Chapter08醇和酚
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醇和酚中小学PPT教学课件
怎样制备 无水乙醇
5、醇的化学性质——与乙醇相似
布置作业 P.55 1、2、3
宝黛初会
曹雪芹
曹雪芹，名 霑，字梦阮，号 雪芹、芹圃、芹 溪，大约于1715 年生，卒于1763 年。
高鹗（约1738－ 约1815年）字兰 墅，别署“红楼 外史”。乾隆六 十年进士，官至 翰林院侍读。
曹雪芹的祖先原是汉人，但很早就成了内务府的 “包衣”，入了满籍。从他曾祖开始，三代世袭江宁 织造。祖父曹寅做过康熙侍读，两个女儿都被选为王 妃。雍正继位后，曹雪芹的父亲因与皇家派别斗争有 牵连，以及在担任江宁织造任期内财款亏空等原因， 被罢官，抄家，家道从此衰落。
第三章 烃的含氧衍生物
第一节 醇和酚(1)
第三章 烃的含氧衍生物
第一节 醇和酚(1)
教学目标:
1.掌握乙醇的主要化学性质 2.掌握乙醇 的工业制法和用途 3.了解醇的分类和命名 4.了解醇类的一般通性和典型 醇的用途 重点: 乙醇的化学性质
1.什么叫烃的衍生物? 如果烃分子中的氢 原子被-OH取代产物是什么? 2.溴乙烷在氢氧化钠水溶液中加热生成?
水
C2H5-Br+NaOH △ C2H5-OH+NaBr 烃分子中的氢原子被含有氧的原子团
取代得到的化合物称为烃的含氧衍生物。
醇 链烃基与羟基相连而成 羟基化合物
酚 苯环与羟基直接相连而成
可分为一元羟基化合物和多元羟基化合物
一、醇
1、醇的分类：
醇
Hale Waihona Puke 一元醇饱和一元醇: CnH2n+1OH 不饱和一元醇
注意事项：1）反应温度：170℃ 2）加碎②瓷①片
3）V乙醇:V浓硫酸=1:3 4）④检查气密性
醇和酚的性质-PPT精品
Байду номын сангаас
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醇和酚的性质
实验目的：
进一步认识醇类的一般性质，并比较醇和酚 之间化学性质上的差异，认识羟基和烃基的 相互影响。
实验原理：
醇和酚的结构中都含有羟基，但醇中的羟基 和烃基相联，酚中羟基与芳环直接相联，因 此它们的化学性质上有很多不相同的地方。
实验项目： 一、醇的性质 1、比较醇的同系物在水中的溶解度 2、醇纳的生成及水解 3、醇与卢卡试剂的作用 4、醇的氧化 5、多元醇与氢氧化钠的作用
二、酚的性质 1、苯酚的酸性 2、苯酚与溴水作用 3、苯酚的硝化 4、苯酚的氧化 5、苯酚与氯化铁的作用
思考题：
1、用卢卡试剂检验伯、仲、叔醇的实 验成功的关键何在？对于六个碳以上的 伯、仲、叔醇是否都能用卢卡试剂进行 鉴定？
2、与氢氧化铜反应产生绛蓝色是邻羟 基多元醇的特征反应，此外，还有什么 试剂能起类似的鉴别作用？
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醇和酚的性质
实验目的：
进一步认识醇类的一般性质，并比较醇和酚 之间化学性质上的差异，认识羟基和烃基的 相互影响。
实验原理：
醇和酚的结构中都含有羟基，但醇中的羟基 和烃基相联，酚中羟基与芳环直接相联，因 此它们的化学性质上有很多不相同的地方。
实验项目： 一、醇的性质 1、比较醇的同系物在水中的溶解度 2、醇纳的生成及水解 3、醇与卢卡试剂的作用 4、醇的氧化 5、多元醇与氢氧化钠的作用
二、酚的性质 1、苯酚的酸性 2、苯酚与溴水作用 3、苯酚的硝化 4、苯酚的氧化 5、苯酚与氯化铁的作用
思考题：
1、用卢卡试剂检验伯、仲、叔醇的实 验成功的关键何在？对于六个碳以上的 伯、仲、叔醇是否都能用卢卡试剂进行 鉴定？
2、与氢氧化铜反应产生绛蓝色是邻羟 基多元醇的特征反应，此外，还有什么 试剂能起类似的鉴别作用？
化学课件《醇和酚》优秀ppt10 鲁科版
为什么苯酚显弱酸性，而乙醇不显弱酸性呢 ？
Байду номын сангаас
（1）苯酚的弱酸性
OH O- +H+
①苯酚与NaOH溶液的反应
OH +NaOH ONa +H2O
(苯酚钠，易溶于水）
苯酚俗称石炭酸
ONa +H2O +CO2
OH +NaHCO3 ONa +NaHCO3
OH + Na2CO3
通过上面的实验，你是怎样认识苯酚的酸性的 ？ OH 结论：酸性：H2CO3
暴露在 空气中
结论：苯酚暴露在空气中，被氧化 而呈粉红色，说明苯酚可以发生氧 化反应，具有还原性
电 木 化 妆 品 医
苯 药 酚 的 用 合 途
成 纤 维
农 药
小结
1、苯酚分子组成和结构
2、苯酚的物理性质 苯酚
①弱酸性
3、苯酚的化学性质 ②取代反应
③显色反应
4、苯酚的用途
④氧化反应
练习
： 1、下列物质久置于空气中， 颜色会发生变化的
它不具有的性质是(
C)
①易溶于水 ②可以燃烧 ③能使酸性高锰 酸钾溶液褪色 ④能跟KOH溶液反应 ⑤能跟NaHCO3溶液反应 ⑥能与溴水发生取代反应 ⑦能与钠反应 ⑧能发生加聚反应 A．①④ B．①②⑥ C．①⑤ D．③⑤⑥
18
85.每一年，我都更加相信生命的浪费是在于：我们没有献出爱，我们没有使用力量，我们表现出自私的谨慎，不去冒险，避开痛苦，也失去了快乐。――[约翰· B· 塔布] 86.微笑，昂首阔步，作深呼吸，嘴里哼着歌儿。倘使你不会唱歌，吹吹口哨或用鼻子哼一哼也可。如此一来，你想让自己烦恼都不可能。――[戴尔· 卡内基] 87.当一切毫无希望时，我看着切石工人在他的石头上，敲击了上百次，而不见任何裂痕出现。但在第一百零一次时，石头被劈成两半。我体会到，并非那一击，而是前面的敲打使它裂开。――[贾柯· 瑞斯] 88.每个意念都是一场祈祷。――[詹姆士· 雷德非] 89.虚荣心很难说是一种恶行，然而一切恶行都围绕虚荣心而生，都不过是满足虚荣心的手段。――[柏格森] 90.习惯正一天天地把我们的生命变成某种定型的化石，我们的心灵正在失去自由，成为平静而没有激情的时间之流的奴隶。――[托尔斯泰] 91.要及时把握梦想，因为梦想一死，生命就如一只羽翼受创的小鸟，无法飞翔。――[兰斯顿· 休斯] 92.生活的艺术较像角力的艺术，而较不像跳舞的艺术；最重要的是：站稳脚步，为无法预见的攻击做准备。――[玛科斯· 奥雷利阿斯] 93.在安详静谧的大自然里，确实还有些使人烦恼.怀疑.感到压迫的事。请你看看蔚蓝的天空和闪烁的星星吧!你的心将会平静下来。[约翰· 纳森· 爱德瓦兹] 94.对一个适度工作的人而言，快乐来自于工作，有如花朵结果前拥有彩色的花瓣。――[约翰· 拉斯金] 95.没有比时间更容易浪费的,同时没有比时间更珍贵的了，因为没有时间我们几乎无法做任何事。――[威廉· 班] 96.人生真正的欢欣，就是在于你自认正在为一个伟大目标运用自己；而不是源于独自发光.自私渺小的忧烦躯壳，只知抱怨世界无法带给你快乐。――[萧伯纳] 97.有三个人是我的朋友爱我的人.恨我的人.以及对我冷漠的人。 爱我的人教我温柔；恨我的人教我谨慎；对我冷漠的人教我自立。――[J·E·丁格] 98.过去的事已经一去不复返。聪明的人是考虑现在和未来，根本无暇去想过去的事。――[英国哲学家培根] 99.真正的发现之旅不只是为了寻找全新的景色，也为了拥有全新的眼光。――[马塞尔· 普劳斯特] 100.这个世界总是充满美好的事物，然而能看到这些美好事物的人，事实上是少之又少。――[罗丹] 101.称赞不但对人的感情，而且对人的理智也发生巨大的作用，在这种令人愉快的影响之下，我觉得更加聪明了，各种想法，以异常的速度接连涌入我的脑际。――[托尔斯泰] 102.人生过程的景观一直在变化，向前跨进，就看到与初始不同的景观，再上前去，又是另一番新的气候――。[叔本华] 103.为何我们如此汲汲于名利，如果一个人和他的同伴保持不一样的速度，或许他耳中听到的是不同的旋律，让他随他所听到的旋律走，无论快慢或远近。――[梭罗] 104.我们最容易不吝惜的是时间，而我们应该最担心的也是时间；因为没有时间的话，我们在世界上什么也不能做。――[威廉· 彭] 105.人类的悲剧，就是想延长自己的寿命。我们往往只憧憬地平线那端的神奇【违禁词，被屏蔽】，而忘了去欣赏今天窗外正在盛开的玫瑰花。――[戴尔· 卡内基] 106.休息并非无所事事，夏日炎炎时躺在树底下的草地，听着潺潺的水声，看着飘过的白云，亦非浪费时间。――[约翰· 罗伯克] 107.没有人会只因年龄而衰老，我们是因放弃我们的理想而衰老。年龄会使皮肤老化，而放弃热情却会使灵魂老化。――[撒母耳· 厄尔曼] 108.快乐和智能的区别在于：自认最快乐的人实际上就是最快乐的，但自认为最明智的人一般而言却是最愚蠢的。――[卡雷贝· C· 科尔顿] 109.每个人皆有连自己都不清楚的潜在能力。无论是谁，在千钧一发之际，往往能轻易解决从前认为极不可能解决的事。――[戴尔· 卡内基] 110.每天安静地坐十五分钟· 倾听你的气息，感觉它，感觉你自己，并且试着什么都不想。――[艾瑞克· 佛洛姆] 111.你知道何谓沮丧---就是你用一辈子工夫，在公司或任何领域里往上攀爬，却在抵达最高处的同时，发现自己爬错了墙头。－－[坎伯] 112.「伟大」这个名词未必非出现在规模很大的事情不可；生活中微小之处，照样可以伟大。――[布鲁克斯] 113.人生的目的有二：先是获得你想要的；然后是享受你所获得的。只有最明智的人类做到第二点。――[罗根· 皮沙尔· 史密斯] 114.要经常听.时常想.时时学习，才是真正的生活方式。对任何事既不抱希望，也不肯学习的人，没有生存的资格。 ――[阿萨· 赫尔帕斯爵士] 115.旅行的精神在于其自由，完全能够随心所欲地去思考.去感觉.去行动的自由。――[威廉· 海兹利特] 116.昨天是张退票的支票，明天是张信用卡，只有今天才是现金；要善加利用。――[凯· 里昂] 117.所有的财富都是建立在健康之上。浪费金钱是愚蠢的事，浪费健康则是二级的谋杀罪。――[B·C·福比斯] 118.明知不可而为之的干劲可能会加速走向油尽灯枯的境地，努力挑战自己的极限固然是令人激奋的经验，但适度的休息绝不可少，否则迟早会崩溃。――[迈可· 汉默] 119.进步不是一条笔直的过程，而是螺旋形的路径，时而前进，时而折回，停滞后又前进，有失有得，有付出也有收获。――[奥古斯汀] 120.无论那个时代，能量之所以能够带来奇迹，主要源于一股活力，而活力的核心元素乃是意志。无论何处，活力皆是所谓“人格力量”的原动力，也是让一切伟大行动得以持续的力量。――[史迈尔斯] 121.有两种人是没有什么价值可言的：一种人无法做被吩咐去做的事，另一种人只能做被吩咐去做的事。――[C·H·K·寇蒂斯] 122.对于不会利用机会的人而言，机会就像波浪般奔向茫茫的大海，或是成为不会孵化的蛋。――[乔治桑] 123.未来不是固定在那里等你趋近的，而是要靠你创造。未来的路不会静待被发现，而是需要开拓，开路的过程，便同时改变了你和未来。――[约翰· 夏尔] 124.一个人的年纪就像他的鞋子的大小那样不重要。如果他对生活的兴趣不受到伤害，如果他很慈悲，如果时间使他成熟而没有了偏见。――[道格拉斯· 米尔多] 125.大凡宇宙万物，都存在着正、反两面，所以要养成由后面.里面，甚至是由相反的一面，来观看事物的态度――。[老子] 126.在寒冷中颤抖过的人倍觉太阳的温暖，经历过各种人生烦恼的人，才懂得生命的珍贵。――[怀特曼] 127.一般的伟人总是让身边的人感到渺小；但真正的伟人却能让身边的人认为自己很伟大。――[G.K.Chesteron] 128.医生知道的事如此的少，他们的收费却是如此的高。――[马克吐温] 129.问题不在于：一个人能够轻蔑、藐视或批评什么，而是在于：他能够喜爱、看重以及欣赏什么。――[约翰· 鲁斯金]
第八讲 醇和酚
⑤
Ｈ
① ② Ｈ
Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―Ｈ ③ ④Ｈ Ｈ
反 应
与金属反应 催化氧化 消去反应 分子间脱水 与HX反应
断键位置 ① ①③ ②④ ①② ②
二、酚
1、定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。 2、苯酚的结构： OH
3、物理性质 无色晶体；具有特殊气味；常温下难溶 于水，易溶于乙醇等有机溶剂。650C以上时， 能与水混溶 ；有毒，可用酒精洗涤。
OH CH3CHCH3 OH CH3 苯酚 邻甲基苯酚
CH3CH2OH
乙醇
OH
2—丙醇
（一）、醇
饱和一元醇通式：CnH2n+1OH 或 CnH2n+2O
1．常见的醇
CH3CH2OH 或C2H5OH
CH2-OH CH2OH
乙 二 醇 （ 二 元 醇 ）
CH2-OH CH-OH CH2OH
丙 三 醇 （ 三 元 醇 ）
溴 水与苯酚反应 不用催化剂 一次取代苯环上三个氢原子 瞬时完成
反应速率
结论
原因
苯酚与溴取代反应比苯容易
酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼
3）苯酚的显色反应
遇FeCl3溶液显紫色。这一反应可用于检验 苯酚或Fe3+的存在。 6
OH +Fe3+
[Fe(C6H5O)6]3- +6H+
4）加成反应——与H2加成
4 mol金属钠反应 5 mol NaOH反应 2.5 mol Na2CO3反应 1 mol NaHCO3反应 4 mol Br2 反应 7 mol H2 反应
CH3CH2OH
乙醇
氧化
CH3CHO
乙醛
氧化
CH3COOH 乙酸
有机化学中的醇和酚性质和反应
有机化学中的醇和酚性质和反应在有机化学中，醇和酚是两种常见的官能团，它们具有不同的性质和反应。
本文将对醇和酚的性质和反应进行详细论述，为读者提供一定的了解和认知。
一、醇的性质和反应1. 醇的结构和分类醇是一类含有羟基（-OH）的有机化合物。
根据羟基所连接的碳原子数目，醇可以分为一元醇、二元醇、三元醇等不同类型。
醇的一般分子式为R-OH，其中R代表醇基团。
2. 醇的物理性质醇在室温下大多呈无色液体，具有较高的沸点和溶解性。
醇分子中的羟基通过氢键与其他醇分子或其他化合物发生相互作用，从而增加了醇的沸点和溶解性。
3. 醇的酸碱性质醇是一种弱酸，可以与碱反应生成醇盐。
在酸性条件下，醇中的羟基可以被质子化，形成氧阳离子，从而表现出醇的酸性。
4. 醇的氧化反应醇可以发生氧化反应，产生醛、酮或羧酸等产物。
一级醇可以通过氧化剂（如酸性高锰酸钾）氧化成醛，而二级醇会进一步被氧化为酮。
三级醇由于缺乏活泼的氢原子，不易发生氧化反应。
醇通过与酸催化剂反应，可以发生醚化反应。
在醚化反应中，醇中的羟基会与另一个醇或醚化试剂发生缩合，生成醚化合物。
6. 醇的酯化反应醇可以与酸酐或酸反应生成酯。
在酯化反应中，醇中的羟基与酸中的羧基发生酯键形成酯化合物。
二、酚的性质和反应1. 酚的结构和分类酚是一类含有苯环上一个或多个羟基（-OH）的有机化合物。
根据羟基的数量和位置，酚可以分为单酚、二酚、多酚等不同类型。
2. 酚的物理性质酚在常温下为无色结晶体或液体，具有特殊的芳香味道。
酚的沸点相对较低，溶解性较好。
3. 酚的酸碱性质酚是弱酸，可通过释放羟根离子在水中形成苯酚阴离子，表现出酸性。
较强的碱可与酚发生反应形成盐。
4. 酚的取代反应酚分子中的苯环上的羟基容易发生取代反应，取代基可以是烷基、卤素等。
通过取代反应，可以获得具有不同性质和用途的酚类化合物。
酚可发生氧化反应，生成酚醛、酚酮等产物。
强氧化剂如高锰酸钾可以使酚氧化为酚醛。
6. 酚的缩合反应酚可以与醛或酮反应发生缩合反应，生成类似脲的化合物。
醇和酚的性质实验报告
醇和酚的性质实验报告醇和酚的性质实验报告引言：醇和酚是有机化合物中常见的官能团，它们在化学反应中具有重要的作用。
本实验旨在通过实验手段，探究醇和酚的性质及其在化学反应中的表现。
实验一：醇和酚的溶解性比较实验材料：甲醇、乙醇、苯酚、水、试管、滴管等。
实验步骤：1. 取三个试管，分别加入适量的甲醇、乙醇和苯酚。
2. 用滴管加入等量的水，观察溶解情况。
实验结果：甲醇和乙醇均与水溶解，而苯酚与水不溶解。
实验二：醇和酚的酸碱性比较实验材料：甲醇、乙醇、苯酚、酚酞指示剂、盐酸、氢氧化钠等。
实验步骤：1. 取三个试管，分别加入适量的甲醇、乙醇和苯酚。
2. 分别加入几滴酚酞指示剂。
3. 分别滴加盐酸和氢氧化钠，观察颜色变化。
实验结果：甲醇和乙醇在酚酞指示剂的作用下变红，表明具有酸性；苯酚在酚酞指示剂的作用下变黄，表明具有碱性。
实验三：醇和酚的氧化反应实验材料：甲醇、乙醇、苯酚、稀硫酸、高锰酸钾溶液等。
实验步骤：1. 取三个试管，分别加入适量的甲醇、乙醇和苯酚。
2. 分别加入少量的稀硫酸。
3. 分别滴加高锰酸钾溶液。
实验结果：甲醇和乙醇加入高锰酸钾溶液后，溶液颜色变浅，表明发生了氧化反应；苯酚加入高锰酸钾溶液后，溶液颜色变深，表明发生了还原反应。
实验四：醇和酚的酯化反应实验材料：甲醇、乙醇、苯酚、醋酸、浓硫酸等。
实验步骤：1. 取三个试管，分别加入适量的甲醇、乙醇和苯酚。
2. 分别加入少量的醋酸和浓硫酸。
3. 加热反应管，观察反应情况。
实验结果：甲醇和乙醇与醋酸加热反应后，产生醋酸甲酯和醋酸乙酯；苯酚与醋酸加热反应后，产生醋酸苯酯。
结论：通过以上实验，我们可以得出以下结论：1. 醇和酚在水中的溶解性不同，醇溶解性较好，而酚溶解性较差。
2. 醇和酚具有不同的酸碱性，醇呈酸性，酚呈碱性。
3. 醇和酚在氧化反应中表现出不同的性质，醇易被氧化，而酚易被还原。
4. 醇和酚可通过酯化反应与醋酸发生反应，生成相应的酯化合物。
总结：醇和酚作为有机化合物中常见的官能团，在化学反应中表现出不同的性质。
醇和酚的性质实验报告
醇和酚的性质实验报告一、实验目的1、认识醇和酚的典型化学性质。
2、通过实验操作，熟练掌握醇和酚的鉴别方法。
3、培养观察实验现象、分析问题和解决问题的能力。
二、实验原理醇是烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基（OH）取代所形成的化合物。
醇的化学性质主要由羟基决定，如醇可以发生氧化反应、脱水反应、与活泼金属反应等。
酚是羟基直接连接在苯环上的化合物。
酚具有弱酸性，能与碱发生中和反应，酚还容易被氧化，能与三氯化铁发生显色反应。
三、实验仪器与药品仪器：试管、酒精灯、玻璃棒、表面皿、点滴板、pH 试纸、温度计。
药品：乙醇、苯酚、金属钠、氧化铜、高锰酸钾溶液、浓硫酸、浓盐酸、酚酞试液、三氯化铁溶液、氢氧化钠溶液。
四、实验步骤1、醇与金属钠的反应在干燥的试管中加入 2ml 无水乙醇，再投入一小粒新切的金属钠，观察反应现象。
用小试管收集产生的气体，点燃，检验生成的气体。
现象：金属钠沉入乙醇底部，缓慢反应，产生气泡。
收集的气体点燃时发出“噗”的声音，证明生成的气体是氢气。
2、醇的氧化反应在试管中加入 3ml 乙醇，然后一边振荡试管一边缓慢加入 2ml 酸性高锰酸钾溶液，观察溶液颜色的变化。
现象：酸性高锰酸钾溶液的紫红色逐渐褪去。
3、醇的脱水反应在圆底烧瓶中加入 20ml 乙醇和几块碎瓷片，加热至 170℃，将生成的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察溶液颜色的变化。
现象：酸性高锰酸钾溶液的紫红色褪去，证明有乙烯气体生成。
4、酚的弱酸性在试管中加入少量苯酚固体，再加入2ml 蒸馏水，振荡，观察现象。
然后逐滴加入氢氧化钠溶液，边加边振荡，观察现象。
现象：苯酚在水中溶解度不大，溶液浑浊。
加入氢氧化钠溶液后，溶液变澄清。
5、酚与三氯化铁的显色反应在点滴板的孔穴中分别滴入几滴苯酚溶液和三氯化铁溶液，观察现象。
现象：溶液变成紫色。
6、酚的氧化反应在表面皿上放少量苯酚晶体，观察其颜色。
然后滴加几滴新制的高锰酸钾溶液，观察现象。
现象：苯酚晶体为白色，滴加高锰酸钾溶液后变为棕色。
第八章 醇酚醚
取代酚的酸性
取代基 邻
表9.2 取代 酚的酸性常数
pKa (25℃)
间
对
取代基
―H ――CHC3l ――ONCOH23
9.89 9.89 9.89 10.29 10.09 10.26 8.11 8.80 9.20
7.22 8.39 7.15 9.98 9.65 10.21
2,4 –二硝基 2,4,6–三硝基
─OH，羟基(hydroxyl group)醇和酚的官能团
HO 连在饱和碳原子上－醇 氧原子sp3杂化 HO 直接连在芳环上－酚 氧原子sp2杂化
CH3CH2OH
乙醇
环己醇
2–苯基乙醇
苯酚
对甲酚
α –萘酚
8.1.1 醇和酚的分类
(b) 按与羟基相连的碳原子的种类
伯(1°)醇
仲(2°)醇
(c) 按与羟基相连的烃基
(苦味酸) (picric acid)
pKa (25℃)
3.96 0.38
取代基在邻、对位时： 供电子基使酚的酸性明显降低； 吸电子基团使酚的酸性明显增强。
35
8.6.2 酚醚的生成
36
8.6.3 与三氯化铁的显色反应
蓝紫色 绿色 蓝色
37
8.6.4 芳环上的亲电取代反应
• (1) 卤化 • (2) 磺化 • (3) 硝化 • (4) Friedel-Crafts反应 • (5) 与甲醛缩合——酚醛树脂及杯芳烃 • (6) 与丙酮缩合——双酚A及环氧树脂
醇与水，哪个酸性较强？
醇钠遇水即水解：
RO-Na+ + HOH
较强碱 较强酸
Na+OH- + ROH
较弱碱 较弱酸
高二化学醇和酚(“苯酚”文档)共10张
中易被氧化而呈粉红色，熔点低 思考：相同碳原子个数的芳香醇与酚类是什么关系？
思考：相同碳原子个数的芳香醇与酚类是什么关系？
（43℃） 第三章
烃的含氧衍生物
。常温下在水中溶解度不
苯酚的酸性比碳酸的还弱，但比HCO3-强。
大（），加热时易溶（>65℃时任意 结论：-OH影响了苯环的活性
化工原料，制酚醛树脂、医药、染料等，稀溶液用作防腐剂和消毒剂 练习：判断下列物质哪种是酚类？
5）氧化反应
（易燃）
OH
第7页，共10页。
O=
=O
注意：在与醇相似的条件下，苯酚不能发生酯化
反应。
化工原料，制酚醛树脂、医药、染料
苯酚的用途：等，稀溶液用作防腐剂和消毒剂
小结：
第8页，共10页。
• 苯酚与甲醛的缩聚反应生成酚醛树脂 （俗称电木）
第9页，共10页。
布置作业 P.65 4 名师伴你行
第10页，共10页。
1、为什么苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同？
6 +Fe [Fe(C H O) ] +6H 苯酚的酸性比碳酸的还弱，但比HCO3-强。
3+ 3- 重点：苯酚的化学性质 OH 6 5 6 常温下在水中溶解度不大（），加热时易溶（>65℃时任意比溶）于水，易溶于乙醇等有机溶剂，有毒，有腐蚀性 。
高二化学醇和酚
第1页，共10页。
第三章 烃的含氧衍生物
第一节 醇和酚(2)
第2页，共10页。
教学目标:
1.掌握酚的结构
2.掌握苯酚的化学性质
3.了解酚的分类和命名 4.了解酚类的一般通性用途
重点：苯酚的化学性质
难点：苯酚的显色反应
第八章-醇酚醚2.
✓碱性：可以作为质子
的接受体。氧原子上 的未共用电子对与强 H O 2 + HC l H O 3++ C l
酸中的质子结合，故 醇可溶解于浓强酸中。R O H+H C l
R O H + 2+ C l_
✓ 与CaCl2成盐
钅羊离子
C aC l24C H 3O H C a C l24 C H 3 C H 2 O H
乙二醇 丙三醇
2021/3/16
9
② 按烃基结 构分类：
脂肪醇： 饱和醇：RCH2-OH 不饱和醇：CH2=CHCH2OH
芳香醇：
-CH2-OH
脂环醇：
-OH
2021/3/16
10
• 饱和醇
CH3CH2OH CH3—CH—CH3
OH
乙醇
异丙醇
新戊醇
OH
环己醇
• 不饱和醇 CH2=CH-CH2-OH CHC-CH2-OH
例：
乙二醇沸点：197℃ 甘油（丙三醇）沸点：290℃。
2021/3/16
23
醇的制法
➢ 烯烃水合 ➢ 硼氢化-氧化 ➢ 醛、酮、羧酸及其酯还原 ➢ 格利雅试剂 ➢ 卤烷水解
2021/3/16
24
醇的化学性质
•醇的性质主要是由它的官能团（—OH） 决定的。
• 烃基结构的不同也会影响反应性能，或 导致反应历程的改变：如分子重排反应。
2021/3/16
27
与活泼金属的反应
• 醇与水都含有羟基，都属于极性化合物，具有相似的性 质：如与活泼金属(Na,K,Mg,Al等)反应，放出氢气：
RCH 2O H+Na (CH 3)3CO H+K
chap08.2酚
+
A Ar
ON ONa
H+
A Ar
OH
OH NO2
加成－消除 机理
苯酚的特殊制法：异丙基苯氧化—重排反应
Ph H
+
H2C
CH CH3
AlCl3 Ph
CH3 C H CH3
活泼的烯丙位叔氢
O2 Ph CH3 C CH3 O H2O H+ Ph OH + H3C C CH3
氧化
OOH
重排
苯酚
丙酮
工业制备苯酚和丙酮的方法
酚类结构通式
OH
Ar
苯酚
α − 萘酚
β − 萘酚
比较： 芳香醇（带有芳基 芳香醇（带有芳基 的醇类化合物）
CH2 OH
苯甲醇，苄醇
一、酚类化合物的物理性质
z z z z
物态：低熔点固体液体 物态： 低熔点固体液体 密度：大约为 密度： 大约为1 1 溶解度：微溶于水，易溶于热水 溶解度： 微溶于水，易溶于热水 其它：氢键 其它： 氢键
二、酚类化合物的化学性质
•氧上未共用电子对 （有亲核性）
O
H
•活泼氢 （有酸性）
•活化的芳环 （易发生亲电取代）
•烯醇式片断 （有烯醇的性质）
R
酚
OH H
醇 芳烃
Ar
OH
象
Ar
复习 醇类羟基的典型的化学性质 复习：醇类羟基的典型的化学性质
B R OH R R
+ OH / H
•羟基H有酸性 •羟基O有亲核性
o
CS2：非极性溶剂
酸性条件
• 多卤代：反应条件——中性及碱性体系
OH Cl2 无溶剂 Cl OH 3 Cl2 / H2O PH = 10 Cl OH 3 Br2 / H2O Br Br Cl OH Cl 2 Cl2 FeCl3 Cl Cl Cl 五氯苯酚 OH Cl Cl Cl + OH Cl2 Cl OH Cl + Cl OH Cl
A Ar
ON ONa
H+
A Ar
OH
OH NO2
加成－消除 机理
苯酚的特殊制法：异丙基苯氧化—重排反应
Ph H
+
H2C
CH CH3
AlCl3 Ph
CH3 C H CH3
活泼的烯丙位叔氢
O2 Ph CH3 C CH3 O H2O H+ Ph OH + H3C C CH3
氧化
OOH
重排
苯酚
丙酮
工业制备苯酚和丙酮的方法
酚类结构通式
OH
Ar
苯酚
α − 萘酚
β − 萘酚
比较： 芳香醇（带有芳基 芳香醇（带有芳基 的醇类化合物）
CH2 OH
苯甲醇，苄醇
一、酚类化合物的物理性质
z z z z
物态：低熔点固体液体 物态： 低熔点固体液体 密度：大约为 密度： 大约为1 1 溶解度：微溶于水，易溶于热水 溶解度： 微溶于水，易溶于热水 其它：氢键 其它： 氢键
二、酚类化合物的化学性质
•氧上未共用电子对 （有亲核性）
O
H
•活泼氢 （有酸性）
•活化的芳环 （易发生亲电取代）
•烯醇式片断 （有烯醇的性质）
R
酚
OH H
醇 芳烃
Ar
OH
象
Ar
复习 醇类羟基的典型的化学性质 复习：醇类羟基的典型的化学性质
B R OH R R
+ OH / H
•羟基H有酸性 •羟基O有亲核性
o
CS2：非极性溶剂
酸性条件
• 多卤代：反应条件——中性及碱性体系
OH Cl2 无溶剂 Cl OH 3 Cl2 / H2O PH = 10 Cl OH 3 Br2 / H2O Br Br Cl OH Cl 2 Cl2 FeCl3 Cl Cl Cl 五氯苯酚 OH Cl Cl Cl + OH Cl2 Cl OH Cl + Cl OH Cl
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OH
OH
苯酚
CH3
3-甲基苯酚 间-甲基苯酚 m-甲基苯酚
陈明
OH OH
间苯二酚 1,3-苯二酚 m-苯二酚
OH
OH OH
1,2,4-苯三酚
陈明
OH
2－甲基－4－氯苯酚
Cl
CH3
COOH OH
2－羟基苯甲酸 邻羟基苯甲酸 O－羟基苯甲酸
陈明
OH
2－萘酚 β－萘酚
OH
2－蒽酚
陈明
一、结构和命名 二、物理性质
O FCH2CH2CH2COH
(74%)
陈明
H Na2Cr2O7 OH H2SO4
O
(85%)
陈明
（1）KMnO4或K2Cr2O7氧化 （2）比较温和的氧化
沙瑞特（Sarret）试剂：
CrO3＋吡啶或 CrO3·(C5H5N)2
琼斯（Jones）试剂：CrO3＋H2SO4
1 级醇氧化为醛，2 级醇氧化为酮， 分子中的双键不受影响。
OH
HIO4
CHO
CHO
HIO4 不能反应
陈明
(2) 频哪醇重排
H3C
CH3CH3 C C CH3 H2SO4
CH3 H3C C C CH3
OH OH
2,2－二甲基－2,2－丁二醇 四甲基乙二醇
频哪醇（pinacol）
CH3O
频哪酮 （pinacolone）
陈明
（i）反应机理
CH3CH3 H3C C C CH3 H+
陈明
4）成酯反应
CH3CH2OH + H
<100°C
OSO3H
C2H5OSO3H
减压蒸馏
2 C2H5OSO3H
C2H5OSO2OC2H5 + H2SO4
减压蒸馏
2 CH3OSO3H
CH3OSO2OCH3 + H2SO4
(CH3)2SO4(硫酸二甲酯)、(C2H5)2SO4(硫酸二乙酯) 常用作甲基化和乙基化试剂。
陈明
(1) 被高碘酸氧化 HOCH2－CH2OH HIO4
OH OH HIO4
H3C CH3
2 HCHO
CHO + CH3COCH3
只断裂一个键时，1级、2级醇生成醛， 3级醇生成酮。
陈明
CHO H C OH 2 HIO4 H C OH
CH3
HCO2H HCO2H CH3CHO
陈明
OH OH
OH
2 CH3CH2OH
H2SO4 170°C
CH3CH2 O C2H5 + H2O
用于制备对称醚。
陈明
（2）分子内脱水
H2C H
CH2 OH
H2SO4 170°C
H2C
CH2 + H2O
反应的催化剂是酸或者路易斯酸，如： H2SO4、Al2O3 等。
陈明
（i）反应机理
CC H OH
H+
CC fast
陈明
第九章醇和酚
陈明
醇（alcohol）可以看作水（H2O）的一个 H 被烃基取代的产物。
H
R
O
O
H
H
水(H2O) 醇(R－OH)
羟基（－OH）是醇的官能团。
陈明
第一节 醇
一、 分类和命名 1、醇的分类
根据分子中含羟基的数目分为一元醇、二元 醇及多元醇。
CH3CH2OH 乙醇
H2C CH CH2
陈明
CH2 CH2 OH OH
乙二醇
CH2 CH CH2 OH OH OH
丙三醇
陈明
OH
CH2 CHCH2CHCH3
4－戊烯－2－醇
CH==CH2
H
OH
CH2C6H5
R－1－苯基－3－丁烯－2－醇
陈明
OH H
H CH3
（1R,3R）－3－甲基环己醇
陈明
二、 醇的结构
O 原子是 sp3 杂化，分别与一个 C 原子和 H 原子形成键，O 上两对孤对电子占据两个 sp3 杂化轨道。
OH H3C C
H H3C
C+
C
CH3 C
H 75% CH3 H 25% H
主要生成反式产物。
陈明
（vi）反应中的重排
(CH3)2CHCH2CH2OH H2SO4
(CH3)2CHCH CH2 + (CH3)2C CHCH3
主产物
陈明
CH3CH2CH2CH2OH
H2SO4 Al2O3
CH3CH CHCH3 CH3CH2CH CH2
H O
H+ + H3C
O-
pKa = 16
乙氧负离子
陈明
H2CO3 C6H5OH H2O pKa ～6.35 10 15.7
ROH 16～19
OH
CH2OH
正丙醇 环己醇
环己基甲醇
陈明
2、醇的命名
（1）普通命名法
CH3CH2CH2CH2OH CH3CHCH3
正丁醇
OH 异丙醇
OH
CH3
CH3C OH
环己醇
CH3 叔丁醇
陈明
（2）系统命名法
选择含有－OH 的最长碳链为主链，编号从 靠近－OH 的一端开始。根据主链碳数称为 某醇。
1 2 3 45 6 CH3CH2CH CHCH2CH3
C
OH2
H3C CH3
slow
C + H2O
H3C
CH3
sp2
陈明
H3C CH3 C + Br-
H3C fast H3C C
Br
CH3
H3C
反应在酸性条件下，不好的离去基OH变 为好的离去基团H2O，使反应易于进行。
反应属于碳正离子机理，是 SN1 反应。 对于苄基型、烯丙型、叔和仲醇都 SN1 机理的反应，大多数伯醇是 SN2 机理。
陈明
（ii）反应活性因素
氢卤酸的相对活性是：
HI > HBr > HCl
醇与氢卤酸的反应的相对活性是：
烯丙型，苄基型≈叔醇>仲醇>伯醇
陈明
r.t .
(CH3)3COH + HCl
(CH3)3CCl
77-88%
CH3CH2CH2OH + 浓 HCl
ZnCl2
D
CH3CH2CH2Cl
浓HCl＋ZnCl2配成的溶液称卢卡斯（K.Lucas）
H3C
CH3
H3C
C
CH3
20%H2SO4 85－90ºC
C
OH
H3C
CH2
陈明
CH3 H3CH2C C CH3
H2SO4 80ºC
OH
H3CH2C
CH3
C CH2 + H3CHC C
H3C 10%
90%CH3
反应遵从扎依采夫规则
陈明
（iii）反应的立体化学
H3CH2C CH CH3 H2SO4
3级 > 2级 > 1级
陈明
2）羟基被取代的反应
（1）被 HX 取代
C OH + HX
C X + H2O
X＝Cl、Br、I
H3C
H3C
H3C
H3C
C OH + HBr
C
H3C
H3C
Br + H2O
陈明
（i）反应机理
H3C H3C
C H3C
OH + H+
H3C fast H3C C
H3C
OH2
H3C H3C
CH3CH3 H3C C C CH3
OH OH
-H2O H3C
CH3CH3
OH OH2
C C CH3
CH3 OH
CH3
-H+
H3C C C CH3
H3C C C CH3
OH CH3
O CH3
陈明
（ii）基团迁移规律 A、优先生成稳定的碳正离子
C6H5
CH3CH3 C C CH3 OH OH
C6H5
CH3(CH2)5CHCH3 OH
SOCl2 K2CO3
CH3(CH2)5CHCH3
81% Cl
＋ SO2 ＋ HCl
反应中生成的付产物是气体，易于分离。
陈明
H3C
C
HR
C2H5
H3C
SOCl2 乙醚
C Cl
HR
OH
C2H5
CH3
SOCl2
Cl C
吡啶
SH
C2H5
陈明
3）脱水反应
（1）分子间脱水
试剂，用于鉴别三种不同的醇。由于生成的卤代 烃不溶于此溶液而使溶液浑浊，根据出现浑浊的 时间可判断三种醇。
陈明
（iii）重排
OH
Br
CH3CHCHCH3 HBr CH3CCH2CH3
CH3
CH3 64%
OH HBr Br
陈明
CH3 CH3CCH2OH HBr
Br CH3CCH2CH3
CH3
CH3
陈明
CH2OH CHOH + 3 HNO3 CH2OH
CH2ONO2 CHONO2 CH2ONO2
三硝酸甘油酯
陈明
5）氧化和脱氢
（1）KMnO4或K2Cr2O7氧化
1级醇：
1st RCH2OH
O 2nd
RCH
O RCOH
OH
2级醇：
RCHR'
O RCR'
陈明
FCH2CH2CH2CH2OH