最新第九章B有机化学基础第三节烃的含氧衍生物资料讲解
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烃的含氧衍生物课件
烃的含氧衍生物
细读教材记主干 一、醇 1．概念 羟基与 烃基 或 苯环侧链 上的碳原子相连的 化合物称为醇。
2．分类 根据醇分子里含羟基的数目，醇可分为： (1)一元醇：如甲醇的结构简式： CH3OH 。 (2)二元醇：如乙二醇的结构简式：
(3)多元醇：如丙三醇的结构简式：
3．分子通式 饱和一元醇的分子通式为 CnH2n＋1OH 。 4．醇的物理性质 (1)沸点 ①随着碳原子数的增多，饱和一元醇的沸点逐渐 升高 。 ②饱和一元醇的沸点比与它相对分子质量相近的烷烃或 烯烃的 高 ，因为分子间存在 氢键 。 (2)溶解性：甲醇、乙醇、丙醇与水 以任意比例混溶 ， 因为与水形成了 氢键 。
取代 反应
氧化 反应
浓硫酸 70 ℃
浓硫酸 140 ℃
②④ ①或②
CH3CH2OH― 浓17― 硫0 ℃→ 酸 CH2===CH2↑＋H2O
CH3CH2OH＋ HOCH2CH3― 浓14― 硫0 ℃→ 酸 CH3CH2OCH2CH3＋H2O
消去 反应
取代 反应
酸性 KMnO4 或 K2Cr2O7
知识点 3 苯酚 [新知探究]
1．分子组成与结构
2．物理性质 (1)颜色： 无 色，放置时间较长时因被空气中的氧气 氧化呈 粉红 色。 (2)状态：晶体。 (3)气味： 特殊气味 。 (4)熔点：43 ℃。 (5)毒性： 有 毒，对皮肤有 腐蚀性 。 (6)溶解性：室温下在水中溶解度为 9.3 g ，温度高于 65 ℃时，能与水 混溶 ，易溶于 有机溶剂 。
Na
①
反应物 或条件
HBr △
断键 位置
②
O2(Cu) ①③ △
化学方程式
2CH3CH2OH＋2Na―→ 2CH3CH2ONa＋H2↑ 化学方程式
细读教材记主干 一、醇 1．概念 羟基与 烃基 或 苯环侧链 上的碳原子相连的 化合物称为醇。
2．分类 根据醇分子里含羟基的数目，醇可分为： (1)一元醇：如甲醇的结构简式： CH3OH 。 (2)二元醇：如乙二醇的结构简式：
(3)多元醇：如丙三醇的结构简式：
3．分子通式 饱和一元醇的分子通式为 CnH2n＋1OH 。 4．醇的物理性质 (1)沸点 ①随着碳原子数的增多，饱和一元醇的沸点逐渐 升高 。 ②饱和一元醇的沸点比与它相对分子质量相近的烷烃或 烯烃的 高 ，因为分子间存在 氢键 。 (2)溶解性：甲醇、乙醇、丙醇与水 以任意比例混溶 ， 因为与水形成了 氢键 。
取代 反应
氧化 反应
浓硫酸 70 ℃
浓硫酸 140 ℃
②④ ①或②
CH3CH2OH― 浓17― 硫0 ℃→ 酸 CH2===CH2↑＋H2O
CH3CH2OH＋ HOCH2CH3― 浓14― 硫0 ℃→ 酸 CH3CH2OCH2CH3＋H2O
消去 反应
取代 反应
酸性 KMnO4 或 K2Cr2O7
知识点 3 苯酚 [新知探究]
1．分子组成与结构
2．物理性质 (1)颜色： 无 色，放置时间较长时因被空气中的氧气 氧化呈 粉红 色。 (2)状态：晶体。 (3)气味： 特殊气味 。 (4)熔点：43 ℃。 (5)毒性： 有 毒，对皮肤有 腐蚀性 。 (6)溶解性：室温下在水中溶解度为 9.3 g ，温度高于 65 ℃时，能与水 混溶 ，易溶于 有机溶剂 。
Na
①
反应物 或条件
HBr △
断键 位置
②
O2(Cu) ①③ △
化学方程式
2CH3CH2OH＋2Na―→ 2CH3CH2ONa＋H2↑ 化学方程式
烃的含氧衍生物
子质量接近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。这是由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子存在氢键的缘故。
②、饱和一元醇，随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐升高。
③、醇分子中羟基数目越多，分子间形成的氢键就越强，沸点越高。
④、通常情况下，含1~11个碳原子的直链饱和一元醇为液体，含12个碳原子以上的醇为无色蜡状固体。
2CH3CH2OH+ O2 2 CH3CHO + 2 H2O，反应实质是铜先与氧气反应生成氧化铜，氧化铜再与乙醇反应。
③、被强氧化剂如酸性高锰酸钾溶液、酸性重铬酸钾溶液直接氧化成乙酸。
（3）、与HX发生取代反应：CH3CH2OH+ HX→CH3CH2X + H2O
（4）、分子间脱水：CH3CH2OH+CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3（乙醚）+ H2O
5、同分异构现象：（1）、碳链异构；（2）、位置异构；（3）、官能团异构：醇和醚。
二、酚
（一）、苯酚（ ）
1、分子结构：分子式、结构简式。
2、物理性质：纯净的苯酚是无色的晶体，露置在空气中会因被氧化而呈粉红色。苯酚具有特殊气味，熔点为43℃，在水中溶解度不大，但当温度高于65℃时，则能与水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒，腐蚀皮肤。
（2）、酯化反应
①、实验操作：在大试管中加入3mL乙醇，边摇动试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL冰醋酸；按图连好装置，用酒精灯小心均匀的加热试管3~5min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液液面上。
②、实验现象：碳酸钠饱和溶液的液面上有透明的油状液体产生，并可闻到香味。
+ CH3CH2OH （乙酸乙酯）+ H2O
3、化学性质
②、饱和一元醇，随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐升高。
③、醇分子中羟基数目越多，分子间形成的氢键就越强，沸点越高。
④、通常情况下，含1~11个碳原子的直链饱和一元醇为液体，含12个碳原子以上的醇为无色蜡状固体。
2CH3CH2OH+ O2 2 CH3CHO + 2 H2O，反应实质是铜先与氧气反应生成氧化铜，氧化铜再与乙醇反应。
③、被强氧化剂如酸性高锰酸钾溶液、酸性重铬酸钾溶液直接氧化成乙酸。
（3）、与HX发生取代反应：CH3CH2OH+ HX→CH3CH2X + H2O
（4）、分子间脱水：CH3CH2OH+CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3（乙醚）+ H2O
5、同分异构现象：（1）、碳链异构；（2）、位置异构；（3）、官能团异构：醇和醚。
二、酚
（一）、苯酚（ ）
1、分子结构：分子式、结构简式。
2、物理性质：纯净的苯酚是无色的晶体，露置在空气中会因被氧化而呈粉红色。苯酚具有特殊气味，熔点为43℃，在水中溶解度不大，但当温度高于65℃时，则能与水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒，腐蚀皮肤。
（2）、酯化反应
①、实验操作：在大试管中加入3mL乙醇，边摇动试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL冰醋酸；按图连好装置，用酒精灯小心均匀的加热试管3~5min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液液面上。
②、实验现象：碳酸钠饱和溶液的液面上有透明的油状液体产生，并可闻到香味。
+ CH3CH2OH （乙酸乙酯）+ H2O
3、化学性质
高考化学一轮复习 第九章 有机化学基础（必考+选考）第三讲 烃的含氧衍生物课件
分子中碳原子数的递增而逐渐__减__小__
4.化学性质 以断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例)：
反应 断裂的化学键
化学方程式
与活泼 金属反应
催化氧 化反应
① ①③
2CH3CH2OH＋ 2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
2_C_H__3C_H__2O_H__＋__O_2―__C△ ―_u_→_2_C_H__3C__H_O_＋__2_H_2_O
官能团
—OH
结构 —OH 与链烃基相 —OH 与芳香烃 —OH 与苯环直接
特点 连
侧链相连
相连
(1)与钠反应(置换反应)； 主要化 (2)取代反应；(3)消去反应； 学性质 (4)氧化反应；(5)酯化反应；
(6)脱水反应 特性 将红热的铜丝插入醇中有刺激性气
味产生(生成醛或酮)
(1)弱酸性； (2)取代反应； (3)显色反应
第九章 有机化学基础(必修2＋选修5)
第三讲 烃的含氧衍生物
第九章 有机化学基础(必修2＋选修5)
1．掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间 的相互转化。 2．了解有机分子中官能团之间的相互影响。 3．了解烃的衍生物的重要应用以及合成方法。
醇酚
[知识梳理] 一、醇 1．概念 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。饱和 一元醇的分子通式为__C_n_H__2n_＋__1O__H__或 CnH2n＋2O(n≥1)。
(1)1mol 汉黄芩素与足量 H2 反应，消耗 H2 的物质的量是多少？ (2)1mol 汉黄芩素与足量的 NaOH 溶液反应，消耗 NaOH 的物 质的量是多少？
答案：(1)8mol (2)2mol
脂肪醇、芳香醇、酚的比较
类别
4.化学性质 以断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例)：
反应 断裂的化学键
化学方程式
与活泼 金属反应
催化氧 化反应
① ①③
2CH3CH2OH＋ 2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
2_C_H__3C_H__2O_H__＋__O_2―__C△ ―_u_→_2_C_H__3C__H_O_＋__2_H_2_O
官能团
—OH
结构 —OH 与链烃基相 —OH 与芳香烃 —OH 与苯环直接
特点 连
侧链相连
相连
(1)与钠反应(置换反应)； 主要化 (2)取代反应；(3)消去反应； 学性质 (4)氧化反应；(5)酯化反应；
(6)脱水反应 特性 将红热的铜丝插入醇中有刺激性气
味产生(生成醛或酮)
(1)弱酸性； (2)取代反应； (3)显色反应
第九章 有机化学基础(必修2＋选修5)
第三讲 烃的含氧衍生物
第九章 有机化学基础(必修2＋选修5)
1．掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间 的相互转化。 2．了解有机分子中官能团之间的相互影响。 3．了解烃的衍生物的重要应用以及合成方法。
醇酚
[知识梳理] 一、醇 1．概念 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。饱和 一元醇的分子通式为__C_n_H__2n_＋__1O__H__或 CnH2n＋2O(n≥1)。
(1)1mol 汉黄芩素与足量 H2 反应，消耗 H2 的物质的量是多少？ (2)1mol 汉黄芩素与足量的 NaOH 溶液反应，消耗 NaOH 的物 质的量是多少？
答案：(1)8mol (2)2mol
脂肪醇、芳香醇、酚的比较
类别
第三节烃的含氧衍生物考点(二)醛、酮-课件新高考化学一轮复习
2．最简单的酮——丙酮 (1)物理性质：无色透明的液体，沸点 56.2 ℃，易挥发，能与水、乙醇等互 溶。 (2)化学性质：丙酮不能被银氨溶液，新制的 Cu(OH)2 等弱氧化剂氧化，在 催化剂条件下，可与 H2 发生加成 反应，生成 2-丙醇，反应的方程式为
3．酮的应用 酮是重要的有机溶剂和化工原料。如丙酮可以做化学纤维等的溶剂，还用 于生产有机玻璃、农药和涂料等。 [微点拨] 酮和同碳原子数的醛属于同分异构体，如丙酮和丙醛互为同分异构体。
式
CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
[微点拨] 乙醛与银氨溶液或者新制氢氧化铜反应均在碱性环境中，所以乙 醛被氧化后的乙酸均以羧酸盐的形式存在。
③催化氧化 乙醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为乙酸，反应的化学方程式
催化剂 为 2CH3CHO＋O2 ―△―→ 2CH3COOH 。
[微点拨] —CHO 具有明显的还原性，能被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧 化为—COOH，故能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
[题点全盘查] 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)
属于饱和一元醛
(2)乙醛是无色体，不溶于水
(3)乙醛既能发生氧化反应又能发生还原反应
(4)能发生银镜反应的有机物都属于醛类有机物
(5)甲醛常温下为气体，其水溶液可用于浸制生物标本
答案：(1)× (2)× (3)√ (4)× (5)√
⑥银镜可用稀 HNO3 浸泡洗涤除去
色沉淀，这是 Cu(OH)2 受热分解生 成 CuO 所致
【解析】
A. O
B. P
C. Mn
D. Cr
D. 自由电子受外力作用时能迅速传递能量
谢 谢观
【答案】D
烃的含氧衍生物知识点讲解103页PPT
23、一切节省，归根到底都归结为时间的节省。——马克思 24、意志命运往往背道而驰，决心到最后会全部推倒。——莎士比亚
25、学习是劳动，是充满思想的劳动。——乌申斯基
谢谢！Βιβλιοθήκη 60、人民的幸福是至高无个的法。— —西塞 罗
21、要知道对好事的称颂过于夸大，也会招来人们的反感轻蔑和嫉妒。——培根 22、业精于勤，荒于嬉；行成于思，毁于随。——韩愈
烃的含氧衍生物知识点讲解
56、极端的法规，就是极端的不公。 ——西 塞罗 57、法律一旦成为人们的需要，人们 就不再 配享受 自由了 。—— 毕达哥 拉斯 58、法律规定的惩罚不是为了私人的 利益， 而是为 了公共 的利益 ；一部 分靠有 害的强 制，一 部分靠 榜样的 效力。 ——格 老秀斯 59、假如没有法律他们会更快乐的话 ，那么 法律作 为一件 无用之 物自己 就会消 灭。— —洛克
25、学习是劳动，是充满思想的劳动。——乌申斯基
谢谢！Βιβλιοθήκη 60、人民的幸福是至高无个的法。— —西塞 罗
21、要知道对好事的称颂过于夸大，也会招来人们的反感轻蔑和嫉妒。——培根 22、业精于勤，荒于嬉；行成于思，毁于随。——韩愈
烃的含氧衍生物知识点讲解
56、极端的法规，就是极端的不公。 ——西 塞罗 57、法律一旦成为人们的需要，人们 就不再 配享受 自由了 。—— 毕达哥 拉斯 58、法律规定的惩罚不是为了私人的 利益， 而是为 了公共 的利益 ；一部 分靠有 害的强 制，一 部分靠 榜样的 效力。 ——格 老秀斯 59、假如没有法律他们会更快乐的话 ，那么 法律作 为一件 无用之 物自己 就会消 灭。— —洛克
烃的含氧衍生物
拓展思维： 乙醛也能和一些极性试剂发生加成反应。请写出乙醛与氢化氰HCN反应化学方程式。
甲醛的结构 甲醛的化学性质
甲醛的氧化反应 1 mol HCHO～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O
计算题：
1. 3 g某醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2 g Ag，则该醛为
A．甲醛 B．乙醛
②催化氧化 乙醇在铜或银作催化剂加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛
有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的 反应叫做氧化反应。 得氧去氢
2CH3CH2OH＋O2―C――u或―△―A―→g 2CH3CHO＋2H2O
③醇还能被KMnO4酸性溶液或K2Cr2O7酸性溶液氧化
CH3CH2OH ――氧―化―→ CH3COOH
根据工业废水中苯酚的处理流程填空
①流程图设备Ⅰ中进行的操作是 萃取、分液
(填操作名称)。
②由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是 C6H5ONa 。由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物 质B是 NaHCO。3
③在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为
为了防止水源污染,用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚,此方法是
苯酚乳浊液，静置分层，最后通过分液即可得到苯酚
归纳总结
(1)苯酚在水中可发生微弱的电离
苯酚的水溶液呈弱酸性。
(2)由于酸性：H2CO3>苯酚> HCO－ 3 ， 向苯酚钠溶液中通入CO2，无论是否过量，只能生成NaHCO3。
(2)取代反应 羟基影响苯环 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水，现象为 有白色沉淀生成 。
乙醚是一种优良溶剂。
讨论:1-丙醇、2-丙醇和乙醇分子间脱水生成醚的可能产物
以乙烯为基本原料，合成六元环状化合物D(C4H8O2)de部分反应如下（部分试剂、产物及反应条件略去）
2024版新教材高考化学全程一轮总复习第九章有机化学基础第33讲烃的含氧衍生物学生用书
第33讲烃的含氧衍生物考点一醇和酚必备知识整理1.醇、酚的概念(1)醇是羟基与________碳原子相连构成的化合物，饱和一元醇的分子通式为________。
(2)酚是羟基与苯环________相连而形成的化合物，最简单的酚为________。
2．醇类、苯酚的物理性质(1)醇类物理性质的变化规律(2)苯酚的物理性质3．醇的分子结构与化学性质(以乙醇为例)乙醇在发生反应时，H—O容易断裂，使羟基上的氢原子被取代，同样C—O也易断裂，使羟基被取代或脱去，从而发生取代反应或消去反应。
完成下列条件下反应的化学方程式，并指出反应类型。
(1)与Na反应：_______________________________________________。
(2)与HBr的取代：________________________________。
(3)催化氧化：___________________________________。
(4)①浓硫酸，加热分子内脱水：_______________________________________。
②浓硫酸，加热分子间脱水：__________________________________________。
(5)与乙酸的酯化反应：________________________________________________。
4．由基团之间的相互影响理解酚的化学性质(1)苯环对羟基的影响——弱酸性由于苯环对羟基的影响，使酚羟基比醇羟基更活泼，可以发生电离。
①苯酚的电离方程式为____________________。
苯酚俗称石炭酸，但酸性________，________使石蕊溶液变红。
②与碱的反应：苯酚的浑浊液加入NaOH溶液→现象为________再通入CO2气体→ 现象为________。
该过程中发生反应的化学方程式分别为③与活泼金属反应：(2)羟基对苯环的影响——苯环上羟基邻、对位氢原子的取代反应由于羟基对苯环的影响，使苯酚中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子________。
烃的含氧衍生物知识点讲解共103页文档
43、重复别人所说的话，只需要教育； 而要挑战别人所说的话，则需要头脑。—— 玛丽·佩蒂博恩·普尔
44、卓越的人一大优点是：在不利与艰 难的遭遇里百联
41、学问是异常珍贵的东西，从任何源泉吸 收都不可耻。——阿卜·日·法拉兹
42、只有在人群中间，才能认识自 己。——德国
烃的含氧衍生物知识点讲解
11、获得的成功越大，就越令人高兴 。野心 是使人 勤奋的 原因， 节制使 人枯萎 。 12、不问收获，只问耕耘。如同种树 ，先有 根茎， 再有枝 叶，尔 后花实 ，好好 劳动， 不要想 太多， 那样只 会使人 胆孝懒 惰，因 为不实 践，甚 至不接 触社会 ，难道 你是野 人。(名 言网) 13、不怕，不悔(虽然只有四个字，但 常看常 新。 14、我在心里默默地为每一个人祝福 。我爱 自己， 我用清 洁与节 制来珍 惜我的 身体， 我用智 慧和知 识充实 我的头 脑。 15、这世上的一切都借希望而完成。 农夫不 会播下 一粒玉 米，如 果他不 曾希望 它长成 种籽； 单身汉 不会娶 妻，如 果他不 曾希望 有小孩 ；商人 或手艺 人不会 工作， 如果他 不曾希 望因此 而有收 益。-- 马钉路 德。
44、卓越的人一大优点是：在不利与艰 难的遭遇里百联
41、学问是异常珍贵的东西，从任何源泉吸 收都不可耻。——阿卜·日·法拉兹
42、只有在人群中间，才能认识自 己。——德国
烃的含氧衍生物知识点讲解
11、获得的成功越大，就越令人高兴 。野心 是使人 勤奋的 原因， 节制使 人枯萎 。 12、不问收获，只问耕耘。如同种树 ，先有 根茎， 再有枝 叶，尔 后花实 ，好好 劳动， 不要想 太多， 那样只 会使人 胆孝懒 惰，因 为不实 践，甚 至不接 触社会 ，难道 你是野 人。(名 言网) 13、不怕，不悔(虽然只有四个字，但 常看常 新。 14、我在心里默默地为每一个人祝福 。我爱 自己， 我用清 洁与节 制来珍 惜我的 身体， 我用智 慧和知 识充实 我的头 脑。 15、这世上的一切都借希望而完成。 农夫不 会播下 一粒玉 米，如 果他不 曾希望 它长成 种籽； 单身汉 不会娶 妻，如 果他不 曾希望 有小孩 ；商人 或手艺 人不会 工作， 如果他 不曾希 望因此 而有收 益。-- 马钉路 德。
烃的含氧衍生物
CH3CH2CH2OH
CH2-OH
CH2-OH CH-OH CH2OH
体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。
乙二醇可用于汽车作防冻剂，丙三醇可用于配
制化妆品。
2、乙醇的结构
从乙烷分子中的 1 个 H 原 子 被 —OH （羟基）取代衍变成 乙醇
分子式 C2H6O 结构式 结构简式 CH3CH2OH 或C2H5OH 官能团 —OH （羟基）
烃分子中的氢原子可以被羟基（—OH）取 代而衍生出含羟基化合物。
羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的 化合物称为醇；羟基与苯环直接相连而形成的 化合物称为酚。 OH OH CH3CHCH3 CH3CH2OH CH3 OH
乙醇 2—丙醇 苯酚 邻甲基苯酚
一、醇 1．醇的分类
1）根据羟基所连烃基的种类
CH4 +Cl2
光照
CH3Cl+ HCl
2）不饱和烃与HX或X2加成 CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br
△
3）醇与HX取代
C2H5OH + HBr
C2H5Br + H2O
③引入羟基（—OH） 1）烯烃与水的加成
催化剂
CH2==CH2 +H2O
加热加压
CH3CH2OH
2）醛（酮）与氢气加成
4、化学性质 1）弱酸性
苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。因此， 苯酚俗称石炭酸。
ONa
OH
+CO2+H2O
+NaHCO3
说明：苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。 2）与溴反应 OH + 3Br2 Br Br
OH
Br↓+3HBr
3）苯酚的显色反应
第三节 烃的含氧衍生物
教
材
复
习
高
考
研
究
课下高考达标练
烃的含氧衍生物
结束
2．现有以下物质：
①② ， ③⑤ ， (1)其中属于脂肪醇的有______ 属于芳香醇的有______ 属
④⑤ 。 于酚类的有________
教
材
复
习
高
考
研
究
课下高考达标练
烃的含氧衍生物
结束
④⑤ 。 (2)其中物质的水溶液显酸性的有________
CH3COOH＋ _______________
CH3COOH (浓 硫酸)
① ____
浓H2SO4 取代 ____反应 CH3CH2OH △ ____________________
CH 3COOCH2CH3＋H2O _______________________
教
材
复
习
高
考
研
究
课下高考达标练
烃的含氧衍生物
烃的含氧衍生物
结束
第三节 烃的含氧衍生物
教
材
复
习
高
考
研
究
课下高考达标练
烃的含氧衍生物
结束
3.1 教材复习
——打牢基础，基稳才能楼高
教
材
复
习
高
考
研
究
课下高考达标练
烃的含氧衍生物
结束
知识点 一 醇、酚
教
材
复
习
高
考
研
究
课下高考达标练
烃的含氧衍生物
结束
1．概念 (1)醇：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称 为醇，饱和一元醇的组成通式为 CnH2n＋1OH 或 CnH2n＋2O 。 (2)酚：羟基与苯环 直接 相连而形成的化合物，最简单的酚
高中化学第3讲 烃的含氧衍生物(教案)
第3课时必备知识——烃的含氧衍生物[基本概念]①醇和酚；②醛和酮；③羧酸和酯；④酯化反应；⑤氧化反应和还原反应；⑥显色反应[基本规律]①醇类的催化氧化反应规律；②醇类的消去反应规律；③酯化反应的类型及规律；④烃的衍生物之间的转化及规律知识点1醇和酚的结构与性质一、醇的结构与性质1．醇的概念醇是羟基(—OH)与烃基或苯环侧链上的碳原子相连构成的化合物，饱和一元醇分子的通式为C n H2n＋1OH或R—OH。
2．醇的分类3．醇的物理性质物理性质递变规律密度一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3沸点①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而升高②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃水溶性低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小4.醇的化学性质由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例)，乙醇分子中可能发生反应的部位如下，填写表格内容：条件断键位置反应类型化学方程式Na ①置换反应2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑HBr，△②取代反应CH3CH2OH＋HBr―→CH3CH2Br＋H2OO2(Cu)，△①③氧化反应2CH3CH2OH＋O2――→Cu△2CH3CHO＋2H2O浓硫酸，170 ℃②④消去反应CH3CH2OH――→浓硫酸170 ℃CH2===CH2↑＋H2O浓硫酸，140 ℃①或②取代反应2CH3CH2OH――→浓硫酸140 ℃C2H5OC2H5＋H2OCH3COOH/ (浓硫酸) ①酯化反应CH3CH2OH＋CH3COOH浓H2SO4△CH3COOC2H5＋H2O2．苯酚的物理性质3．苯酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，使酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，使苯酚中羟基邻、对位的氢比苯中的氢活泼而易取代。
[通关2] (2020·湖南长郡中学检测)咖啡中的咖啡酸具有抗氧化、抗炎、抗粥样硬化等多种有益作用。
2020版高考化学总复习第九章第3讲烃的含氧衍生物课件新人教版
考点三 醛、羧酸、酯
[学在课内]
1．醛 (1)醛：由_烃__基__或__氢__原__子_与_____醛__基_____相连而构成的化合物，可表示为RCHO。 甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为CnH2nO(n≥1)。
(2)甲醛、乙醛
物质 颜色
甲醛 乙醛
无色 无色
气味 _刺__激__性___气味 _刺__激__性___气味
(3)醇的分类
CH3CH2OH
2．醇类物理性质的变化规律 (1)溶解性 低级脂肪醇易溶于水。 (2)密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3。 (3)沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐___升__高___。 ②醇分子间存在__氢__键____，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远 远___高_____于烷烃。
；
②与新制Cu(OH)2悬浊液的反应
△
______C_H__3_C_H__O_＋__2_C__u_(O__H__)2_＋__N_a_O__H_―__―__→__C_H__3_C_O__O_N__a_＋__C_u_2_O_↓__＋__3_H__2_O______。
答案 ①CH2===CH2＋H2O催―化 ― △→剂CH3CH2OH 加成反应 ②2CH3CH2OH＋O2―C△―u→2CH3CHO＋2H2O 氧化反应
催化剂 ③2CH3CHO＋O2 ―― △→ 2CH3COOH 氧化反应 ④2CH3COOH＋CaCO3―→(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O 复分解反应
CH3COOH＋OH－―→CH3COO－＋H2O
2CH3COOH＋CaCO3―→(CH3COO)2Ca＋H2O＋CO2↑
CH3COOH＋C2H5OH
CH3COOC2H5＋H2O
烃的含氧衍生物
（2）苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸) （3）草酸 HOOC-COOH (乙二酸) （4）羟基酸：如柠檬酸 （5）高级脂肪酸：硬脂酸、软脂酸（饱和）、油酸（不饱和）等。 （6）CH3CHCOOH OH 乳酸
（一）乙酸
1、乙酸的结构 C2H4O2
H O
分子式：
结构式
H
C C O H
H
O
结构简式
甲异丙醚
O CH3
第二节 醛和酮
O R(H/Ar) C H
O R(Ar) C R'(Ar')
醛基
酮基
醛、酮是一类重要的有机化合物，广泛分布于 自然界，其中有些是植物药中的有效成分。醛、酮 的化学性质非常活泼，也是有机合成中常见的中间 体，在工业生产、动植物生命活动中占有重要作用。
一、醛
醛类中具有代表性的醛－乙醛
（二）羧酸 结构： ①一元羧酸通式：R—COOH ②饱和一元羧酸的通式： CnH2n+1COOH 或 CnH2nO2 ③多元羧酸中含有多个羧基。 化学性质： （1）酸性 （2）酯化反应
第四节 酯和油脂
一、酯
酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。 O →来自酸 1、酯类的结构: R-C-O-R′
来自醇
第六章
烃的含氧衍生物
学习目标
1、掌握乙醇、苯酚、乙醛和乙酸的主要化学性质。 2、理解醇、醛、酮、羧酸的命名方法。
3、了解酯和油脂的性质。
4、能进行乙醇、苯酚、乙醛、丙酮和乙酸的鉴别。
第一节 醇、酚、醚
醇、酚和醚都是烃的含氧衍生物。醇和酚在结构中都 含有相同的官能团——羟基（-OH）。醇可看作是脂肪烃、 脂环烃或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代而得的衍生物； 酚可看作是芳香环上的氢原子被羟基取代而得的衍生物。醇 中的羟基可称为醇羟基，是醇的官能团；酚中的羟基可称为 酚羟基，是酚的官能团。醚可看作是醇或酚分子中羟基上的
（一）乙酸
1、乙酸的结构 C2H4O2
H O
分子式：
结构式
H
C C O H
H
O
结构简式
甲异丙醚
O CH3
第二节 醛和酮
O R(H/Ar) C H
O R(Ar) C R'(Ar')
醛基
酮基
醛、酮是一类重要的有机化合物，广泛分布于 自然界，其中有些是植物药中的有效成分。醛、酮 的化学性质非常活泼，也是有机合成中常见的中间 体，在工业生产、动植物生命活动中占有重要作用。
一、醛
醛类中具有代表性的醛－乙醛
（二）羧酸 结构： ①一元羧酸通式：R—COOH ②饱和一元羧酸的通式： CnH2n+1COOH 或 CnH2nO2 ③多元羧酸中含有多个羧基。 化学性质： （1）酸性 （2）酯化反应
第四节 酯和油脂
一、酯
酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。 O →来自酸 1、酯类的结构: R-C-O-R′
来自醇
第六章
烃的含氧衍生物
学习目标
1、掌握乙醇、苯酚、乙醛和乙酸的主要化学性质。 2、理解醇、醛、酮、羧酸的命名方法。
3、了解酯和油脂的性质。
4、能进行乙醇、苯酚、乙醛、丙酮和乙酸的鉴别。
第一节 醇、酚、醚
醇、酚和醚都是烃的含氧衍生物。醇和酚在结构中都 含有相同的官能团——羟基（-OH）。醇可看作是脂肪烃、 脂环烃或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代而得的衍生物； 酚可看作是芳香环上的氢原子被羟基取代而得的衍生物。醇 中的羟基可称为醇羟基，是醇的官能团；酚中的羟基可称为 酚羟基，是酚的官能团。醚可看作是醇或酚分子中羟基上的
课件2：11.3 烃的含氧衍生物
第3讲 烃的含氧衍生物
基础知识梳理
被KMnO4(H＋)、K2Cr2O7(H＋)溶液氧化时，乙醇先 被氧化成乙醛，最后被氧化成乙酸。
二、醇类
1．概念 醇是分子中含有跟链烃基或苯环
侧链
上的碳
结合的羟基的化合物，饱和一元醇的分子通式为
CnH2n＋2O(n≥1) 。
2．分类
(2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于 1 g·cm－3。 ①沸点： 直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增 而逐渐升高； ②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇 和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。 4．醇的化学通性与乙醇类似。
A．1 mol,1 mol B．3.5 mol,7 mol C．3.5 mol,6 mol D．6 mol,7 mol
【解析】 Br2 可以与 CHCH 发生加成反应，也可 取代苯环上羧基邻、对位上的氢原子。故由已知结构简 式可知，1 mol 该化合物最多可与 6 mol Br2 起反应。H2 可与 CHCH 及苯环发生加成反应，故由已知结构可知， 1 mol 该化合物最多可与 7 mol H2 起反应。故选 D。
关于茉莉醛的下列叙述错误的是( ) A．在加热和催化剂作用下，能被氢气还原 B．能被高锰酸钾酸性溶液氧化 C．在一定条件下能与溴发生取代反应 D．不能与氢溴酸发生加成反应
3．醛类因易被氧化为羧酸，而易使酸性 KMnO4 溶 液或溴水褪色。向乙醛中滴入酸性 KMnO4 溶液，可观 察到的现象是____________________________。
【答案】 D
A．1 mol 胡椒酚最多可与 4 mol 氢气发生反应 B．1 mol 胡椒酚最多可与 4 mol 溴发生反应 C．胡椒酚可与甲醛发生反应，生成聚合物 D．胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度
基础知识梳理
被KMnO4(H＋)、K2Cr2O7(H＋)溶液氧化时，乙醇先 被氧化成乙醛，最后被氧化成乙酸。
二、醇类
1．概念 醇是分子中含有跟链烃基或苯环
侧链
上的碳
结合的羟基的化合物，饱和一元醇的分子通式为
CnH2n＋2O(n≥1) 。
2．分类
(2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于 1 g·cm－3。 ①沸点： 直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增 而逐渐升高； ②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇 和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。 4．醇的化学通性与乙醇类似。
A．1 mol,1 mol B．3.5 mol,7 mol C．3.5 mol,6 mol D．6 mol,7 mol
【解析】 Br2 可以与 CHCH 发生加成反应，也可 取代苯环上羧基邻、对位上的氢原子。故由已知结构简 式可知，1 mol 该化合物最多可与 6 mol Br2 起反应。H2 可与 CHCH 及苯环发生加成反应，故由已知结构可知， 1 mol 该化合物最多可与 7 mol H2 起反应。故选 D。
关于茉莉醛的下列叙述错误的是( ) A．在加热和催化剂作用下，能被氢气还原 B．能被高锰酸钾酸性溶液氧化 C．在一定条件下能与溴发生取代反应 D．不能与氢溴酸发生加成反应
3．醛类因易被氧化为羧酸，而易使酸性 KMnO4 溶 液或溴水褪色。向乙醛中滴入酸性 KMnO4 溶液，可观 察到的现象是____________________________。
【答案】 D
A．1 mol 胡椒酚最多可与 4 mol 氢气发生反应 B．1 mol 胡椒酚最多可与 4 mol 溴发生反应 C．胡椒酚可与甲醛发生反应，生成聚合物 D．胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度
高中化学第三章烃的含氧衍生物知识点总结
学习必备欢迎下载醇酚一、认识醇和酚羟基与相连的化合物叫做醇；羟基与直接相连形成的化合物叫做酚。
二、醇的性质和应用1．醇的分类（1）根据醇分子中羟基的多少，可以将醇分为饱和一元醇的分子通式：（2）根据醇分子中羟基所连碳原子上氢原子数目的不同，可以分为2．醇的命名（系统命名法）一元醇的命名：选择含有羟基的最长碳链作为主链，把支链看作取代基，从离羟基最近的一端开始编号，按照主链所含的碳原子数目称为“某醇” ，羟基在 1 位的醇，可省去羟基的位次。
多元醇的命名：要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在醇字的前面。
用二、三、四等数字表明3．醇的物理性质（1）状态： C1-C4是低级一元醇，是无色流动液体，比水轻。
C5-C11为油状液体，C12以上高级一元醇是无色的蜡状固体。
甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味，丁醇开始到十一醇有不愉快的气味，二元醇和多元醇都具有甜味，故乙二醇有时称为甘醇（Glycol ）。
甲醇有毒，饮用10 毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。
（2）沸点：醇的沸点比含同数碳原子的烷烃、卤代烷。
且随着碳原子数的增多而。
（3）溶解度：低级的醇能溶于水，分子量增加溶解度就降低。
含有三个以下碳原子的一元醇，可以和水混溶。
4．乙醇的结构分子式： C2H6O结构式：结构简式： CH3CH2OH5．乙醇的性质（1）取代反应A ．与金属钠反应化学方程式：化学键断裂位置：对比实验：乙醇和 Na 反应现象：水和钠反应现象：乙醚和钠反应：无明显现象结论：①②B．与 HX 反应化学方程式：断键位置：实验（教材P68 页）现象：实验注意：烧杯中加入自来水的作用：C．乙醇的分子间脱水化学方程式：化学键断裂位置：〖思考〗甲醇和乙醇的混合物与浓硫酸共热生成醚的种类分别为D ．酯化反应温度计必须伸入化学方程式：断键位置：（2）消去反应化学方程式：断键位置：实验装置： ( 如图 )注：乙醇的消去反应和卤代烃的消去反应类似，都属于β－消去，即羟基的β碳原子上必须有 H 原子才能发生该反应（3）氧化反应A ．燃烧点燃CH 3CH 2OH ＋ 3O2C x H y O z＋O2[ 思考 ]某饱和一元醇与氧气的混合气体，经点燃后恰好完全燃烧，反应后混合气体的密度比反应前减小了1/5，求此醇的化学式（气体体积在105℃时测定）B．催化氧化化学方程式：断键位置：说明：醇的催化氧化是羟基上的H 与α－ H 脱去[ 思考 ] 下列饱和一元醇能否发生催化氧化，若能发生，写出产物的结构简式CH3OH CH 3CH3 C CH2CH CH3CH3 C OH CH 3CH3(CH2)5CH2OH CH 3A B C结论：伯醇催化氧化变成仲醇催化氧化变成叔醇C．与强氧化剂反应乙醇能使酸性KMnO 4溶液褪色三、其它常见的醇（1）甲醇结构简式：物理性质：甲醇俗称木精，能与水任意比互溶，有毒，饮用10 毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。
烃的含氧有机物
（4）为什么导管末端不伸入饱和碳酸钠溶液中，而只接近液面？
这是因为加热反应的混合液时有可能产生爆沸，而逸出的乙醇和乙酸又易溶于水，如果把导管口伸入到饱和碳酸钠溶液中，可能产生倒吸作用，把碳酸钠溶液吸入到反应混合液中，从而使反应失败。
（5）在加热反应混合物时，为什么要用酒精灯小心均匀地加热试管？
由于乙酸和乙醇沸点低，若反应的温度过高，加热过猛，不但乙醇和乙酸会大量损失，而且会产生副作用，另外也容易造成暴沸。故应用酒精灯小心均匀地加热，温度控制在100℃左右。一般烧至沸腾就应停止加热。为了较好地控制反应温度，最好采用水浴加热，控制在沸水温度下反应，这样，既能控制反应温度，又能保证受热均匀。
OH
写出苹果酸分别与下列物质反应的化学方程式
①Na
②Na2CO3
③CH3CH2OH（H2SO4，△）
酯：羧酸分子羧酸中-OH被-OR'取代后的产物，简写成RCOOR'，其中R和R'可以相同可以不同。
一、物理性质：
低级酯具有芳香气味的液体，密度一般比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂。
二、化学性质，以乙醇为例：
课堂练习
1、一种有机物结构如下， 关于它的性质不正确的说法是（）
A、它有酸性，1mol该物质最多能与6mol H2发生加成反应
B、它可以水解，水解产物为两种有机物
C、在一定条件下，1mol该物质最多可以和8mol NaOH反应
D、该有机物能发生取代反应
2、实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管（使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内），加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏（如下图所示），得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。请回答下列问题：
这是因为加热反应的混合液时有可能产生爆沸，而逸出的乙醇和乙酸又易溶于水，如果把导管口伸入到饱和碳酸钠溶液中，可能产生倒吸作用，把碳酸钠溶液吸入到反应混合液中，从而使反应失败。
（5）在加热反应混合物时，为什么要用酒精灯小心均匀地加热试管？
由于乙酸和乙醇沸点低，若反应的温度过高，加热过猛，不但乙醇和乙酸会大量损失，而且会产生副作用，另外也容易造成暴沸。故应用酒精灯小心均匀地加热，温度控制在100℃左右。一般烧至沸腾就应停止加热。为了较好地控制反应温度，最好采用水浴加热，控制在沸水温度下反应，这样，既能控制反应温度，又能保证受热均匀。
OH
写出苹果酸分别与下列物质反应的化学方程式
①Na
②Na2CO3
③CH3CH2OH（H2SO4，△）
酯：羧酸分子羧酸中-OH被-OR'取代后的产物，简写成RCOOR'，其中R和R'可以相同可以不同。
一、物理性质：
低级酯具有芳香气味的液体，密度一般比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂。
二、化学性质，以乙醇为例：
课堂练习
1、一种有机物结构如下， 关于它的性质不正确的说法是（）
A、它有酸性，1mol该物质最多能与6mol H2发生加成反应
B、它可以水解，水解产物为两种有机物
C、在一定条件下，1mol该物质最多可以和8mol NaOH反应
D、该有机物能发生取代反应
2、实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管（使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内），加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏（如下图所示），得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。请回答下列问题：
《烃的含氧衍生物》课件
R'－O－H R－C－OH R－C－O－R'
官能团：羟基（—OH）
醇 （乙醇）
化学性质
与钠反应：与Na等活泼金属反应生成氢气 取代反应：与卤化氢、醇等发生取代反应 氧化反应：可被多种氧化剂氧化
酯化反应：与羧酸反应生成酯
消去反应：在浓硫酸加热条件脱水生成不饱和烃
－C－C－ H OH
C=C
官能团：羟基（—OH）
中所给予的有关知识和信息，进行分析对比，理顺基本反 应途径；再结合所给原料、反应规律、官能团引入和转化 特点等找出突破口，综合分析，寻找并设计最佳方案。
逆合成分析法示意图：
目标化合物
中间体
中间体
基础原料
有机合成应遵循的原则 （1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。 （2）步骤最少的合成路线，步骤少，则产率高。 （3）合成路线要符合满足“绿色、环保”的要求。 （4）操作简单、条件温和、能耗低、容易实现。 （5）尊重客观事实，按照一定顺序和规律引入官能团。
B ③ 醇，∆，碱 C
⑦ ⑤ 氧化 还原
E
⑥ 氧化
D CH3CHO
④ H2O , 碱
F⑧
① 浓硫酸
A
∆
② HBr
B ③ 醇，∆，碱 C
⑦ ⑤ 氧化 还原
E
⑥
氧化
CH3COOH
D
CH3CHO
④ H2O , 碱
CH3CH2OH
F⑧
① 浓硫酸
A
∆
② HBr
B ③ 醇，∆，碱 C
⑦ ⑤ 氧化 还原
E
⑥
氧化
已知：
D的蒸汽密度是氢 气 的 22 倍 ， 并 可 发 生银镜反应。试判 断A-F各物质的结构 简式。
官能团：羟基（—OH）
醇 （乙醇）
化学性质
与钠反应：与Na等活泼金属反应生成氢气 取代反应：与卤化氢、醇等发生取代反应 氧化反应：可被多种氧化剂氧化
酯化反应：与羧酸反应生成酯
消去反应：在浓硫酸加热条件脱水生成不饱和烃
－C－C－ H OH
C=C
官能团：羟基（—OH）
中所给予的有关知识和信息，进行分析对比，理顺基本反 应途径；再结合所给原料、反应规律、官能团引入和转化 特点等找出突破口，综合分析，寻找并设计最佳方案。
逆合成分析法示意图：
目标化合物
中间体
中间体
基础原料
有机合成应遵循的原则 （1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。 （2）步骤最少的合成路线，步骤少，则产率高。 （3）合成路线要符合满足“绿色、环保”的要求。 （4）操作简单、条件温和、能耗低、容易实现。 （5）尊重客观事实，按照一定顺序和规律引入官能团。
B ③ 醇，∆，碱 C
⑦ ⑤ 氧化 还原
E
⑥ 氧化
D CH3CHO
④ H2O , 碱
F⑧
① 浓硫酸
A
∆
② HBr
B ③ 醇，∆，碱 C
⑦ ⑤ 氧化 还原
E
⑥
氧化
CH3COOH
D
CH3CHO
④ H2O , 碱
CH3CH2OH
F⑧
① 浓硫酸
A
∆
② HBr
B ③ 醇，∆，碱 C
⑦ ⑤ 氧化 还原
E
⑥
氧化
已知：
D的蒸汽密度是氢 气 的 22 倍 ， 并 可 发 生银镜反应。试判 断A-F各物质的结构 简式。
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(4) 氧化反应
(5) 氧化反应
(6) 缩聚反应
羟基上 活泼性
酚羟基 ( 弱酸性 )> 醇羟基 ( 中性 )
的氢
原因
由于苯环的影响使连在苯环上的羟基上的氢活泼性增强
特别提示： (1) 醇和酚均含有羟基，根据与羟基相连的烃基不同区分醇类和酚类。
(2)
醇羟基、 酚羟基都能与 Na 反应，酚羟基还能与 NaOH、Na2CO3 反应，两者都不与 NaHCO3 反应， 苯酚的酸性比碳酸还弱，比 HCO－3 的酸性强，故二氧化碳通入苯酚钠溶液中发生
学而不思则惘，思而不学则殆
沸点： 直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的增加而逐渐升高； 键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。
(2) 醇类的化学性质 ( 以乙醇为例 )
醇分子间存在氢
反应物及条件
Na
HBr， △
O2(Cu) ， △
断键位置 ① ②
①③
浓硫酸， 170℃
②④
学而不思则惘，思而不学则殆
第九章
有机化学基础
第三节烃的含氧衍生物
| 考点一
醇类的结构与性质
[ 教材知识层面 ]
1．醇类的结构 (1) 醇类的概念 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇， ＋1OH或 CnH2n＋2O。 (2) 醇类的分类
饱和一元醇的组成通式为 CnH2n
2．醇类的性质 (1) 醇类物理性质的变化规律 ①在水中的溶解性：低级脂肪醇易溶于水。 ②密度：一元脂肪醇的密度一般小于 1 g/cm 3。
乙二醇
结构简 式
CH3OH
状态 溶解性
液体
液体 易溶于水和乙醇
丙三醇 甘油
液体
3．醇类物质的反应规律 (1) 醇的催化氧化反应规律： 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基 ( — OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
(2) 醇的消去反应规律：
①结构条件： 醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，
该相邻的碳原子上必须
浓硫酸， 140℃
①②
CH3COOH (浓硫酸 )
①
(3) 几种常见的醇
反应类型 置换反应 取代反应 氧化反应 消去反应 取代反应
取代反应
化学方程式 2CH3CH2OH＋ 2Na―→
2CH3CH2ONa＋ H2↑ CH3CH2OH＋ HBr△
CH3CH2Br ＋H2O Cu
2CH3CH2OH＋ O2――△→ 2CH3CHO＋ 2H2O
2．有机物 C7H15OH，若它的消去反应产物有三种，则它的结构简式为
()
学而不思则惘，思而不学则殆
解析：选 D 若 C7 H15OH发生消去反应生成三种产物，则必须符合：连有— 必须连接着三个不同的烃基，且烃基中邻位碳原子上连有氢原子。
OH的碳原子
| 考点二
苯酚的结构与性质
1．组成与结构 分子式
。
③与碱的反应：
加入 NaOH溶液
再通入 CO2
苯酚的浑浊液中― ――――――――→液体变澄清― ―――――→溶液又变浑浊。
该过程中发生反应的化学方程式分别为
(2) 苯环上氢原子的取代反应 苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为：
反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。 (3) 显色反应 苯酚跟 FeCl 3 溶液作用产生紫色溶液，利用这一反应可以检验苯酚的存在。 4．脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较
CH3 CH2OH浓―17―H02℃→SO4 CH2===CH2↑＋ H2O 浓 H2SO4 2CH3CH2OH―14―0℃→
CH3CH2OCH2CH3＋ H2O CH3 COO＋H
浓H2 SO4 CH3 CH2OH △
CH3 COOC2HCH3＋ H2O
学而不思则惘，思而不学则殆
名称 俗称
甲醇 木精、木醇
连有氢原子。 CH3OH(无相邻碳原子 ) ， 等结构的醇不能发生消去反应。
( 相邻碳原子上无氢原子 )
学而不思则惘，思而不学则殆
②醇消去反应的条件是浓硫酸、加热。 ③一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境 下的氢原子的种数。
如
的消去产物有 2 种。
[ 考点达标层面 ]
学而不思则惘，思而不学则殆
物质
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
CH3CH2OH
C6H5CH2OH
C6H5— OH
官能团
— OH
结构特点
— OH与链烃基相 连
—OH与芳香烃侧 链相连
—OH与苯环直接相连
(1) 弱酸性
(1) 与活泼金属反应
(2) 取代反应
主要化学性质
(2) 取代反应
1．下列醇类物质中既能发生消去反应， 又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是 ( )
解析：选 C 醇类发生消去反应的条件是与— OH相连的碳原子的相邻碳原子上有 H原子，
上述醇中， B 不符合。与— OH相连的碳原子上有 H 原子的醇可被氧化，但只有含有两个
H
原子的醇 ( 即含有— CH2OH)才能转化为醛。
。因为
，所以， 上面的反应生
成
同时生成 NaHCO3 而不生成 Na2CO3。
5．官能团异构——酚、芳香醇与芳香醚
含相同碳原子数的酚、芳香醇与芳香醚互为同分异构体，但不属于同类物质。
如 C7H8O属于芳香族化合物的同分异构体有：
学而不思则惘，思而不学则殆
[ 考点达标层面 ]
1．下列四种有机化合物的结构简式如下所示，均含有多个官能团，下列有关说法中正 确的是 ( )
C6H6O 2. 物理性质
[ 教材知识层面 ] 结构简式
结构特点
羟基与苯环 直接相连
3. 化学性质 (1) 羟基中氢原子的反应
学而不思则惘，思而不学则殆
①弱酸性： 苯酚的电离方程式为 C6H5 蕊溶液变红。 ②与活泼金属反应： 与 Na反应的化学方程式为
6H5O－ ＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石
A．①属于酚类，可与 NaHCO3 溶液反应产生 CO2 B．②属于酚类，能使 FeCl3 溶液显紫色 C．1 mol ③最多能与 3 mol Br 2 发生反应 D．④属于醇类，可以发生消去反应 解析：选 D ①属于酚类，与 NaHCO3 溶液不反应， A 错误；②属于醇类，不能与 FeCl3 溶液发生显色反应， B 错误； 1 mol ③中的物质最多能与 2 mol Br 2 发生反应， C 错误；④ 中的物质属于醇类，能发生消去反应。
2. 茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的
抗氧化剂和自由基净化剂。 其中没食子儿茶素 (EGC)的结构如图所示。