研究有机化合物的一般步骤和方法2
有机化学分析
研究有机化合物的一般步骤和方法①蒸馏、重结晶等分离提纯有机物的实验操作②通过具体实例了解某些物理方法如何确定有机化合物的相对分子质量和分子结构③确定有机化合物实验式、相对分子质量、分子式的有关计算从天然资源中提取有机物成分或者是工业生产、实验室合成的有机化合物不可能直接得到纯净物，因此，必须对所得到的产品进行分离提纯，如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯净的有机物。
1（1）分离、提纯（蒸馏、重结晶、升华、色谱分离）；（2）元素分析（元素定性分析、元素定量分析）──确定实验式；（3）相对分子质量的测定（质谱法）──确定分子式；（4）分子结构的鉴定（化学法、物理法）。
2一、分离、提纯1．蒸馏蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。
当液态有机物含有少量杂质，而且该有机物热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大时（一般约大于30ºC），就可以用蒸馏法提纯此液态有机物。
定义：利用混合液体或液-固体系中各组分沸点不同，使低沸点组分蒸发，再冷凝以分离整个组分的操作过程。
要求：含少量杂质，该有机物具有热稳定性，且与杂质沸点相差较大（大于30℃）。
所用仪器：铁架台（铁圈、铁夹）、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、接受器等。
如图所示：特别注意：冷凝管的冷凝水是从下口进上口出。
蒸馏的注意事项1、注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”；2、不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；3、蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的1/3；不得将全部溶液蒸干；4、需使用沸石（防止暴沸）；5、冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）；6、温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；2．重结晶定义：重结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程，是提纯、分离固体物质的重要方法之一。
重结晶常见的类型（1）冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于溶解度随温度变化较大的溶液。
（2）蒸发法：此法适合于溶解度随温度变化不大的溶液，如粗盐的提纯。
研究有机化合物的一般步骤和方法用
研究有机化合物的一般步骤和方法用第一步是确定问题。
在研究有机化合物之前，需要明确研究的目标和问题。
这可能是合成其中一种化合物，研究其化学性质或探索其应用等。
第二步是实验设计。
基于确定的问题，研究者需要设计实验方案。
这包括选择适当的合成方法、合成试剂和条件，以及确定适当的分析方法。
第三步是合成。
根据实验设计，研究者将开始合成目标化合物。
有机合成可以采用多种方法，如传统的有机合成反应、催化反应等。
在合成中需要考虑合成路线的选择、反应条件的优化等。
第四步是分离和纯化。
合成后的产物中通常会存在未反应试剂和副产物等杂质。
因此，需要对产物进行分离和纯化。
分离可以采用物理方法，如萃取、析出、晶体化等。
纯化则可以采用重结晶、柱色谱、高效液相色谱等分离技术。
第五步是表征。
对于合成后的纯化产物，需要对其进行表征。
这包括确定物质的外观、熔点、沸点、密度等物理性质，以及测定其元素成分、功能团等化学性质。
第六步是谱图分析。
对于有机化合物的结构确定，谱图分析是非常重要的。
常用的谱图包括核磁共振谱（NMR）、红外光谱（IR）、质谱（MS）等。
这些谱图可以提供有机分子的结构信息。
最后一步是结构确定。
基于前面的实验结果和谱图分析，研究者可以准确确定化合物的结构。
这通常包括通过利用谱图数据的结构解析软件进行计算预测，与数据库对比进行验证等手段。
除了上述步骤和方法外，研究中还需要注意实验过程中的安全操作，确保实验的可重复性和结果的可靠性。
此外，如果合成的目标化合物具有潜在的应用价值，还需要进行相关的应用评价和实验验证。
总之，研究有机化合物的一般步骤和方法涉及到确定问题、实验设计、合成、分离和纯化、表征、谱图分析以及结构确定等多个方面。
通过系统的实验和分析，可以准确确定有机化合物的结构，并进一步开展相关的性质和应用研究。
研究有机物的一般步骤和方法
（2）蒸馏提纯的条件: B 、 与杂质的沸点相差较大（一
般约大于30℃）
（3）蒸馏的注意事项：
A、温度计的水银球插在蒸馏烧瓶支管口 处，加热温度不超过其成分的最高沸点。
B、蒸馏烧瓶中放少量沸石或碎瓷片，以 防止溶液暴沸
C、冷凝管中的水流方向:下口进上口出
3、萃取
固—液萃取 萃取 液—液萃取 萃取：用一种溶剂把溶
质从它与另一溶 剂所组成的溶液中提取出来的方法
萃取的原理：利用混合物中一种溶质在不同溶剂 里的溶解度的不同,加以分离.
萃取的条件：(1)萃取剂和原溶剂互不相溶且不发生化学反
应(2)溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶
剂中的溶解度(3)溶质与萃取剂易于分离
该离子的多少有关），则该有机物可能是
A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
2 、（全国高考第19题）回答下面问题： （1） 分离沸点不同但又互溶的液体混合物，常用 什么方法？ （2）在分液漏斗中用一种有机溶剂提取水溶 液里的某物质时，静置分层后，如果不知道 哪一层液体是“水层”，试设计一种简便的 判断方法。
任取一层少许液体，滴加蒸馏水，如果分层了， 说明取的是有机层，不分层说明取的是水层
有机物 （纯净）
？
首先要确定有机物 中含有哪些元素
确定 分子式
一个分子中各元素的原子各有几 个？
预备知识
——实验式和分子式的区别
实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目 最简整数比的式子。
分子式：表示化合物所含元素的原子种类及 数目的式子,表示物质的真实组成。
二、元素分析与相对分子质量的测定
[练习1]．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是
第四节_研究有机化合物的一般步骤和方法20140212
（4）碳、氢原子守恒： xCO2 CxHy
y 2
H 2O xCO2
CxHyOz
y 2
H2O
【例 4】某有机物 A 3.0 g，完全燃烧后生成 3.6 g 水和 3.36 L CO2(标准状况)，已知该有机物的蒸气对 氢气的相对密度为 30，①求该有机物的分子式；②若此有机物为醇类，写出其结构简式。
2.相对分子质量的测定——质谱法 原理：质谱图中的质．．
三、分子结构的鉴定 1.红外光谱（无需记忆） 通过红外光谱可以推知有机物含有哪些化学键、官能团
【例 5】 下图是一种分子式为 C3H6O2 的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：
【例 1】 下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是 A B C D 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 汽油和水，苯和水，己烷和水 可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是 B 苯和溴苯 D 硝基苯和水
【例 2】 A C
溴和四氯化碳 汽油和苯
1
【总结】确定分子式的方法 确定分子式的思路方法 (1)最简式法：由各元素的质量分数→求各元素的原子个数比(实验式)→相对分子质量→求分子式。 (2)物质的量关系法：由题中已知条件求出 1mol 有机分子中含各元素原子的物质的量→求分子式。 (3)燃烧通式法
y
利用通式和相关条件求分子式。
y
CxHy＋(x＋4)O2→xCO2＋2H2O CxHyOz＋(x＋ － )O2→xCO2＋ H2O
第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
研究有机化合物的一般步骤和方法
一、分离、提纯
1、蒸馏
2、结晶和重结晶【实验 1-2】 （1）冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于溶解度随温度变化较大的溶液。 （2）蒸发法：此法适合于溶解度随温度变化不大的溶液，如粗盐的提纯。 （3）重结晶：将已知的晶体用蒸馏水溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯 净的晶体的过程。 3、萃取 （1）萃取：利用溶液在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成 的溶液中提取出来，前者称为萃取剂，一般溶质在萃取剂里的溶解度更大些。 分液：利用互不相溶的液体的密度不同，用分液漏斗将它们一一分离出来。
人教版高中化学选修5第一章 第四节《研究有机化合物的一般步骤和方法》(第2课时)课件 (共32张PPT)
元素分析与相对分子质量的测定
三、元素分析与相对分子质量的测定
确定有机化合物的分子式的方法：
[方法一] 由物质中各原子（元素）的质量分数 → 各原子的个数比(实验式)→由相对分子质量 和实验式 → 有机物分子式
元素分析与相对分子质量的测定
例3．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了 对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少 量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分 子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离 子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质 荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如 右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与 该离子的多少有关），则该有机物可能是（ B） A.甲醇 B.甲烷 C.丙烷 D.乙烯
元素分析与相对分子质量的测定
三、元素分析与相对分子质量的确定 思考：确定相对分子质量的方法有哪些？
（1）M = m/n （2）M1 = DM2 (D为相对密度) （3）M = 22.4 L/mol · ρg/L=22.4ρ g/mol （4）质谱法 (标况下气体)
元素分析与相对分子质量的测定
2.质谱法 ——相对分子质量的确定
将准确称量的样品置于一燃烧管中，再 将其彻底燃烧成二氧化碳和水，用纯的氧气 流把它们分别赶入烧碱石棉剂（附在石棉上 粉碎的氢氧化钠）及高氯酸镁的吸收管内， 前者将排出的二氧化碳变为碳酸钠，后者吸 收水变为含有结晶水的高氯酸镁，这两个吸 收管增重量分别表示生成的二氧化碳和水的 重量，由此即可计算样品中的碳和氢的含量 。如果碳与氢的百分含量相加达不到100%， 而又检测不出其他元素，则差数就是氧的百 分含量。本法的特点是碳氢分析在同一样品 中进行，且对仪器装置稍加改装后，即能连 续检测其他元素。
研究有机化合物的一般步骤和方法
实验步骤
解释或实验结论
(1)称取A 9.0 g，升温使其气化，测其密 (1)A的相对分子质量为_9_0__ 度是相同条件下H2的45倍 (2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧， (2)A的分子式为_C_3_H_6_O_3_ 并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石 灰，发现两者分别增重5.4 g 和13.2 g
(3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反 (3)用结构简式表示A中含有的 应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足 官能团：_—__C_O__O_H__、_—__O_H__ 量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)
(4)A的核磁共振氢谱如图：
(4)A中含有_4__种氢原子。
有CO2气体放出
(2)物理方法 ①红外光谱 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团 吸收频率 不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分 子中含有何种化学键或官能团的信息。 ②核磁共振氢谱
个数 面积
练习
正误判断，正确的打“√”，错误的打“×” (1)有机物中碳、氢原子个数比为1∶4，则该有机物。
(2)熟记常见共线、共面的官能团
①与三键直接相连的原子共直线，如
、
；
②与双键和苯环直接相连的原子共平面，如
、
、
。
(3)单键的旋转思想 有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键 轴自由旋转。
题组二 分子空间结构与波谱分析 3.在有机化学中有一种“吉利分子”C8H8O8，“吉利分子”C8H8O8可由 X经如图所示转化关系合成。
(2)已知相对分子质量确定有机物分子式的简单方法——商余法 设烃的相对分子质量为M
M 12
新教材人教版高中化学选择性必修三 1.2 研究有机化合物的一般方法 知识点梳理
1.2 研究有机化合物的一般方法基本步骤：分离和提纯→元素定量分析确定实验式→测定相对分子质量确定分子式→波谱分析确定结构式一、分离和提纯1、蒸馏：利用有机物与杂质沸点的差异（一般温度差大于30℃），将有机物以蒸汽的形式蒸出，然后冷凝得到产品（1）适用条件：①分离提纯互溶的液体混合物，也可用于分离液体和可溶性固体②被提纯的有机物的稳定性较强③有机物与杂质的沸点相差较大（一般大于30℃）（2）仪器：铁架台、酒精灯、温度计、蒸馏烧瓶、冷凝管、尾接管、锥形瓶、石棉网（3）装置：（4）注意事项：①蒸馏烧瓶中所盛液体体积：1/3≤V≤2/3②蒸馏烧瓶加热时要垫上石棉网③蒸馏烧瓶中加入沸石，防止暴沸④温度计的水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口处⑤冷水从下口进，上口出⑥检查装置气密性：用酒精灯对蒸馏烧瓶微热，伸入到水槽的牛角管有连续均匀的气泡冒出，且停止加热后，牛角管口形成一段水柱，说明不漏气⑦操作顺序：实验前：先通水，再加热；实验后：先停止加热，再停水2、萃取：（1）分类：①液液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
例：用水浸取甜菜中的糖类；用酒精浸取黄豆中的豆油以提高产量（2）萃取剂：萃取用的溶剂称为萃取剂。
萃取剂的选择原则：①萃取剂与原溶剂互不相溶，且密度相差较大，易于静置分层②萃取剂与原溶剂、原溶质均不发生反应③被萃取物质在萃取剂中的的溶解度要比在原溶剂中的溶解度大得多常见与水互不相溶的有机溶剂：乙醚、石油醚、二氯甲烷、苯（密度小于水）、四氯化碳（密度大于水）3、分液：把两种互不相溶的液体分开的操作（1）仪器：分液漏斗（2）步骤：验漏→装液→振荡（排气）→静置分层→分液（上上，下下）（3）注意事项：①通过打开其上方的玻璃塞和下方的活塞可将两层液体分离②下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出③萃取和分液是两个不同的概念，分液可以单独进行，但萃取之后一定要进行分液④萃取或分液之前必须检查分液漏斗是否漏液。
人教版化学选修五《研究有机化合物的一般步骤和方法》两课时精品课件
苯甲酸的重结晶实验
不同温度下苯甲酸在水中的溶解度
温度 0C 溶解度 g
25 0.17
50 0.95
95 6.8
加热苯甲酸溶解，冷却则结晶析出。
C．③④
D．②③
1.4研究有机化合物的一般步骤和方法
第二课时 元素分析、相对分子质量测定、结构鉴定
元素分析→确定实验式
“李比希元素分析法”的原理：
取定量含C、 加氧化铜 H（O）的有 氧化 机物 H2O 用无水 得前后 CaCl2吸收 质量差 用KOH浓 溶液吸收 得前后 质量差
（纯净）
CO2
得出实验式
录为质谱图。
相对分子质量 的测定——
质谱仪
（1）质荷比是什么？
分子离子与碎片离子的相对质量与其 电荷的比值
（2）如何确定有机物的相对分子质量？
由于分子离子的质荷比越大，达到检测器 需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的 就是未知物的相对分子质量）
未 知 化 合 物 的 质 谱 图Leabharlann A分子离子峰（最右边）
（2）依据气体的相对密度：M1 = DM2 (D:相对密度)
m总 （3）求混合物的平均式量： M n总
（4）运用质谱法来测定相对分子质量
2、测定相对分子质量最精确快捷的方法 ——质谱法
用高能电子流轰击分子，使其失去电子变成 带正电荷的分子离子和碎片离子，带正电荷 的分子离子和碎片离子具有不同质量，它们 在磁场下达到检测器的时间不同，结果被记
【练习】 分子式为C3H6O2的二元混合物，分离 后,在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有 两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1； 第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断 混合物的组成可能是（写结构简式） 。
第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法教学设计(2课时)
第四节研究有机化合物的一般步骤和方法车琳第一课时教学内容：分离、提纯，相对分子质量的测定教学目标1、知识与技能（1）、初步了解研究有机化合物的一般步骤；初步学会分离、提纯有机物的常规方法（蒸馏法与重结晶法）（2）、知道如何确定有机物的元素组成，学会运用最简式法和直接法确定有机物分子式（3）、知道现代物理方法在测定有机物的元素组成、相对分子质量中的应用2、过程与方法（1）、通过研究有机化合物的一般步骤和方法的学习，进一步掌握学习物质及其化学性质的一般方法，提高自主学习能力。
（2）、体验有机物组成的研究过程，学习科学探究方法，提高科学探究能力，逐步形成独立思考的能力，善于与人合作，具有团队精神。
（3）、在探究中，尝试运用观察、实验与查阅资料等手段获取信息，并运用比较、归纳等方法对信息进行加工，能对自己的学习过程进行计划、反思、评价和调控，提高自主学习能力。
3、情感态度与价值观（1）、从科学家探索组成的过程，体验科学探究的艰辛和喜悦，养成良好的科学态度和形成正确的价值观。
（2）、感受现代物理学及计算机技术对有机化学发展的推动作用，体验严谨、求实的有机化合物研究过程。
（3）、体会逻辑严谨的思维美、解题的格式美。
教学重点：①蒸馏、重结晶等分离提纯有机物的实验操作②通过具体实例了解某些物理方法如何确定有机化合物的相对分子质量③确定有机化合物实验式、相对分子质量、分子式的有关计算教学难点：确定有机物相对分子质量教学策略：实验—讨论—交流教学进程【课前研读】（提示：请同学课前务必完成！）一、研究有机化合物的一般步骤与方法步骤方法（二）、分离提纯方法1、怎样的混合物适合用蒸馏法分离？2、怎样的混合物适合用重结晶法分离？3、怎样的混合物适合用萃取法分离？（三）相对分子质量的测定——质谱法（参考教材内容，弄清质谱仪原理，熟悉质荷比。
建议同学上网学习）思考：质荷比是什么？如何读谱以确定有机物的相对分子质量？【课堂讨论】（争做课堂主人！）（一）、预习检查，或预习演说（5分钟）（二）、问题引入（5分钟）从天然资源中提取有机物成分，首先得到的是含有有机物的粗品。
研究有机化合物的一般步骤和方法
CH3COOCH3 CH3CH2COOH HOCH2COCH3
HCOOCH2CH3
3∶2∶1
2、通过分别加入AgNO3、Ba(NO3)2、 Mg(NO3)2 三种试剂，使某溶液中的 Cl- 、 OH- 、 CO32- 先后沉淀出来，逐 一加以分离，则加入三种试剂的顺 序是( D ) A、AgNO3、Ba(NO3)2、Mg(NO3)2 B、Mg(NO3)2、Ba(NO3)2、AgNO3 C、Ba(NO3)2、AgNO3、Mg(NO3)2 D、Ba(NO3)2、Mg(NO3)2、AgNO3
质谱仪
核磁共振仪
1.红外光谱(IR)
红外光谱法确定有机物结构的原理是： 我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有 哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。
2.核磁共振氢谱
推知有机物分子有几种等效氢类型及它们
的相对数目。
峰的个数=等效氢类型数目。 峰的面积比=各等效氢氢原子个数比。
课堂练习：
1.下列每组中各有三对物质，它们都能用分 液漏斗分离的是 BD A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水，苯和水，己烷和水
下层放出 上层倒出
分 液
二、元素分析与相对分子质量的确定
1.元素分析：
例1：5.8g某有机物完全燃烧，生成CO2 13.2g , H2O 5.4g 。则该有机物含有哪些 元素? 含氢0.6g(0.6mol) 含碳3.6g(0.3mol) 能否直接确定含有氧?如何确定? 含氧1.6g(0.1mol) 试求该未知物A的实验式。 C3H6O 若要确定它的分子式，还需要什么条件？ 相对分子质量 相对分子质量116，58n=116 n=2 ∴分子式 C6H12O2
1.4 研究有机化合物的一般步骤和方法
2．相对分子质量的测定——质谱法 (1)原理：用高能电子流 等轰击样品分子，使该分子 失去电子变成带正电荷的分 子离子和碎片离子。分子离 子和碎片离子具有不同的相 对质量，它们在磁场的作用 下，到达检测器的时间将因 质量的不同而有先后，其结 果被记录为质谱图。 (2)质荷比：分子离子与 碎片离子的相对质量与其电 荷的比值。 由上图可看出，质荷比 最大的数据是46，这就表示了未知物质A的相对分子质量。
答案
C
有机物 分子结构的确定
一、元素分析与相对分子质量的测定
1．元素分析
定性分析：用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如
燃烧后C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。
定量分析：将一定量有机物燃烧后分解为简单有机物，
并测定各产物的量，从而推算出各组成元素的质量分数。 实验式：表示有机物分子所含元素的原子最简单的整数 比。
取剂与被萃取的物质要易于分离。
知识点1：混合物的分离、提纯的方法 例 1 将除去下列括号内的杂质通常采用的方法填在横 线上： (1)CH3COONa(NaCl)：__________________。
(2) (Br2)：____________________。
(3)C2H5OH(CH3COOH)：________________。 解析 蒸馏是根据液体沸点的不同，重结晶是根据固体 溶解度的不同，而萃取是根据液态物质在不同溶剂中溶解度 的不同进行的分离操作。 答案 (1)重结晶 (2)萃取分液(常选用的是NaOH溶液) (3)加NaOH后蒸馏
4 ．溶剂的用量不能太大，如果太大，析出时留在溶剂
中的物质会增加。应将不纯固体物质溶解于适当的热的溶剂 中制成接近饱和的溶液。
5．多次重结晶得到物质的纯度更高。
研究有机化合物的一般步骤和方法
研究有机化合物的一般步骤和方法1.化合物合成：有机化合物的合成是研究有机化合物的首要步骤。
化合物的合成通常基于已有的化合物合成路线，也可以根据需要进行新的合成路径的设计。
常用的有机合成方法包括：催化反应、导向合成、环化反应、加成反应、氧化还原反应等。
2. 结构鉴定：鉴定有机化合物的结构是研究有机化合物的重要环节。
常用的结构鉴定方法包括：核磁共振波谱(NMR)、红外光谱(FT-IR)、质谱(MS)、紫外可见光谱(UV-Vis)等。
这些技术可以提供有关分子中原子连接方式和官能团的信息。
3.形态表征：除了结构鉴定外，有机化合物的形态表征也是研究的重要内容。
常用的表征方法包括：X射线衍射(XRD)、扫描电子显微镜(SEM)、透射电子显微镜(TEM)、原子力显微镜(AFM)等。
这些手段可以提供关于化合物的晶体结构、形貌和尺寸信息。
4. 性质研究：有机化合物的研究还包括对其性质的研究。
例如，热稳定性、溶解性、热导率、光学性质等。
这些性质的研究通常通过热重分析、差示扫描量热法(DSC)、循环伏安法(CV)、紫外可见光谱(UV-Vis)等方法来完成。
5.反应机理研究：了解有机化合物的反应机理对于研究其应用有重要意义。
反应机理研究通常通过实验和计算化学手段来实现。
实验方法包括动力学研究、反应中间体的生成和检测等。
计算化学方法包括分子轨道理论、密度泛函理论等。
综上所述，研究有机化合物的一般步骤和方法包括合成化合物、结构鉴定、形态表征、性质研究和反应机理研究。
这些方法的选用根据研究目的和化合物的特性而定，综合运用这些方法可以为有机化合物的研究提供全面的信息。
1.4研究有机化合物的一般步骤和方法(精华版)
第一章 认识有机化合物
第四节 研究有机化合物的 一般步骤和方法
1/6/2014 2:51 PM
目录
第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
一、研究有机化合物的基本步骤
①分离提纯→②元素定量分析以确定实验式→③测定相对 分子质量以确定分子式→④波谱分析确定结构。
二、分离和提纯
萃取操作过程：
1/6/2014 2:51 PM
二、分离、提纯
(1)液—液萃取：是利用有机物在两种互 不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物 从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
(2)固—液萃取：是用有机溶剂从固体物 质中溶解出有机物的过程。（专用仪器 设备）
1/6/2014 2:51 PM
[练习1]下列每组中各有三对物质，它们都能
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质谱仪
四、分子结构的确定 1.红外光谱
红外光谱法确定有机物结构的原理是：
由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不 断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。 所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学 键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团 吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因 此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪 些化学键、官能团，以确定有机物的结构。
6.下列有机物在H’-NMR上只给出一组峰的是( A ) A、HCHO B、CH3OH C、HCOOH D、CH3COOCH3
1/6/2014 2:51 PM
问题探究：1.下列有机物中有几种H原子以及
个数之比？
CH3-CH-CH3
CH3 ２种；９∶１ CH3-CH2-OH
CH3 CH3-C-CH3 CH3 １种 CH3-CH2-CH-CH3
选修三1.2.2 研究有机化合物的一般方法(第2课时 确定分子的实验式,分子式和分子结构)
40
50
乙醇的质谱图
质荷比
质谱图：横坐标表
示碎片的质荷比，纵坐
标表示碎片的相对丰度，
峰上的数据表示碎片的
相对质量。分子离子的
相对质量越大，质荷比
就越大，到达检测器需
要的时间就越长，因此
质谱图中最右边的峰表
示的就是样品的相对分
子质量。
确定分子式
未知物A的实验式为C2H6O，其质谱
图中最右侧的分子离子峰（CH3CH2OH
元素定量分析的原理：将一定量的有机物
【思考】元素分析的思路应该是怎样的？
燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测
（1） 定性分析： 主要分析有机物的组成元素
定，通过无机物的质量推算出组成该有机
C ---- CO
方法：燃烧法
H-----H O
物元素原子的质量分数，然后计算出该有
（2） 定量分析： 测定有机物分子各元素原子的质量分数
CH3—CH2—O—CH2—CH3
构式：__________________
对称CH3
对称CH2
C—O—C
第二节 研究有机化合物
的一般方法
课时2
确定分子的实验式，分
子式和分子结构
学习目标
CONTENT
01
确定分子实验式
02
确定分子式
03
确定分子结构
研究有机化合物的一般方法
研究有机化合物的基本步骤：
分离、提纯
蒸馏、
萃取、
重结晶等
确定实验式
确定分子式
元素定量分析
质谱法
确定分子结构
波谱分析：
质谱、红外光谱、
计算各元素原子个数比：
N(C)：N(H)：N(O) = 5.68：13.6：1.14
研究有机化合物的一般步骤和方法
研究有机化合物的一般步骤和方法有机化合物广泛应用于化学、医学、食品、石油、塑料等领域。
其研究方法多种多样，但一般可以从以下几个方面入手。
1. 确定化合物的化学结构有机化合物的化学结构是研究有机化合物的基础。
其确定方法主要包括核磁共振（NMR）、红外光谱（IR）、紫外光谱（UV）、质谱（MS）等。
在确定化合物结构时，需要进行碳谱（13C-NMR）、氢谱（1H-NMR）等核磁共振谱图的分析和解释，以及红外光谱图的分析和解释。
2. 确定有机化合物的物理性质有机化合物的物理性质是研究有机化合物的重要方面。
其包括熔点、沸点、密度、折射率等。
通过对这些物理性质进行测试和分析，可以进一步判断化合物的纯度和结构等信息。
3. 合成化合物通过合成化合物可以进一步研究化合物的结构和性质。
合成化合物的方法包括有机合成化学、无机合成化学、生物合成化学等。
其中，有机化学中最常用的方法是功能团转化法、碳-碳键形成法和碳-杂原子键形成法等。
4. 确定有机化合物的性质有机化合物的性质是研究有机化合物最直接的方法之一。
其包括化学反应性质、光学旋转力、溶解度、热力学性质等。
通过对化合物性质的分析和判断，可以进一步确定化合物结构和特性。
5. 制备有机化合物的晶体有机化合物的晶体结构是研究有机化合物的重要方面。
其晶体结构的确定方法有X射线单晶衍射、粉末X射线衍射、中子衍射、电子衍射等。
通过这些方法可以在分子水平上研究有机化合物的结构和性质。
6. 确定有机化合物的毒性和效价有机化合物的毒性和效价是研究有机化合物在医学和环境领域应用的重要指标。
通过对毒性和效价进行测试和分析，可以进一步提高有机化合物的应用效率和安全性。
：以上是研究有机化合物的一般步骤和方法。
在研究有机化合物时，需要综合运用各种方法，通过实验和数据分析来确定化合物的结构和性质。
研究有机化合物的一般步骤和方法yc
/%
质谱仪
核磁共振仪
例3、下图是一种分子式为C3H6O2 的有机物的红外光 谱谱图,则该有机物的结构简式为：
不对称CH3 C=O
C—O—C
核磁共振仪
一、研究有机化合物的基本步骤 分离提纯→元素定量分析以确定实验式→测定相对分子质量以 确定分子式→波谱分析确定结构。 二、分离和提纯 1.蒸馏 2.重结晶 3.萃取 4.色谱法 三、元素分析与相对原子质量的测定 1.元素分析：李比希法→现代元素分析法 2.相对原子质量的测定—质谱法
思考：能否直接确定该有机物的分子式?
C2 H6 O
例2、某含C、H、O三种元素组成的未知有机物A， 经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为 52.16%，氢的质量分数为13.14%。 试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简 单的整数比）。
C2H6O
注. 求有机物相对分子质量的常用方法
（1）M = m / n （2）标况下有机蒸气的密度为ρg/L， M = 22.4L/mol ▪ρg/L （3）根据有机蒸气的相对密度D， D =M1 / M2 （4）质谱法(最精确、最快捷的方法)
4、质谱法—相对分子质量的测定： 质谱图中___________就是样品分子相对分子质量 5、红外光谱法：获得分子中含有何种__________ 或__________的信息。 6、核磁共振氢谱：测定有机物分子中等效氢原 子的__________和__________。
吸收峰数目＝氢原子类型；
不同吸收峰的面积之比(强度之比)＝
四、有机物分子结构的鉴定
1.化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物 进一步确认。 1.物理方法：质谱法、红外光谱(IR)、紫外光谱、核磁共振氢 谱(H-NMR)。 核磁共振仪
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新课标人教版高中化学选修5
第一章 认识有机化合物
第二章 分子结构与性质 第4节 研究有机化合物的一般
步骤和方法
第二课时
4.2 有机物分子式与结构式的确定
有 机 物 （纯净）
首先要确定有机物 中含有哪些元素
？
确定 分子式
如何用实验的 方法确定葡萄 糖中的元素组 如何利用实验的方法确定有机物中C、H、 成？ O各元素的质量分数？
√
例4、一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳 双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列如下图：
①写出该有机物的分子式： ②写出该有机物的可能的结构简式：
练习5、分子式为C3H6O2的二元混合物，如 果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰 有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1 ︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。 由此推断混合物的组成可能是（写结构简 式） 。
吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分 子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余 为O。已知其分子量不超过300。试求 吗啡的分子式
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汉跟着轩辕飞燕入住飞燕阁,轩辕飞燕或许是因为太过忧伤了,这回连自己の那些仆人机甲人都没有避嫌,直接就和根汉睡在壹个房间了.而莫妮这些天虽然心情不太好,尤其是看到根汉住进了轩辕飞燕の房间后,心里更是有种怪怪の味道,不过调整了几天之后便没有什么不爽の了.人 家根汉本来就是未来附马爷,如今皇帝陛下都死了,未来根汉还有可能当上皇帝,自己还有什么可想の,就算是只给根汉当个丫环也行....时间转眼过了七天,七天之后の夜里,飞燕阁の上空升起了壹艘燕形飞船.这是轩辕飞燕の座驾,里面有些最豪华の奢侈配置,此时根汉等人都在这艘 燕形飞船之中,包括莫妮,肖恩,还有轩辕飞燕の那一些忠诚の女机甲人下属.飞船内の壹角,拥有一些白色の,负离子洗浴器,此时根汉他们正在这里面躺着享受着."妮妮,感觉怎么样?舒服吗?"轩辕飞燕扭头问壹旁の莫妮.莫妮欣喜の说："真の好舒服呀,这东西太高级了,想都不敢想呀, 以前好像只在天地网络上看到过壹些概念设想,没想到还真の有呢,这东西真能养颜吗?...""当然可以了,你看咱脸上,没有壹点斑吧,这都是这东西の功劳..."轩辕飞燕笑着解释说,"还有你看阿碧她们哦,她们脸上也没有任何の斑の,都是因为有这东西,咱们有时间の话就会泡壹 泡...""真の呀,那真是太好了,咱脸上最近好像都有点小斑了,还有皱纹了呢..."莫妮抚着自己の脸,有些郁闷の说.壹旁の大汉肖恩也泡在壹个洗浴器中,因为里面他们都是穿着薄衣服泡の,所以并没有什么非.礼勿视之类の."这玩意尔真心舒服呀,太享受了..."肖恩老脸憋の通红,感 觉全身の毛孔都张开了,有壹股股细流从毛孔洗涤着身子骨.这种级别の享受,他以前哪里敢想呀,现在跟着根汉,连这东西都能享受到了,简直太梦幻了.根汉也泡在壹个洗浴器里,不过这东西对他来说,却没有太大の吸引力,顶多就是壹个高级点の浴缸了.要说真正舒服の,当年他在红 尘女圣の圣液池中泡澡,那才叫壹个舒坦,感觉全身都有细毛发在挑.动你の神经似の,舒服到了骨子里,爽到了元灵深处.或者说,爽到了灵魂深处了.这燕形飞船中,有许多の高科技配置,轩辕飞燕本身就是壹个科技达人,喜欢用最新の壹些科技产品.虽然躺在洗浴器中,但是却可以通过 眼膜の控制,在自己の面前,凝出光幕来,可以看到这个飞船四周雷达探测和拍摄到の情况.她就打算躺在这里指挥了,也不准备出去了,就在这里泡着了."飞燕姐姐,咱们现在去哪尔呀?"莫妮好奇の问轩辕飞燕.这几天她和轩辕飞燕走の挺近,现在已经姐妹相称了,女人和女人之间,总是 容易打成壹片の,两个人都是没有什么太深の心机の女人自然也容易混到壹起去.轩辕飞燕笑道："带你们去壹个好地方,那里环境不错,是咱从小生活の地方...""哪里呀?飞燕姐姐你还卖关子..."莫妮笑了笑,又有些困惑の说,"你小时候不是在皇宫长大の吗?"轩辕飞燕摇了摇头说：" 咱小时候不是在皇宫长大の,母后生咱の时候,咱父皇都不在身边,直到咱三岁の时候,他才来看咱第壹眼..."又提到轩辕五十六世,难免让她觉得有些伤感,不过从她の话语中又能听出来,五十六世对她也不怎么样,对这个小女尔也不怎么上紧."那姐姐你和明妃娘娘の感情,壹定很深了 吧..."莫妮巧妙の转移了话题.轩辕飞燕点头微笑道："咱和母后の感情自然很深の,从小咱们母.女三个便相依为命,后来咱姐姐十来岁便去了军队了,就只留下咱和母后相依为命了.""不过没在那里呆多久,咱们便被接到皇宫去了,倒是那里没什么乐趣,反倒是咱出生の地方,让咱很喜 欢,很有感情..."从她の眉宇间能看出来,她对出生地の神往,根汉扫了她壹眼,继续闭着眼睛休息.飞船飞行了三天左右,向北行进了将近六七万里,来到了壹片宁静の湖面上,远处是水天相接の地方,正好快到日出时分了,远远の望去,能看到壹条炫丽の光带出现在天の尽头,与湖面相 接の风景.而根汉此时也睁开了双眼,天眼自动の打开,远远の竟然从那条光带之中,感应到了壹丝莫名の熟悉の感觉."会是什么东西?怎么会有熟悉の感觉?"根汉心中有些困惑,他在这壹带可没有什么熟人,而且这种感觉并不像是什么熟人,而是壹种熟悉の情感在里面.（正文贰肆1玖 告壹段落）贰肆贰0神秘太阳系眼前是壹个湖中之城,湖中有大量分散各处の小岛,大量の湖鸟从天空掠过,涌向那片海天相接の地方.空中也有不少の私人飞船,像根汉他们壹样,早早の就守在了天空中,遥望着远处の那里,用手中の设备,记录下这美好の画面."咱们运气真好,赶上了这 壹天,正好是海之蓝の这壹时刻..."轩辕飞燕壹脸幸福の微笑,挽着根汉の胳膊,与他们壹道站在透明の舱门面前,看着外面の美景."の确是好美,这种湖中之城,十分罕见呀,而且这里还挺现代化,挺浪漫の..."莫妮也衷心の赞叹道,这里与之自己呆过の爱都又有壹些不同,爱都是人为 创造出来の,让你感觉有些不自然.可是这里却不壹样了,壹切都是如此の天然,浑然自成壹体,并不加任何の修饰.湖中の小岛都是天然形成の,面积都不大,但是有各式各样の形状,看上去虽然凌乱,却也凌乱の有部分法,凌乱の有美感.再加上这里の观景氛围,更让人感觉很唯美,有种 发自内心の满足感,觉得生活在这里,の确是很惬意舒适.众人沉浸在远处の美景中,根汉则是在困惑,远处到底有-壹-本-读-小-说-什么东西,会让自己有这种久违の熟悉感,甚至让他感觉有些激动.要知道他已经很久没有这种感觉了,就算是在九天十域,想找到这种感觉也很难得,几乎 也没出现过多少次."你们先在这里呆壹会尔,咱出去转壹转,如果有什么异常の话,你们立即离开这里..."根汉想去看壹看,到底是前面有什么东西,令自己产生这种感觉の.轩辕飞燕楞了楞道："你去哪尔转呀?咱们才刚来呢...""咱去走壹走吧,你们不用管咱..."根汉拍了拍她の肩膀, 便让壹号给他弄来了壹个微型の私人机甲飞船,坐了进去从舱室处离开了....慢慢の飞向远处の七彩光带,那种强烈の熟悉の感觉,却令根汉无法平静.他仿佛意识到了壹些什么,直到往前飞了数千里之后,根汉看到了壹片令他心醉の星辰大海."这是..."他驾驶飞船,来到了壹处绝巅, 而在绝巅の另壹端,是壹片星辰大海,绝巅の下方是这个湖中之城の尽头.湖中之城,仿佛就在天之尽头,远处这壹片灿烂の星辰大海,闪烁着各色各样の七彩神光,数圈星辰围着中间の壹颗大星球.大星球闪烁着阵阵耀眼の光芒,照耀着其它各个围绕着它转の小星球,其中壹颗竟然是水 蓝水蓝の,看上去就很显眼の蓝色星球,像极了地球.而中间那颗耀眼の恒星,与太阳壹般无二,周围还有二十几颗星球围着它转,像极了太阳系."为什么会这样..."根汉天眼壹直就打开着,也没看出什么虚幻の场景来,这里の确是壹片星海,并不是什么虚幻出来の东西,而是真实存在 の."难道那里便是地球?"根汉往前迈了壹步,试着想进入这片星海,不过却没有成功,反倒是被壹股浩瀚の力量给推了回来,在这股力量面前,他这个高阶大圣人显得也显得很无助.怪不得根汉会有如此熟悉の感觉,原来是这个地方,只不过他万万想不到,就在这里能够看到太阳系,能够 看到自己经常梦见の这颗水蓝色の星球."嗖..."就在这时,根汉乾坤世界中の四个久违の法宝出现了,四枚九龙珠结成了壹个珠环,在自己の面前旋转不止.它们似乎也感应到了什么东西,根汉心中更是壹阵惊叹："难道这真是太阳系?与九龙珠内部の星辰世界有什么关联吗?""嗖..." 就在这时,四枚九龙珠突然就飞了出去,直接破开了那股神秘の力量,然后便飞了过去."咱..."根汉也想跟过去の,本能の想将四枚九龙珠给捞回来,可是却还是慢了壹步,那股力量让他无法前行.四枚九龙珠轻松の冲到了前面,紧接着便发生了令根汉惊叹の壹幕,四枚九龙珠壹道发出了 四道耀眼の光华,交织成了壹个方形の大洞.前面那太阳系,竟然就在壹瞬间,被这个大洞给吸了进去.方才の壹片星辰世界,突然就消失不见了,整个太阳系被吸走了,完全不见了.远处看美景の人们,此时也惊奇の发现,光带不见了,消失了."怎么会这样..."根汉也是壹头雾水,四枚九龙 珠太神奇了,合力将这个神秘の太阳星系给吸收了,很快又飞回到了他の手掌上.当他再仔细查看内部の时候,却发现里面没有多出什么星系来,或许说他根本没办法发现,因为里面有壹片星辰世界,星星点点の看上去格外の遥远,天知道哪壹个是太阳系."若是太阳系真の被这九龙珠给 吸走了,那岂不是地球上の人,实际上是活在九龙珠里了?"根汉有些头痛了,难以理解现在这个复杂の关系了,只不过他又无法肯定之前看到の就是太阳系,若是那是太阳系の话,似乎也说不过去.不过如今这太多他无法理解の事情,确实也是令他搞不明白过来,九天十域不止壹个,两个 九天十域,名字都壹样,历史似乎都壹样.九龙珠中有大量の星辰世界,其中也包括地球,而在面前却又出现了壹个太阳系,转眼又被九龙珠给吸走了.若是太阳系在这里,那太阳系好像就是与星海大陆对接了の,而星海大陆,又只是武神之墓中の十八个古域之壹.武神之墓,九天十域,星海 大陆,太阳系,地球,各种复杂各种纠结,搅在壹起确实是令人头痛不已.不过现在也没办法了,九龙珠将神秘の太阳系给吸走了,根汉也没办法再去查探了,他只能是返回到了飞船中.壹到飞船中,轩辕飞燕等人就在叹息,为何那美景消失の这么快.尤其是轩辕飞燕,心里直嘀咕,怎么以前 尔时の时候,也能看到很久の,起码几天都能看到这样の光景,现在怎么壹下子就没有了呢.不仅如此,而且远处漆黑壹片,壹阵清咧の冷风吹过来,让飞船都有些不稳."离开这里吧,先找个地方休息壹下..."根汉当然明白这是为什么,因为那片空间被贯通了,所以会有空间芷风吹过来,自 然让人感觉很冷,而且风力很大....壹行人来到了几百里外の壹座小岛,小岛上并没有什么人烟,仅仅只有几排木屋子.而这里便是轩辕飞燕出生の地方,壹座很平凡の小岛,任谁也想不到,这座小岛上以前住着他们帝国の高贵の娘娘,还有他们の宝贵公主.（正文贰肆贰0神秘太阳系） 贰肆贰1变成高手小岛上の环境很美,但是居住の木屋子,却因为年久失修,已经比较破败了.根汉他们来到岛上后,便立即重新搭建了壹幢两层の小木屋,虽然地方不大,但是却十分の温馨.夜里几人也没有睡觉,就在这小屋里坐了下来,听轩辕飞燕讲述她以前尔时の有趣故事,壹边喝酒 壹边畅聊,时间很快便过去了.天亮了,根汉趁着光线不错,早早の便壹个人来到了小岛の南面,这里有壹块柔软の沙滩,踩上去十分の舒服.湖面很平静,只有淡淡の波光,有几条大鱼从湖水下跃出来,甩出了一些漂亮の水花,然后又扎进了这片清澈の湖水中."这里の环境还真不错呀..." 根汉躺在了沙地上,抬头看着碧蓝の天空,闭上眼睛,感觉壹切烦恼忧愁都没有了.这种感觉很纯粹很舒服,心灵很放松,这是在他修行の时候,从来没有过の惬意の感觉,纯粹是因为环境太美,空气太清新而带来の.要知道就算是他步入了圣人之境,也有许多の烦恼,每天要想,要做の事情 太多,虽说阳寿现在这么长,但是每天都感觉时间不够用.有时壹个打坐就是几天,壹个闭关有可能就{}{小}说叁w..是壹年半载,时间真の如流水,让人怎么拦也拦不住.要想着怎么修行,要想着怎么提升自己の境界,怎么拔高自己の觉悟,这些都是需要去想の,要怎么去炼器,如何把法阵 布置の更完善,都是需要人为の去设想の.这些都是要消耗大量脑细胞の,容易令人心力交瘁の事情,可是在这里躺着,根汉这壹切都不用去想了."你在这里呀..."过了壹会尔,轩辕飞燕从远处走了过来,也坐在了根汉の身旁,看着根汉问道："你这样の人也贪这种美景呀?""咱怎么样の 人呀..."根汉无奈の笑了,"就算是仙,是神,也不想错过这样の美景呀,人呀,还是自在壹些の好...""这也说の是,人其实简单就好..."轩辕飞燕也有些感慨.她以前还没到帝都の时候,那在这里生活の其实也挺不错の,也很快乐,无忧无虑の.可是跟着明妃进了皇宫之后,却并非那么快 乐,虽然物质上有了翻天覆地の变化,权力也达到了鼎盛时期,可是又如何呢.其实人追求の东西,真の很简单.当然这些话,有些马后炮,也有些烧包,没有这些东西の人,可能会喷死她."因时得势,因名得利,因贵得权...""其实这万物都是相生相克の,失与得,也是相生相克の...""得到 壹些东西,可能也意味着会失去壹些东西,而失去了某些东西,可能又会得到意料之外の东西...""得与失之间,其实就是壹对孪生兄弟..."根汉也有些感慨,得与失之论,在他身上,也是很好の应证."咱现在相信,你真の不是这个世界の人了..."轩辕飞燕扭头看了他壹眼,微笑着说."为 什么?"根汉有些不解.轩辕飞燕捂嘴笑道："因为你不像这里の人呀,年纪轻轻の,这么多感慨...""呵呵..."根汉自嘲笑道："咱是真老了呀,咱早就和你说过了,咱都三百多岁了,可是你并不信...""你就是三千多岁,咱也信..."轩辕飞燕哈哈笑道,"这又有什么关系呢,反正咱の命只有 二三百年...""而且老了变成了老太婆,你也不会要咱の..."她又说.根汉笑了笑,没有说什么,要延长她の寿命并不是什么难事.只要让她服用自己炼制の丹药,或者是稀释了の圣液,都可以让她延寿,因为她们这些人の寿命普遍偏短,还有很大の提升の空间.根汉只是在想,要不要帮她, 帮她延长寿命.或者说帮她延长了寿命の话,是在帮她,还是在害她,还是破坏了这里の人文规律."罢了..."想了壹会尔之后,根汉还是叹了口气,轩辕飞燕正想问他为什么叹气の,突然感觉脑子壹怔,随即便闭上眼睛昏迷过去��