高等有机第五章饱和碳原子上的亲核取代反应习题
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第五章 饱和碳原子上的亲核取代反应
一、试说明下述反应的历程是S N 1还是S N 2？并予以解释。
1.
CH 3CHCH 2Br
3CH 3ONa C CH 3CH 3
CH 33(CH 3)2CHCH 2OCH 3++
2. C C 6H 5
CH 3C C 6H 5CH 3
++NaOH NaBr 3. R C 6H 5CHCH 3H 2O C 6H 5CHCH 3+（外消旋）
二、预测下列亲核取代反应哪些可以发生，哪些不能发生？并解释其原因。 1. CH 3CH 2OH I CH 3CH 2I OH
++ 2.
CH 3CH 2OSO 2CH 3+Cl CH 3CH 2Cl +
CH 32 3.
CH 3CH 2NH 2Br ++CH 3CH 2Br NH 2 4. ++CH 3CH 2I N 3CH 3CH 2N 3I 5.
++CH 3CH 2CN I CH 3CH 2I CN 三、试对下列反应提出合理的机理。 Cl CH 2CH CH 2O *NaOCH 3*CH 2CH H 2C O OCH 3
四、将下列各组卤代烃对各指定溶剂的反应活性由大到小排列成序。
1. NaOH 水溶液
a. 溴乙烯
b. 溴乙烷
c. 3-溴丙烯
d. 叔丁基溴
2. KI-丙酮溶液
a. 3-溴丙烯
b. 溴乙烯
c. 1-溴丁烷
d. 2-溴丁烷
3. 2% AgNO 3的乙醇溶液
a. 3-溴丙烯
b. 溴乙烯
c. 1-溴丁烷
d. 2-溴丁烷
五、写出下列化合物在室温下，在80%水-20%乙醇溶液中进行溶剂解反应时反应速度快慢顺序，并解释之。
a.
(CH 3)3C Br
b.
c.
d.