高三一轮复习——羧酸、酯(公开课)(课堂PPT)
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高考化学一轮复习 第8讲 羧酸与酯课件
【典型例析】
1.香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大 多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核 心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2。该芳香内酯 A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。
水解 C9H6O2
A
CH3I C9H8O3
B
1)KMnO4,OH— C10H10O3
2)H3O＋ C
高三化学第一轮复习
第8讲 羧酸与酯
【复习目标】
1．了解烃的含氧衍生物（羧酸、酯）的组成、结构特点和 性质，认识不同类型化合物之间的转化关系，能设计合理 路线合成简单有机化合物。
2．举例说明烃的含氧衍生物在有机合成和有机化工生产中 的重要应用。
【知识建构】
二、羧酸的性质和应用
1．分子组成和结构
⑴乙酸的分子式为：
用方程式证明：
【知识建构】
三、酯 1．物理性质 一般酯的密度比水 ， 溶于水， 低级酯是具有 气味的液体。
【知识建构】
2．化学性质——水解反应 ①酯水解时断裂上式中虚线所标的键。
②无机酸只起催化作用，对平衡无影响；碱除起催化作用外， 还能中和生成的酸，使水解程度增大，若碱的足量则水解 进行到底。
Cl
CHCH3 COOH
NaOH/醇 △
CH＝CH2 COONa
HBr 过氧化物
CH2CH2Br COOH
CH的3C化OO学C方2H程5在式H分2SO别4或为NaOH溶液的催化，作用下发生水解。反应
思考感悟：甲酸甲酯能发生银镜反应吗？中学化学中哪些类 别的有机物能发生银镜反应或与新与醇发生酯化反应的一般规律 1．基本的简单反应[一元羧酸与一元醇，二元羧酸（或）二元醇与
⑶ 在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是
三节羧酸酯讲义PPT课件
②无机含氧酸与一元醇
CH3COOCH3 + H2O 乙酸甲酯
C2H5OH + HO—NO2 浓H2SO4 C2H5O—NO2 + H2O 硝酸乙酯
③一元酸与二元醇或多元醇
2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2Ca + H2O + CO2↑ 水垢主要成份：Ｍg(OH)2和CaCO3，故可用醋来除水垢。
思考：乙酸能否与苯酚钠反应，可以的话，写出方程式。
C6H5ONa + CH3COOH → C6H5OH + CH3COONa
【知识归纳】 醇、酚、羧酸中羟基的比较
根据化学平衡原理，提高乙酸乙醋产率措施有：
1.由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物中 不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；
2.使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。 3.使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。
羧酸第二课时
三、酸和醇酯化反应的类型
①一元有机羧酸与一元醇
CH3COOH + HOCH3 浓H2SO4
A、使酸碱指示剂变色：CH3COOH B、与活泼金属反应：
CH3COO- + H+
2CH3COOH + Zn = (CH3COO)2Zn+ H2↑ C、与碱性氧化物反应：
2 CH3COOH + CuO = (CH3COO)2Cu + H2O D、与碱反应：
2CH3COOH + Mg(OH)2 = (CH3COO)2 Mg+ H2O E、与盐反应：
4、化学性质： 水解反应： 举例说明什么叫水解反应。 演示实验：
科学探究 分别取三支试管先加1mL乙酸乙酯
CH3COOCH3 + H2O 乙酸甲酯
C2H5OH + HO—NO2 浓H2SO4 C2H5O—NO2 + H2O 硝酸乙酯
③一元酸与二元醇或多元醇
2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2Ca + H2O + CO2↑ 水垢主要成份：Ｍg(OH)2和CaCO3，故可用醋来除水垢。
思考：乙酸能否与苯酚钠反应，可以的话，写出方程式。
C6H5ONa + CH3COOH → C6H5OH + CH3COONa
【知识归纳】 醇、酚、羧酸中羟基的比较
根据化学平衡原理，提高乙酸乙醋产率措施有：
1.由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物中 不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；
2.使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。 3.使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。
羧酸第二课时
三、酸和醇酯化反应的类型
①一元有机羧酸与一元醇
CH3COOH + HOCH3 浓H2SO4
A、使酸碱指示剂变色：CH3COOH B、与活泼金属反应：
CH3COO- + H+
2CH3COOH + Zn = (CH3COO)2Zn+ H2↑ C、与碱性氧化物反应：
2 CH3COOH + CuO = (CH3COO)2Cu + H2O D、与碱反应：
2CH3COOH + Mg(OH)2 = (CH3COO)2 Mg+ H2O E、与盐反应：
4、化学性质： 水解反应： 举例说明什么叫水解反应。 演示实验：
科学探究 分别取三支试管先加1mL乙酸乙酯
第三节羧酸和酯ppt课件
②①
定义：醇①和含②氧酸起作用，生成酯和水的反
应叫做酯化反应—。O—H
同位素跟踪法
18
18
酯化反应实质
酸脱羟基，醇脱羟基上的氢原子。隶属于取代反应
有机羧酸和无机含氧酸 （如 H2SO4、HNO3等）
C2H5OH + HO—NO2 浓H2SO4C2H硝5酸O—乙N酯O2 + H2O
认识到了贫困户贫困的根本原因，才 能开始 对症下 药，然 后药到 病除。 近年来 国家对 扶贫工 作高度 重视， 已经展 开了“ 精准扶 贫”项 目
3.酯的结构通式：
R(H)
O C O R1
R1 :只能是烃基
饱和一元酯的分子通式为: CnH2nO2 (n≥2)
由饱和一元羧酸与饱和一元醇反应生成的酯
相同碳原子的饱和一元羧酸与饱和一元酯互为不同类别的同分异构体
练习：写出C4H8O2属于酸、酯的所有同分异构体并命名。
酸：CH3CH2CH2COOH CH3CH(CH3)COOH
一、羧 酸 认识到了贫困户贫困的根本原因，才能开始对症下药，然后药到病除。近年来国家对扶贫工作高度重视，已经展开了“精准扶贫”项目
分子里烃基（或H）和羧基相结合的有机物叫做羧酸。
官能团：羧基
1.分类
饱和脂肪酸 例：乙酸 脂肪酸
以烃基不同分
不饱和脂肪酸 例：CH2=CH—COOH
芳香酸 例：C6H5COOH
二、分子组成与结构
分子式： C2H4O2
O
结构简式： CH3—C—OH 或 CH3COOH
官能团：
O —C—OHO （或写成 —COOH）
可以看作是（羰基）—C—和 —OH 相结合而成的新 官能团，但绝不是简单加和。
高三一轮复习——羧酸酯(公开课)课件
针对含羧酸酯的工业废水， 应采取有效的处理措施， 以降低其对环境的影响。
THANKS
感谢您的观看
动物体内的一些酶也能够 分解羧酸酯。
某些植物能够吸收和降解 羧酸酯，将其转化为营养 物质。
羧酸酯的光降解
光催化降解
在光的照射下，一些光催化剂能够激 发羧酸酯分子，使其分解为小分子。
光解反 应
某些羧酸酯在紫外光的照射下能够发 生光解反应，生成自由基，进而发生 链式反应。
羧酸酯的热降解
热分解
在高温下，羧酸酯分子中的化学键会发生断裂，生成小分子 化合物。
热氧化
在加热过程中，羧酸酯与氧气反应，发生氧化降解，生成有 机酸和酮类化合物。
羧酸酯的毒性和安全性
羧酸酯的毒性研究
急性毒性
生殖发育毒性
羧酸酯对生物体产生急性毒性的研究 主要通过动物实验进行，以评估其对 生物体的致死剂量和中毒症状。
研究显示，某些羧酸酯可能对生物的 生殖系统和胚胎发育产生不良影响， 需要关注其对人类生殖健康的影响。
慢性毒性
长期接触羧酸酯可能对生物体产生慢 性毒性，如致癌、致畸、致突变等， 需要关注其长期暴露下的健康风险。
羧酸酯的安全性评价
01
02
03
暴露评估
对羧酸酯的暴露程度进行 评估，包括其在环境中的 分布、人体接触途径和暴 露量等。
风险评估
基于羧酸酯的毒理学数据 和暴露量，对其可能对人 类健康产生的风险进行评 估。
安全标准制定
根据风险评估结果，制定 相应的安全标准和限值， 以保护人类健康。
羧酸酯的环保问题与处理
生物降解性
羧酸酯在环境中的降解性 能是评估其环境影响的重 要指标，需要关注其降解 产物对环境的影响。
THANKS
感谢您的观看
动物体内的一些酶也能够 分解羧酸酯。
某些植物能够吸收和降解 羧酸酯，将其转化为营养 物质。
羧酸酯的光降解
光催化降解
在光的照射下，一些光催化剂能够激 发羧酸酯分子，使其分解为小分子。
光解反 应
某些羧酸酯在紫外光的照射下能够发 生光解反应，生成自由基，进而发生 链式反应。
羧酸酯的热降解
热分解
在高温下，羧酸酯分子中的化学键会发生断裂，生成小分子 化合物。
热氧化
在加热过程中，羧酸酯与氧气反应，发生氧化降解，生成有 机酸和酮类化合物。
羧酸酯的毒性和安全性
羧酸酯的毒性研究
急性毒性
生殖发育毒性
羧酸酯对生物体产生急性毒性的研究 主要通过动物实验进行，以评估其对 生物体的致死剂量和中毒症状。
研究显示，某些羧酸酯可能对生物的 生殖系统和胚胎发育产生不良影响， 需要关注其对人类生殖健康的影响。
慢性毒性
长期接触羧酸酯可能对生物体产生慢 性毒性，如致癌、致畸、致突变等， 需要关注其长期暴露下的健康风险。
羧酸酯的安全性评价
01
02
03
暴露评估
对羧酸酯的暴露程度进行 评估，包括其在环境中的 分布、人体接触途径和暴 露量等。
风险评估
基于羧酸酯的毒理学数据 和暴露量，对其可能对人 类健康产生的风险进行评 估。
安全标准制定
根据风险评估结果，制定 相应的安全标准和限值， 以保护人类健康。
羧酸酯的环保问题与处理
生物降解性
羧酸酯在环境中的降解性 能是评估其环境影响的重 要指标，需要关注其降解 产物对环境的影响。
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物质的量为_______mol。
②化合物Ⅳ能发生酯化反应生成六元环化合物Ⅴ，
写出该反应的化学方程式
： 13
答案：
（1）
取代反应(或酯化反应)
(2) ① 2
＋2H2O
14
【归纳小结2】方法指导： 酯化反应的方程式书写，必须按照“酸脱 羟基醇脱氢”的方式分别断裂羧基的C—O 键和 羟基的O—H 键，重新结合形成酯基及H2O。 若有机物含有两个或以上官能团能发生酯 化反应，则官能团可能首尾相对发生酯化反应 生成环状酯类有机物
15
考点三 乙酸乙酯的制备
【实验装置】
乙醇、乙酸、 浓硫酸
饱和碳酸 钠溶液
【实验现象】 溶液分层，上 层有无色透明 的油状液体产 生 , 并有香味。
16
【合作与探究】2min
1. 药品混合顺序？浓硫酸的作用是：
乙醇-浓硫酸-冰醋酸 催化剂、吸水剂乙醇、乙酸、
2. 得到的反应产物是否纯净？
浓硫酸
主要杂质有哪些？
2、分类：
不 按同 烃分 基芳 脂香 油 肪酸 酸 酸： （ ：如 _如_C_苯 乙1_7_甲 酸H_3_酸 、3_C_硬O__脂O_H_酸__（）_C__17_H__35_C_O__O_H___）、
数 按目 羧分 基一 二 多元 元 元羧 羧 羧酸 酸 酸： ：如 如甲 乙酸 二（ 酸（HCHOOOOHC）—、CO乙O酸H、）硬脂酸
不能合成1 mol 乙酸乙酯
21
导学稿
P3 探究三 题组二
2、C
P4 【当堂检测】 2、C
22
考点四 酯的结构与性质
(1)酯：羧酸分子羧基中的—_O__H___—被O_R_____取代
后的产物。
RCOOR′
可简写为_________，官能团为__________。
CH3COOH＋HOC2H5
CH3COOC2H5＋H2O
2．一元羧酸与多元醇之间的酯化反应
3．多元羧酸与一元醇之间的酯化反应
10
4．多元羧酸与多元醇之间的酯化反应 此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。 如：
11
5．羟基酸自身的酯化反应
此时反应有三种情形，可得到普通酯、环状交酯和高聚酯
如：
二、羧酸的代表物质——乙酸
1、乙酸的物理性质
颜色、状态：无色液体 气味：有强烈刺激性气味 沸点： 117.9℃ （易挥发） 熔点：16.6℃(无水乙酸又称为:冰醋酸)
溶解性：易溶于水、乙醇等溶剂 5
2、乙酸的组成与结构
分子式：C2H4O2 结构式： H O
H CC O H
结构简式：CH3COOH
羧酸、酯
课前准备：HX034导学稿 《优化设计》P164-168
1
【高考定位】 1．熟记羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点 2．学会羧酸、酯的化学性质。 3．会用羧酸、酯的化学性质解决有机推断题 【重点与难点】醛、羧酸、酯的化学性质
2
一、羧酸
R-COOH
1、定义：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。
与Na2CO3反应的官能团： -OH(酚) -COOH
与NaHCO3反应的官能团：-COOH
8
②酯化反应（属于取代反应）
= =
O
CH3
C OH + H
18O
C H 浓H2SO4
25
O CH3 C 18O C2H5 + H2O
酯化机理：酸脱羟基，醇脱氢 反应特点：可逆反应
9
1．一元羧酸与一元醇之间的酯化反应
12
【对点练习2 】(2015 年全国模拟题节选组合)
(1)在浓硫酸、加热的条件下，
能发生
反应得到另一种副产物C6H8O4 ，该反应的化学方程
式为____________________，反应类型是_____。
(2)化合物Ⅳ为一种重要化工中间体，其合成方法如下：
①1 mol 化合物Ⅲ与足量 NaOH 反应消耗 NaOH 的
不纯净；主要含乙酸、乙醇。
3. 饱和Na2CO3溶液有什么作用？ 能否用NaOH溶液代替？
饱和碳酸 钠溶液
① 中和乙酸 ② 溶解乙醇
③ 降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。
4. 为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？
防止受热不匀发生倒吸。
17
【归纳小结3】几种可防倒吸的装置：
18
【对点练习3】
答案：D
20
导学稿 P1
【自学检测】
3．下列关于乙酸乙酯实验的说法错误的是（C ）
A．除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理方法 是用足量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液
B．制乙酸乙酯时，向乙醇中缓慢加入浓硫酸和乙酸 C．可将导管通入饱和碳酸钠溶液中收集反应生成
的乙酸乙酯 D．1 mol乙醇与2 mol乙酸在浓硫酸催化作用下
D (2015 山西太原一模)下列实验能达到相应目的的是（ ）
①
②
A．用图①装置制取并收集氨气 B．用图②装置制取和收集乙烯
C．用图③装置将海带灼烧成灰 坩埚
D．用图④装置制取乙酸乙酯
③④19源自解析：A 项制取氨气时反应试管的管口要略向下倾斜，因 此不能用图①装置制取氨气，错误；B 项制取乙烯应该用加热 溴乙烷和NaOH 的乙醇溶液的混合溶液，因此不能用图②装置 制取乙烯，错误；C 项灼烧海带应该在坩埚中进行，错误；D 项用图④装置利用乙酸、乙醇与浓硫酸的混合溶液来制取乙酸 乙酯，为了除去乙酸乙酯中的杂质，同时利于乙酸乙酯的分层， 通常要把混合物通到饱和碳酸钠溶液中，正确。
7
【对点练习1】
某有机物A的结构简式如右图，1mol物质A 分别与Na、NaOH、NaHCO3恰好反应，则
消耗这三种物质的物质的量之比为( D )
A. 4:4:1
B. 3:2:2
C. 4:3:1
D. 4:3:2
【归纳小结1】
与Na反应的官能团：-OH(醇、酚) -COOH
与NaOH反应的官能团： -OH(酚) -COOH -COO- -X
3
几种高频率考查的羧酸
(1)甲酸：HCOOH既有羧基的性质，也有醛基的性质 (2) 常见高级脂肪酸：
(3)苯甲酸(又名安息香酸) 或C6H5COOH
(4)乙二酸(又名草酸)：HOOC—COOH，由于直接相 连的两个羧基的相互影响，使其酸性强于甲酸和其他 二元酸，且具有较强还原性，可使KMnO4褪色。 4
H
官能团：—C—OH （或—COOH）
O
6
3、乙酸的化学性质
①弱酸性：具有酸的通性，可以使指示剂变色。
CH3COOH
H＋＋CH3COO－
酸性： CH3COOH > H2CO3 > C6H5OH
2CH3COONa＋H2↑ (CH3COO)2Ca＋H2O
CH3COONa＋H2O
2CH3COONa＋CO2↑＋H2O