水
人 教 版 选 修 五2.3卤 代烃 ( 2 )(共 40张PP T)
3、卤代烃发生消去反应的条件：
— C— C— +NaOH 醇
C=C
△
HX
（1）、烃中碳原子数≥2 （2）、卤素原子相连碳原子的
邻位 碳原子上必须有H原子
+NaX+H2O
结构条件
（3）、反应条件：强碱的醇溶液、加热。
人 教 版 选 修 五2.3卤 代烃 ( 2 )(共 40张PP T)
人 教 版 选 修 五2.3卤 代烃 ( 2 )(共 40张PP T)
4、能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅 为一种吗？如：CH3-CHBr-CH2-CH3消去反 应产物有多少种?
?
你知道不粘锅为什么 “不粘”锅吗？它的表面到底 涂了什么神奇的东西？
聚四氟乙烯
即下对?体是准育伤气氯比员体乙赛的，烷中受加（，伤压当部C运后2位H动5液喷Cl员射化肌）某，肉沸种装挫气点入伤雾1容或2剂.扭器2，℃伤中进，时行，，常局气队部温化医冷随冻
麻后醉对应急伤处口理起，冷稍却后、运止动血员、又可局上部场麻了醉。的你作知用道这，种气 雾在剂运的主动要场成上份常是用什于么小吗？型伤口的紧急处理。
人 教 版 选 修 五2.3卤 代烃 ( 2 )(共 40张PP T)
人 教 版 选 修 五2.3卤 代烃 ( 2 )(共 40张PP T)
(2)消去反应
什什么么反反应 应类类型型？？
醇
CH2 CH2 NaOH △
CH2 CH2 NaBr H2O
H Br 有机化合物在一定条件下，从一个分子 定 义 中脱去一个小分子（HBr，H2O等），
烃的衍生物
从结构上说，都可以看成是烃分子里的氢
原子被其他原子或原子团取代而衍变成的化合
物，叫做烃的衍生物。
烷烃 烯烃
炔烃 烃
芳香烃
……
烃的衍 生物
卤代烃：C2H5Br 醇 ：C2H5OH 酚 ： C6H5OH 醛: CH3CHO 酮：CH3COCH3 羧酸：CH3COOH 酯：CH3COOCH2CH3 ……
3、为加快化学反应速率，提高溴乙烷的利用率，可 采用什么措施？
水浴加热+冷凝管
人 教 版 选 修 五2.3卤 代烃 ( 2 )(共 40张PP T)
人 教 版 选 修 五2.3卤 代烃 ( 2 )(共 40张PP T)
写出下列卤代烃的水解方程式
Br
水
H3C CH CH3 + NaOH △
OH H3C CH CH3 + NaBr
条件：NaOH的水溶液
人 教 版 选 修 五2.3卤 代烃 ( 2 )(共 40张PP T)
人 教 版 选 修 五2.3卤 代烃 ( 2 )(共 0张PP T)
注意：
1、NaOH的作用： 中和水解后生成的HBr，降低生成物的浓度， 使水解平衡向右移动
2、HNO3作用: 中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗 褐色沉淀，影响Br-检验。
无明显现象
HNO3 浅黄色沉淀 AgNO3
3、溴乙烷的化学性质 人教版选修五2.3卤代烃(2)(共40张PPT)
(1)水解反应 （取代反应）
CH3 CH2 OH NaOH CH3CH2OH HBr
Br H
NaOH + HBr = NaBr + H2O
什么反应 类型？
CH3 CH2 Br
NaOH H2O CH3CH2OH NaBr
HH H—C— C—— Br
HH
---------------
溴乙烷的结构特点 C—Br键为极性键，由于溴原子 吸引电子能力强， C—Br键易断 裂，使溴原子易被取代。由于官 能团（－Br）的作用，溴乙烷的 化学性质比乙烷活泼，能发生许
多化学反应。
① 溴乙烷在水中能否电离出Br-？ 它是否为电解质？请设计实验证明。 ② 如何用实验的方法证明溴乙烷中 含有溴元素。I:\溴乙烷的水解反应.mp4