有机化学反应实验操作 ppt课件
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有机化学实验基础知识ppt课件
8.实验室常用标准磨口玻璃仪器上的数字代表什么 含义？
表明规格，若有两个数字，则表示磨口大端 的直径/磨口的高度。
9.使用标准磨口仪器的注意事项有哪些？
a.保持口塞清洁；b.保证磨砂接口的密合性，避免磨面 的相互磨损；c.装配时不宜用力过猛；d.用后立即拆卸 洗净；e.装拆时不得硬性装拆；f.磨口套管合磨塞尽量 保持配套。
30.在什么情况下要采用冷却？
1、反应要在低温下进行；2、沸点很低的有机物；3、要 加速结晶析出；4、高度真空蒸馏装置。
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31.常用的冷却剂有哪些？它们分别可以冷到多 少度？
水、冰-水混合物、冰-盐混合物、干冰、液氮。
32.有机物的干燥方法有几种？化学干燥剂的干 燥原理有哪两类？
物理干燥和化学干燥两种。
值。
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答：安装有电动搅拌器的反应装置，除按一般玻璃仪器 的安装
要求外，还要求：
1.搅拌棒必须与桌面垂直。
2.搅拌棒与玻璃管或液封管的配合应松紧适当，密 封严密。
3.搅拌棒距烧瓶底应保持5mm上的距离。
4.安装完成后应用手转动搅拌棒看是否有阻力；搅 拌棒下端是否与烧瓶底、温度计等相碰。如相碰应调整 好以后再接通电源，使搅拌正常转动。
注意保护活塞和盖子，各个漏斗直接液不要相互调 换，用后一定要在活塞和盖子的磨砂口间垫上纸片。
15.常用的冷凝管有多少种？如何使用和保管？
冷凝管分为直形冷凝管、空气冷凝管、球形冷凝管 和蛇形冷凝管。安装使用时应夹稳防止翻倒，洗刷时要 用特制的长毛刷，不用时直立晾干。
有机化学(课件PPT)
一、烃 二、烃的衍生物
一、烃 （一）有机物概述
1、有机化合物：指含碳元素的化合物，简称有机物 。（但CO、CO2、碳酸盐、金属碳化物等由于组 成、性质与无机物相似，属于无机物）
2、有机物的主要特点：熔点低、易燃、不易导电， 难溶于水，易溶于酒精、汽油、苯等有机溶剂。 有机反应比较复杂，反应速率慢，一般需加热和 使用催化剂，常伴有付反应，因而所得产品往往 是混合物。
3、乙烯的化学性质 (1)、加成反应：
有机物分子中双键或三键两端的碳原子于其 他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应
CH2=CH2＋H2
CH3CH3
CH2＝CH2＋Br2 → CH2BrCH2Br
CH2=CH2＋H2O
催化剂
→
CH3CH2OH
CH2＝CH2＋HCl → CH3CH2Cl
(2).氧化反应：
B.氧化反应：
C 4 2 H O 2 点 C 燃 2 2 O H 2 O
。 注意:先验纯再点燃
C.分解反应：
C4H 高 温 C 2 H 2
D.取代反应： 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子
或原子团所代替的反应。
C4 H C 2 l光 C3 C H H l Cl
3、有机物种类繁多的主要原因： 碳原子能与其他原子形成四个共价键，且碳原子 之间也能互相成键
（二）甲烷及烷烃 1、甲烷的结构、性质 （1）结构：分子式：CH4, 正四面体键角为109°28´， 非极性分子。 （2）物理性质：无色、无味的气体极难溶于水，密度 比空气轻 （3）化学性质：在通常情况下甲烷比较稳定跟强酸、 强碱或强氧化剂等一般不反应。 A.甲烷不能使溴水、酸性高锰酸钾褪色
现象:燃烧火焰明亮且有大量黑烟。
一、烃 （一）有机物概述
1、有机化合物：指含碳元素的化合物，简称有机物 。（但CO、CO2、碳酸盐、金属碳化物等由于组 成、性质与无机物相似，属于无机物）
2、有机物的主要特点：熔点低、易燃、不易导电， 难溶于水，易溶于酒精、汽油、苯等有机溶剂。 有机反应比较复杂，反应速率慢，一般需加热和 使用催化剂，常伴有付反应，因而所得产品往往 是混合物。
3、乙烯的化学性质 (1)、加成反应：
有机物分子中双键或三键两端的碳原子于其 他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应
CH2=CH2＋H2
CH3CH3
CH2＝CH2＋Br2 → CH2BrCH2Br
CH2=CH2＋H2O
催化剂
→
CH3CH2OH
CH2＝CH2＋HCl → CH3CH2Cl
(2).氧化反应：
B.氧化反应：
C 4 2 H O 2 点 C 燃 2 2 O H 2 O
。 注意:先验纯再点燃
C.分解反应：
C4H 高 温 C 2 H 2
D.取代反应： 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子
或原子团所代替的反应。
C4 H C 2 l光 C3 C H H l Cl
3、有机物种类繁多的主要原因： 碳原子能与其他原子形成四个共价键，且碳原子 之间也能互相成键
（二）甲烷及烷烃 1、甲烷的结构、性质 （1）结构：分子式：CH4, 正四面体键角为109°28´， 非极性分子。 （2）物理性质：无色、无味的气体极难溶于水，密度 比空气轻 （3）化学性质：在通常情况下甲烷比较稳定跟强酸、 强碱或强氧化剂等一般不反应。 A.甲烷不能使溴水、酸性高锰酸钾褪色
现象:燃烧火焰明亮且有大量黑烟。
基础有机化学反应机理PPT课件
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酯化反应的机理
*1 加成－消除机理
双分子反应一 步活化能较高
O H + C3C H O H -
+OH C3C H O H - HC O 2H 5
OH CH 3 -C -OH
质子转移
按加成－消除
加成
HO +
C 2H
5
机制进行反应，
四面体正离子
是酰氧键断裂
OH
+
CH 3-C -OH 2
OC 2 H 5
* 3oROH按此反应机理进行酯化。 * 由于R3C+易与碱性较强的水结合，不易与羧酸结合，
故逆向反应比正向反应易进行。所以3oROH的酯化 反应产率很低。
该反应机理也 从同位素方法 中得到了证明
O
CH3C-O18H + (CH3)3COH
O18
CH 3CO -C(C H3)3 + H2O
17
*3 酰基正离子机理
6
实例： 甲烷的氯化
卤代反应 分子中的原子或基团被卤原子或基团 取代的反应称为卤代反应。若卤原子为氯 原子，则该卤代反应称为氯代反应。
7
C H 4+ C l2 h v C H 3 C l+H C l
反应机理
链引发 链增长
链终止
hv
Cl2
2Cl
C H 4 + lC H 3 +HC Cl
H= 7. 5kJ/mol Ea=16.7 kJ/mol
C H 3+ C l2 C H 3 C l+C l
H= -112. 9 kJ/mol Ea=8. 3 kJ/mol
Cl + Cl
C l2
有机化学ppt课件完整版
重排反应通常发生在含有不稳 定结构或官能团的化合物中， 需要加热或加入催化剂。在重 排过程中，分子的骨架结构可 能发生变化。
重排反应在有机合成中具有重 要的应用价值，可以用于合成 具有特定结构或官能团的有机 化合物。同时，重排反应也是 研究有机化合物结构和性质的 重要手段之一。
08
有机化学在生活中的应 用
定义
特点
加成反应在有机合成中具有重要的应用价值，可以用 于合成各种烯烃、醇、醛、酮等有机化合物。
应用
加成反应通常发生在分子中的不饱和键上，需要一定 的反应条件和催化剂。
消除反应
定义
消除反应是指有机化合物分子中 失去一个小分子（如水、卤化氢
等），形成不饱和键的反应。
种类
包括脱水消除、脱卤化氢消除、 热消除等。
反应。此外，醇还可以与酸反应生成酯，是重要的有机合成原料。
酚类化合物结构与性质
结构特点 酚类化合物的分子中含有苯环和羟基（-OH）官能团，通 式为Ar-OH，其中Ar为苯基或其衍生物。
物理性质 酚类化合物一般为无色或淡黄色的固体或液体，具有特殊 的气味和较强的毒性。酚的熔点和沸点较高，易溶于有机 溶剂。
化学性质
03
可发生加成、氧化、还原等反应，如与氢气加成生成醇，被弱
氧化剂氧化成酸。
酮类化合物结构与性质
结构特点
羰基(C=O)两侧连接烃基或芳基，无双键性质。
物理性质
沸点较高、难溶于水、易溶于有机溶剂。
化学性质
主要发生加成和还原反应，如与氢气加成生成醇，被还原剂还原 成仲醇。
醌类化合物结构与性质
结构特点
04
醇、酚、醚类化合物
醇类化合物结构与性质
01
结构特点
有机化学PPT课件
有机化学ppt课件
目录
• 有机化学简介 • 有机化学基础知识 • 有机化学反应 • 有机化学的应用 • 有机化学的未来发展
01 有机化学简介
有机化学的定义
总结词
有机化学是一门研究有机化合物 的组成、结构、性质、合成和反 应的学科。
详细描述
有机化学主要关注碳氢化合物及 其衍生物，即有机化合物，它们 是构成生命体的基本物质。
将有机化学与计算机科学、数学等学科交叉融合，利用计算机模拟和预测有机化学反应和 分子的性质，为有机化学研究和应用提供新的工具和手段。
THANKS FOR WATCHING
感谢您的观看
有机化学的发展历程
总结词
有机化学的发展经历了从天然有机化学到合成有机化学的演变，并不断推动着 人类社会的进步。
详细描述
早期的有机化学主要研究天然有机物，如动植物体内的化合物。随着科技的发 展，合成有机化学逐渐崛起，人们开始能够合成大量原本自然界不存在的有机 化合物，从而极大地丰富了人类的物质生活。
农业领域
1 2
农药合成
有机化学在农药合成中扮演着关键角色，通过设 计并合成新的农药分子，可以开发出更安全、更 有效的农药。
植物生长调节剂
有机化学也可用于合成植物生长调节剂，通过调 节植物生长代谢，提高作物产量和品质。
3
转基因作物
利用有机化学手段，可以修改作物的基因组，培 育出抗逆性更强、产量更高的转基因作物。
举例
乙醇被氧化生成乙醛。
04 有机化学的应用
医药领域
药物合成
有机化学在药物合成中发挥着重要作用，通过设计并合成新的有 机分子，可以开发出具有治疗作用的创新药物。
药物代谢
有机化学也涉及药物代谢的研究，了解药物在体内的代谢过程有助 于优化药物的疗效和降低副作用。
目录
• 有机化学简介 • 有机化学基础知识 • 有机化学反应 • 有机化学的应用 • 有机化学的未来发展
01 有机化学简介
有机化学的定义
总结词
有机化学是一门研究有机化合物 的组成、结构、性质、合成和反 应的学科。
详细描述
有机化学主要关注碳氢化合物及 其衍生物，即有机化合物，它们 是构成生命体的基本物质。
将有机化学与计算机科学、数学等学科交叉融合，利用计算机模拟和预测有机化学反应和 分子的性质，为有机化学研究和应用提供新的工具和手段。
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有机化学的发展历程
总结词
有机化学的发展经历了从天然有机化学到合成有机化学的演变，并不断推动着 人类社会的进步。
详细描述
早期的有机化学主要研究天然有机物，如动植物体内的化合物。随着科技的发 展，合成有机化学逐渐崛起，人们开始能够合成大量原本自然界不存在的有机 化合物，从而极大地丰富了人类的物质生活。
农业领域
1 2
农药合成
有机化学在农药合成中扮演着关键角色，通过设 计并合成新的农药分子，可以开发出更安全、更 有效的农药。
植物生长调节剂
有机化学也可用于合成植物生长调节剂，通过调 节植物生长代谢，提高作物产量和品质。
3
转基因作物
利用有机化学手段，可以修改作物的基因组，培 育出抗逆性更强、产量更高的转基因作物。
举例
乙醇被氧化生成乙醛。
04 有机化学的应用
医药领域
药物合成
有机化学在药物合成中发挥着重要作用，通过设计并合成新的有 机分子，可以开发出具有治疗作用的创新药物。
药物代谢
有机化学也涉及药物代谢的研究，了解药物在体内的代谢过程有助 于优化药物的疗效和降低副作用。
有机化学ppt课件完整版
有机化学ppt课件完整版目录•绪论•有机化合物的结构与性质•烃类化合物•烃的衍生物•有机合成与反应机理•生物活性有机化合物绪论碳氢化合物研究碳氢化合物（烃）的结构、性质、合成和反应机理。
碳氢化合物的衍生物研究烃的衍生物，如醇、醛、酮、羧酸、酯等有机化合物的结构、性质、合成和反应机理。
生命体系中的有机化合物研究生物体内的氨基酸、蛋白质、核酸、多糖等生命物质的结构、性质和功能。
经典时期19世纪初到20世纪初，以经验规律为指导，通过大量的实验总结出了许多有机化学的基本概念和原理。
萌芽时期从远古时期到18世纪，人们开始使用天然有机物，如木材、植物、动物等。
现代时期20世纪至今，以量子力学和统计力学为基础，发展出了现代有机化学的理论和方法，如分子轨道理论、价键理论、反应机理理论等。
环境领域有机化学在环境保护方面发挥着重要作用，如研究大气污染物、水体污染物的来源和治理方法等。
同时，有机化学也致力于开发环保材料和清洁能源。
材料领域合成纤维、塑料、橡胶等高分子材料广泛应用于服装、家居用品、交通工具等领域。
医药领域合成药物如抗生素、抗癌药物等对于治疗疾病具有重要意义。
同时，天然药物中提取的有效成分也是有机化学的研究对象。
农业领域合成农药和化肥对于提高农作物产量具有重要作用。
此外，生物农药和生物肥料的研发也需要有机化学的支持。
有机化学与生产生活的关系有机化合物的结构与性质碳原子通过四个共价键与其他原子或基团相连，形成复杂的有机分子结构。
碳原子的四价性键的极性空间构型碳原子与其他原子形成的共价键具有不同的极性，影响有机物的物理和化学性质。
有机化合物分子中的原子或基团在空间的排列方式不同，导致同分异构现象的产生。
030201有机化合物的结构特点03同分异构体的性质差异由于结构上的差异，同分异构体在物理性质、化学性质以及生物活性等方面表现出明显的不同。
01构造异构分子式相同但连接方式不同，如正丁烷和异丁烷。
02立体异构分子式相同、连接方式也相同，但空间构型不同，如顺反异构、对映异构等。
有机化学实验基础知识ppt课件
有机化学实验基础知识ppt课件CONTENTS•有机化学实验概述•有机化学实验常用仪器与设备•有机化学实验基本操作•有机化学实验中的反应原理及实例•有机化学实验中的数据处理与分析•有机化学实验的绿色化与环保有机化学实验概述01有机化学实验的目的和意义学习和掌握有机化学实验的基本技能和方法验证和巩固有机化学的基本理论和概念培养独立思考和解决问题的能力为后续的专业实验和科研工作打下基础有机化学实验的基本要求和规范实验前认真预习，明确实验目的、原理和步骤严格遵守实验室规章制度和操作规程认真记录实验现象和数据，及时完成实验报告保持实验室整洁卫生，爱护实验器材和试剂有机化学实验的安全与防护熟悉实验室常见危险源及应对措施掌握基本的安全防护知识和技能正确使用实验器材和试剂，避免发生意外事故遇到危险情况及时报告老师或实验室管理员有机化学实验常用仪器与设备02玻璃仪器的种类和使用常见的玻璃仪器烧杯、试管、量筒、滴定管、容量瓶等玻璃仪器的使用注意事项轻拿轻放，避免破损；使用前需清洗干净并烘干；按照实验要求选择合适的仪器实验装置的搭建与操作实验装置搭建步骤根据实验需求选择合适的仪器，按照实验流程搭建装置，检查装置气密性实验装置操作注意事项严格遵守实验操作规程，注意实验安全，及时记录实验现象和数据仪器的清洗和保养玻璃仪器的清洗使用清洗剂或洗涤剂清洗，注意清洗剂的选用和清洗方法仪器的保养定期维护和保养仪器，保持仪器干净、整洁、完好；对于损坏的仪器及时维修或更换有机化学实验基本操作03介绍直接加热、间接加热（水浴、油浴、沙浴）等加热方法，以及各自的适用范围和注意事项。
阐述冰盐浴、干冰乙醇浴等冷却方法，以及冷却过程中的安全操作。
讲解温度计的使用和温度控制的重要性，以及如何避免温度过高或过低对实验的影响。
加热方法冷却方法温度控制加热与冷却搅拌与振荡搅拌方法介绍磁力搅拌、机械搅拌等搅拌方法，以及各自的特点和适用场景。
振荡方法阐述手动振荡、机械振荡等振荡方法，以及振荡对实验结果的影响。
《有机化学实验》PPT课件
加深对有机化学理论知识的理解
通过实验现象的观察和分析，帮助学生加深对有 机化学理论知识的理解和应用。
பைடு நூலகம்
3
培养学生独立思考和创新能力
鼓励学生自主设计实验方案，培养其独立思考和 创新能力，为未来的科研和工作打下基础。
课程安排与实验内容概述
课程安排
介绍课程的整体安排，包括实验次数 、时间、地点等。
实验内容概述
讲解产物鉴定的常用手段， 如红外光谱、核磁共振谱、 质谱等，以及各手段的原理
和应用。
演示如何使用专业软件对谱图 进行解析和数据处理。
数据分析与结果讨论
01
分析实验数据，包括产物的纯度、收率、光谱数据 等，评估实验效果。
02
讨论实验结果与理论预期的差异，分析可能的原因 和改进措施。
03
总结实验经验教训，提出改进实验方案或优化实验 条件的建议。
应用
红外光谱可用于鉴定有机化合物的官能团和化学键类型，如 羰基、羟基、胺基等。此外，还可用于研究反应机理、确定 异构体结构等。
核磁共振（NMR）原理及应用
原理
核磁共振利用核自旋磁矩在外加磁场中的能级分裂和跃迁产生的信号进行分析。 当外加射频场的频率与核自旋的进动频率相同时，核自旋将发生共振吸收现象。
谱图解析技术升级
未来谱图解析技术将更加智能化和自动化，提高解析的准确性和效率，例如基于深度学习 的谱图解析算法等。
有机化学与其他学科的交叉融合
有机化学将与材料科学、生物医学等学科更加紧密地结合，创造出更多具有应用前景的新 型材料和药物。
THANKS
感谢观看
简要介绍每个实验的目的、原理、步 骤和注意事项，帮助学生了解实验的 整体流程和重点。
实验室安全规范及应急处理
通过实验现象的观察和分析，帮助学生加深对有 机化学理论知识的理解和应用。
பைடு நூலகம்
3
培养学生独立思考和创新能力
鼓励学生自主设计实验方案，培养其独立思考和 创新能力，为未来的科研和工作打下基础。
课程安排与实验内容概述
课程安排
介绍课程的整体安排，包括实验次数 、时间、地点等。
实验内容概述
讲解产物鉴定的常用手段， 如红外光谱、核磁共振谱、 质谱等，以及各手段的原理
和应用。
演示如何使用专业软件对谱图 进行解析和数据处理。
数据分析与结果讨论
01
分析实验数据，包括产物的纯度、收率、光谱数据 等，评估实验效果。
02
讨论实验结果与理论预期的差异，分析可能的原因 和改进措施。
03
总结实验经验教训，提出改进实验方案或优化实验 条件的建议。
应用
红外光谱可用于鉴定有机化合物的官能团和化学键类型，如 羰基、羟基、胺基等。此外，还可用于研究反应机理、确定 异构体结构等。
核磁共振（NMR）原理及应用
原理
核磁共振利用核自旋磁矩在外加磁场中的能级分裂和跃迁产生的信号进行分析。 当外加射频场的频率与核自旋的进动频率相同时，核自旋将发生共振吸收现象。
谱图解析技术升级
未来谱图解析技术将更加智能化和自动化，提高解析的准确性和效率，例如基于深度学习 的谱图解析算法等。
有机化学与其他学科的交叉融合
有机化学将与材料科学、生物医学等学科更加紧密地结合，创造出更多具有应用前景的新 型材料和药物。
THANKS
感谢观看
简要介绍每个实验的目的、原理、步 骤和注意事项，帮助学生了解实验的 整体流程和重点。
实验室安全规范及应急处理
有机反应机理ppt课件
δ
H
H+
O
SO3
SO3H
CH 3
+ H2SO4
反应温度不同 产物比例不同
0℃ 25℃ 100℃
CH 3
SO3H +
邻甲基苯磺酸 43% 32% 13%
CH 3
SO3H
对甲基苯磺酸 53% 62% 79%
6. 1,2-环氧化合物的 开环反应
环氧乙烷类化合物的三元环结构使各原子的轨道不能正面充 分重叠，而是以弯曲键相互连结，因此，分子中存在一种张力， 极易与多种试剂反应，把环打开。酸催化开环反应时，首先环 氧化物的氧原子质子化，然后亲核试剂从C−O键的碳原子的背 后进攻取代基较多的环碳原子，发生SN2反应生成开环产物。这 是一个SN2反应，但具有SN1的性质，电子效应控制了产物，空 间因素不重要。碱性开环时，亲核试剂选择进攻取代基较少的 环碳原子，C−O键的断裂与亲核试剂和环碳原子之间键的形成 几乎同时进行，并生成产物。这是一个SN2反应，空间效应控制 了反应。
（1）碱性水解
O
O
C2H5CO18C2H5 + H2O NaOH CH3CONa + C2H5O18H
反应机理
O
RCOR' + -OH 慢
OR-C-OR'
快
O RCOH + -OR'
OH
O ROH + RCO-
Na+
O RCONa
（2）酸性水解
O CH3CO18C2H5 + H2O
O
H+
CH3COH + C2H5O18H
1°C+
CH3
CH3
重排
有机化学课件ppt完整版
阐述烷烃的碳原子以单键相连形成的链状 或环状结构，以及碳原子剩余的价键全部 与氢原子结合的特点。
烷烃的物理性质
烷烃的化学性质
探讨烷烃的沸点、熔点、密度等物理性质 随碳原子数增加的变化规律。
介绍烷烃的取代反应、氧化反应、裂化反应 等化学性质及反应机理。
烯烃、炔烃和芳香烃概述
烯烃的结构与性质
阐述烯烃分子中含有碳碳双键的结构 特点，以及烯烃的物理性质、化学性 质及反应类型。
羧酸及其衍生物的合成
阐述通过醛酮的氧化反应、腈的水解反应等方法合成羧酸 及其衍生物的方法。
04
醇、酚、醚类化合物
醇类化合物结构与性质分析
80%
醇类化合物的结构特点
含有羟基（-OH）官能团，与碳 链相连。
100%
物理性质
随着分子量的增加，醇的沸点逐 渐升高，水溶性逐渐降低。
80%
化学性质
醇具有还原性，可被氧化为醛或 酮；与羧酸反应生成酯；与卤化 氢反应生成卤代烃。
研究方法
主要包括实验方法和理论方法。实验方法包括合成、分离提纯、结构测定、性 质测试等；理论方法包括量子化学计算、分子模拟等。同时，现代有机化学还 借鉴了物理学、生物学等其他学科的研究手段和技术。
02
有机化合物结构与性质
有机化合物分类及命名规则
按碳骨架分类
开链化合物、碳环化合物
按官能团分类
烃类、醇类、醛类、酮类、羧酸类、胺类等
羧酸衍生物的合成
通过羧酸的衍生化反应，如酯化、酰卤化、 酰胺化等方法合成相应的衍生物。
绿色合成策略
采用环保、高效的合成方法，如原子经济性 反应、生物催化等，实现绿色合成。
07
含氮有机化合物
胺类化合物结构与性质探讨
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O
1
Al
HDIBALH
Boc N
toluene, -78oC
O
2
SP007，在-78 0C用3 M NaOH 淬灭，升温至室温后 再用3 M NaOH洗涤
处理难点： 反应淬灭后，产生大量不溶于 水的粘性铝化合物 常用淬灭剂： 十水硫酸钠、乙酸乙酯／乙醇、 水
常见特殊试剂的淬灭及处理
LAH
DIBAL-H
与水及有机溶剂都混溶，在进行水相后处理时应先除去
与水混溶，安全的做法是, 在进行水相后处理时先除去
THF/Dioxane
DMF/DMSO
大极性的高沸点溶剂，与水混溶，很难除去
不溶于水, 可直接萃取或先除去
a) 5% LiCl (aq); b) 0.5 N HCl
benzene/toluene/ xylene
E
O
~10% ~95%
常见特殊试剂的淬灭及处理
PPh3P=O
O P
极性相对较小的产物， 可以将反应混合物悬 浮于hexane/ether的 混合溶剂中，通过非 常短的硅胶柱过滤， 用醚类作为洗脱剂。
OTf
B(OH)2 NHBoc
N EtOOC
N S
2
N Pd(PPh3)4 /Na2CO3
S1 P005，酸1碱, 4化-Di处oxa理ne
Notes:
➢选择合适的淬灭试剂，要充分考虑到产物的稳定性以及后处 理的难易程度; ➢如果淬灭过程会大量放热，须在冷却下进行淬灭; ➢不要过分依赖文献，而不对反应进行监控。只有当TLC或其 他分析手段显示反应结束，才能对反应进行淬灭; ➢可能的话，后处理应在淬灭后尽快进行。
常见特殊试剂的淬灭及处理
反应混合物
后处理的常规方法
过滤／旋干溶剂
Perfect Reaction
蒸馏（常压／减压／水蒸气）
淬灭／萃取
一般做完反应后，应该首先采用萃取的 方法，先除去一部分杂质
色谱技术（TLC／Column） 重结晶
吸附／干燥
常见特殊试剂的淬灭及处理
在后处理前，推荐取一点反应液留作样品，以供对后处理好的反应液对照比较。
萃取操作
在萃取时常常出现不分层和乳化的现象
(1) 长时间静置；
How can we do?
(2) 加入适当的物质，使其密度差增大，对于水相，通常加入无机盐 ；
加入MeOH，生成了(MeO)3B，旋蒸除去
PCC/PDC 通过硅藻土、硅酸镁载体等过滤除去
Jones Reagent
加入异丙醇直至反应体系颜色从橙色或红色变成绿色
Copper Salts
用饱和NH4Cl水溶液来淬灭反应，再在室温下搅拌一段时间 至溶液成深蓝色 ，分掉水相
R3Sn-X
可以通过KF与硅藻土的混合物过滤，也可以通过硅胶短柱，
N EtOOC
N
N NH2 S 3
N
OH N
N HO
Boc N
PPh3, 1.2 eq. C2Cl6, 1.2 eq.
N
Et3N 2.0 eq. DCM, 20 0C
O NN
1
overnight
2
SP015c，先脱Boc，再分离
N Boc
常见特殊试剂的淬灭及处理
种类
处理方法＊
Boron Compounds
LAH : LiAlH4
NH2 H N
O N
1
LiAlH4 THF
NH2 H N
N 2
SP011，在 0 0C加水淬灭，再加 10 %NaOH， 然后过滤
O O
H N
Boc
LiAlH4 -20 0C
1
H
N
HO
Boc
2
SP010，在 0 0C加水淬灭，再加 10 %NaOH， 然后过滤
DIBAL-H
O Boc N
Lithium Aluminum Hydride
Diisobutyl Aluminum Hydride
(x g):
(x mmol):
1. 用适量乙醚稀释后冷却到0 0C； 1. 用适量乙醚稀释后冷却到0 0C；
2. 慢慢加入x mL水；
2. 慢慢加入0.04x mL水；
3. 加入x mL 15 %氢氧化钠水溶液； 3. 加入0.04x mL 15%氢氧化钠水溶液；
Byproducts 以反应溶剂（加~2-5%的Et3N）为洗脱剂来除去
Metal Salts
许多过渡态金属可以与硫化物生成沉淀除去。通常可以用 Na2S水溶液来洗涤
＊ From Not Voodoo Website
不同溶剂反应的处理
与水混溶，方便的话在后处理前预先除去
Acetonitrile
Alcohols
O
CH3MgBr, (1.5 eq.)
N Boc
Et2O, -10 0C, ovenight1SP49b, sat. NH4Cl淬灭
OH
N Boc 2
CF3
CF3
CF3 O
Br Mg
B
MgBr
N
N
O
O
+O
A
C
O
D
将反应液到入冰水中
80%
将冰水滴加到反应液中
Note: 注意淬灭时的加料顺序
CF 3
OH
4. 再加入3x mL水；
4. 加入0.1x mL水；
5. 升温到室温搅拌15分钟；
5. 升温到室温搅拌15分钟；
6. 加入一些无水MgSO4； 7. 搅拌15分钟后过滤除盐。
6. 加入一些无水MgSO4； 7. 搅拌15分钟后过滤除盐。
常见特殊试剂的淬灭及处理
Grignard Reagent
常用sat. NH4Cl或NaHCO3淬灭
有机化学反应实验操作
有机反应后处理及操作
目录
1
实验室的安全与卫生
2
有机合成基本程序
3
有机合成中的基础知识
4
有机合成中的重要操作
5 有机合成中的常见的操作技巧
◆ 目的
后处理的目的和评价标准
◎ 分离提纯得到纯的产品
◆ 评价标准
◎ 产品是否最大限度的保质保量得到 ◎ 原料、中间体、溶剂及有价值的副产物是否最大限度的得到 回收利用 ◎ 后处理步骤，无论是工艺还是设备，是否足够简化 ◎ 三废量是否达到最小
di-/trialkylamines/ pyridine
用稀盐酸洗涤 ，或用10% CuSO4水溶液洗涤
＊ From Not Voodoo Website
萃取原理
萃取操作
利用物质在两种不互溶（或微溶）溶剂中溶解度或分配比的不同来达到 分离提纯目的
萃取溶剂的选择
萃取溶剂的选择，应根据被萃取化合物的溶解度而定，同时要易于和 溶质分开，最好用低沸点溶剂。 一般难溶于水的物质用石油醚等萃取； 较易溶者，用乙醚等萃取；易溶于水的物质用乙酸乙酯等萃取。 每次使用萃取溶剂的体积一般是被萃取液体的1/5～1/3，两者的总体 积不应超过分液漏斗总体积的2/3
1
Al
HDIBALH
Boc N
toluene, -78oC
O
2
SP007，在-78 0C用3 M NaOH 淬灭，升温至室温后 再用3 M NaOH洗涤
处理难点： 反应淬灭后，产生大量不溶于 水的粘性铝化合物 常用淬灭剂： 十水硫酸钠、乙酸乙酯／乙醇、 水
常见特殊试剂的淬灭及处理
LAH
DIBAL-H
与水及有机溶剂都混溶，在进行水相后处理时应先除去
与水混溶，安全的做法是, 在进行水相后处理时先除去
THF/Dioxane
DMF/DMSO
大极性的高沸点溶剂，与水混溶，很难除去
不溶于水, 可直接萃取或先除去
a) 5% LiCl (aq); b) 0.5 N HCl
benzene/toluene/ xylene
E
O
~10% ~95%
常见特殊试剂的淬灭及处理
PPh3P=O
O P
极性相对较小的产物， 可以将反应混合物悬 浮于hexane/ether的 混合溶剂中，通过非 常短的硅胶柱过滤， 用醚类作为洗脱剂。
OTf
B(OH)2 NHBoc
N EtOOC
N S
2
N Pd(PPh3)4 /Na2CO3
S1 P005，酸1碱, 4化-Di处oxa理ne
Notes:
➢选择合适的淬灭试剂，要充分考虑到产物的稳定性以及后处 理的难易程度; ➢如果淬灭过程会大量放热，须在冷却下进行淬灭; ➢不要过分依赖文献，而不对反应进行监控。只有当TLC或其 他分析手段显示反应结束，才能对反应进行淬灭; ➢可能的话，后处理应在淬灭后尽快进行。
常见特殊试剂的淬灭及处理
反应混合物
后处理的常规方法
过滤／旋干溶剂
Perfect Reaction
蒸馏（常压／减压／水蒸气）
淬灭／萃取
一般做完反应后，应该首先采用萃取的 方法，先除去一部分杂质
色谱技术（TLC／Column） 重结晶
吸附／干燥
常见特殊试剂的淬灭及处理
在后处理前，推荐取一点反应液留作样品，以供对后处理好的反应液对照比较。
萃取操作
在萃取时常常出现不分层和乳化的现象
(1) 长时间静置；
How can we do?
(2) 加入适当的物质，使其密度差增大，对于水相，通常加入无机盐 ；
加入MeOH，生成了(MeO)3B，旋蒸除去
PCC/PDC 通过硅藻土、硅酸镁载体等过滤除去
Jones Reagent
加入异丙醇直至反应体系颜色从橙色或红色变成绿色
Copper Salts
用饱和NH4Cl水溶液来淬灭反应，再在室温下搅拌一段时间 至溶液成深蓝色 ，分掉水相
R3Sn-X
可以通过KF与硅藻土的混合物过滤，也可以通过硅胶短柱，
N EtOOC
N
N NH2 S 3
N
OH N
N HO
Boc N
PPh3, 1.2 eq. C2Cl6, 1.2 eq.
N
Et3N 2.0 eq. DCM, 20 0C
O NN
1
overnight
2
SP015c，先脱Boc，再分离
N Boc
常见特殊试剂的淬灭及处理
种类
处理方法＊
Boron Compounds
LAH : LiAlH4
NH2 H N
O N
1
LiAlH4 THF
NH2 H N
N 2
SP011，在 0 0C加水淬灭，再加 10 %NaOH， 然后过滤
O O
H N
Boc
LiAlH4 -20 0C
1
H
N
HO
Boc
2
SP010，在 0 0C加水淬灭，再加 10 %NaOH， 然后过滤
DIBAL-H
O Boc N
Lithium Aluminum Hydride
Diisobutyl Aluminum Hydride
(x g):
(x mmol):
1. 用适量乙醚稀释后冷却到0 0C； 1. 用适量乙醚稀释后冷却到0 0C；
2. 慢慢加入x mL水；
2. 慢慢加入0.04x mL水；
3. 加入x mL 15 %氢氧化钠水溶液； 3. 加入0.04x mL 15%氢氧化钠水溶液；
Byproducts 以反应溶剂（加~2-5%的Et3N）为洗脱剂来除去
Metal Salts
许多过渡态金属可以与硫化物生成沉淀除去。通常可以用 Na2S水溶液来洗涤
＊ From Not Voodoo Website
不同溶剂反应的处理
与水混溶，方便的话在后处理前预先除去
Acetonitrile
Alcohols
O
CH3MgBr, (1.5 eq.)
N Boc
Et2O, -10 0C, ovenight1SP49b, sat. NH4Cl淬灭
OH
N Boc 2
CF3
CF3
CF3 O
Br Mg
B
MgBr
N
N
O
O
+O
A
C
O
D
将反应液到入冰水中
80%
将冰水滴加到反应液中
Note: 注意淬灭时的加料顺序
CF 3
OH
4. 再加入3x mL水；
4. 加入0.1x mL水；
5. 升温到室温搅拌15分钟；
5. 升温到室温搅拌15分钟；
6. 加入一些无水MgSO4； 7. 搅拌15分钟后过滤除盐。
6. 加入一些无水MgSO4； 7. 搅拌15分钟后过滤除盐。
常见特殊试剂的淬灭及处理
Grignard Reagent
常用sat. NH4Cl或NaHCO3淬灭
有机化学反应实验操作
有机反应后处理及操作
目录
1
实验室的安全与卫生
2
有机合成基本程序
3
有机合成中的基础知识
4
有机合成中的重要操作
5 有机合成中的常见的操作技巧
◆ 目的
后处理的目的和评价标准
◎ 分离提纯得到纯的产品
◆ 评价标准
◎ 产品是否最大限度的保质保量得到 ◎ 原料、中间体、溶剂及有价值的副产物是否最大限度的得到 回收利用 ◎ 后处理步骤，无论是工艺还是设备，是否足够简化 ◎ 三废量是否达到最小
di-/trialkylamines/ pyridine
用稀盐酸洗涤 ，或用10% CuSO4水溶液洗涤
＊ From Not Voodoo Website
萃取原理
萃取操作
利用物质在两种不互溶（或微溶）溶剂中溶解度或分配比的不同来达到 分离提纯目的
萃取溶剂的选择
萃取溶剂的选择，应根据被萃取化合物的溶解度而定，同时要易于和 溶质分开，最好用低沸点溶剂。 一般难溶于水的物质用石油醚等萃取； 较易溶者，用乙醚等萃取；易溶于水的物质用乙酸乙酯等萃取。 每次使用萃取溶剂的体积一般是被萃取液体的1/5～1/3，两者的总体 积不应超过分液漏斗总体积的2/3