第二节 第2课时 苯
人教版高中化学必修二第三章第二节第二课时 苯 课程教学设计
来自石油和煤的两种基本化工原料第二课时【实验现象】1、无色、有特殊气味的液体；2、分层，苯在上层；3、苯凝结成无色晶体；根据实验，可得到苯的物理性质：物质颜色气味状态密度溶解性苯无色特殊气味液体比水小不溶于水【过渡】结构决定性质，为了研究苯的化学性质，我们先来看一下苯的结构。
【板书】二、苯的结构【过渡】法拉第发现苯以后，立即对苯的组成进行测定，他发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为93.2%，相对分子质量为78。
请同学们尝试计算苯的分子式。
【讲解】通过计算可以得到，苯的分子式为C6H6。
大家想一下，己烷的分子式为C6H14。
可以看到苯比同碳原子的烷烃少了8个氢原子。
即苯中碳原子没有达到饱和。
那苯属不属于烯烃呢？通过上节课的学习我们知道，烯烃的通式为CnH2n,可以看出苯也不属于烯烃。
那么笨的结构是怎么的呢？【讲解】科学家们对苯的结构进行了一系列的研究，最终发现苯是平面正六边形，所有碳碳键等长，是一种介于单双键之间的独特的化学键，所有原子共平面。
平均化的碳碳键长是1.4×10-10m；而C＝C： 1.33×10-10m；C-C：1.54×10-10m；这说明苯中的碳碳键是介于单双键之间的独特的化学键。
苯的结构简式为。
为了纪念凯库勒作出的贡献，依然延续凯库勒式。
【过渡】如何设计实验来证明苯分子中无碳碳双键？【实验探究】1、试管中加入少量苯，再加入溴水，振荡后，观察现象；2、向试管中加入少量苯，再加入酸性高锰酸钾溶液，振荡后，观察现象。
【实验现象】1、溴水不褪色；2、酸性高锰酸钾不褪色。
【讲解】在学习烯烃时，我们知道碳碳双键可使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色；但是苯不能使这两者褪色，说明苯与不饱和烃的性质有很大区别。
苯分子中不存在碳碳双键。
【过渡】那么由于苯具有这种特殊的结构，它会具有什么样的性质呢？请大家根据之前所学内容对苯可能具有的化学性质进行预测。
【讲解】通过分析苯的结构，其可能具有的性质有：可发生取代反应；可发生加成反应；可发生氧化反应。
高中化学第三章有机化合物第二节2苯学案新人教版必修2
第2课时苯一、苯1．苯的分子结构(1)分子式：C6H6。
(2)结构式：(3)结构特点：a.平面正六边形结构，所有原子共平面。
b．碳碳键键长相等，不是单、双键的交替，苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的共价键。
c．碳碳键夹角为120°。
d．分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物，属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。
2．苯的性质苯是一种无色、有特殊性气味，有毒的液体，不溶于水，密度比水小。
(1)取代反应——与烷烃相比，苯易发生取代反应。
(ⅰ)溴代反应注意：a.苯只能与液溴取代，不与溴水反应。
溴水中的溴只可被苯萃取。
b．反应中加入的催化剂是Fe粉，实际起催化作用的是FeBr3。
c ．生成的是无色液体，密度大于水。
d ．苯与Br 2发生一元取代反应。
e ．欲得较纯溴苯，可用稀NaOH 溶液洗涤，以除Br 2。
(ⅱ)硝化反应硝化反应是指苯分子中的氢原子被—NO 2所取代的反应，也属于取代反应的范畴。
(2)加成反应苯不具有典型的双键所应有的加成反应性质，与烯烃相比，苯不易发生加成反应，但在特殊情况下(催化剂、一定温度)仍能发生加成反应，如与H 2加成：注意：a.1 mol 苯与3 mol H 2加成。
b ．苯与H 2发生加成反应后，由平面型结构改变为空间立体构型。
(3)氧化反应在空气中燃烧的方程式为： 2C 6H 6＋15O 2――→点燃12CO 2＋6H 2O注意：a.苯的含碳量高，点燃有较浓的黑烟。
b ．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
二、甲烷、乙烯与苯的比较三、苯的同系物、芳香烃及芳香族化合物探究点一苯的特殊结构和性质1．苯的结构的特殊性(1)苯的分子式为C6H6，是一种高度不饱和烃。
(2)实验探究苯的结构实验内容和步骤实验现象实验结论先向试管中加入少量苯，再加入酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象液体分层，上层为无色，下层为紫色苯与酸性高锰酸钾溶液不反应先向试管中加入少量苯，再加入溴水，振荡试管，观察现象液体分层，上层为橙色，下层为无色苯与溴水不反应66614苯远远不饱和，但苯却不具有不饱和烃的性质，所以苯的分子结构是十九世纪化学界的一个谜。
高中化学《第三章 第二节 第2课时 苯》 新人教版必修2
答案：(1)
(2)稳定 (3)A、D (4)介于单键和双键之间的独特的键 (或其他合理答案)
名师点睛：1.如何证明苯分子中不存在碳碳双键
(1)从化学性质方面证明，如不能使溴水因发生加成反应 而褪色，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(2)从结构方面证明，如碳碳键的键长、键角、键能均相 等，邻位二元取代产物的结构只有一种等。
碳碳 双键
介于单键与双键 之间的独特的键
空间结构 正四面体
无色、无味的 物理性质 气体，比空气
轻，难溶于水
平面形
无色、稍有气 味的气体，比 空气轻，难溶 于水
平面正六边形
无色、有特殊气 味的液体，比水 轻，不溶于水
甲烷
乙烯
苯
取代反应
能
不能
能
加成反应
不能
能
能
燃烧 (100 ℃以上)
体积 不变
体积 不变
2.化学性质
答案：2.
3．苯的同系物、芳香烃及芳香族化合物 3．苯环 苯环 (2)取代 加成
综合拓展
一、苯与溴反应的注意事项
1．苯只能与液溴反应，不能与溴水发生反应。但苯能将 溴水中的溴萃取出来而分层，上层(苯层)显橙色或橙红色，下 层(水层)为无色。
2．反应中加入的是Fe，但实际上是Fe与Br2反应生成的 FeBr3起催化作用。
B．苯能与氢气发生加成反应
C．溴苯没有同分异构体
D．邻二溴苯没有同分异构体
(4)现代化学认为苯分子中碳碳之间的键是 _____________________________________________。
解析：由于苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃。可写出苯 发生取代反应的化学方程式；从苯的单、双键交替的正六边形 结构，辩证地分析了苯的部分性质。
第二节 第2课时 苯
第2课时苯(时间:30分钟)基础达标1.下列各烃中,完全燃烧时生成CO2与H2O的物质的量之比为1∶1的是( B )A.C2H6B.C2H4C.C2H2D.C6H6解析:法一:分别写出四种烃完全燃烧的化学方程式,观察比较。
法二:依据元素守恒,燃烧后生成n(CO2)∶n(H2O)=1∶1,则在烃分子中必有n(C)∶n(H)=1∶2,故选B。
2.关于苯分子结构的叙述正确的是( B )A.含有三个碳碳双键和三个碳碳单键B.分子中6个碳碳键完全相同C.所有碳原子都在同一平面上,氢原子不处于同一平面上D.每两个键之间的夹角都为60°解析:苯是对称的六元环,是由6个相同的介于碳碳双键和碳碳单键之间的独特的键形成的,每两个键之间的夹角均为120°,C6H6分子中12个原子在同一平面上。
3.下列关于苯的性质的叙述,不正确的是( D )A.苯是无色带有特殊气味的液体B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C.苯在一定条件下能与溴发生取代反应D.苯不具有典型的双键所应具有的加成反应的性质,故不可能发生加成反应解析:苯的特殊结构决定了它既具有饱和烃的性质(取代反应),又具有不饱和烃的性质(加成反应)。
4.下列关于苯和乙烯的叙述中正确的是( C )A.两者都容易发生取代反应B.两者都可以与溴水发生加成反应C.两者分子中所有原子都在同一平面内D.两者都含有碳碳双键,能与酸性KMnO4溶液反应解析:A中,苯易取代、能加成,乙烯易加成,不发生取代反应。
B中,乙烯与溴水能发生加成反应,苯不能与溴水反应。
D中,苯分子中不含碳碳双键,不能与酸性KMnO4溶液反应,乙烯能与酸性KMnO4溶液反应而使其褪色。
5.下列各组有机物中,仅使用溴水不能鉴别出的是( B )A.苯和四氯化碳B.乙烯和丙烯C.乙烷和乙烯D.苯和酒精解析:A中,苯萃取溴后在上层,水在下层;CCl4萃取溴后在下层,水在上层,可鉴别。
B中,乙烯和丙烯均能与Br2发生加成反应,使溴水褪色,无法鉴别。
人教版高中化学必修二第三章第二节第二课时《苯》优质说课稿
《苯》说课稿各位领导，老师们，大家好！今天我说课的内容是为高中《化学》必修二第三章第二节第二课时——苯。
下面我将从说教材、说学法、说教法、教学过程等几方面谈谈对这节课的设想。
一、说教材：1、教材所处的地位及作用：本节内容是在学生掌握烷烃、烯烃的结构和性质的基础上进行的；由于苯是芳香族化合物的母体，所以学好这一内容是后面学习芳香烃、苯的同系物及其衍生物的基础！2、教学目标：（1）知识与技能①苯的物理性质及用途。
②苯的结构，苯中碳碳键的特点。
③苯的化学性质（燃烧、溴代、硝化、加成）。
（2）过程与方法①通过观察和实验了解苯的物理性质。
②通过一系列的分析和实验，推测和验证苯的结构和化学性质。
（3）情感态度与价值观①通过对苯的凯库勒式的探究学习，培养学生积极思考，勇于探索的科学精神。
②通过介绍苯的结构的发现，对学生进行辩证唯物主义认识论的教育，并用凯库勒的故事教育学生只有严谨、勤奋才能把握机遇。
3、教学重点、难点：重点：苯的主要化学性质以及与分子结构的关系。
难点：苯的化学性质与分子结构的关系。
苯作为芳香族化合物的母体，苯的结构及性质决定着芳香族化合物的基本性质，是以后学习芳香烃和苯的同系物的基础，所以苯的结构以及由这种结构决定的苯的化学性质就成了这节课教学的重点。
苯的化学性质与分子结构的关系是这节课的难点。
二、说教法：本节课主要采用分析讨论、实验探究等教学方法来探究苯的结构和性质，训练学生的观察能力及对实验结果的分析处理能力，使学生掌握本节课的重点、突破难点。
三、说学法：在本节教学中把以讲授为主改为以启发引导为主，变学生被动接受为主动探究，以学生为主体，教师为主导，促使学生动眼看、动手做、动脑想、动口说，使学生的学习过程和认知过程得到有机的整合。
四、教学过程：五．课后思考题1.苯和乙炔分子式不同、结构不同、类别也不同，为什么燃烧现象相似呢？2.课后讨论，凯库勒的“美梦”是怎样出现的？为什么会出现凯库勒的“美梦”？。
2018版高中化学必修二课件第三章 有机化合物 第二节 第2课时苯的结构和性质PPT62张
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8.下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶 液褪色的是( )
①SO2 ②CH3CH2CH===CH2 ③
A.①②③④ B.③④
C.①②④
④CH3CH3 D .①②
解析答案
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高锰酸钾溶液 无 色，下层紫红 色
氧化
实验②：先向试管中加入1 mL 溴水，再加入3 mL苯，振荡试 管，观察现象
液体分为两层，上层 苯 不能 与溴 红棕 色，下层 无 色 水发生反应
答案
2.德国化学家凯库勒在苯分子结构的确定中做出了重要贡献，他分析了
大量实验事实之后，提出了苯的分子结构为
我们称其为凯库
解析答案
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7.下列实验中，不能获得成功的是( C ) A.用水检验苯和溴苯 B.苯、浓硫酸、浓硝酸共热制硝基苯 C.用溴水除去混在苯中的己烯 D.苯、液溴、溴化铁混合制溴苯 解析 苯和溴苯均不溶于水，苯的密度比水小在上层，溴苯的密度比 水大在下层，可以检验；在浓H2SO4催化作用下，苯与浓硝酸反应生成 硝基苯；溴与己烯加成后生成的产物仍能溶在苯中，不能用溴水除去 苯中的己烯；苯和液溴在溴化铁催化下能反应生成溴苯。
当堂检测 40分钟课时作业
一 苯的分子结构
导学探究 1.苯是一种重要的化工原料，其分子式为C6H6，远没有达到饱和。根据 下列实验，总结苯的某些性质。
实验内容与步骤
实验现象
实验结论
实验①：先向试管中加入3 mL 酸性高锰酸钾溶液，再加入 1 mL苯，振荡试管，观察现象
高中化学第三章有机化合物第二节第2课时苯课件高一化学课件
硝基苯是一种带有苦杏仁 味，无色油状液体(因溶有 NO2而显淡黄色)，密度大 于水且有毒，不溶于水
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第二十一页，共三十一页。
问题 2：试列表比较一下甲烷、乙烯与苯的结构和性质。
答案：
物质
甲烷
乙烯
苯
结构特点
正四面体 所有原子共面 平面正六边形
与Br2 反应
Br2 试剂 反应条件 反应类型
面，位于对角线位置上的 4 个原子共直线。
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1．下列关于苯的说法正确的是( ) A．苯的分子式是 C6H6，不能使酸性 KMnO4 溶液褪 色，属于饱和烃
B．从苯的凯库勒式( )来看，分子中含有双键， 所以属于烯烃
C．苯使溴水褪色是因为苯萃取了溴水中的溴 D．邻二溴苯有两种结构
答案：A
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解题归纳 烃的共面问题
1．甲烷型：正四面体―→凡是碳原子与 4 个原子形 成 4 个共价键时，其空间结构都是四面体，5 个原子中最 多有 3 个原子共平面。
2．乙烯型：
平面结构―→与碳碳双键直接相
连的 4 个原子与 2 个碳原子共平面。
3．苯型：平面结构―→位于苯环上的 12 个原子共平
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HBr===NaHCO3 ＋ NaBr ， NaHCO3 ＋ HBr===NaBr ＋ CO2↑＋H2O，C 项正确；反应后的混合液中混有苯、液 溴、溴化铁和少量溴化氢等，提纯溴苯的正确操作是①用 大量水洗涤，除去可溶性的溴化铁、溴化氢和少量溴；② 用氢氧化钠溶液洗涤，除去剩余的溴等物质；③用水洗涤， 除去残留的氢氧化钠；④加入干燥剂除去水，过滤；⑤对 有机物进行蒸馏，除去杂质苯，从而提纯溴苯，分离溴苯， 不用“结晶”的方法，D 项错误。
苯 课件
下取代 褪色
液溴
溴水
溴的四氯 KMnO4 化碳溶液 酸性溶液
烯烃 加成 加成褪色
加成褪色 氧化褪色
一般不反 不反应，发生
不反应，互
苯 应，催化下 萃取而使溴水
溶，不褪色
可取代
层褪色
不反应
三、有机物分子里多原子共线、共面的规律 要掌握有机物分子里多原子共线、共面的规律，可从 以下几个方面入手分析：一是在同一个共价键两端的原子 的位置关系。无论单键、双键、三键还是更复杂的键，都 可看作一条线段，则在同一个共价键两端的原子在同一条 直线上。
二是同共价键原子的旋转性。共价单键两端的原子可 沿着共价键的轴心自由旋转，原子的位置关系保持不变。 共价双键、三键等两端的原子不能沿着共价键的轴心旋 转，自然就不涉及原子的位置关系的问题。
甲烷：键角109°28′，分子正四面体型。最多有3个H 原子或1个C原子和2个H原子在同一个平面内。最多有2个 原子在同一条直线上。
二、CH4 C2H4 C6H6 气体 气体 液体 碳碳单 键 碳碳双键 一种独特的键 正四面体 平面型 平面 型 能 不能 能 不能 能 能 体积不变 体积不变 体积增大 不能 能 不能 不能 能 不能
规律技巧
一、与苯有关的两个实验 1．苯与液溴的反应 下面是制取溴苯的实验方案与实验步骤： 把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同时加入少量铁屑作催 化剂。用带导管的瓶塞塞紧瓶口(如图)，跟瓶口垂直的一段导 管可以兼起冷凝器的作用。在常温时，很快就会看到在导管 口附近出现白雾(由溴化氢遇水蒸气所形成)。反应完毕后，向
(2)标准状况下，1.68
L气体的物质的量为
1.68 L 22.4 L·mol－1
＝0.075 mol。
每摩尔气体中含碳的物质的量为
高中化学人教版必修二第三章第二节第2课时 苯
19世纪德国化学家凯库勒悟出苯分子环状结构特点：
（1）6个碳原子构成平面正六边形；
（2）每个碳原子均连接一个氢原子； （3）环内碳碳单双键交替 。
思考与交流
操作方法
加入酸性高 锰酸钾溶液
那么苯的结构中是否有双键呢？
现象
下层变为紫色， 观 看 视 频 上层为无色 下层无色，上层 变为橙红色
解释
高锰酸钾在水中的溶解 度大，下层是水层 Br2在苯等有机溶剂中的 溶解度更大（发生萃取）
这是个双选题哦! 4.下列分子中所有原子有可能都在同一平面上的是（ BC ）
A
B
C
D
加入溴水
苯不与溴水及酸性高锰酸钾溶液反应，说明苯分子中不存在
碳碳双键，也就不存在碳碳单键和双键交替出现的结构。
现代先进的科学实验证明
1.六个碳原子、六个氢原子均在同一平面上
2. 各个键角都是120°,键长均相等
3.碳碳单键键长：1.54 × 10-10 m 碳碳双键键长：1.33 × 10-10 m 苯的碳碳键长: 1.40 × 10-10 m
的热量。 2C6H6 +15O2 点燃
甲烷
12CO2+6H2O
苯
乙烯
2、取代反应
苯的溴代反应 (1)反应原理： + Br化剂为FeBr3,通常加入Fe粉
溴苯 无色液体，密度大于水
(2)反应装置：
(3)反应现象： 导管口有白雾，锥形瓶中滴入 AgNO3溶液后出现浅黄色沉淀； 烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中， 烧杯底部出现油状的褐色液体。
结论：苯具有平面正六边形结构。苯环上不是由碳碳单键 和碳碳双键交替的，苯环上的碳碳键是介于单键和双键之 间的独特的键。
二、苯的结构
2018-2019高二化学 第2章 第2节 第2课时 苯分子的空间构型 价电子对互斥理论及等电子原理学案
第 2 课时 苯分子的空间构型、价电子对互斥理论及等电子原理 学习目标 1.认识苯分子的空间构型。2.理解价电子对互斥理第 2 课时 苯分子的空间构型、
价电子对互斥理论及等电子原理
论和等电子原理，并掌握它们在认识分子空间构型时的应用。
一、苯环的结构与大 π 键
苯环上，C 原子以________杂化，每个 C 原子的两个 sp2 杂化轨道分别与另外两个 C 原子的杂化轨道
④CH≡CH B．①⑤⑥
C．②③④
D．③⑤⑥
知识点二 价电子对互斥理论
4．氨气分子的空间构型是三角锥形，而甲烷是正四面体形，这是因为( )
A．两种分子的中心原子杂化类型不同，NH3 为 sp2 型杂化，而 CH4 是 sp3 型杂化
B．NH3 分子中 N 原子形成 3 个杂化轨道，CH4 分子中 C 原子形成 4 个杂化轨道
10.CH＋3 、·CH3、CH －3 都是重要的有机物反应的中间体，CH ＋3 中四个原子是共平面的，则 C 原子是
________杂化，键角应是________。
11．依据等电子原理在下表中填出相应的化学式。
CH4
CO2－3
C2O2－4
NH＋4 N2H2＋6
NO＋2
N2
第 2 课时 苯分子的空间构型、价电子对互斥理论及等电子原理 双基落实 一、 sp2 正六边形 1s 2p 肩并肩 大 π 二、 1．(1)排斥 远离 对称 (2)一个 2．价电子对的空间构型 成键电子对 不包括孤对电子 (1)无孤对电子时 (2)有孤对电子时 不一致 三、 1．空间构型 化学键类型 2．(1)AX4 32 sp3 四面体 (2)AX3 26 sp3 三角锥形 课堂练习 1．B [每个碳原子剩下一个未参加杂化的 2p 轨道上的电子以“肩并肩”的方式重叠，形成了一个 6 电子的大 π 键，所以 B 项错误。] 2．C 3．D [在 H2S 中，价电子对数为 4，若无孤电子对存在，则其应为正四面体构型。但中心原子 S 上 有两对孤电子对，而且孤电子对也要占据中心原子周围的空间，它们相互排斥，因此 H2S 为 V 形结构。在 BF3 中，价电子对数为 3，其中心原子 B 上无孤电子对，因此 BF3 应为平面三角形。] 4．D 5．(1)N2 CO CO2 N2O (2)SO2、O3
人教版高中化学必修2第三章第二节第二课时《苯》(共33张PPT)
结构简式 ：
或：
(凯库勒式）
注意：苯中的6个C原子和H原子位置等同
结 论 苯的一取代物只有一种
13ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
二、苯的物理性质 苯通常是 无色、
（苦杏仁味）
有气特味殊的
有 毒 液体，
溶不于水，密度比水 ，
熔点小为5.5℃ ，沸点80.1℃,
易挥发。易溶于有机试剂
常做有机溶剂
三、苯的化学性质 • 1、氧化反应—燃烧: 火焰明亮并带有浓烟
②. 混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并不 断振荡。
3、苯的加成反应
3 +
H2
催化剂 △
环己烷
苯比烯烃难进行加成反应
请你写出苯与Cl2 加成 反应的方程式
思考： 1、苯能发生取代反应，与哪一种烃相似？
对比苯与甲烷发生取代反应的条件， 哪个更容易发生？
2、苯能发生加成反应，与哪一种烃相似？
对比苯与乙烯发生加成反应的条件， 哪个更容易发生？
一、苯分子的结构 分子式： C6H6 结构式 ：
结构简式 ：
科学史话 P71
苯的发现和苯分子结构学说
19世纪60年代，德国化学家凯库勒已经知道苯的分子 式为C6H6，但它们是如何排列、连接的呢？他提出多 种可能的排法，但经过推敲后都放弃了，他被这件工
作弄得疲惫不堪。一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸 便朦胧地睡了。他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的 形状。6个碳原子组成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动 着”。突然这条蛇似乎被什么东西所激怒，它狠狠地
如何除溴苯中的溴？
先加氢氧化钠后分液
实验证明： 苯分子中不存在与乙烯类似 的碳碳双键。
思考：苯分子的结构到底是怎样的呢？
3.2.2 苯的结构和性质-理
有人说我笨，其实并不笨， 脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄
苯
苯的发现
1825年，英国科学家 法拉第在煤气灯中首先发 现苯，并测得其含碳量， 确定其最简式为CH；
1834年，德国科学家 米希尔里希制得苯，并将 其命名为苯；
之后，法国化学家日
拉尔等确定其分子量为78，
解析：78X92.3%÷12=6
78X（1—92.3%）÷1=6
所以苯的分子式为C6H6。
这种操作叫做_ 萃_取___。欲将此溶液分开，必须使
用到的仪器是_分液_漏___斗___。将分离出的苯层置于
试一管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是
__ Fe(或___F__e_B__r_3_)_，反应方程式是___________
+ Br2 FeBr3
Br+ HBr
7. 发现苯后，经过法国化学家日拉尔等人的精 确测定，发现这种液体的蒸气密度是同条件下 氢气密度的39倍，而含碳量却高达92.3%，其 余为氢.请计算该物质分子式。
3பைடு நூலகம்2O +
O2N-
-NO2
30℃-40 ℃
NO2
2,4,6-三硝基甲苯
TNT烈性炸药
通过这个反应，可以说明： 苯环的侧链影响了苯环：甲基活化了苯环的邻位和对位。
2. 苯的同系物的卤化反应 CH3 +Cl2 条光件照一 CH3 + Cl2 条Fe件C二l3 Cl
问题导学第 30 页
CH2Cl CH3
二、苯的同系物
问题导学第 24 页
1. 概念： 通式：CnH2n-6 (n≥6)
具有1个苯环结构，苯环上的氢原子被烷基取代的烃。
高中化学人教必修二教师用书：第三章 第二节 第2课时 苯 Word含解析
第2课时 苯1．了解苯的组成和结构特征，理解苯环的结构特征。
2．掌握苯的化学性质。
一、苯1．分子结构或(1)苯分子为平面正六边形结构。
(2)分子中6个碳原子和6个氢原子在同一平面内。
(3)6个碳碳键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。
3．物理性质(1)氧化反应： ①燃烧： 现象：火焰明亮，伴有黑烟。
化学方程式：2C 6H 6＋15O 2――→点燃12CO 2＋6H 2O 。
②苯不能使酸性KMnO 4溶液褪色。
(2)取代反应：①与溴的反应：苯与溴水不发生反应，与液溴在催化剂作用下发生取代反应，反应的化学方程式为。
得到的溴苯是无色液体，密度比水大。
②硝化反应： 反应的化学方程式为。
(3)加成反应： 在一定条件下，苯也能与H 2发生加成反应，反应的化学方程式为。
二、芳香烃1．概念分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物。
2．苯的同系物含有一个苯环结构的化合物，如甲苯、二甲苯，都可以发生与苯类似的取代反应和加成反应。
1．关于苯的说法不正确的是()A．苯可以发生取代反应B．苯中各原子均在同一平面上C．苯中没有典型的碳碳双键，所以不能发生加成反应D．苯中的含碳量高，燃烧时产生大量的黑烟解析：A、B、D三项正确；苯可与H2、Cl2发生加成反应，如，C项错误。
答案：C2．可以用分液漏斗分离的一组液体混合物是()A．苯和溴苯B．苯和硝基苯C．水和苯D．苯和液溴解析：可用分液漏斗分离的液体是互不相溶的两种液体，在A、B、C、D四个选项中只有水和苯不互溶，故选C项。
答案：C3．(2018·玉溪第一中学月考)下列现象中，因发生加成反应而产生的是()A．乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色B．将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失解析：乙烯使酸性KMnO4溶液褪色是因为乙烯被氧化，A错误；苯通入溴水中，振荡后水层接近无色属于萃取，B错误；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色发生的是乙烯和溴的加成反应，C正确；甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失属于甲烷的取代反应，D错误。
高中化学 第三章 第二节 第二课时 苯课件 新人教版必修2
第三十二页，共32页。
第九页，共32页。
1．判断下列描述的正误(正确(zhèngquè)的打“√”，错误的打
“×”)。
(1)苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料。
()
(2)苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃。 ( )
(3)苯分子中6个碳碳键完全相同。
()
答案：(1)× (2)× (3)√
第十页，共32页。
[自学教材·填要点(yàodiǎn)] 1．物理性质
(6)硝酸分子中的－NO2原子团叫做硝基。苯分子里的 氢原子被－NO2取代的反应，叫做硝化反应。硝化反应也是 取代反应。
第十六页，共32页。
2．判断下列反应的类型。
(1)苯的燃烧____________________________________；
(2)乙烯使溴水褪色_____________________________；
[答案] D
第二十九页，共32页。
各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳(sì lǜ huà tàn) 溶液、酸性KMnO4溶液反应的比较：
液溴
溴水
溴的四氯化 酸性KMnO4
碳溶液
溶液
与溴蒸气在 烷烃 光照条件下
取代
不反应，液态 烷烃可发生萃 取而使溴水层
褪色
不反应，互 溶，不褪色
不反应
第三十页，共32页。
第十五页，共32页。
(4)反应的实质是苯环(běn huán)上的氢原子被溴原子取 代，生成溴苯和HBr。生成的HBr可用AgNO3溶液检验，证 明发生的是取代反应而非加成反应。
(5)苯、浓硝酸、浓硫酸混合时，不可先将苯(或硝酸)加 到浓硫酸中，以防产生大量的热使液体飞溅。浓硫酸在此反 应中的作用是催化剂、吸水剂。
高中化学 3.2.2《苯》课件 新人教版必修2
3．通过化学反应能使溴水褪色，且能使 高锰酸钾酸性溶液褪色的是（ C、D ） A．苯 C．乙烯 B．乙烷 D．二氧化硫
4、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是 （ ） A、各原子均位于同一平面上，6个碳原 子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。 B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双 键 C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C 之间 D、苯分子中各个键角都为120o
CH
C-CH2-C
C-CH-C CH
CH
CH3 CH C-CH CH-CH CH2 C CH-CH
„„
CH2
CH2 C C CH-C H CH2
C CH2
苯分别和溴水、酸性KMnO4溶液混 合
加入溴水
实 验 事 实 ：
上层变橙红色， 萃取
酸性KMnO4溶液
紫色不褪去
可见：苯不存在烯烃中的C=C键或炔 烃中的C≡C键。
平面正六边形
能发生 不能发生
不能发生 能发生
能发生 能发生
能否燃烧
使溴水褪色
使酸性KMnO4溶 液褪色
能
不能
能
能
能
不能（但可 萃取） 不能
不能
能
课堂练习
1．下列变化属于化学变化的是（
B ）
A．分馏
C．蒸馏
B．干馏
D．萃取
2．下列物质中有固定熔点和沸点的是（ D ） A．汽油 B．煤 C．天然气 D．苯
3．U形管底部还有还有一种黑 褐色粘稠的油状物生成，这是 煤焦油。
煤的干馏实验装置
宜昌煤制气厂
煤气储气柜
读
一
读
·
苯 的 发 现 史
19世纪，欧洲许多国家都使 用煤气照明。煤气通常是压 缩在桶里贮运的，人们发现 这种桶里总有一种油状液体， 但长时间无人问津。英国科 学家法拉第对这种液体产生 浓厚的兴趣，他花了整整五 年时间提取这种液体，从中 得到了苯：一种无色油状液 体。
人教版高中化学必修二课件第3章第2节第2课时苯
物质 苯
甲烷
乙烯 能使溴水 或酸性 KMnO4溶 液褪色
不能使溴水 将溴水加入苯中振 或酸性 鉴别 荡分层，上层呈橙 KMnO4溶液 红色，下层为无色 褪色
例2
下列有关苯的叙述中，错误的是(
)
A．苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应 B．在一定条件下，苯能与氢气发生加成反应 C．在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置 后下层液体为紫红色 D．在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为 橙色
(2)B中NaOH溶液的作用是 _______________________________。 (3)试管C中苯的作用是_____________________。 反应开始后，观察D和E两试管，看到的现象 ____________________， 此现象可以验证苯和液溴的反应为________(填反 应类型)。
(4)在上述整套装置中，具有防倒吸作用的仪器有 ________(填字母)。
【解析】
苯与液溴反应剧烈，生成
和HBr气体，从导管出来的气体中会混有一定量 的溴蒸气，混合气体进入C可将气体中的溴蒸气 除去(利用相似相溶原理)。B中NaOH溶液的作用 是除去溶于溴苯中的溴。气体在经D、E两装置时 ，分别可以观察到紫色石蕊试液变红，AgNO3溶 液中有浅黄色沉淀生成，可证明此反应为取代反 应，装置F是尾气吸收装置，以防污染环境。
解析：选A。苯与H2在一定条件下发生加成反应生 成环己烷而非己烷；苯与液溴在FeBr3 作催化剂条 件下反应生成溴苯；苯与浓 HNO3 、浓 H2SO4 共热 可生成硝基苯。
探究整合应用
苯和溴取代反应的实验装置如图所示，其中 A为 由具支试管改制成的反应容器，在其下端开了一 小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑粉。填写下 列空白： (1)向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几 秒内就发生反应。写出A中所发生反应的化学方 程式(有机物写结构简式)： __________________。
2020人教版化学必修2 第3章 第2节 第2课时 苯的结构和性质
123456
答案
(5)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯不能发生氧化反应( × ) (6)苯、浓硫酸和浓硝酸共热制硝基苯( √ ) (7)用溴水除去混在苯中的己烯( × ) (8)用水可以鉴别苯、酒精和溴苯( √ )
123456
硝基苯是一种带有苦杏仁味，无色油 状液体(因溶有NO2而显淡黄色)，密 度大于水且有毒，不溶于水
例3 (2017·邯郸高一检测)苯和乙烯相比较，下列叙述中正确的是 A.都易与溴发生取代反应 B.都易发生加成反应 C.乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应
√D.乙烯易被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化
答案
2.(2018·湖南衡阳八中检测)在①丙烯 ②氯乙烯 ③苯
化合物中，分子内所有原子均在同一平面内的是
√ A.①② B.②③
C.③④
D.②④
④甲苯四种有机
解析 在①丙烯CH2==CH—CH3和④甲苯C6H5—CH3中，—CH3是空间立 体结构(与甲烷类似)，这四个原子不在同一平面上； ②氯乙烯和乙烯相同，是六原子共面结构； ③苯是十二个原子共面结构。
归纳总结
(1)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使溴水褪色，这是因为苯能将
溴从溴水中萃取出来。
(2)苯的凯库勒式为
，不能认为苯分子是单双键交替结构，苯分子
中6个碳碳键完全相同。
例1 苯的结构简式可用
来表示，下列关于苯的叙述中正确的是
A.苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，不可能
在同一条直线上
B.苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃
C.苯分子中的6个碳碳键可以分成两类不同的化学键
第三章 第二节 第2课时 苯(优秀经典公开课比赛课件)
FeBr3 ＋Br2――→
＋HBr。
溴苯(C6H5Br)是无色、密度比水大、难溶于水的油状液体。
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②苯与浓 HNO3 的反应——硝化反应 将苯与浓硫酸和浓硝酸的混合液共热并保持 55～60 ℃，苯环上的氢原子会被硝基 取代生成 硝基苯 。化学方程式为：
＋
浓H2SO4 ――――→ △
FeBr3
不加热(放热反应) 取代反应
浓硫酸(催化、吸水)
水浴加热(50～60 ℃) 取代反应
溴苯是无色液体(常因混 硝基苯是一种带有苦杏仁味，无色 有Br2而显褐色)，密度 油状液体(因溶有NO2而显淡黄色)，
大于水，不溶于水
密度大于水且有毒，不溶于水
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[题组训练]
＋H2O。
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[特别提醒] 硝基( )不是 NO2，注意
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的写法，短线不能连在 O
原子上，只能连在 N 原子上。
(3)加成反应： 在 Ni 做催化剂、加热的条件下，苯与 H2 发生加成反应的方程式为：
，生成的产物叫 环己烷 。
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4．苯的发现及用途 (1)苯的发现： 法拉第是第一个研究苯的科学家， 德国化学家凯库勒确定了 苯的环状结构。 (2)苯的用途：苯是一种重要的化工原料，也是一种重要的溶剂。
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上页Leabharlann 下页第 2 课时苯
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1．了解苯的物理性质及重要用途。 2．掌握苯分子的结构特点。 3．掌握苯的化学性质。 4．了解芳香族化合物及芳香烃。
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)
指津: 只要两种混合液体互不相溶且易分层, 便可用分液漏斗分离。苯难 溶于水, 密度比水小, 因此苯与水可用分液漏斗分离。而苯与碘、溴、汽 油均互溶, 无法分层。
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3.苯的结构式可用
来表示, 下列关于苯的叙述中正确的是( C )
A.苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料 B.苯中含有碳碳双键, 所以苯属于烯烃 C.苯分子中 6 个碳碳键完全相同 D.苯可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色
确; mol 1 故 D 正确。 答案: A。
能与 3 mol H2 加成, mol 1
能与 1 mol H2 加成,
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一个梦成就伟大发现
1865 年的一个冬夜里, 凯库勒坐在桌边一面编写教材, 一面想着怎样 在教材中写苯的结构。然而这一难题令他百思不得其解, 他只好停笔, 偎炉休息。 他面对着炉中飘忽不定的火苗陷入了沉思, 不知不觉进入了 梦乡。 朦胧之中, 凯库勒仿佛觉得有一些碳原子在自己的面前跳起舞来 它们排成蛇的形状, 一会儿在火焰中翻滚, 一会儿卷曲起来, 突然, 原子 “蛇”的头咬住了自己的尾巴, 形成一个环状, 不停地旋转起来。凯库 勒猛然惊醒, 根据梦中受到的启示, 他迅速画起苯的封闭式结构式来。
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鉴别
燃烧时火焰明亮, 燃烧时火焰明亮,带 燃烧时火焰呈淡蓝色 带黑烟 浓烟 将溴水加入苯中振荡 不能使溴水或酸性 能使溴水或酸性 分层,上层呈橙红色, KMnO4溶液褪色 KMnO4溶液褪色 下层为无色 返回目录
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有机反应的发生往往和反应条件及反应物的状态有 关。如 CH4 和溴蒸气光照时发生取代反应, 乙烯和溴水可发生加成反 应, 苯必须在催化剂存在时和液溴才能发生取代反应。
指津: 苯主要是以煤为原料而获得的一种重要化工原料, 苯分子中 6 个碳碳化学键完全相同, 苯分子中不含有简单的碳碳双键, 苯不属于 烯烃也不能与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色。
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苯的特殊结构与性质
1.结构的特殊性 (1)苯的分子式 苯的分子式为 C6H6, 属不饱和烃。 (2)苯的分子结构 苯分子是一种平面正六边形结构的分子, 六个碳原子和六个氢原子位于同 一平面上, 键角为 120°。 (3)苯分子中的化学键 苯分子中不存在碳碳单键, 也不存在碳碳双键, 而是一种介于单键和双键之 间的独特的共价键。
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2.性质方面的体现 ( 苯不能使酸性 KMnO4 溶液和溴水褪色, 1) 由此可知, 苯在化学性质上 与烯烃有很大差别。 ( 2)苯在催化剂( FeBr3)作用下与液溴发生取代反应, 说明苯具有类似 烷烃的性质。 ( 苯又能与 H2 在催化剂作用下发生加成反应, 3) 说明苯具有类似烯烃 的性质。 总之, 苯易发生取代反应, 能发生加成反应, 难被氧化, 其化学性质不同 于烷烃、烯烃。
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第2课时
苯
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德国化学家凯库勒是一位极富想象力的学者, 1865 年, 那时他在比 利时的根特大学任教, 一天夜晚, 他在书房中打起了瞌睡, 眼前又出 现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲, 忽见一蛇衔 住了自己的尾巴, 并旋转不停。他像触电般地猛然醒来, 整理出了某 种物质结构的假说。这是什么物质呢?
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1.2011 年 5 月, 某县境内发生一起粗苯槽罐车追尾事故, 造成 30 吨苯 泄漏。以下处置方法错误的是( D ) A.撤离污染区人员至安全地带, 防止苯蒸气对人体造成危害 B.切断电源, 因为苯是一种易挥发、易燃物质, 否则可能引起爆炸 C.采用活性炭吸附地面液体 D.由于现场比较空旷, 采用点火焚烧的办法清除泄漏物
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甲烷、乙烯、苯的分子结构及典型性质的比较
物质 结构特点 Br2试剂 与Br2 反应 反应条件 反应类型 甲烷 正四面体 纯溴 光照 取代 乙烯 同一平面 溴水 无 加成 苯 平面正六边形 纯溴 FeBr3 取代 不能使酸性KMnO4溶 液褪色
氧化 反应
酸性KMnO4 不能使酸性KMnO4溶液 能使酸性KMnO4 溶液 褪色 溶液褪色 燃烧
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1.了解苯的物理性质及重要用途。 2.掌握苯分子的结构特点。 3.掌握苯的化学性质。
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一、苯的分子结构
1.组成与结构
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2.结构特点 ( 苯分子为平面正六边形结构, 1) 分子中 6 个碳原子和 6 个氢原子共平面。 ( 6 个碳碳键完全相同, 2) 是一种介于单键和双键之间的独特的键。
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2】 苯与浓 H2SO4 和浓 HNO3 的混合液发生反应 的温度是 50 ℃~60 ℃, 操作中应如何控制?
答案: 可利用水浴加热的方法控制反应所需的温度。
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【例 2】 苯乙烯是一种重要的有机化工原料, 其结构简式为 它一般不可能具有的性质是( A.易溶于水, 不易溶于有机溶剂 B.在空气中燃烧产生黑烟 C.能使溴的四氯化碳溶液褪色, C. 也能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.能发生加成反应, 在一定条件下可与 4 倍物质的量的氢气加成
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苯分子中不存在单双键交替结构的证据: (1) 苯分子是平面正六边形结构。 (2) 苯分子中所有碳碳键完全等同。 (3) 苯分子的邻位二元取代物只有一种。 (4) 苯不能使溴的 CCl4 溶液、溴水及酸性 KMnO4 溶液因发生化学 反应而褪色。
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解题导引: 判断一种有机化合物可能化学性质的一般思路:
)
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解析:因苯乙烯为烃类, 故不溶于水, 易溶于有机溶剂, 错误; A 其分子式为 C8H8, 与苯(C6H6)具有相同的最简式, 故燃烧时现象相同, 正确; B 因分子中
含有
, 故能与 Br2 发生加成反应, 能被酸性 KMnO4 溶液氧化, 正 C
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经过若干次的修正, 最后他决定用六角环状结构来描述苯的分子结
构, 即
。这就是现在我们所说的苯的“凯库勒式” 。苯的凯库
勒式成功地解释了碳的价键结构、 分子中原子间的排列顺序、苯及 其同系物的不饱和性, 这对有机化学的发展作出了卓越的贡献。
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解析:苯分子若是单、双键交替结构,则:间位二元取代物
和
是相同的; 邻位二元取代物
和
是不同的; 存在典型
的碳碳双键必然能使酸性 KMnO4 溶液褪色, 能与 H2 发生加成反应, 也 容易与溴发生加成反应而不是取代反应。 因此②③⑤说明苯分子中不 存在碳碳双键。 答案: C。
指津: 苯是一种易挥发、易燃、不溶于水的有毒液体, 所以 A、B 正确; 因 在焚烧过程中会有大量苯挥发, 且产生大量黑烟, 不可取, 错误; D 应采用 活性炭吸附后, 运至处理点进行特殊处理, 正确。 C
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2.下列各组物质中, 可以用分液漏斗分离的是( C A.酒精与碘 C.苯与水 B.溴与苯 D.苯与汽油
二、苯的性质
1.物理性质
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【问题探究 1】 ( 1) ( 如何分离苯和水的混合物? 2)
分子中所有原子可能共平面吗?
答案: 可能。( 1)
由
和—CH
CH2 两部分组成。由于 C—C CH2 所在平面可能重合,故
单键能转动,因此
所在平面与—CH
分子中所有原子可能共平面。 ( 苯不溶于水且密度比水小, 2) 因此苯与水分层, 可用分液漏斗进行分液, 所 得上层液体即为苯。
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【针对训练】 与甲烷、乙烯相比较, 苯具有的独特性质是( B A.难氧化、易加成、难取代 C.易氧化、难加成、易取代 B.难氧化、易取代、能加成 D.易氧化、难加成、难取代
)
解析: 50 ℃~60 ℃条件下, 在 苯即能跟混酸(浓硫酸与浓硝酸混合 而成) 发生取代反应, 反应较易进行。 在加热加压并有催化剂存在时, 苯能跟 H2 发生加成反应, 但不能跟溴水发生加成反应。也就是说, 苯的加成反应能进行, 但较难。苯很难被氧化(燃烧除外), 不能使酸 性 KMnO4 溶液褪色。