第三节 羧酸和酯
第三节羧酸_酯
(2)乙酸的酯化反应
• • • • 碎瓷片 3mL乙醇 2mL浓硫酸 2mL乙酸
乙醇、乙酸、 浓硫酸
饱和的Na2CO3溶液
现象： 1、溶液分层，上层有无色透明的油状液体产生 ;
=
CH3-C-OH +CH3CH2OH
浓硫酸
CH3-C-O-CH2-CH3+H2O 乙酸乙酯
饱和一元酯通式： nH2nO2 或R1COOR2 C
饱和碳酸 钠溶液
几种可防倒吸的装置：防止受热不匀发生倒吸
5、长导管的作用是什么？ 冷凝和导气
6、碎瓷片的作用是什么？ 防止暴沸 7、饱和Na2CO3溶液的作用是什么？ A、中和乙酸， B 、吸收乙醇， C、降低酯的溶解度，便于分层
8、酯的分离方法是什么？
酯难溶于水或饱和无机盐溶液，比水 的密度小，用分液漏斗分液取上层即可。
COOH
草酸
COOH COOH
（乙二酸）
蚁酸(甲酸) HCOOH
醋酸（乙酸）
CH3COOH
未成熟的梅子、李子、杏子等 水果中,含有草酸、安息香酸 等成分
苹果酸
CH2—COOH
CH2COOH CH(OH)COOH
CH3CHCOOH
OH 乳酸
HO—C—COOH
柠檬酸CH —COOH
2
二、羧酸：
• 1、羧酸的定义：
a．反应机理：羧酸脱羟基醇脱氢 b．酯化反应可看作是取代反应，也可看作 是分子间脱水的反应。
课堂练习
写出乙酸与甲醇、乙二醇反应的化学方程式：
浓H2SO4
CH3COOH + HOCH3
CH3COOCH3 + H2O
O
O 2 CH3 C OH + HO CH2 HO CH2
高中化学选修五第三章羧酸和酯知识点
第二节羧酸和酯第三节原创不容易，为有更多动力，请【关注、关注、关注】，谢谢！第四节落红不是无情物，化作春泥更护花。
出自龚自珍的《己亥杂诗·其五》一、羧酸1、羧酸的定义：羧基和烷基直接相连形成的化合物称为羧酸2、分类1）按羧基数目：分为一元羧酸、二元羧酸、多元羧酸2）按烃基饱和度：分为饱和羧酸、不饱和羧酸3）按分子中是否含有苯环：分为脂肪酸、芳香酸3、通式：一元羧酸：R—COOH，饱和一元羧酸：CnH2n+1—COOH或CnH2nO24、代表物质：乙酸（俗称醋酸）1）乙酸的基本结构结构式：结构简式：CH3COOH2）乙酸的物理性质具有刺激性气味的液体，熔点为16.6 ℃，易凝结成像冰一样的晶体，无水乙酸又称冰醋酸。
乙酸易溶于水和乙醇3）乙酸的化学性质①酸性CH3COOH ⇌ CH3COO - +H +②取代反应（酯化反应）实验步骤：在一试管中加入3 mL乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸。
按如图所示连接好装置。
用酒精灯小心均匀地加热试管3～5 min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上CH3COOH+HOCH2CH3⇌ CH3COOCH2CH3+H2O实验现象：碳酸钠饱和溶液的液面上有透明的油状液体产生，并可闻到香味。
实验结论：在有浓硫酸存在和加热的条件下，乙酸与乙醇发生反应，生成无色、透明，不溶于水，有香味的油状液体。
注意：I、浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂。
II、收集试管中加入的是饱和Na2CO3溶液，主要作用有两个：其一使混入乙酸乙酯中的乙酸跟Na2CO3反应而除去，同时还能使混入的乙醇溶解；其二使乙酸乙酯的溶解度减小，易分层析出。
III、装置中的斜长导管起到了对反应物的冷凝回流作用，同时导管末端切莫插入液体内，以防止液体倒吸。
IV、乙酸乙酯的分离：由于乙酸乙酯难溶于Na2CO3溶液，且比水的密度小，故用分液漏斗分液，取上层液体。
5、羧酸的化学性质羧酸的化学性质与乙酸相似，主要取决于羧基官能团。
羧酸和酯课件
羧酸和酯在日常生活中的应用
化妆品
羧酸和酯是化妆品中的重要成 分，如口红、护肤品等。
食品工业
羧酸和酯在食品工业中广泛用 于防腐和增香。
纺织业
酯作为合成纤维的重要原料， 用于纺织工业中的生产。
羧酸和酯的制备方法
1
羧酸的制备方法
羧酸可以通过碳氧化合物的氧化得到，也可以通过羧酸盐的水解反应得到。
2
酯的制备方法
羧酸是一类有机酸，具有酸性反应，可以与乙醇 等物质发生酯化反应，产生酯。
酯的结构和特性
1
结构
酯分子由羧酸酯化得到，因此在分子中含有酯基，化学式为R1-COOR2。
2
特性
酯可以用作香料、溶剂、涂料和塑料等重要材料，在医药、化妆品等领域也有广 泛应用。
3
酯化反应
ห้องสมุดไป่ตู้
酯化反应常用于有机合成中，其中酸催化剂通常是硫酸、苯磺酸、对甲苯磺酸等。
羧酸和酯ppt课件
本课程将介绍羧酸和酯的基本定义，重要性，应用以及制备方法。
什么是羧酸和酯
羧酸
是含有羧基的有机化合物，其通式为RCOOH，其中R为烃基，也可以是其他的含羧基有机 基团。
酯
是含有羧酸酯基的有机化合物，其通式为RCOOR'，其中R和R'为烃基或者芳香族基。
羧酸的结构和特性
结构
特性
羧基原子与其中一个碳原子和两个氧原子相结合， 形成一个二元碳氧酸基团。
通过醇和羧酸酯化反应可以制备酯，也可以通过酸催化剂催化羧酸和醇的转化反 应得到。
羧酸和酯的区别
1 结构不同
羧酸分子中含有羧基，酯分子中含有酯基。
2 化学性质不同
羧酸具有明显的酸性，酯则不具有明显的酸性。
3.3 羧酸_酯
=
18O
C2H5
浓H2SO4
O
CH3 C
=
18O
C2H5 + H2O
练
习
1.若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子
中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发 生反应，一段时间后，分子中含有18O的 物质有( C )
A 1种
B 2种
C 3种
D 4种
生成物中水的相对分子质量为 20
。
2.酯化反应属于（
5. 酯的物理性质：一般密度比水小，难溶 6.化学性质——水解反应 于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级 酯是具有芳香气味的液体。
6.化学性质——水解反应
O =
O || CH3C-O-C2H5 + H2O CH3C-OH + C2H5OH R1—C—O—R2 ＋ H—OH O 无机酸 H-OH || R1—C —OH ＋ H—O—R2
②导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上方？
——防倒吸
几种可防倒吸的装置：
探究酯化反应可能的脱水方式
----同位素示踪法
方式1：酸脱氢、醇脱羟基
方式2：酸脱羟基、醇脱氢
酯化反应过程动画
O
CH3 C OH + H
酯化反应实质： 酸脱羟基醇脱氢。
注意：无机含氧酸也可发生酯化反应 （如 H2SO4、HNO3、H3PO4等） C2H5OH + HNO3→C2H5ONO2 + H2O
科学探究
1、利用下图所示仪器和药品，设计一个简 单的一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸 和苯酚溶液的酸性强弱。
CH3COOH B C A DE FG H I J
Na2CO3
NaHCO3溶液
羧酸-酯
酯水解的规律： 酯 + 水
无机酸 △
酸+ 醇
酯 +碱
有机酸盐 + 醇
△
酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸 性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。
小结：几种衍生物之间的关系
①
③
⑤
②
④
⑧ ⑦
⑥ ⑨⑩
CH3COO
COOCH3
2、1mol有机物
与足量NaOH 溶
3.导管不伸入液面下的作用？ 防止饱和碳酸钠溶液倒吸
4.浓硫酸的作用？ 催化剂和吸水剂
5.三种反应物如何混合？ 乙醇-浓硫酸-乙酸
酯化反应：取代反应，也是分子间脱水的反应
O
浓H2SO4
O
CH3－C－O－H＋H－O－CH2－CH3 △
CH3－C－O－CH2－CH3+H2O
概念 酸和醇作用生成酯和水的反应
一、分子组成与结构
乙酸
HO
分子式：C2H4O2 结构式：H C C O H
结构简式： CH3COOH
H
官能团： —C—OH羟基 （或—COOH）
羰基 O
羧基
二、物理性质
无色刺激性气味液体，熔点 16.6℃，低于16.6℃就凝结成冰 状晶体，所以无水乙酸又称冰醋 酸。乙酸易溶于水和酒精。
三、乙酸的化学性质
1、乙酸的酸性
⑴.电离方程式：CH3COOH
⑵.具酸的通性：
CH3COO- + H+
弱酸性
1.与指示剂反应 2.与金属反应 3.与碱反应及碱性氧化物反应 4.与更弱酸的盐反应
【思考
交流】
你能用几种方法证明乙酸是弱酸？
羧酸与酯
CH3COOH
CH3COO－+H+
证明乙酸是弱酸的方法：
1：配制一定浓度的乙酸测定PH值
2：配制一定浓度的乙酸钠溶液测定PH值 3：在相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属反 应的速率
【知识归纳】
醇、酚、羧酸中羟基的比较
代表 物 结构简 式
CH3CH2OH
羟基 氢的 活泼 性
酸性
与钠 反应
与 NaOH 的反应
浓H2SO4
C2H5O—NO2 + H2O 硝酸乙酯 CH3COOCH3 + H2O 乙酸甲酯
O
浓H2SO4 足量
CH 2 O CH 2 O
C C O
CH 3 CH 3
+ 2 H 2O
二乙酸乙二酯
CH 2 CH 2
浓H2SO4 O
O
C C
O
+ 2H2O
O
环乙二酸乙二酯
【达标测试】
1．下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧 化钡溶液的是（ C D） A．金属钠 B．溴水 C．碳酸钠溶液 D．紫色石蕊试液
第三章烃的含氧衍生物
第三节 羧酸 酯 第二课时
二、羧酸
复习回忆
1、定义：分子里烃基跟羧基直接相连的有机物。
CH 3CH 2COOH
丙酸
CO O H
HCOOH 甲酸
COOH COOH
乙二酸
苯甲酸
2、结构
①一元羧酸通式：R—COOH ②饱和一元羧酸的通式： CnH2n+1COOH 或CnH2nO2 ③多元羧酸中含有多个羧基。
第三章烃的含氧衍生物
第三节 羧酸 酯 第一课时
醋酸 乙酸 CH3COOH
一、羧酸
烃的含氧衍生物羧酸和酯
一、羧酸 1．羧酸的定义、分类和性质 (1)定义：分子中由羧基与烃基相连的有机物。 通式：R—COOH、饱和一元羧酸通式为 CnH2nO2(n≥1)
(2)羧酸的分类
(3)性质：羧酸分子结构中都有羧基官能团，因此
都有酸性，都能发生酯化反应。
温馨提示：酯化反应中断键规律是：羧脱羟基， 醇脱氢，结合成酯还有水。 在酯化反应的书写中易出现漏写水分子的情 况，请留心关系 催化剂 催化剂的 其他作用
加热方式
RCOOH＋ROH 浓硫酸 吸水，提高RCOOH和 ROH的转化率
直接加热
RCOOR＋H2O
稀硫酸或NaOH溶 液 NaOH中和酯水解 生成的RCOOH， 提高酯的水解率 热水浴加热 水解反应，取代反 应
反应类型
酯化反应，取代反应
2．常见羧酸的结构和性质
(1)甲酸(俗名蚁酸)
甲酸既具有酸的一般性质，又具有醛的性质。
2HCOOH＋CaCO3―→Ca(HCOO)2＋H2O＋CO2↑
甲酸被氧化成H2CO3。在碱性条件下，甲酸可
发生银镜反应，可跟新制Cu(OH)2作用析出Cu2O砖 红色沉淀，可使KMnO4酸性溶液和溴水褪色(氧化 反应)。
(2)特殊的酯——甲酸酯：HCOOR ①水解；②氧化反应：能被银氨溶液、新制 Cu(OH)2碱性浊液氧化成HOOCOR(碳酸酯)(酯中 只有甲酸酯才能发生银镜反应)。
3.多元羧酸与一元醇之间的酯化反应
二、乙酸
羧酸
1．乙酸的结构与性质 分子式 结构式 C2H4O2 由甲基和羧基组成。羧基是由羰基(C 和羟基组成 O)
结构简式
CH3COOH
饱和一元 CnH2nO2 酸通式 物理性质 无色有强烈刺激性气味的液体，易凝结成 冰一样的晶体，又称冰醋酸，易溶于水和 乙醇
有机化学中的羧酸与酯
有机化学中的羧酸与酯有机化学是研究碳元素及其化合物的科学领域，其中羧酸与酯是非常重要的有机化合物。
羧酸是一类具有羧基（-COOH）的有机化合物，酯则是由羧酸与醇反应生成的有机化合物。
本文将介绍羧酸与酯的结构、性质及其在生活和工业中的应用。
一、羧酸的结构与性质羧酸（carboxylic acid）是一类化合物，其分子结构中含有一个羧基（-COOH）。
羧酸的通用化学式为R-COOH，其中R代表烃基或芳香基。
羧酸根据羧基所连接的碳原子数目可以分为单元（RCOOH）、二元（RCOOH）、三元（RCOOH）等。
常见的羧酸包括乙酸、丙酸和苯甲酸等。
羧酸具有以下特点：1. 极性：羧酸中的羧基使得分子具有极性，导致了羧酸的许多性质，如溶解性和酸性。
2. 溶解性：羧酸在水中能够通过氢键与水分子发生相互作用，因此大部分羧酸是可溶于水的。
但随着碳链长度的增加，羧酸的溶解度会降低。
3. 酸性：羧基的结构使得羧酸能够失去羟基上的氢离子，形成羧酸根离子（RCOO-）。
羧酸的酸性通常通过pKa值来衡量，pKa值越小，酸性越强。
二、酯的结构与性质酯（ester）是由羧酸和醇反应生成的化合物，其结构中含有一个酯基（-COOR）。
通用化学式可表示为R-COOR，其中R代表烃基或芳香基。
酯具有以下特点：1. 低极性：酯的极性较低，相较于羧酸，酯的氧原子上的非共享电子对的电负性较小，因此其相互作用较弱。
2. 水解性：酯可以被酸性或碱性介质水解为对应的酸和醇。
碱性介质下的水解又称为皂化反应。
3. 香味：许多酯具有愉悦的香味，因此被广泛应用于食品和香料工业。
三、羧酸与酯的应用1. 药品工业：许多药物的结构中含有羧酸基团，如乙酰水杨酸（阿司匹林）和对氨基水杨酸（萘普生）等。
这些药物常用于抗炎、镇痛等治疗，羧酸基团能增加药物的水溶性和稳定性。
2. 食品工业：酯常被用于食品香料的合成。
例如，乙酸异戊酯是一种常见的香料成分，具有水果的香甜味。
3. 工业溶剂：一些羧酸和酯具有较高的溶剂性，常被用作工业溶剂，如乙酸乙酯和醋酸丁酯等。
羧酸和酯知识点总结
羧酸和酯知识点总结一、羧酸的结构和性质1.1 结构羧酸是一类含有羧基（-COOH）官能团的化合物，通式为R-COOH。
在羧酸中，羧基由一个碳原子与一个氧原子连接，另一个氧原子连接着一个氢原子，羧基与一个有机基团相连。
羧酸的结构可以分为脂肪族羧酸和芳香族羧酸两种。
1.2 性质羧酸具有明显的酸性，可以和碱发生中和反应，生成盐和水。
羧酸的酸性较强，和金属反应能生成相应的盐。
此外，羧酸还能发生加成反应和酯化反应，是有机合成中的重要中间体。
另外，羧酸还具有明显的极性，容易溶于水和许多有机溶剂。
二、酯的结构和性质2.1 结构酯是一类含有羧酸酯基（-COOR）官能团的化合物，通式为R-COOR。
在酯中，羧酸酯基由一个碳原子与一个氧原子连接，另一个氧原子连接着一个有机基团，代表不同的有机基团可以形成不同的酯。
酯也可以看作是酸和醇发生酯化反应生成的产物。
2.2 性质酯具有明显的酯基特性，能够和碱发生水解反应，生成相应的羧酸和醇。
在酯水解反应中，酯的碳-氧键发生断裂，生成羧酸和醇。
此外，酯还具有较好的溶解性和挥发性，常用作有机溶剂和香精香料的成分。
三、羧酸和酯的合成方法3.1 羧酸的合成羧酸的合成方法多种多样，常见的有以下几种：（1）从醛或酮氧化合成。
利用醛或酮的氧化性质，可以将其氧化成相应的羧酸。
常见的氧化剂有酸性性质的氧化剂如碳酸等。
（2）从烃格氏合成。
烃格氏合成是一种通过合成氰醇酸酯中间体，再经过水解反应生成羧酸的方法。
（3）从卤代烃和碳酸酯衍生物合成。
利用卤代烃和碳酸酯的酯化反应，可以生成相应的羧酸。
3.2 酯的合成酯的合成方法同样非常多样，常见的有以下几种：（1）酸酯化反应。
酸酯化反应是最常用的酯合成方法，一般是将酸和醇在酸性催化剂的作用下发生酯化反应。
（2）醇醚化反应。
醇醚化反应是一种醇和醚发生反应生成酯的方法，一般是在酸性催化剂的作用下进行。
（3）羧酸酯化反应。
羧酸酯化反应是一种在酸性催化剂的作用下，羧酸与醇发生酯化反应的方法。
第三章第三节羧酸酯
①含有邻二取代苯环结构
②与B有相同官能团 ③不与FeCl3溶液发生显色反应
变式训练
2．某有机化合物X(C7H8O)与另一有机化 合物Y发生如下反应生成化合物Z(C11H14O2)。
X＋Y
浓H2SO4 △
Z＋H2O
(1)X是下列化合物之一，已知X不能与
(2)酯化反应(或取代反应) ①含义：酸和醇作用生成 酯和水 的反
应。 ②断键方式：酸脱 羟基，醇脱 氢。
③乙酸与乙醇的反应：
CH3COOH＋
CH3CH2OH
浓H2SO4 △
CH3COOC2H5
＋H2O。
三、酯
2．酯的性质 酯一般难溶于水，主要化学性质是易发 生水解反应，其条件是酸催化 或碱催化 ，有 关化学方程式： (1)酸性条件
①能使紫色石蕊试液 变红 ； ②能与活泼金属(如Na)反应放出氢气 ：
2CH3COOH＋2Na―→2CH3COONa＋H2↑；
③能与碱(如NaOH)发生中和反应：
CH3COOH＋OH－―→CH3COO－＋H2O； ④能与碱性 氧化物(如MgO)反应：
2CH3COOH＋MgO―→Mg(CH3COO)2＋H2O； ⑤能与比醋酸酸性弱的弱酸盐反应，如碳酸钠与醋酸反应： 2CH3COOH＋CO32－―→2CH3COO－＋CO2↑＋H2O 。
(4)乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度很小， 而蒸出的乙酸和乙醇在其中的溶解度很大，因此便于分 离出乙酸乙酯。
(5)试管内液体分层，上层为透明的油状液体。 【答案】 (1)先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢 加入浓H2SO4，再加入冰醋酸 (2)在试管中加入几粒沸石(或碎瓷片) (3)①加快反应速率 ②及时将产物乙酸乙酯蒸出，有利于平衡向生成乙 酸乙酯的方向移动
羧酸与酯的反应
羧酸与酯的反应在有机化学中，羧酸与酯的反应是一类重要的化学反应。
羧酸和酯是有机化合物中常见的功能团，它们之间的反应可以产生酯、酸和水等产物。
本文将详细介绍羧酸和酯的反应机理以及应用。
一、羧酸与醇的酯化反应酯化反应是羧酸与醇发生酯化作用，生成酯和水的反应。
此反应是羧酸与醇的酯化反应，也称为酯化反应。
酯化反应通常需加入酸性催化剂，如硫酸、氢氯酸、甲酸等，以促进反应的进行。
酯化反应的机理是通过酸催化下的亲核加成和消除反应进行的。
例如，乙酸（一种羧酸）和乙醇（一种醇）反应，酸性催化剂下的酯化反应可以用如下方程式表示：CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O其中，产物为乙酸乙酯（一种酯）和水。
酯化反应主要应用于酯类的合成和酯交换反应等领域。
酯类化合物广泛用于食品香精、香水、溶剂等方面。
二、羧酸与碱的盐酸化反应羧酸与碱的反应也称为盐酸化反应，是羧酸中羧基与碱中氢氧化物离子（OH-）反应生成相应的盐和水的过程。
盐酸化反应与酸碱中和反应类似。
例如，乙酸（一种羧酸）和氢氧化钠（一种碱）反应，盐酸化反应可以用如下方程式表示：CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O其中，产物为乙酸钠（一种盐）和水。
羧酸与碱的盐酸化反应在有机合成和制备盐类等方面有广泛应用。
盐酸化反应产生的盐类可用于制备染料、药物等化合物。
三、羧酸与金属的盐化反应羧酸与金属的反应是羧基离子与金属阳离子反应生成相应的盐和水的过程。
此反应也称为盐化反应。
例如，乙酸（一种羧酸）与钠（一种金属）反应，盐化反应可以用如下方程式表示：CH3COOH + Na → CH3COONa + 1/2H2其中，产物为乙酸钠（一种盐）和氢气。
羧酸与金属的盐化反应在有机合成和金属盐类制备方面具有一定的重要性。
羧酸金属盐类常用于催化剂制备、金属表面处理等方面。
四、羧酸与胺的酯化反应羧酸与胺的反应是羧基与胺基发生酰胺化作用，生成酰胺和水的反应。
有机化学基础知识点整理羧酸与酯的性质与反应
有机化学基础知识点整理羧酸与酯的性质与反应羧酸与酯是有机化合物中常见的官能团，它们具有特定的性质与反应。
本文将对羧酸与酯的基本概念、性质和反应进行整理，以帮助读者更好地理解有机化学中的核心知识。
一、羧酸的基本概念羧酸是含有羧基（-COOH）的有机化合物。
羧基由一个碳原子和一个氧原子通过双键连接，并与一个氢原子相连。
羧酸分子中的羧基可以与其它分子中的氢原子形成氢键，从而影响化合物的性质和反应。
二、羧酸的性质1. 极性：羧酸分子中的羧基具有极性，使得羧酸具有较高的沸点和溶解度。
羧酸通常能与水的氢键形成溶液中的羧酸分子之间的氢键，增加了溶解度。
2. 酸性：羧基中的羧酸可以脱去羟基的氢原子，生成共轭碱盐。
这种特性使得羧酸具有酸性，能与碱反应，生成盐和水。
羧酸的酸性强弱与其分子结构、共轭结构和电子效应有关。
3. 强酸：羧酸中的羧基受共轭基团或亲电基团的影响，使羧酸的酸性增强，称为强酸。
例如，硝基取代的羧酸和氟取代的羧酸均属于强酸。
4. 弱酸：羧酸中的羧基没有共轭基团或亲电基团的影响，使羧酸的酸性减弱，称为弱酸。
例如，酞酸和醋酸均属于弱酸。
三、羧酸的反应1. 与碱的反应：羧酸与碱反应生成相应的盐和水。
这种反应称为酸碱中和反应。
例如，乙酸（醋酸）与氢氧化钠反应，生成乙酸钠和水。
2. 与醇的反应：羧酸与醇发生酯化反应，生成酯和水。
酯化反应是羧酸与醇中的羟基发生酯键形成的过程。
酯是羧酸酯化反应的产物，常用作香料、溶剂和催化剂。
3. 与氨的反应：羧酸可以与氨和氨衍生物反应，生成酰胺。
这种反应称为酸酰胺化反应。
酰胺是羧酸与氨或胺发生缩合反应的产物，是重要的有机合成中间体。
4. 其他反应：羧酸还可以发生酯水解、腈化和卤代反应等。
四、酯的基本概念酯是含有酯基（-COOR）的有机化合物。
酯基由一个碳原子和一个氧原子形成，通过单键连接到另一个碳原子上。
酯是羧酸和醇酸酯化反应的产物。
五、酯的性质1. 酯的气味：很多酯具有芳香的气味，使其常被用于食品和香料工业。
有机化学羧酸和酯的性质和反应
有机化学羧酸和酯的性质和反应有机化学：羧酸和酯的性质和反应介绍有机化学是研究碳元素及其化合物的科学，而羧酸和酯则是其中两个重要的有机化合物。
本文将详细介绍羧酸和酯的性质和反应。
一、羧酸的性质和反应羧酸是一类含有羧基（-COOH）的有机酸。
它具有以下几个特性：1. 性质羧酸分子中的羧基可以与其他化合物发生酸碱中和反应，形成盐和水。
例如，乙酸（CH3COOH）和氢氧化钠（NaOH）反应生成乙酸钠（CH3COONa）和水（H2O）。
同时，羧基的共轭碱性也使羧酸能与碱反应，产生酸盐。
乙酸可以与氨水反应生成乙酰氨（CH3CONH2）和水。
2. 酸性羧基的电子云密度较高，使得羧酸具有良好的酸性。
在水溶液中，羧酸可以与水分子发生水解反应，生成氢离子（H+）和羧酸负离子（RCOO-）。
这种解离常常是不完全的，即羧酸在水中呈现部分解离的状态。
3. 氧化性由于羧基中含有较多的氧原子，羧酸也具有一定的氧化性。
它可以与其他化合物发生氧化反应，将氧原子转移给其他分子。
例如，乙酸可以与醇反应生成酯，同时放出水分子。
二、酯的性质和反应酯是一类含有酯基（-COO-）的有机化合物。
它具有以下几个特性：1. 性质酯具有独特的香气，因此它们常被用作食品和香精的添加剂。
此外，酯也具有较低的沸点和较好的溶解性，使其在化学反应中具有良好的应用前景。
2. 酯化反应酯化反应是酯的一种重要反应类型。
酯可以与醇或酸反应生成酯。
该反应通常需要存在催化剂的条件下进行，常见的催化剂包括酸性催化剂和碱性催化剂。
例如，乙酸和乙醇可以在硫酸催化下生成乙酸乙酯。
3. 加水解酯酯可以与水反应生成相应的羧酸和醇。
这个反应被称为加水解酯反应。
在碱性条件下，加水解酯反应更容易进行。
例如，乙酸乙酯可以在碱性条件下加水解成乙酸和乙醇。
总结：本文简要介绍了有机化学中羧酸和酯的性质和反应。
羧酸具有酸性、氧化性和能与其他化合物发生中和反应的特性，而酯则具有特殊的香气和良好的溶解性。
选修五第三章羧酸--酯分解
＋2CH3CH2OH
＋ 2H2O
4．多元酸与多元醇之间的酯化反应
多元酸与多元醇之间的酯化反应有多种形式，可以得到普 通酯、环状酯和高聚酯。
＋
HOOCCOOCH2CH2OH＋H2O
＋
＋2H2O
nHOOC—COOH＋nHOCH2—CH2OH
＋(2n－1)H2O
5．羟基酸自身的酯化反应
羟基酸自身的酯化反应也有多种形式，可以得到普通酯、 环状酯和高聚酯。
(3)乳酸在浓硫酸存在下，3 分子相互反应，生成物为链状， 其结构简式可表示为：__________________________________。
(4)乳酸在浓硫酸存在下，2 分子相互反应，生成物为环状， 其结构简式可表示为___________________________________。
解，而在酸荡、均匀碱性条件下易水解？
实验步骤2 将三支试管同时放入70～80℃的水浴里加热约5
min，闻各试管里乙酸乙酯的气味
实验现象 实验结论
6、化学性质：（水解反应）
O
稀H2SO4
CH3—C—O—C2H5 + H2O
O
O
CH3—C—OH+H—O—C2H5 O
CH3—C—OC2H5 + NaOH
3、乙酸的化学性质
(1) 弱酸性：
CH3COOH A、使紫色石蕊试液变色： B、与活泼金属反应：
CH3COO－+H+
2CH3COOH + Fe = Fe (CH3COO)2+H2↑ C、与碱性氧化物反应：
2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O D、与碱反应：
CH3COOH + NaOH = CH3COONa+ H2O E、与某些盐反应：
高中化学-第三章第三节第二课时 酯
酸加羟基醇加氢
酯化反应与酯水解反应的比较
酯化
水解
反应系
催化剂 催化剂的 其他作用 加热方式
CH3COOH+C2H5OH
浓硫酸
吸水，提高CH3COOH 与C2H5OH的转化率
酒精灯火焰加热
CH3COOC2H5+H2O
稀H2SO4或NaOH
NaOH中和酯水解生成的 CH3COOH，提高酯的水
解率
水浴加热
CH3COOCH3 CH3COOCH2CH3
乙酸甲酯 乙酸乙酯
CH3CH2COOCH2CH3 丙酸乙酯
写出下列酯的结构简式：
丁酸甲酯 苯甲酸甲酯 苯甲酸苯甲酯
【重点】 饱和一元羧酸、酯， 通式为CnH2nO2
酯与饱和一元羧酸互为同分异构体
判断下列哪些互为同分异构体？ A.醋酸、甲酸甲酯 B.丙酸、甲酸乙酯、乙酸甲酯 C. 2－甲基丙酸、丁酸、甲酸丙酯、甲酸异
某酯在酸性条件下水解得到相对分子质量相等的两
种有机产物，该酯可能是（ BC ）
A.甲酸甲酯 B.乙酸异丙酯 C.甲酸乙酯 D.乙酸甲酯
O RC-OR’+ H-OH
稀硫酸
O RC—OH+H—OR’
RCOOR′+NaOH → RCOONa + R′OH
小结:
1、酯在酸存在的条件下, 水解生成酸和醇。 2、酯在碱存在的条件下, 水解生成羧酸盐和醇。
注意：酯类水解需要水浴加热（70℃～80℃）
丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯
3、物理性质
分子量小通常为液体的酯是具有芳香气味、难溶 于水、比水轻的液体，易溶于有机溶剂。
4．乙酸乙酯的分子结构
化学式：C4H8O2
吸
人教版高中化学选修五 第三章 第三节 羧酸 酯
■多维思考·自主预习
1．下列物质中，属于饱和一元脂肪酸的是( )
A．乙二酸
B．苯甲酸
C．硬脂酸
D．油酸
答案：C
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2．苹果酸的结构简式为
，下列说法正确的是( )
A．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有 2 种
B．1 mol 苹果酸可与 3 mol NaOH 发生中和反应
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第三节 羧酸 酯
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课程目标
素养目标
1.能从羧基、酯基的成键方式等微观视角认识羧 1.掌握乙酸的组成、结构、性
酸、酯的分子结构特点，辨识二者的宏观性质及 质和用途。
其用途的不同。 2.掌握羧酸、酯的组成、结构、
2.羧酸、酯在提高人类生活质量、促进社会发展 性质和应用。
答案：A
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3．判断正误 (1)乙酸显酸性，电离出 H＋，因此发生酯化反应时断裂 H—O 键。( ) (2)乙酸乙酯和乙酸都能发生取代反应。( ) (3)在浓硫酸、加热条件下酯可发生水解反应。( ) (4)无机含氧酸不能与醇发生酯化反应。( )
答案：(1)× (2)√ (3)× (4)×
(2)羧酸酯的官能团是
。
(3)饱和一元酯的通式为 CnH2nO2(n≥2) 。分子式相同的羧酸、酯、羟基醛是同分异
构体。
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2．酯的性质 酯一般难溶于水，主要化学性质是易发生 水解 反应，其条件是酸催化或碱催化， 有关化学方程式：
羧酸与酯的反应
羧酸与酯的反应羧酸与酯的反应是有机化学中的一种重要反应类型。
在这个反应中，羧酸与酯之间发生酯化反应，生成酯化物和水。
这种反应一般需要酸性条件下进行。
酯是由羧酸和醇反应生成的有机化合物。
羧酸分子中含有羧基（-COOH），而醇分子中则含有羟基（-OH）。
在酯化反应中，羧酸中的羧基与醇中的羟基反应，生成酯和水。
这个反应的化学方程式可以写为：RCOOH + R'OH → RCOOR' + H2O其中，RCOOH代表羧酸，R'OH代表醇，RCOOR'代表酯，H2O代表水。
酯化反应可以通过不同的方法进行。
最常用的方法是在酸性条件下进行。
常用的酸催化剂有硫酸、磷酸和硼酸等。
这些酸催化剂可以加速酯化反应的进行，并提高反应的收率。
在酸催化下，酯化反应可以分为两个步骤：酸催化的羧酸脱水和醇的质子化。
首先，酸催化剂会质子化羧酸中的羧基，将其变为更好的离去基，从而促进酯化反应的进行。
其次，醇与质子化羧酸中的离去基发生亲核进攻反应，生成酯和质子化的醇。
最后，质子化的醇可以通过去质子化的过程重新生成中性的醇。
除了酸催化的酯化反应外，还可以利用酯交换反应来合成酯。
酯交换反应是指两个不同的酯分子通过相互交换醇基或羧基来形成新的酯。
这种反应可以在酯酸和醇之间进行，也可以在两个酯分子之间进行。
在酯交换反应中，通常需要过量的醇作为反应物。
过量的醇可以提高酯交换反应的速度，并推动平衡向生成酯的方向移动。
此外，酯交换反应也需要酸催化剂。
酸催化剂可以降低反应的活化能，促进反应的进行。
除了酸催化的酯化反应和酯交换反应外，还可以利用酯加成反应来合成酯化物。
酯加成反应是指双氧水酯与羰基化合物之间发生加成反应，生成酯。
这种反应通常需要碱性条件，并且需要高压。
总之，羧酸与酯之间的反应是有机化学中一种常见的反应类型。
通过酸催化的酯化反应、酯交换反应和酯加成反应，可以合成各种类型的酯化物。
这些酯化物在医药、香料、染料等领域具有广泛的应用。
高中化学备课参考 羧酸 酯
为
。与 A 具有相同官能团的物质的结构简式，可在—COOH 不变的情况下，
改 变 C==C 和 另 一 碳 原 子 的 相 对 位 置 得 到 。 即 有 CH3—CH==CH—COOH 或 CH2==CH—CH2COOH。 （ 2） B 分 子 中 C、 H、 O 元 素 的 原 子 个 数 比 为 ： N（ C） ∶ N（ H） ∶ N（ O） =
酯 3.羧酸酯的通式 羧酸酯的一般通式为 ROOR′
羧酸酯的特征性结构（官能团）是 4.乙酸乙酯的分子组成和结构
化学式 C4H8O2 结构式
结构简式 CH3COOC2H5
5.乙酸乙酯的化学性质 （1）.酸催化水解
CH3COOC2H5+H2O
CH3COOH+C2H5OH
①酯水解反应中的“无机酸”不包括浓 H2SO4，因为在浓 H2SO4作用下，上列反应应向左进 行。
CH3COOH
CH3COO-+H+
乙酸是弱酸，但乙酸具有酸的通性。 （2）酯化反应
-HO+HO—CH2CH3
CH3COOCH2CH3+H2O
乙酸的酯化反应 注意：①试剂的添加顺序；
②导管末端不要插入到接受试管液面以下； ③加热开始要缓慢。 问题①：为什么要先加入乙醇，然后边振荡边慢慢加入浓硫酸和乙酸？
②二元羧酸 如
（乙二酸）。
③多元羧酸（略） （2）根据分子里的烃基是否饱和分类
①饱和羧酸 如 HCOOH、CH3COOH。 ②不饱和羧酸 如 CH2==CH—COOH（丙烯酸）C6H5—COOH。 （3）根据物质是否具有芳香性分类
①脂肪羧酸 如 CH3COOH、
、
（1，6 己二酸）。
②芳香羧酸 如
羧酸和酯-酯
二、酯的性质
1.酯的密度一般比水小,难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。低 级酯是具有芳香气味的液体,存在于各种水果和花草中。 2.在酸或碱存在的条件下,酯能发生水解反应,生成相应的酸和醇。如 乙酸乙酯的水解反应方程式为: 酸性条件下:CH3COOC2H5+H2O 碱性条件下:CH3COOC2H5+NaOH CH3COOH+C2H5OH。 CH3COONa+C2H5OH。
)与水中的氢结合而成醇。即酯的水解是酯化反
+H—OH
+
二、羧酸、酯的同分异构体
同碳原子的饱和一元羧酸和酯互为同分异构体。在书写时,主要通过 变换 两侧的碳原子来完成。以写 C5H10O2 的同分异构体为例: 1.首先应找无支链的羧酸,然后减碳加支链,当支链都加在 左侧时,都为羧酸。 CH3—CH2—CH2—CH2—COOH ① 的
2 下列有关羧酸和酯的叙述中,正确的是( A.羧酸和酯的通式均可以用 CnH2nO2 表示 B.酯都能发生水解反应 C.羧酸的酸性都比碳酸弱 D.羧酸易溶于水,酯均难溶于水 答案:B
)。
3 化学式为 C5H10O2 的羧酸 A 可由醇 B 氧化得到,A 和 B 可生成酯 C(相 对分子质量为 172),符合此条件的酯有( A.1 种 C.3 种 B.2 种 D.4 种 )。
第 2 课时
酯
了解酯的结构和主要化学性质。
一、概念
酯是羧酸分子羧基中的—OH 被—OR'取代后的产物,简写为 RCOOR',R 和 R'可以相同,也可以不同。羧酸酯的特征性结构是 。官能团名称为酯基。
自主思考: 同碳原子的酯和饱和一元羧酸有什么关系? 提示:同碳原子的酯和饱和一元羧酸互为同分异构体。
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羧酸
【学习目标】
知识与技能：
1. 了解羧酸的分类以及乙酸的物理性质。
2. 以乙酸为例，掌握羧酸的组成、结构、性质和用途。
3. 掌握乙酸的酸性和酯化反应的特点及规律
过程与方法：
充分利用“结构决定性质”的方法，抓住官能团来学习有机物的性质；利用醛的特殊性，实现醇、醛、羧酸、酯的转化，为有机合成和推断题打下基础。
情感、态度与价值：
通过有关乙酸的实验，学会观察、分析化学实验现象和推理、探究实验结果，初步掌握根据结构分析性质的一般方法，并会对有机物进行科学探究的基本思路和方法。
教学重点：乙酸的结构特点和主要化学性质。
教学难点：乙酸的酯化反应
【基础知识梳理】
一、羧酸的概述
1、羧酸的定义
2、官能团：
3、羧酸分类
二、羧酸的性质---乙酸
1、乙酸的结构：
分子式是，结构式是，结构简式是，官能团是
，饱和一元脂肪羧酸的分子通式为。
2、乙酸的物理性质
乙酸是色，味的液体，易溶于，熔点为16.6 ℃，当温度低于16.6 ℃时，乙酸就会凝结成像“冰”一样的晶体，所以无水乙酸又称。
3、乙酸的化学性质
(1)弱酸性
乙酸在水中能够电离，电离方程式
乙酸酸性比较： CH3COOH > H2CO3 > C6H5OH
①能使指示剂，使紫色石蕊试剂，
②与碳酸盐反应（如Na2CO3），
③与碱反应（如NaOH），
④与碱性氧化物反应（如Na2O），
⑤与活泼金属反应（如Na），
（2）酯化反应
实验操作步骤：在试管中先加入，然后加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸，装好仪器，用酒精灯小心均匀地加热试管3~5 min。
产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上。
①向试管中加入试剂时，为什么要这样作？。
②加热前，向大试管中加入几粒碎瓷片的作用是，导气管不能伸入试管B 中饱和碳酸钠溶液的液面下，其目的是为了。
该反应中浓硫酸的作用是。
③蒸馏出的气体用饱和Na2CO3溶液吸收的原因是；。
生成的产物乙酸乙酯的密度比水（填“大”或“小”），有
味。
④反应的化学方程式为
⑤此反应称为；也可看成是反应。
反应的原理是醇
脱，羧酸脱。
三、特殊的酸
1. 甲酸：又称 , 是无色，有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能和水混溶。
分子
式，结构式 ,结构简式。
根据甲酸的结构特点
判断，其既有的性质，又有的性质。
2.乙二酸（又名草酸）：结构简式：，乙二酸有较强的还原性，可被高锰酸钾氧化(见选修四P20实验2-2)。
3.高级脂肪酸：硬脂酸的分子式 , 软脂酸的分子式油酸的分子式 ,其中常温下呈固态，常温下呈液态。
【反馈训练】
1．下列各组物质互为同系物的是（）
A. C
6H
5
OH和C
6
H
5
CH
2
OH B. CH
3
OH和HOCH
2
CH
2
OH
C. HCOOH和C
17H
35
COOH D. CH
3
Cl和CH
2
Cl
2
2．苯甲酸（C
6H
5
COOH）和山梨酸（CH
3
—CH＝CH—CH＝CH—COOH）都是常用的食品防
腐剂。
下列物质中只能与其中一种酸反应的是
A．溴水 B．氢氧化钠 C．金属钠 D．乙醇
3．既能与Na、NaOH、Cu（OH）
2又能与NaCO
3
反应的物质是（）
A．乙醇 B．苯酚 C．乙酸 D．甲酸
4．当乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O，二者在一定条件下反应所生成的水的相对分子质量为（）A．16 B．18 C．20 D．22
5、下列说话正确的是（）
A．酯化反应的实质是酸与醇反应生成水，与中和反应相似
B．有水生成的醇与酸的反应并非都是酯化反应
C．两个羟基去掉一分子水的反应就是酯化反应
D．醇与所有的酸反应都是酯化反应
6、相同物质的量浓度的下列稀溶液，pH最小的是（）
A．乙醇B．乙酸C．碳酸D．苯酚
7、分子式为C
3H
8
O的醇与C
4
H
8
O
2
的羧酸浓H
2
SO
4
存在时共热生成的酯有
（）
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
8、胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C
25H
45
O。
一种胆固醇酯是液晶物质，
分子式为C
32H
49
O
2。
生成这种胆固醇酯的酸是（）
A．C
6H
13
COOH B．C
6
H
5
CH
2
COOH C．C
7
H
15
COOH D．C
6
H
5
COOH
9
、某有机物的结构简式为，它在一定条件下可能发生的反应有：①加
成、②水解、③酯化、④氧化、⑤中和、⑥消去，其中可能的是（）
A．②③④B．①③⑤⑥C．①③④⑤D．②③④⑤⑥
10、某有机物结构简式为：，则用Na、NaOH、NaHCO3与等物质的
量的该有机物恰好反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为（）
A．3∶3∶2 B．3∶2∶1
C．1∶1∶1 D．3∶2∶2
11、下列实验能够成功的是（）
A．只用溴水一种试剂可鉴别甲苯、乙烯、乙醇、四氯化碳四种液体
B．将乙醇加热到170℃可制得乙烯
C．用乙醇、冰醋酸及pH=0的H2SO4加热可制乙酸乙酯
D．用酚酞可鉴别苯酚钠和乙醇钠两种溶液
12、甲酸具有下列性质：①挥发性、②酸性、③比碳酸的酸性强、④还原性、⑤能
发生酯化反应。
（1）在碳酸钠溶液中加入甲酸，有气体产生，说明甲酸具有（填编号，
下同）
（2）与乙醇、浓硫酸混合后共热，能闻到一种香味，说明甲酸具有
（3）在甲酸中加入氢氧化铜，能看到溶液变蓝色，说明甲酸具有
（4）在新制Cu(OH)
2
悬浊液中加入甲酸，加热看到有红色沉淀生成，说明甲酸具有
13、某一有机物A可发生下列变化
:
已知C为羧酸，且C、E不发生银镜反应，则A的可能结构有
（）
A.4种
B.3种
C.2种
D.1种。