大学有机化学练习题—第七章 醇 酚 醚
大学有机化学试题1..
《有机化学》第一学期期末试题（A ）（考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮）一、命名或写结构（1×9，9%）CH 3CH 2CH CH 2O1.OO2.ClNO 2OH3.4. 4-戊烯醛5. (R)-2-甲基-1-己醇6. 2-甲基-5-氯甲基庚烷7. TMS8. THF9. TNT二、完成下列化学反应方程式（1×20，20%）CH=CHBr CH 2ClKCN10.CH 2CHCH 3BrKOH/EtOH11.CH 3CH 2CH 2CHO212.CHOCH 3HCHOconOH-+13.CH 3CH 2CH 2CHCH 3OHI 2 NaOH 过量14.(CH 3)2CHOHPBr 315.CH 3(CH 2)3Cl+16.AlCl 3OH OHH+17.CH 3MgBr18.HCHO 乙醚，H 3O+OPh 3P=CH 2+20.CH 3CH 2CH 2CHO21.+NaHSO 3（饱和O CO22.(CH 3)2CHMgBr23.O(1)醚(2)2+OCH 2CH=CHREt Me200C。
24.OHH 2SO 4HNO 325.HCHOHCl26.++ZnCl 2无水CH 3CH=CHCH 2CH 2CHOAg(NH 3)2+OH-27.C CH 3H 3C OHCHON H++H+28.2C 2H 5OH Odry HCl29.+三、有机理论部分（5×5，25%）30按沸点从大到小排列成序，并简要说明理由。
CH 2CH CH 2OH OH OHCH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2OCH 3CH 2CH CH 2OH OH OCH 3(a)(b)(c)(d)31．按羰基的活性从大到小排列成序，并简要说明理由。
CH 3CH O CH 3CCHOO CH 3CCH 2CH 3O (CH 3)3CCC(CH 3)3O(a)(b)(c)(d)32．解释：为什么化合物无论是进行S N 1还是进行S N 2反应都十分困难？33.写出反应机理CH 2CH 2ClClCH CH 3+（过量）AlCl 3无水34.写出反应机理OO四、有机结构分析部分（4×4，16%）35.用化学方法鉴别化合物C2H5Br CH3O CH2Br C2H5OHA B C36.用化学方法鉴别化合物O OH OHOHA B C D37.根据所给化学式、IR、NMR主要数据，推测化合物的结构C4H8O IR/cm-1: 2970, 2878, 2825, 2718, 1724; NMR: δH: 9.5(三重峰，1H)38.化合物A的分子式为C8H14O。
有机化学作业本
（2）乙苯苯乙烯苯乙炔
5、由指定的化合的合成目标产物，其它所需试剂任选。
（1）由苯和醋酸酐合成间溴苯乙酮
（2）由甲苯合成间氯苯甲酸
6、分子式为C9H12的芳香烃A，以高锰酸钾氧化后得二元酸。将A进行硝化，得到两种一硝基产物。推断A的结构式，并写出相关化学反应方程式。
第五章卤代烃
1、写出下列化合物的名称。
（1）（2）
（3）（4）
*（5）（6）
2、写出下列反应的主要产物。
（1）
（2）
（3）
（4）பைடு நூலகம்
（5）
（6）
（7）
（8）
（9）
（10）
（11）
（12）
（13）
（14）
（15）
(16)
(17)
(18)
3、下列溴代烃在相同的条件下，如果按SN1历程反应，由易到难排列其反应活性的次序。
（1）
（2）
*（3）
6、分子式为C6H12O的A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化氢化得分子式为C6H14O的B，B与浓硫酸共热得C（C6H12）。C经臭氧化并水解得D与E。D能发生银镜反应，但不起碘仿反应，而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A→E的结构式及各步反应式。
7、某化合物A的分子式为C8H14O，A能很快使溴的四氯化碳溶液褪色，还可与羟氨反应；A经酸性的高锰酸钾氧化后生成一分子丙酮和另一化合物B；B具有酸性，与碘的碱性溶液作用生成一分子碘仿和一分子丁二酸。试推断A、B可能的结构式，并写出各步反应的方程式。
（13）
（14）
（15）
（16）
5、用简单的化学方法签别下列各组化合物。
（1）环己烷环己烯环己醇
有机化学课后习题答案(张凤秀主编)
第1章 习题答案1. 1. 指出下列化合物中每个碳原子的杂化轨道类型：（1）均为sp 3 杂化。
（2）（3）（4）（5）（6）2. 指出下列分子或离子哪些是路易斯酸？哪些是路易斯碱？（1）路易斯碱； （2）路易斯酸； （3）路易斯碱； （4）路易斯碱； （5）路易斯碱； （6）路易斯酸； （7）路易斯碱； （8）路易斯酸； （9）路易斯酸； （10）路易斯酸； （11）路易斯碱； （12）路易斯酸3. 指出下列化合物中官能团的名称及所属化合物的类别：（1）卤素，卤代烃； （2）醚键，醚； （3）羟基，醇； （4）醛基，醛 （5）双键，烯烃； （6）氨基，胺； （7）羧基，羧酸； （8）酯基，酯 （9）酐键，酸酐； （10）酰胺基，酰胺 （11）三键，炔 （12）羟基，酚 4. 下列化合物哪些易溶于水？哪些易溶于有机溶剂？ 易溶于水的有（1）、（3）、（4）、（5）、（6）；易溶于有机溶剂的有：（1）、（2）、（3）、（4）、（5）。
5求该化合物的实验式和分子式。
该化合物的实验式为：CH 2O ,分子式为C 2H 4O 2、第2章 饱和烃习题答案1.用系统命名法命名下列化合物：（1）2-甲基戊烷 （2）2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷 （3）2,2-二甲基己烷 （4）2-甲基-5-乙基庚烷 （5）反-1-氯-2-溴环丁烷 （6）反-1,2-二甲基环戊烷 （7）9-甲基-2-乙基二环[3.3.1]壬烷 （8）3，5-二甲基螺[3.4]辛烷 2.写出下列化合物的结构式：CH 3CHCH 2CH 2CH 33CH 3CH 2CHCHCH 2CH 2CH 3CH 32H 5(1)(2)CH CH 3CH 3C CH CH 32H 5CH 3CH 3(3)(4)(5)HCH 3HC(CH 3)3(6)sp 2CH 2C 3O 232杂化3杂化sp 杂化杂化33杂化32杂化sp 332CH 2CH 3C CH (CH 2)3CH 33CH 3CH CH 2CH 3CH 3CH 3C CH CH 3CH 3(CH 2)4CH 33)2(7)(8)(9)(10)2H 53．写出分子式为C 6H 14 烷烃的各种异构体，并正确命名。
《有机化学》 醇酚醚 习题试题集
第七章醇、酚、醚一、选择题1．关于甲醇的说法错误的是（）A．俗称木醇B．俗称木精C．做有机溶剂D．无毒2．临床上做外科消毒剂用的乙醇是（）A．75%的乙醇B．50%的乙醇C．95%的乙醇D．90%的乙醇3．丙三醇的俗名是（）A．甘醇B．甘油C．酚甘油D．碘甘油4．苯甲醇俗称苄醇，下列说法错误的是（）A. 微溶于水B．易溶于水C．有微弱的麻醉作用D．易溶于乙醇5．和苯甲醇不是同分异构体的是（）A．环己醇B．间甲苯酚C．邻甲苯酚D．苯甲醚6．关于苯酚的描述不正确的是（）A．俗名石碳酸B．水溶性随温度升高而增大C．易溶于有机溶剂D．酸性比碳酸强7．临床上用的消毒剂来苏尔的主要成分是（）A．苯酚 B．苯二酚 C．甲苯酚D．苯三酚8．乙醚不具备的性质是（）A．易挥发B．易燃烧C．易溶于水D．有麻醉作用9．下列各组物质，能用氢氧化铜鉴别的是（）A．乙醇和乙醚B．乙醇和乙二醇C．乙二醇和丙三醇D．甲醇和乙醇10．下列试剂中可用于区分正丁醇和叔丁醇的是（）A．氢氧化钠B．溴水C．高锰酸钾（酸性溶液）D．硝酸银溶液11．甘油和硝酸反应制取缓解心绞痛的药物硝酸甘油，这个反应是（）A．氧化反应 B．加成反应 C．酯化反应D．卤代反应12．羟基直接与芳环相连的化合物属于（）A．醇B．芳香醇C．酚D．醚13．在苯酚、碳酸、水和乙醇四种物质中，酸性最弱的是（）A．苯酚B．乙醇C．水D．碳酸14．下列物质中，酸性最强的是（）A．苯酚B．邻甲基苯酚C．邻硝基苯酚D．2,4,6三硝基苯酚15．苯甲醚和邻甲基苯酚互为（）A．碳链异构体 B．位置异构体 C．官能团异构体D．互变异构体16.下列醇与卢卡斯试剂反应时，速度最快的是．（）A．叔丁醇B．异丙醇C．仲丁醇D．丙醇17．下列化合物不能与氢氧化钠反应的是（）A．苯酚B．苯甲醇C．碳酸D．邻苯二酚18．鉴别苯甲醇和苯酚可以选用的试剂是（）A．碳酸氢钠溶液B．溴水C．浓盐酸D．硝酸银溶液19．如果不小心手上沾上了苯酚，立即用哪种物质洗涤（）A．酒精 B．水 C．热水D．甲醇20．乙醇分子间脱水的主要产物是（）A．乙烯B．乙醚C．乙醇钠D．甲醚21．关于甘油的描述不正确的是（）A．和金属钠反应B．三元醇C．使高锰酸钾褪色D．不和硝酸反应22．不能使重铬酸钾变色的是（）A．乙醇B．异丙醇C．叔丁醇D．正丁醇23．下列醚属于混醚的是（）A．乙醚 B．苯甲醚 C．二苯醚D．二乙烯醚24．苯酚和下列哪种物质不反应（）A．氢氧化钠溶液B．钠C．碳酸氢钠溶液D．氯化铁溶液25．乙醇催化氧化的产物是（）A．乙醚B．乙醛C．乙烯D．丙醛26．过氧乙醚可以用哪种试剂鉴别（）A．氢氧化钠B．硫酸亚铁C．碘化钾D．淀粉碘化钾溶液27．2-丁醇在酸催化下发生分子内脱水的主要产物是（）A．1-丁烯 B．2-丁烯 C．异丁烯D．丁醚28．苯酚比苯容易发生亲电取代反应，它与浓硫酸、浓硝酸的混合物发生反应生成的主要产物是（）A．2,4,6三硝基苯酚B．2,4二硝基苯酚C．邻硝基苯酚D．间硝基苯酚29．异丙醇发生氧化反应生成（）A．丙醛B．丙酮C．丙酸D．乙酸30．鉴别乙醚和己烷可以用的试剂是（）A．氢氧化钠B．浓盐酸C．高锰酸钾D．金属钠二、判断题（对的打√，错的打×）1．羟基和烃基相连形成的有机物都是醇。
有机化学——第7章醇酚醚
25
6、氧化脱氢反应
在有机化合物的分子中加入氧或脱去氢的反应都叫做氧化反应。
1) 伯醇氧化生成醛，醛进一步氧化生成酸。
CH3 CH2 CH2OH
K2CrO7-H2SO4
CH3 CH2CHO
[O]
CH3 CH2 COOH
2) 仲醇氧化生成酮，酮不易被继续氧化 。
H3 C CH OH CH3 [O] CH3 C O CH3
烯丙位 苯甲位 一级醇
}
醛
弱碱，反应条件温和， 不饱和键不受影响。
琼斯试剂 CrO3+稀H2SO4
费慈纳-莫法特试剂
醛(产率不高， 不用。)
醛(产率很高)
稀酸，反应条件温和， 不饱和键不受影响。 酸性 (H3PO4) ， 其它基团不受影响。 碱性，可逆，分子内 双键不受影响。 28
反应机理 1oROH (SN2)
SN2
SN2
BrCH2CH3 +
2oROH , 3oROH (SN1)
SN2
SN1
(CH3)3C+ + HOPBr2
Br -
(CH3)3CBr
18
ROH + SOCl2
b.p. 79oC
RCl + SO2 + HCl
该反应的特点是：反应条件温 和，反应速率快，产率高，没 有副产物。
13
2、与氢卤酸反应
发生亲核取代反应，生成卤代烃和水，是制取卤代烃的重要方法。
R OH + HX
R X + H2O
氢卤酸的活性次序：HI > HBr > HCl； 醇的活性次序：烯丙式醇，苄基醇 > 3º 醇 > 2º 醇 > 1º 醇。 烯丙醇、叔醇、大多数仲醇及空间位阻大的伯醇，反应是按SN1
醇和酚习题含答案
醇和酚习题含答案醇和酚是化学中常见的有机化合物，它们在生活中有着广泛的应用。
醇是一类含有羟基（-OH）的有机化合物，而酚则是一类含有苯环上一个或多个羟基的有机化合物。
在本文中，我们将通过一些习题来了解醇和酚的性质及其应用。
习题一：以下哪个化合物是醇？A. 乙醚B. 乙醇C. 苯酚D. 丙酮答案：B. 乙醇。
乙醇是一种醇，它的化学式为C2H5OH，含有一个羟基。
习题二：以下哪个化合物是酚？A. 乙醚B. 乙醇C. 苯酚D. 丙酮答案：C. 苯酚。
苯酚是一种酚，它的化学式为C6H5OH，含有一个苯环上的羟基。
习题三：醇和酚的物理性质有何区别？答案：醇和酚的物理性质有一些相似之处，例如它们都可以溶于水。
然而，由于醇分子中含有较长的碳链，所以醇的熔点和沸点通常较高。
而酚的熔点和沸点较低，这是因为苯环的存在使得酚分子之间的相互作用减弱。
习题四：以下哪个化合物具有醇和酚的性质？A. 丙酮B. 甲醇C. 苯酚D. 乙醚答案：C. 苯酚。
苯酚既含有苯环上的羟基，也含有碳链，因此具有醇和酚的性质。
习题五：醇和酚在生活中有哪些应用？答案：醇和酚在生活中有着广泛的应用。
以醇为例，乙醇是一种常见的溶剂，在医药、化妆品、清洁剂等领域有着重要的应用。
甲醇可以用作溶剂和燃料。
酚也有许多应用，例如苯酚可以用作防腐剂和消毒剂，对细菌有较强的抑制作用。
此外，酚还可以用于生产染料、塑料和橡胶等。
通过以上习题，我们对醇和酚的性质及应用有了一定的了解。
醇和酚作为有机化合物的重要代表，它们的研究与应用对于推动化学领域的发展具有重要意义。
希望通过这些习题的讨论，读者们能够对醇和酚有更深入的认识，并在实际应用中发挥出它们的价值。
大学有机化学第七章 醇、硫醇、酚
C+稳定 脱水成烯越容易， 所以叔醇>仲醇>伯醇。
CH3 b a 提问： CH3-C-CH2CH3 b OH -H2O
*问 140 ℃ H3C C=C H3C
CH3 H
H+ CH3 C
CH3 H CH3 C H CH3 2,3-二甲基-1-丁醇
HOCH2CH2-SH
CH3CH2CH-CH2-CH3 SH
2-巯基乙醇
3-戊硫醇
二、物理性质（略）
三、硫醇的化学性质
1、弱酸性 R—SH + NaOH——>RS-Na+ + H2O 提问： R—OH + NaOH——> X
2、重金属盐的生成
重金属离子：As++、Hg++、Pb++、Cu++、Ag+
3、醛酮与Grignard试剂的加成
+ + H – C = O + R–MgX H2.5 3.5 H 无水乙醚 R-C-OMgX H + MgX2
1° 无水乙醚 CH3-CH-OMgX CH3CHO + CH3CH2MgX CH2CH3 CH3-CH-OH CH2CH3 2° + MgX2
H R-C-OMgX H
与金属钠反应: 伯醇 > 仲醇 > 叔醇
（二）羟基被卤素取代(补充）
R-OH + HX R-X + H2O
反应速度快慢与两种因素有关：
1、与氢卤酸有关： HI > HBr > HCl 2、与醇的类别有关： 如： CH CH3 3 ZnCl2-浓HCl CH3-C-OH CH3-C-Cl + 立即混浊 CH3 CH3
《有机化学》练习题与参考答案
（4）苯酚分子中，羟基属于（ ）。 A．间位定位基 B．邻位定位基 C．对位定位基 D．邻、对位定位基
（5）苯分子中碳原子的杂化方式是（ ）。 A．sp 杂化 B．sp2 杂化 C．sp3 杂化 D．sp2d 杂化
6
（6）下列基团能活化苯环的是（ ）。 A．－NH2 B．－COCH3 C．－CHO D．－Cl
（7）
基团的名称是（ ）。
A．苄基 B．苯基 C．甲苯基 D．对甲苯基 （8）下列化合物中，在 Fe 催化下发生卤代反应最快的是（ ）。
A．乙苯 B．邻二硝基苯 C．苯酚 D．氯苯 （9）在苯分子中，所有的 C－C 键键长完全相同，是因为（ ）。
A．自由基加成反应 B．亲电取代反应 C．亲电加成反应 D．协同反应
2..判断题（对的打√，错的打×） （1）炔烃比烯烃的不饱和程度大，所以炔烃更容易发生加成反应。 （2）在卤化氢中，只有 HBr 与烯烃的加成才观察到过氧化物效应。 （3）凡是具有通式 CnH2n-2 的化合物一定是炔烃或环烯烃。 （4）顺-1,2-二氯-1-溴乙烯又可命名为（Z）-1,2-二氯-1-溴乙烯。
(7)
CC
H3CH2CH2C
CH3
4.写出下列化合物的结构式。
（2） CH3CH2CHCH2CH3 CH CH2
(4) H2C CH CH C(CH3)2
H
H
(6)
CC H
H3C
CC
H
CH2CH3
（1）3-甲基环戊烯
（2）3,3-二甲基-1-己炔
（3）2,4-二甲基-1,3-己二烯 （4）3-乙基-1-戊烯-4-炔
有机化学复习题(含选择题答案)
有 机 化 学 习 题 课第一章绪论1、下列自由基的稳定性最小的是（ C ）。
O；O O O；O O；OCHO2、下列碳正离子的稳定性最大的是（ A ）。
OOOOOOCHOCH 2=CHCH 3 + C hv2=CHCH 2Cl + H Cl3、下列碳正离子，稳定性由大到小排列顺序是（B ）。
①(CH 3)2CHCH 2+；②NNH 2N(CH 3)2⒈ （1）（2）（3）；③ (CH 3)2CH +A ．②＞①＞③；B ．②＞③＞①；C ．③＞①＞②；D ．③＞②＞① 4、下列碳自由基，稳定性最大的是（ B ）。
①4.C COOH OOH ②CH 3C CH(CH 3)2CH 3；③CH 3C 3CH 3CH 3A ．①；B ．②；C ．③；D ．无法判断5、下列自由基，稳定性由大到小排列顺序是（ B ）。
① (CH 3)2CH · ；② (CH 3)3C · ；③ CH 3CH 2·A ．①＞②＞③；B ．②＞①＞③；C ．③＞①＞②；D ．③＞②＞① 6、下列碳正离子，稳定性由大到小排列顺序是（A ）。
①CH 3C CH 2CH 2+CH 3CH 3；②NHNH 2N(CH 3)2⒈ （1）（2）（3）；③OOA ．②＞③＞①；B ．②＞①＞③；C ．③＞①＞②；D ．③＞②＞①7、在饱和碳原子中，有的碳原子只与一个碳原子直接相连，这种碳原子叫（ A ）碳原子。
A 、伯B 、仲C 、叔D 、手性8、按原子轨道重叠的方式不同，共价键有两种：σ键和π键。
下列不属于σ键的性质的描述是（ C ）。
A ） 重叠程度大，比较稳定； B ） 可以绕键轴自由旋转； C ） 原子轨道以“肩并肩”方式重叠；D ） 电子流动性小第二章烷烃一、1、+ ClCH4CCl4是（A ）。
2A．自由基取代反应；B．亲电取代反应；C．亲核取代反应；D．消除反应2．化合物CH3CH2CH2CH3有（ A ）个一氯代产物。
有机化学——07醇酚醚
H C C C H 2O H 2-丙 炔 -1-醇
多元醇的命名：应选择连有羟基最多的碳链为主 链。羟基的位次与数目写在“醇”的前面
C | H2 C | HCH3 OH OH
1,2-丙 二 醇
C | H2 C | HC | H2 OH OH OH
丙 三 醇
CH2 CH3
|
C | H2 CHC | HC | H2 OH OHOH
·
C ·
C · C
· C
· ··
·C C
O H
二、酚的分类和命名
（一）酚的分类
根据芳基的不同，可分为苯酚和萘酚等，其中萘酚因羟基
位置不同，有α-萘酚和β-萘酚之分
根据芳环上羟基数目不同，分为一元酚、二元酚和三元
酚等
含有两个以上酚羟基的酚统称为多元酚
— OH
O H
O H
O H
O H
O H
苯 酚
α-萘 酚
四、醇的化学性质
醇的化学性质主要由官能团羟基（-OH）所决定
（一）与活泼金属的反应
由于烷基的给电子诱导效应，醇中氧原子上电子云密 度比较大，所以醇的酸性比水弱
HOH + Na
1 NaOH+2H2
ROH + Na
C2H5OH＋ Na 2ROH+M g I2
R 醇 ON 钠 a +1 2H2 C2H5ONa +H2
伯醇 RCH2OH；仲醇 R2CHOH；叔醇 R3COH
3.根据所含羟基数目的多少，醇可分为一元醇、二元醇和三元 醇等
CH3 CH2 OH
乙 醇 （ 一 元 醇 ）
CH2 OH CH2 OH
乙 二 醇 （ 二 元 醇 ）
有机化学习题
第一章绪论一、判断题1、有机化合物的官能团也称为功能团。
2、“有机”二字的原意就是具有生命力。
3、4 个原子轨道能组成4 个分子轨道。
4、氯化铁（FeCl3）是路易斯酸。
5、有机化合物分子中的化学键都是共价键。
6、键的解离能就是键能。
7、有机化合物大多都能溶于浓硫酸。
8、化合物CH3-CH=CH2中双键的稳定性大于单键。
9、三氯化硼（BCl3）是路易斯酸。
10、化合物的碱性强度，也可利用其用共轭酸的解离常数Ka 或pKa 表示，pKa 值越小，其碱性越强。
11、具有偶极矩的分子都是极性分子。
12、成键两个原子的电负性差越大，键的极性就越强。
13、sp3 杂化轨道的形状是正四面体形。
14、杂化轨道的形状是直线形。
15、sp2 杂化轨道的形状是平面三角形。
第二章烷烃和环烷烃一、判断题1、命名环烷烃时，碳环不能作为取代基。
2、环烷烃分子中每个CH2 的燃烧热最高，所以内能最低。
3、环丙烷可使Br2/CCl4 的棕红色褪去，但不能使KMnO4 的紫红色褪去。
4、正壬烷分子中所有碳原子在同一平面上,并呈锯齿形。
5、乙烷只有交叉式和重叠式两种构象异构体。
6、环烷烃和烷烃都是饱和烃，所以分子通式也相同。
H3C 7、CH3和H H的物理性质和化学性质都相同。
H H H3C CH3二、填空题 1、伯碳原子上连有 个氢原子，仲碳原子上连有个氢原子，叔碳原子上连有个氢原子,季碳原子上连有个氢原子。
2、烷烃氯代反应的选择性较溴代反应 。
3、在能量可变的体系中，能量越低，体系就越 。
4、自由基的链反应可分为 、、三个阶段。
5、环烷烃分子中的环碳原子均为 杂化，各原子之间均以 键相连。
6、在环烷烃的椅式构象中，有条α键，条e 键。
α键中有条向上，条向下。
7、室温下烷烃氯代反应时 3。
H 、2。
H 、1。
H 的相对活性比为 ，127℃溴代反应时 3。
H 、2。
H 、1。
H 的相对活性比为。
8、反应的活化能是过渡态与反应物之间的 。
有机化学练习题四
有机化学练习题四(总9页)--本页仅作为文档封面，使用时请直接删除即可----内页可以根据需求调整合适字体及大小--有机化学练习题四（醇、酚、醚）一．命名1. CH3CHCH2CH3OH2.C CHOCH2HCH3CH2CH33.CH3H OHCH2CH3H OCH34.O5.CCH3HCH3HC2CH3HO6.CH2O8.C CH CH2CH3OH9. CH3C CH2CH3OHCH310.ClC C3CH3CH2CH CHCH2OHH二．写出下列反应的主要产物1. (CH3)3CCH2NaBr/H2SO42. CH2CH2CH2BrOH24∆3.H2SO4∆OH4. CH2Br无水醚O H+/H2O5.HBrOHOHOH-∆CH3ONa37.CH3ONa CH2CH2O+ CH38.H2SO4∆OHKMnO4(稀，冷)HIO49.HBr(浓) CH3CH2CHCH2CH3OCH310. OH CHOH311. OHNaOH ClCH2CH(CH3)CH312.2K2CrO7CH2ClClOCH324HI13. O∆14.22 CH3OH15.H2SO4OHCH3+2 (CH3)2C CH2三．选择题1.下列叙述中，不正确的是：A：利用卢卡斯试剂可以鉴别分子中含6个或6个以下碳原子的伯醇、仲醇和叔醇。
B：将淀粉碘化钾溶液与少量乙醚混合轻轻摇动，可以检验乙醚中是否存在过氧化醚。
C：酚具有酸性，可以溶于氢氧化钠溶液或碳酸氢钠溶液中。
D：芳基烷基醚与浓氢碘酸作用时，总是生成苯酚和碘代烃。
2.下列醚中，可以通过威廉森（Williamson）法合成的是：A：O B：(CH3)3C O C(CH3)3C：(CH3)3C O CH2CH3 D：CH3CH CH O CH CHCH2CH3 3.下列醇被高碘酸氧化时，只生成一种醛的是：A：(CH3)2C C(CH3)2B：C2H5CH CHC2H5C：CH2CH CHC2H5D：(CH3)2C CHCH2CH34.下列酚及其取代酚酸性，由强到弱次序正确的是：a: OHb:OH2 c:OH2 d:OH3A： d＞b＞c＞a B： c＞a＞b＞d C：c＞a＞d＞b D：b＞d＞a＞c5.制备混醚(CH3)2CHOCH3，在下列四组试剂中，最合适的是：A：CH3I+(CH3)2CHOH B：(CH3)2CHI+CH3OHC：(CH3)2CHI+CH3ONa D：CH3I+(CH3)2CHONa6.将CH3CH=CHCH2CH2OH氧化为CH3CH=CHCH2CHO，在下列氧化剂中，正确的是：A：O2 B：O3C：KMnO4/H+ D：CrO3/吡啶7.下列化合物脱水反应的反应速率由快到慢次序正确的是：a: OHb:CHCH3c:OHd: C4H9OHA：a＞b＞c＞d B：b＞c＞d＞a C： c＞d＞a＞b D：d＞a＞b ＞c8. 下列化合物与HBr反应速率由快到慢次序正确的是：a:CH2OHb:CH2OHCH3c:CH2OHCH3Od:CH2OHNO2A：a＞b＞c＞d B：d＞a＞b＞c C：b＞c＞d＞a D：c＞b＞a＞d9. 下列两种化合物：CH2OCH2CHCH2OHOH和HOCH2CHCH2OH2，正确的鉴别试剂是：A ：HIO 4B ：KMnO 4C ：FeCl 3D ：Br 2 10.下列化合物，沸点由低到高次序正确的是 ：a: 正己醇 b:3-己醇 c:正己烷 d:2-甲基-2-戊醇A ：c ＞d ＞a ＞bB ：c ＞d ＞b ＞aC ：b ＞d ＞a ＞cD ：d ＞b ＞a ＞c 11.欲除去环己醇中存在的少量苯酚，下列方法中正确的是 ：A ：加入盐酸溶液洗涤B ：加入氢氧化钠溶液洗涤C ：加入碳酸氢钠溶液洗涤D ：加入浓硫酸洗涤12.由2,2-二甲基-1-丙醇合成2,2-二甲基-1-溴丙烷，下列试剂正确的是 ：A ：HBr(浓)/ZnBr 2B ：NaBrC ：PBr 3D ：HBr(浓)13.分子式C 5H 12O 的化合物，其1H-NMR 谱图中，除含有其他质子峰外，在较低场中具有两个吸收峰，其中一个是单峰，另一个是双峰，则其结构式最有可能的是 ：A ：CH 3O CH 2CH 2CH 2CH 3B ：CH 3CH 2O CH(CH 3)2C ：CH 3O C H 2CH(CH 3)2D ：CH 3O CHCH 2CH 3314.分子式为C 7H 8O 的化合物，溶于 Na 2CO 3溶液，但不溶于NaHCO 3，与溴水反应生成三溴代物沉淀。
(2012)有机化学 第七章 醇、酚、醚
酚羟基是一个强的邻、对位定位基，活化了苯 环，使其易于发生亲电取代反应。比较苯、苯 酚分别与溴水、硝酸反应的条件及其产物。有 关反应式：
1．卤代:
2．硝化: 3．磺化:
（三）与FeCl3的显色反应
凡具有酚羟基结构和烯醇式（—C=C—OH）结构 的化合物都能与与FeCl3的显色反应。
OH 、 OH
CH OH
CH OH
C H 2OH
2 H IO 4
C
O
O
C OH
H
O
C H
H
H
四、硫醇
硫醇（thio-alcohol） 的官能团是巯基 （-SH）。硫醇可看作醇分子中的氧原 子被硫原子取代的产物。
（一）硫醇的命名
按相应的醇命名，在醇字前加“硫”字。
C H 3C H 2S H
C H 2S H
乙硫醇
第七章
醇、酚、醚
（alcohols、phenols、ethers）
醇：脂肪烃基或芳香烃的侧链与羟基 相连形成的化合物。 酚：羟基与芳香烃的苯环直接相连形 成的化合物。 醚：醇或酚中羟基上的氢被烃基（脂 肪烃基或芳香烃基）取代后形成的产 物。
R OH
Ar OH
R
O R'
醇
酚
醚
C HO H OH HO H H OH H OH C H2O H
2. 氧化反应
硫醇的氧化表现在巯基上，实质是脱氢反应。
-2 2
[H ] R S S R
R SH
+ 2 [H ]
二、结构
δ O δ
-
OH δ
-
有机化学第七章醇酚醚
43 2 1 H3C CH CH CH3
CH3 OH
3-甲基-2-丁醇
CH3 54 32 1 H3C CH CH C CH3
CH3 OH CH3
2,2,4-三甲基-3-戊醇
CH3 CH2CH3
1234 5
H3C CH C CH2 CH2
6
OH
CH3
2-甲基-3-乙基-3-己醇
（2）不饱和一元醇命名 选择分子中连有羟基并含有不饱和键的最长碳链作为主链，根据 主链碳原子数称为“某烯（或某炔）醇”，从离羟基最近的一端开始编号，分别在烯（或炔）、 醇前面标明其位次。
物，称为醇（alcohol），用通式 R—OH表示，官能团为醇羟基（—OH）
H
H H
C O
sp3
H
::
H
CO
H H
1090 H
（二）醇的分类
1、根据羟基所连C原子的位置（C的级别），可分为
RCH2OH
RCHR2 OH
R2 R C R3
OH
伯醇（1°醇） 仲醇（2°醇） 叔醇（3°醇）
2、根据醇分子中所含羟基的数目，可分为
ROH + HX RX + H2O
反应速率与氢卤酸的性质及醇的种类有关，不同醇的反应活性为： 烯丙醇 、苄醇> 叔醇 > 仲醇 > 伯醇，氢卤酸的反应活性为：HI水氯化锌来催化该反应。浓盐酸和无水氯化锌配 制成的混合溶液称为卢卡斯试剂（Lucas reagent）
CH3CH2CH2OH
CH3CHOHCH3
正丙醇
异丙醇
CH3 CH3 C OH
CH3
叔丁醇
CH2OH
苯甲醇
2、系统命名法 （1）饱和醇命名 选择含有羟基的最长碳链作为主链，根据主链碳原子数称为“某醇”。 主链碳原子的编号应从靠近羟基的一端开始，并将羟基所在的位置编号写在“某醇”之前，取 代基的位次、数目及名称则写在母体名称前面，数字和汉字间用短横线隔开
大学有机化学------醇酚醚
例如：
醇的活性次序：
烯丙式醇 > 叔醇 > 仲醇 > 伯醇 > CH3OH
例如，醇与卢卡斯（Lucas）试剂（浓盐酸+无 水氯化锌）的反应：
Lucas试剂可用于区别伯、仲、叔醇， 但一般仅适用于3—6个碳原子的醇。
原因：1—2个碳的产物（卤代烷）的沸点
低，易挥发； 大于6个碳的醇（苄醇除外）不溶于 卢卡斯试剂，易混淆实验现象。
醇与HX的反应为亲核取代反应，伯醇 为 SN2 历程，叔醇、烯丙醇为 SN1 历程，仲 醇多为 SN1历程。
SN1历程
SN2历程
β 位上有支链的伯醇、仲醇与 HX 的反应
常有重排产物生成。
例如：
CH 3 CH 3 C CH 2 OH + H B r CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 C CH 2 Br + CH 3 C CH 2 CH 3 Br CH 3
小基在前大基在后；芳基在前烃基在后，称 为某基某基醚。如：甲乙醚、苯乙醚。
CH3OCH2CH2CH3 C6H5OCH2CH3
（3）不饱和醚
先写饱和烃，再写不饱和烃基。
CH2=CHCH2OCH3
甲基烯丙基醚 苯乙醚
（4）结构复杂的醚用系统命名法命名：烷氧基作 取代基，命名同烷烃的命名。
CH3CHOCH2CH2CH2CH2OH CH3 4-异丙氧基-1-丁醇
§2.3 酚的物理性质
常温下多为结晶固体，仅有少数烷基酚为高 沸点的液体。由于酚含有羟基，能在分子间形成 氢键，它的熔点、沸点都比分子量相近的芳烃高。
酚与水也能形成分子间氢键，因而苯酚及其 同系物在水中有一定的溶解度。 酚类一般是无色的，但往往被空气中的氧气 氧化而略带红色。酚能溶于乙醇、乙醚、苯等有 机溶剂中。
有机化学醇、酚、醚习题
[第06章 醇、酚、醚]一、单项选择题1、下列说法正确的是（ ）A 、含有羟基的化合物一定是醇类B 、醇与酚具有相同的官能团因而性质相同C 、醇类的官能团是醇羟基D 、分子中含有羟基和苯环的化合物一定是酚2、下列关于苯酚的叙述错误的是（ ）A 、苯酚俗称石 炭 酸B 、苯酚易发生取代反应C 、苯酚与三氯化铁溶液作用显紫色D 、苯酚的酸性比碳酸强3、禁用工业酒精配制饮料酒，是因为工业酒精中含有（ ）A 、甲醇B 、乙醇C 、丙醇D 、丙三醇4、下列各组物质互为同分异构体的是（ ）A 、甲醇和甲醚B 、乙醇和甲醚C 、丙醇和丙三醇D 、苯酚和苄醇5、下列物质能氧化生成丙酮的是（ ）A 、B 、C 、D 、 6、下列哪一种醇与卢卡斯试剂反应，活性最强 （ ）A 、1—丁醇B 、2—丁醇C 、2—甲基—2—丁醇D 、3—甲基—2—丁醇7、醇、酚、醚都是烃的（ ）A 、含氧衍生物B 、同系物C 、同分异构体D 、同素异形体3、下列有机化合物不属于醇类的是（ ）A 、芳环上的氢原子被羟基取代后的化合物B 、芳环侧链上的氢原子被羟基取代后的化合物C 、饱和烃分子中的氢原子被羟基取代后的化合物D 、脂环烃分子中的氢原子被羟基取代后的化合物6、下列物质中不属于醇的是（ ）A 、B 、C 、D 、7、下列属于仲醇的是（ ）A 、B 、CH 3 C H 2 C H 2 O H CH 3 C H C H 3OH CH 3CH 3 C C H 3OH CH 3 C H C H 2 C H 3OH OH CH 2OH CH 3OH CH 3CH 3 C C H 3OH CH 3 C H 2 C H 2 O H CH 3 C H C H 3OHC 、D 、8、乙醇俗称（ ）A 、木醇B 、木精C 、甘油D 、酒精9、苯酚俗称（ ）A 、甘油B 、苄精C 、酒精D 、石 炭 酸10、丙三醇的俗名是（ ）A 、甘油B 、苄醇C 、酒精D 、石 炭 酸11、发生分子内脱水反应时，主要产物是（ ） A 、1—丁烯 B 、2—丁烯 C 、1—丁炔 D 、2—丁炔12、能与溴水反应生成白色沉淀的是（ ）A 、乙醚B 、苯酚C 、乙烯D 、乙醇13、临床上常用消毒酒精的浓度为（ ）A 、30%B 、50%C 、75%D 、95%14、下列物质中，能与三氯化铁溶液发生显色反应的是（ ）A 、乙醚B 、苯酚C 、苯甲醇D 、乙醇15、苯甲醇的俗名是（ ）A 、甘油B 、苄醇C 、酒精D 、石 炭 酸16、下列物质中，不能与金属钠反应的是（ ）A 、乙醚B 、苯酚C 、丙三醇D 、乙醇17、下列物质中，酸性最强的是（ ）A 、碳酸B 、苯酚C 、水D 、乙醇18、可用来鉴别简单的伯醇、仲醇、叔醇的试剂是（ ）A 、溴水B 、卢卡斯试剂C 、三氯化铁D 、新制的氢氧化铜19、“来苏儿”常用于医疗器械和环境消毒，其主要成分是（ ）A 、苯酚B 、肥皂C 、甲酚D 、乙醇20、临床上把加入少量苯甲醇的注射用水称为“无痛水”，是因为苯甲醇具有（ ）A 、氧化作用B 、麻醉作用C 、还原作用D 、防腐作用21、检查乙醚中含有过氧化乙醚的试剂是（ ）A 、碘化钾B 、淀粉C 、淀粉碘化钾试纸D 、硫酸22、下列基团中，属于巯基的是（ ）A 、—CH 3B 、—OHC 、—XD 、—SH23、下列各组物质，能用Cu(OH)2区别的是（ ）A 、乙醇与乙醚B 、乙醇与乙二醇C 、乙二醇与丙三醇D 、甲醇与乙醇24、羟基直接与芳环相连的化合物属于（ ）A 、醇B 、酚C 、醚D 、卤烃25、下列物质中，既能使三氯化铁显色，又能与溴水反应的是（ ）A 、苯酚B 、甘油C 、苄醇D 、溴苯二、填空题26～27乙醇俗称 ，它与 醚互为同分异构体。
有机化学作业本
（3）
（4）
（5）
4、甲基橙是一种酸的钠盐，其相对分子质量为327，经测定含C 51.4%，H 4.3%，N 12.8%，S 9.8%，O 14.7%，Na 7.0%，试求甲基橙的实验式。
第二章饱和烃
1、写出下列化合物的名称。
（1）（2）
（3）（4）
*（5）*（6）
2、写出下列化合物的结构式。
第八章醛、酮、醌
1、写出下列化合物的名称。
（1）（2）（3）
（4）（5）（6）
2、将下列各组化合物按羰基活性排列成序。
（1）ACH3CHOBCH3COCH3CCH3CH2COCH(CH3)2DHCHO
（2）ACH3COCH3BCH3CH2CHOCCH2CCl2CHODC6H5COCH3
3、写出下列反应的主要产物。
（13）
（14）
（15）
（16）
5、用简单的化学方法签别下列各组化合物。
（1）环己烷环己烯环己醇
（2）3-丁烯-2-醇3-丁烯-1-醇正丁醇2-丁醇
6、由指定的化合的合成目标产物，其它所需试剂任选。
（1）由乙烯合成1-丁醇
（2）由苯和不超过3个碳原的有机物合成2-苯基-2-丙醇
7、分子式为C5H12O的A，能与金属钠作用放出氢气，A与浓硫酸共热生成B。用冷的高锰酸钾水溶液处理B得到C。C与高碘酸作用得到CH3COCH3及CH3CHO。B与HBr作用得到D(C5H11Br)，将D与稀碱共热又得到A。推测A的结构，并用反应式表明推断过程。
（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
*（6）
（7）
（8）
*（9）
（10）
（11）
（12）
有机化学 第七章 醇、酚和醚
3o 醇 、烯丙醇、苄醇 室温下反应液立即混浊、分层； 2o醇 1o醇 2 ~ 5 min. 反应液混浊、分层； 加热，反应液混浊、分层；
•卢卡斯试剂分别与伯,仲,叔醇在常温下作用:
CH3 CH3 C OH CH3
ZnCl2 HCl 室温
CH 3 CH3 C Cl CH3
丙三醇 (甘油) • 以酯的形式存在于自然界中（油脂的主要成分）. (1) 丙三醇最早是由油脂水解来制备。 (2) 以丙烯为原料制备: ① 氯丙烯法(氯化法)
加上反马 ？
② 丙烯氧化法(氧化法):
• 甘油是有甜味的粘稠液体,沸点比乙二醇更高(氢键). • 工业上用来制造三硝酸甘油酯用作炸药或医药;也可用
1-苯乙醇 (-苯乙醇)
1
2
CH2-CH3 OH
3-苯基-2-丙烯-1-醇 (肉桂醇)
1
2-苯乙醇 (-苯乙醇)
2
CH2-CH2-OH
(5) 多元醇: 结构简单的常以俗名称呼 ,结构复杂的,应尽 可能选择包含多个羟基在内的碳链作为主链 ,并把羟基的 数目 ( 以二、三、 …表示 ) 和位次 ( 用 1,2,… 表示 ) 放在醇名 之前表示出来. • -二醇—两个羟基处于相邻的两个碳原子上的醇. • -二醇—两个羟基所在碳原子间相隔一个碳原子的醇. • -二醇—相隔两个碳原子的醇. 例1:
（三） 苯甲醇——苄醇 •存在于茉莉等香精油中。 • 工业上可从苯氯甲烷在碳酸钾或碳酸钠存在下水解 而得：
• 苯甲醇为无色液体，具有芳香味，微溶于水，溶于乙 醇、甲醇等有机溶剂。
• 羟基受苯环影响而性质活泼，易发生取代反应。
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第七章醇酚醚
学习指导：
1.醇的构造，异构和命名；
2.饱和一元醇的制法：烯烃水合，卤烷水解，醛、酮、羧酸酯还原和从Grignard试剂制备；
3．饱和一元醇的物理性质：氢键对沸点的影响；
4. 饱和一元醇的化学性质：与金属的反应；卤烃的生成，酸的催化醚作用；与无机酸的反应；脱水反应；氧化与脱氢；
5. 二元醇的性质（高碘酸的氧化，频哪醇重排）；
6.酚结构和命名；制法（从异丙苯，芳卤衍生物，芳磺酸制备）；
7．化学性质：酚羟基的反应（酸性，成酯，成醚）；芳环上的反应（卤化，硝化，磺化）；与三氯化铁的显色反应；
8. 取代基对酚的酸性的影响。
9、醚（简单醚）的命名、结构；
10、醚的制法：醇脱水，Williaman合成法；
11、环氧乙烷的性质：与水、醇、氨、Grignard试剂的作用；
12、环醚的开环反应规律；醇、酚与醚等其他有机物在一定条件下相互转化的规律。
习题
一、命名下列各物种或写出结构式。
1、写出4-甲基-2-戊醇的构造式。
2、写出的系统名称并写成Fischer投影式。
3、写出的系统名称。
4、写出的系统名称。
5、写出乙基新戊基醚的构造式。
6、写出3-乙氧基-1-丙醇的构造式。
7、写出的名称。
8、写出的系统名称
二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。
1、
2、
3、
4、
5、
6、
7、
8、
9、
10、
11、
12、
三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。
1、将下列化合物按与金属钠反应的活性大小排序：
(A) CH3OH (B) (CH3)2CHOH (C) (CH3)3COH
2、下列醇与Lucas试剂反应速率最快的是：
(A) CH3CH2CH2CH2OH (B) (CH3)3COH
(C) (CH3)2CHCH2OH
3、将下列化合物按沸点高低排列成序：
(A) CH3CH2CH3(B) CH3Cl (C) CH3CH2OH
4、比较下列醇与HCl反应的活性大小：
5、将苯酚(A)、间硝基苯酚(B)、间氯苯酚(C)和间甲苯酚(D)按酸性大小排列成序。
6、将下列化合物按酸性大小排列：
7、比较下列酚的酸性大小：
8、下列化合物中，哪个易与HX反应生成相应的卤代烃?
2.(CH3CH2)3COH
9、将下列化合物按稳定性最大的是：
(A)(B) (C)
(D)
10、将2-戊醇(A)、1-戊醇(B)、2-甲基-2-丁醇(C)、正己醇(D)按沸点高低排列成序。
11、比较下列化合物的酸性大小：
12、将下列试剂按亲核性强弱排列成序：
13、下列化合物进行脱水反应时按活性大小排列成序：
四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
1、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A)1-己烯(B) 1-己炔(C) 1-己醇(D) 2-己醇
2、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A)苯酚(B) 甲苯(C) 环己烷
3、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A)己烷(B) 1-己醇(C) 对甲苯酚
五、有机合成题（完成题意要求）。
1、用苯和C3以下的烯烃为原料(无机试剂任选)合成：
2、以甲苯为原料(无机试剂任选)合成对甲苯酚。
3、以环己醇为原料(其它试剂任选)合成：
六、用化学方法分离或提纯下列各组化合物
1、用简便的化学方法除去1-溴丁烷中的少量1-丁烯、2-丁烯和1-丁醇。
2、用简便的化学方法分离苯甲醇和邻甲苯酚的混合物。
3、用化学方法分离对甲苯酚、苯甲醚和氯苯的混合物。
七、推导结构题
1、试推断下列反应中A～E的构造：
2、某化合物A的分子式为C5H12O，A很容易失去水生成B，B用高锰酸钾小心氧化得C(C5H12O2)，C与高碘酸作用得一分子乙醛和另一个化合物。
试写出A，B，C可能的构造式。
3、化合物A(C6H10O)能与Lucas试剂(ZnCl2／HCl)作用，可被高锰酸钾氧化，并能吸收1 mol Br2；A经催化氢化后得到B，B经氧化得到C(C6H10O)，B在加热情况下与浓硫酸作用所得产物经还原得到环己烷。
推测A，B，C的构造。
4、某化合物A与溴作用生成含有三个溴原子的化合物B，A能使KMnO4溶液褪色，生成含有一个溴原子的1, 2-二醇；A很容易与NaOH作用生成C和D，C和D氢化后得到两种互为异构体的饱和一元醇E和F。
E比F更容易脱水，且脱水后产生两个异构体；而F 脱水后仅生成一个产物。
这些脱水产物都能被还原为正丁烷。
写出A～F的构造式。
5、1, 3-二乙酰基环戊烷
一、命名下列各物种或写出结构式。
1、2、(S)-3, 4-二甲基-1-戊烯-3-醇3、2, 3-二甲苯酚
4、2, 6-二叔丁基-4-甲氧基苯酚
5、CH3CH2OCH2C(CH3)3
6、CH3CH2OCH2CH2CH2OH
7、(S)-甲基苯基甲醇8、4-己基-1, 3-苯二酚
二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。
CH3CHO，CH3COC6H5 2、OH-／H2O；浓H2SO4，△；
1、
5、3、4、
6、
7、
8、
C2H5OCH2CH2OH 10、
9、
11、
Cl2／光或高温，
12、
三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。
1、(A)＞(B)＞(C)
2、(B )
3、(C)＞(B)＞(A)
4、(A)＞(B)＞(C)
5、(B)＞(C)＞(A)＞(D)
6、(C)＞(B)＞(A)
7、(B)＞(A)＞(D)＞(C)
8、3易反应，生成
9、C 10 (D)＞(B)＞(A)＞(C)
11、(A)＞(B)＞(D)＞(C)
12、(A)＞(B)＞(C)＞(D)
13、(B)＞(C)＞(D)＞(A)
四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
1、(B) 能生成炔银或炔亚铜。
1
(A)，(C)和(D)三者中，(A)能使Br2-CCl4褪色。
2
余二者与Lucas试剂作用，(D)先出现浑浊或分层。
2、(A) 能与FeCl3显色或与溴水作用生成三溴苯酚。
1
余二者中，(B)能使热的KMnO4溶液(加少量H2SO4)褪色。
3、(C) 能与FeCl3显色或能溶于NaOH水溶液中。
1
余二者中，(B)能与Na作用而释出H2。
五、有机合成题（完成题意要求）。
1、
2、
3、
六、鉴别
1、用冷的浓H2SO4洗涤。
3
2、加入NaOH水溶液，邻甲苯酚成钠盐而溶解，分出苯甲醇。
1.5
水溶液加盐酸，邻甲苯酚析出。
3、加入NaOH水溶液，对甲苯酚成钠盐而溶解，分层。
水溶液加酸，对甲苯酚析出。
苯甲醚和氯苯的混合物加浓硫酸，苯甲醚成钅羊盐而溶解，分出氯苯。
2
加水稀释钅羊盐，苯甲醚析出。
七、推导结构题
1、
2、
3、
各1 4、
2 5、。