第二章 饱和脂肪烃(烷烃)

CH3
H3C
H2 C
H H2 C C CH2 CH3
CH3 C CH3
H C H
H C H
H C H
H C Cl
H2 C
CH3
H3C
H2 C
H H2 C C CH2 CH3
CH3 C CH3
H C H
H C H
H C H
H C CH3
H2 C
CH3
规则:比较基团大小,编号以基团小的排先 【按原子序数大小排列：原子序数大 的为“较优基团” 。“较优基团”排后。】
CH3
规则: 比较原子序数大小,编号以原子序数 小的优先: C N O F Cl Br I 原子序数越小，排的顺序越优先。
H3C
H2 C
H H2 C C CH2 CH3
CH3 C CH3
H C H
H C H
H C H
H C Cl
H2 C
CH3
5,5-二甲基-3-乙基-9-氯十一烷
二、命名实例
• eg1：（注意步骤：选主链——定编号——排序命 名）
伯、仲、叔、季
——孙策（字伯符） ——孙权（字仲谋）
己烷（C6H14）的碳链异构：
（正己烷）
（？）
（？） 不系统研究烷烃 的命名不行啦！
第二节 烷烃的命名
第二节 烷烃的命名
在中国给婴儿怎么取名字？ 1、…斯基、…诺娃 、…一郎、伊丽莎 白等 2、阿猫、阿狗、猫伢子、狗伢子 3、张三李四 ……
第二节 烷烃的命名
一． 烃及其分类
烃： 仅由碳和氢组成的化合物叫做烃
饱和： 烷烃 开链烃 不饱和： 烯、炔 烃 环状烃 芳香烃 脂环烃
烷烃： 开链的饱和脂肪烃
二、同系列（P12）
甲烷：CH4 乙烷： C2H6 丙烷： C3H8 通式： CnH2n+2
相差n个CH2 （n=1,2,3……），即为同系列
烷基名称
甲基 乙基 丙基 丁基 CH3-
CH3-CH-CH3 (2 ° )
两种游离基的生成速率不同，约为3：1，因为2° 碳游离基比1°碳游离基稳定。
2、游离基的稳定性
CH3-CH2-CH3 hv Cl2 CH3-CH-CH3 Cl + CH3-CH2-CH2-Cl
产物比： 1 ： 1 原料中可被取代的H个数比 2 ： 6
[
(2o)]的生成速率为[
2. 写名字时以基团小的写前面
H3C
H2 C
H H2 C C CH2 CH3
CH3 C CH3
H C H
H C H
H C H
H C CH3
H2 C
CH3
3,7,7-三甲基-9-乙基十一烷
H3C
H2 C
H H2 C C CH2 CH3
CH3 C CH3
H C H
H C H
H C H
H C Cl
H2 C
(1o)]的4.5倍，
即前者比后者稳定；且越易生成，稳定性越高。
2、游离基的稳定性
结论：一般
即： 3o>2o>1o> CH3
类似地，有稳定性顺序：
二、氧化和燃烧（P26-27）
1、烷烃都可完全氧化（即燃烧），生成CO2、H2O： 沼气，天然气 2、汽油燃烧、瓦斯（CH4）爆炸的原理
小结：
1. 命名规则 2. 游离基的稳定性
CH3 + Cl2 CH3Cl + Cl
CH 3 为甲基游离基（自由基）
2、游离基的稳定性
• ——为什么产率比与原子个数比不相同？（P25）
Cl2
H H H H H H H H
hv
2Cl
H H H H H H H H H H H H
Cl
H
+
H
CH3-CH2-CH2 (1° )
CH3-CH-CH3 (2 ° )
的排先 【按原子序数大小排列：原 子序数大的为“较优基团” 。 “较优基团”排后。】 C,C,C,H C,C,H,H
H3C
H2 C
规则: 1. 按原子序数大小排列：原子序数大
H H2 C C CH2 CH3
CH3 C CH3
H C H
H C H
H C H
H C CH3
H2 C
CH3
的为“较优基团” 。“较优基团”排 后。
看支链数多少，取多的做主链
第三节 烷烃的物理性质
（P21-22）
一、状态： C1-C4为气态；C5-C17为液态；C18以上为固 态。 二、熔、沸点： Mw（分子量）↑，m.p. 、b.p.↑。 三、溶解性： 不溶于水，易溶于非极性溶剂。
（有机物的物理性质具有很强的相似性——以后除非 特殊情况，一般自学！）
命名原则: 符合中国人的命名习惯，不会引起混淆。
一、命名步骤
选主链——定编号——排序命名
1、选主链 2、定编号： a、从支链最近端给主链编号，标明支链位 置。（P15） b、多个支链时。
3、排序命名： a、中文命名中，较优的后列出，同种基用 “二、三……”表示数目（英文命名按字母序排 列）。（P15） b、排列较优基团方法（P16）
第二章
• • • • • 第一节 第二节 第三节 第四节 第五节
饱和脂肪烃（烷烃）
生活和自然界的烷烃 烷烃的含义 烷烃的命名 烷烃的物理性质 烷烃的化学性质
[本章作业] P27: 2、3、4、16
本章重点： 1、 系统命名法 2、 烷烃的结构 3、 异构现象 4、 烷烃的物理性质和化学性质 5、 自由基(游离基)的稳定性
结构式书写步骤：先
C 后 H ，一个都不能少！
三、同分异构体
• 丙烷结构式：
丁烷结构式（P13）
（后一个C有不同的排列，加上H后也符合C4H10，也是
丁烷，但性质不同，为区别，称呼为异丁烷）
三、同分异构体（P13）
• 1、同分异构现象：
丁烷（同一个分子式）有两种不同结构，称之 为同分异构现象。
二、命名实例
• eg3：（氢伸出型：压缩简化）
二、命名实 例
• eg2：（氢伸出型：压缩简化）
二、命名实例
• eg6：（另一种形式的基团收缩，当心 陷阱！！！）
二、命名实例
二、命名实例
H3C
H C CH3
H C H
CH3 H C C
CH3 CH3
H C H
H C H
H C H
H C
H C
第四节 质
烷烃的化学性
• 一、氯代
• 二、氧化和燃烧
一、氯代
• 1、烷烃的取代反应机理（P23） ：
hv CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
一氯甲烷继续反应，可以得到二氯 甲烷、三氯甲烷（氯仿）、四氯甲烷 （四氯化碳）（P23）
一、氯代
• 反应机理为游离基历程： P24 hv 2Cl Cl Cl Cl + CH4 HCl + CH3
第一节 生活和自然界的烷烃
• 一、生活中的烷烃
• 打火机
• 一、生活中的烷烃
• 润滑油
• 一、生活中的烷烃
• 加油站:汽油、煤油、柴油
• 一、生活中的烷烃
• 炼油厂
自然界的烷烃
1、行星大气层主要成分——生命起源的原始成分 （1953） 2、沼气主要组分——温室效应气体之一（甚于二 氧化碳）——恐龙灭绝 • 二、高级烷烃——昆虫信息激素（P27） 1、蚁类传递警戒信息物质（C11、C13烷） 2、雌虎蛾引诱雄蛾的性外激素（2-甲基十七 烷）——人工合成昆虫激素——第三代农药（生态农 药）
CH3
CH3 CH3
2, 4, 5, 5, 9, 10-六甲基十一烷 2, 3, 7, 7, 8, 10-六甲基十一烷 2,3,7,7,8,10-hexamethylundecane
H3C
H2 C
H H2 C C CH2 CH3
CH3 C CH3
H C H
H C H
H C H
H C CH3
H2 C
• 2、碳链异构：
因为碳链不同所致，故为碳链异构。
• 3、碳数更多的烷烃，有更多的异构体。
四、不同的碳原子
（P13）
存在碳链异构的戊烷：
其中，
碳原子的区别：
a类碳：与1个C相连——1o碳原子 b类碳：与2个C相连——2o碳原子 c类碳：与3个C相连——3o碳原子 d类碳：与4个C相连——4o碳原子 用中文字：
结构
英文名称
methyl ethyl n-propyl n-butyl
通常符号
Me Et
CH3CH2CH3CH2CH2CH3CH2CH2CH2-
n-Pr n-Bu
（特别重要的要记住！）
三、同分异构体
甲烷结构式：
原则：1个C，有4个价健，即以单键连接4个原子， 一个都不能多！
三、同分异构体
• 乙烷结构式：
Байду номын сангаас
2、游离基的稳定性
• ——为什么产率比与原子个数比不相同？
（P25）
eg1.
hv Cl2 CH3-CH-CH3 Cl + CH3-CH2-CH2-Cl
CH3-CH2-CH3
产物比： 1 ： 1 原料中可被取代的H个数比 2 ： 6
Chemistry
Chemistry
CH3-CH2-CH2 (1° )