有机化学(炔烃 卤代烃)

乙炔 炔烃

知识重点

1．乙炔的分子结构、化学性质、实验室制法； 2．炔烃的组成、结构、通式、通性。

炔烃是一类含有碳碳三键的脂肪烃。其通式为CnH2n-2，属于不饱和烃。 一、乙炔分子的结构和组成

分子式 电子式 结构式 结构简式 C 2H 2 H －C ≡C －H CH ≡CH 或 HC ≡CH

空间结构：直线型，键角1800

乙炔是无色、无味的气体，微溶于水

几类重要烃的代表物比较

二、乙炔的实验室制法

CaC 2＋2H 2O C 2H 2↑＋Ca(OH)2 实验中采用块状CaC2和饱和食盐水，为什么？ 为了缓解电石与水的反应速率，实验室长滴加 饱和食盐水而不是直接滴加水。

三、化学性质 （1）氧化反应

a.燃烧 2CH≡CH+5O 2−−→−点燃

4CO 2+2H 2O 火焰明亮，并伴有浓烟。

b.易被酸性KMnO 4溶液氧化，乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色。

（2）加成反应

乙炔与乙烯类似，也可以与溴水中的溴发生加成反应而使溴水褪色，且加成也是分步进行的；

乙炔除了和溴可发生加成反应外，在一定条件下还可以与氢气、氯化氢等发生加成反应。乙炔与氢气加成时第一步加成产物为乙烯，第二步产物为乙烷， 乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备氯乙烯

HC≡CH+HCl H 2C==CHCl

四、炔烃

1.炔烃的概念

分子里含有碳碳三键的一类链烃 2.炔烃的通式 C n H 2n －2

烯烃在组成上比等碳原子数的饱和烷烃少两个氢，通式变为C n H 2n ，炔烃的碳碳叁键，使得分子内氢原子数比等碳原子数的烯烃又少了两个，故其通式应为C n H 2n －2 3.炔烃的物理性质

①一系列无支链、叁键位于第一个碳原子和第二个碳原子之间的炔烃，随着分子里碳原子数的增加，也就是相对分子质量的增加，熔沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大； ②炔烃中n ≤4时，常温常压下为气态，其他的炔烃为液态或者固态； ③炔烃的相对密度小于水的密度； ④炔烃不溶于水，但易溶于有机溶剂。 4.炔烃的化学性质

由于炔烃中都含有相同的碳碳叁键，炔烃的化学性质就应与乙炔相似，如容易发生加成反应、氧化反应等，可使溴的四氯化碳溶液、溴的水溶液及酸性KMnO 4溶液褪色等。也可以利用其能使上述几种有色溶液褪色来鉴别炔烃和烷烃，另外在足够的条件下，炔烃也能发生加聚反应生成高分子化合物，如有一种导电塑料就是将聚乙炔加工而成的。

1，2—二溴乙烯

1，1，2，2—四溴乙烷 催化剂

△

氯乙烯

芳香烃 1. 定义：分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃

2. 最简单的芳香烃是

一、苯的物理性质

二、苯的结构

（1）分子式：C 6H 6，

（2）结构式： 结构简式

_或

（3）结构特点：

成键特点：6个碳原子之间的键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键

之间的特殊的键。

空间构形：平面正六边形，分子里12个原子共平面。

C C

C C

C C H

H H

H H

H

苯

三、苯的化学性质

在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。

四、苯的同系物

（1）概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为：C n H2n－6（n≥6）。

（2）化学性质（以甲苯为例）

①氧化反应：甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯环对烷基的影响使其取代基易被氧化。

②取代反应

a．苯的同系物的硝化反应

①甲苯与HNO3的硝化反应，主要产物为三取代，而苯的硝化反应，产物主要是一取代。

②注意苯环上三个硝基(—NO2)的位置及写法。三个硝基(—NO2)均处于彼此的间位上，

且都是氮原子与苯环上的碳原子相连。

③三硝基甲苯（TNT）是一种淡黄色的晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，常用于国

际开矿，筑路、兴修水利等。

b．苯的同系物可发生溴代反应

有铁作催化剂时：

光照时：

烃的来源及应用

卤代烃

一、卤代烃

1. 概念：

烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，叫做卤代烃。

2. 分类：

按卤原子数目：一卤、二卤、多卤代烃。

按卤元素不同：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等。

3. 卤代烃的命名：

A. 含连接—X的C原子的最长碳链为主链，命名“某烷”。

B. 从离—X原子最近的一端编号，命名出—原子与其它取代基的位置和名称。

例：

二、溴乙烷

1. 溴乙烷的结构

乙烷分子里的一个氢原子被溴原子取代就得到溴乙烷，分子式是C 2H 5Br ，

结构简式 C 2H 5Br CH 3CH 2Br

2. 溴乙烷的物理性质

无色液体，沸点38.4℃，密度比水的大。 3. 溴乙烷的化学性质

C —Br 键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强， C —Br 键易断裂；由于官能团（－Br ）的作用，乙基可能被活化。

溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，既易发生水解反应，又可以发生消去反应。

（1）水解反应（与氢氧化钠溶液共热）

溴乙烷在NaOH 存在的条件下可以跟水发生水解反应，生成乙醇和溴化氢：

取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；加热完毕，取上层清液，加入硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。 现象描述： 有浅黄色沉淀析出

此反应叫做水解反应，属于取代反应！

（2）消去反应（与氢氧化钠的醇溶液共热）

CH 3CH 2Br + Na OH

CH 3CH 2OH + Na Br

水

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