有机合成与推断(选修5)
《有机合成与推断》教学设计
《有机合成与推断》教学设计一、教学目标1．知识与技能（1）了解测定有机化合物组成和结构的一般方法（2）知道有机化合物中碳的成键特征，了解常见有机化合物中的官能团，能正确表示简单有机化合物的结构（3）了解有机化合物存在异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式（不包括立体异构体）（4）能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物（5）烃和烃的衍生物知识的综合应用2．过程与方法通过对高考要求的解读引入本专题复习的主要内容：有机合成题中各种官能团的引入与除去以及碳链的变化等；有机推断题的特点及解答技巧和方法等回忆本专题重点内容，通过对典型题例的分析在讲述具体问题时对学生进行知识点的补充，在难理解易错点向学生点出并强调，对本专题知识进行查漏补缺3．情感态度和价值观通过知识归纳，让学生在第二轮复习中形成对本专题知识点的体系型科学化的知识网络，提高学生复习效率通过习题讲解，培养学生在第二轮复习中养成细心、查漏补缺的意识，让学生抓住基础知识，高考中尽量不失分二、教学重点、难点有机合成以及有机推断题的类型及解答方法三、课前准备幻灯片、2010高考化学试题分类汇编、有关实验练习题等四、教学方法设问法，讲授法等方法相结合五、教学过程（一）引入新课师：在现行高考中，出现有选做题。
一般学校的选做是在物质结构和有机化学基础这两者中进行，而化学与生活、化学与技术因出题范围太广，较少有学校选择；在物质结构和有机化学基础中，最常选择的是有机化学基础，原因在于多年的高考考试，有机的知识在此处已形成了一个体系，考查思路也比较明确，在有机中考查的方向也比较明确，如有机物的组成、有机物的结构、有机物的性质、有机物的同分异构体、有机反应类型等，主要是通过衍变过程来考查，衍变过程中常涉及合成一种有机物，而让我们根据合成路线进行一些推断、进行一些判断，回答题设问题。
常把这样的有机题称为有机合成和推断。
今天咱们来回顾一下有机合成和推断这部分知识。
2012版化学一轮精品复习学案：第五章 有机合成与推断(选修5)
第五章有机合成与推断【高考目标导航】【基础知识梳理】一、高分子化合物概述1．几个概念（1）高分子化合物：有许多小分子化合物以共价键结合成的、相对分子质量很高（通常为104～106）的一类化合物。
也称聚合物或高聚物。
（2）单体：用来合成高分子化合物的小分子化合物。
（3）链节：组成高分子链的化学组成和结构均可以重复的最小单位。
也可称为最小结构单元，是高分子长链中的一个环节。
（4）链节数：高分子链节的数目，也称重复结构单元数。
以n表示。
2．有机高分子化合物与低分子有机物的区别（1）它们最大的不同是相对分子质量的大小。
有机高分子化合物的相对分子质量一般高达104～106，而低分子有机物的相对分子质量在1000以下。
（2）低分子有机物的相对分子质量都有一个明确的数值，而高分子化合物的相对分子质量只是一个平均值。
它是以低分子有机物作原料，经聚合反应得到各种相对分子质量不等的组成结构类似的混合物，没有固定的熔沸点。
（3）合成有机高分子的基本结构与低分子有机物的单一结构不同，它是由若干个重复结构单元组成的高分子。
因此，由重复结构单元可以知道低分子有机物原料的组成与结构。
（4）由于高分子化合物与低分子有机物在相对分子质量和结构上的差异，它们在物理、化学性质上也有较大差别。
3．高分子化合物的分类（1）按照高分子化合物的来源分类，可分为天然高分子化合物和合成高分子化合物。
天然有机高分子化合物有淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶。
（2）按照高分子化合物分子链分类，可分为线型高分子、支链型高分子和体型高分子。
（3）按照高分子化合物受热时的不同行为分类，可分为热塑性高分子和热固性高分子。
（4）按照高分子化合物的工艺性质和使用分类，可分为塑料、橡胶、纤维、涂料、黏合剂和密封材料。
二、高分子化合物的合成1．聚合反应、加聚反应的概念由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。
由不饱和的相对分子质量小的化合物分子一家成反映的形式结合成相对分子质量大的反应叫做加成聚合反应，简称加聚反应。
2013届高考化学第一轮复习调研课件(人教版选修5) 第5课时 高分子化合物 有机合成与推断
④性质：分子结构中含碳碳双键，易发生氧化反应，
38 ________，天然橡胶硫化后得硫化橡胶， 天然橡胶易○
硫化橡胶属于体型高分子化合物
考点一
有机高分子化合物
1.有机高分子化合物的特点 (1)相对分子质量只是一个平均值，一般高达 104～ 106。 (2)由若干个低分子化合物聚合而成，由各种相对分 子质量不等的同系物组成的混合物。 (3)每个分子都是由若干个重复结构单元组成。
③凡链节主链上只有碳原子，并存在碳碳双键结构 的高聚物，其规律是“凡双键，四个碳；无双键，两个 碳”划线断开，然后将单键变双键，双键变单键即得对 应单体。
(2)缩聚产物单体的判断方法
解析 根据丁腈橡胶结构特征及其链节中含有一 个碳碳双键知，它的单体是CH2===CH—CH===CH2和 CH2===CH—CN。
答案
C
互动训练2
DAP是电表和仪表部件中常用的一种
高分子化合物，其结构简式为： 则合成它的单体可能有：①邻苯二甲酸 ②丙烯醇 (CH2===CH—CH2—OH) 甲酸甲酯 A．①② C．①③ B．④⑤ D．③④ ③丙烯 ④乙烯 ⑤邻苯二
解析 解答此类题目，首先要根据高聚物的结 构简式判断高聚物是加聚产物还是缩聚产物，然后根据 推断单体的方法作出判断。该高聚物的形成过程属于加 聚反应，直接合成该高聚物的物质为
一、有机高分子化合物 1．高分子化合物的组成 (1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低 分子化合物。 (2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的 最小单元。
(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。 催化剂 如 nCH2＝CH2 ――→ CH2—CH2 单 体 是 ①_______ ， 链 节 是 ②_______ 聚 合 度 是 ③_______。 2．合成高分子化合物的基本反应
2020高考一轮复习：第38讲 生命中的基础化学物质 有机合成及推断
高考考查本讲知识主要从三方面入手：①糖类、油脂、蛋 白质的组成、结构和性质，多以选择题形式出现；②高分 子材料单体的判断，常见高分子材料的合成及重要应用， 多以非选择题形式出现；③以非选择题的形式常考查有机 合成与推断。
针对有机化学基础常考点及考试中的失分点，建议在复习 时主要注意以下几点：(1)熟记常见有机化合物分子中碳 原子的成键特点，了解它们的共线、共面情况，同时掌握 同分异构体的书写方法。(2)注重官能团的结构和性质， 要以典型代表物性质为基础，从反应条件、反应用量、反 应类型等方面总结辨析各类官能团的性质，同时注重有机 反应规律的总结与辨析。(3)注重有机知识的网络构建， 主要以官能团的转化为主线构建知识网络，认真分析网络 中每种物质在其中的作用，特别是卤代烃的纽带作用。
2．油脂的结构与性质
(1)定义：油脂属于________酯，是_______高__级_脂__肪_酸____和______甘_油_形成的酯。 (2)结构：
(3)分类： ①按烃基分单混甘甘油油酯酯：：RR、、RR′′、、RR″″__相__不同____同______
②按状态分油脂：肪常：温常下温呈下液呈态固，态含，不含_饱___和__饱__和____烃__基__多烃基多 (4)物理性质： ①油脂一般___不_____溶于水，密度比水___小_____。 ②天然油脂都是_混__合_物____，没有固定的熔、沸点。
(4)混甘油酯并不一定是混合物，如 是一种纯净物，但要注意植物油和动物油都是混合物。
1．判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。
(1)糖类、油脂、蛋白质都属于高分子化合物( ) ×
(2)糖类、油脂、蛋白质都能发生水解反应( ) ×
(3)糖类、油脂充分燃烧后产物相同( )
高中化学选修五-第三章第四节-有机合成
③2mol－OH或2mol－COOH与活泼金属反应放出1molH2。
④1mol－COOH与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2
⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子 质量将增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相 对分子质量将增加84。
解析：由题意可知，C不是甲酸，E为酮(分子中含碳原子数≥3)，
故A可能为
或
。
• 答案：B
25
解有机物综合推断类试题的常用方法 (1)逆推法。由产物推断未知反应物或中间产物时叫逆推法。 (2)根据反应条件推断。在有机合成中，可以根据一些特定反应的 条件，推出未知有机物的结构简式。如“N―aO― △H→/醇”是卤代烃消去的条 件；“ N―aO△―H→/水 ”是卤代烃水解的条件，“ 浓― 17―硫0 →℃酸 ”是乙醇消去的条 件，“浓硫酸，△”是羧酸和醇发生酯化反应的条件。
(1).碳骨架构建:构建方法会以信息形式给出。 包括碳链增长和缩短 、成环和开环等。
(2.官能团的引入和转化: (1)官能团的引入：
思考与交流
1、引入碳碳双键的三种方法： 卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。
2、引入卤原子的三种方法：
醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；
烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。
•2020/2/14 ⑩遇浓硝酸变黄的有机物为： 蛋白质
1717
寻找题眼.确定范围---【有机物·条件】
①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为 卤代烃的消去反应。 ②当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为 卤代烃或酯的水解反应。
③当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为
有机合成及推断
有机合成与推断1、有机物F是一种香料，其合成路线如图所示：（1）A的名称为，试剂X的结构简式为，步骤Ⅵ的反应类型为。
（2）步骤Ⅰ的反应试剂和条件分别为、。
（3）步骤Ⅱ反应的化学方程式为。
（4）满足下列条件的E的同分异构体有种，其中核磁共振氢谱峰面积比为6︰2︰2︰1︰1的分子的结构简式为。
①苯环上只有两个取代基②能与FeCl3溶液发生显色反应③能发生水解反应和银镜反应（5）依据题中信息，完成以为原料制取的合成路线图。
合成路线图示例如下：2、将猫薄荷中分离出的荆芥内酯与等物质的量的氢气进行加成，得到的二氢荆芥内酯是一种有效的驱虫剂，可用于商业生产。
下图为二氢荆芥内酯的一种合成路线：已知A（C10H16O）的结构中有一个五元环，核磁共振氢谱显示其侧链上有四个不同环境的氢，且峰面积比为1：2：3：3。
（1）A的结构简式为，B含有的官能团的名称是。
（2）B与CH3OH发生的反应类型是，C与HBr发生的反应类型是。
（3）由D生成二氢荆芥内酯的化学方程式为。
（4）D在某催化剂作用下可发生反应生成一种高聚物，其结构简式为，若该高聚物平均相对分子质量约为20000，则其平均聚合度约为（填标号）。
a.54 b .108 c. 119 d.133（5）写出符合以下条件的荆芥内酯的同分异构体的结构简式，其分子中最多有个碳原子在同一平面上。
①结构中含有苯环②只有一个侧链③能发生酯化反应④不能发生消去反应3、乙基香兰素是最重要的合成香料之一，常作为婴幼儿奶粉的添加剂。
制备乙基香兰素的一种合成路线（部分反应条件略去）如下图所示：已知：①R—ONa + R’—Br —→R—O—R’+ NaBr②Ⅲ中生成的Cu2O经氧化后可以循环利用（1）A的核磁共振氢谱有3组峰。
A的结构简式为。
（2）Ⅰ中可能生成的一种烃是（填名称）；催化剂PEG可看作乙二醇脱水缩聚的产物，PEG的结构简式为。
若PEG的平均相对分子质量为17618，则其平均聚合度约为。
高中化学专题14 有机物合成与推断(解析版)
专题14 有机合成与推断1．[化学——选修5：有机化学基础](15分)扎来普隆是一种短期治疗失眠症的药物，其合成路线如下：回答下列问题：（1）A 中的官能团名称是________________。
（2）A B →所需的试剂和条件分别为______________________________。
（3）B C →、E F →的反应类型依次为_______________、_______________。
（4）扎来普隆的分子式为_______________________。
（5）C D →的化学方程式为______________________________________。
（6）属于芳香化合物，且含有硝基，并能发生银镜反应的B 的同分异构体有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式有________________。
（7）已知：2NH -有碱性且易被氧化。
设计由和乙醇制备的合成路线(无机试剂任选)。
________【答案】（1）羰基(或酮基) (1分) （2）浓HNO 3，浓H 2SO 4/Δ (1分)（3）还原反应(1分) 取代反应(1分) （4）17155C H ON (1分)（5） (2分)（6）17(3分) 、(2分)（7）(3分)【解析】（1）A 的结构简式为，含有的官能团名称是羰基；（2）A 的结构简式为，B 的结构简式为，则A B →发生取代反应，所需的试剂和条件分别为浓3HNO ，浓24H SO /∆；（3）由B 的结构简式为、C 的结构简式为、E 的结构简式为、F 的结构简式为可知，B C →是-NO 2转化为-NH 2，发生了还原反应，而E F →的反应类型为取代反应；（4）扎来普隆的结构简式为，其分子式为17155C H ON ；（5）C 的结构简式为、D 的结构简式为，则C D →发生取代反应的化学方程式为；（6）B 的结构简式为，其属于芳香化合物，且含有硝基，并能发生银镜反应的同分异构体满足：①含有苯环和硝基；②含有-CH 2CHO 或一个甲基和一个-CHO ；若为-NO 2和-CH 2CHO ，则有4种结构，其中有一种为苯环上连接-CH(NO 2)CHO ；若为-NO 2、-CH 3和-CHO ，则有4+4+2=10种，另外还有-CH 2NO 2和-CHO 共有3种，共有4+10+3=17种，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式有、；（7）因2NH -有碱性且易被氧化，则由和乙醇制备时，应先将-CH 3氧化为-COOH ，再与乙醇发生酯化反应，最后再将-NO 2还原为-NH 2，具体合成路线为。
人教版选修5化学第三章第四节有机合成知识点练习含复习资料
第四节 有机合成人教版选修5化学第三章第四节有机合成学问点练习含答案学问点一 有机合成的过程1．有机合成的概念有机合成是指利用简洁、易得的原料，通过有机反响，生成具有特定构造和功能的有机化合物。
2．有机合成的任务目的化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
3．有机合成的过程4．官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法①卤代烃的消去，②醇的消去，③炔烃的不完全加成。
(2)引入卤素原子的方法①醇(酚)的取代，②烯烃(炔烃)的加成，③烷烃、苯及苯的同系物的取代。
(3)引入羟基的方法①烯烃、炔烃及水的加成，②卤代烃的水解，③酯的水解，④醛的复原。
1．推断正误(1)乙醇和溴乙烷发生消去反响都生成乙烯，且反响条件也一样。
( )(2)制取氯乙烷时，可以用乙烷和氯气在光照时反响，也可以利用乙烯和氯化氢发生加成反响。
( )(3)乙烯及氯化氢、水能发生加成反响，说明可以利用烯烃引入卤素原子和羟基。
( ) (4)加聚反响可以使有机物碳链增长，取代反响不能。
( ) 答案：(1)× (2)× (3)√ (4)×2．化合物丙可由如下反响得到：C 4H 10O ――→浓硫酸，△C 4H 8――→Br 2溶剂CCl4丙(C 4H 8Br 2)，丙的构造简式不行能是( )A ．CH 3CH(CH 2Br)2B ．(CH 3)2CBrCH 2BrC ．CH 3CH 2CHBrCH 2BrD ．CH 3(CHBr)2CH 3答案：A3．以H 2O 、H 218O 、空气、乙烯为原料制取，写出相关反响的化学反响方程式。
有机合成中常见官能团的引入或转化1．卤素原子的引入方法(1)烃及卤素单质的取代反响。
例如： CH 3CH 3＋Cl 2――→光照HCl ＋CH 3CH 2Cl(还有其他的氯代苯甲烷)CH 2===CH —CH 3＋Cl 2――→△CH 2===CH —CH 2Cl ＋HCl (2)不饱和烃及卤素单质、卤化氢的加成反响。
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第五章有机合成与推断【高考目标定位】【考纲知识梳理】一、高分子化合物概述1．几个概念（1）高分子化合物：有许多小分子化合物以共价键结合成的、相对分子质量很高（通常为104～106）的一类化合物。
也称聚合物或高聚物。
（2）单体：用来合成高分子化合物的小分子化合物。
（3）链节：组成高分子链的化学组成和结构均可以重复的最小单位。
也可称为最小结构单元，是高分子长链中的一个环节。
（4）链节数：高分子链节的数目，也称重复结构单元数。
以n表示。
2．有机高分子化合物与低分子有机物的区别（1）它们最大的不同是相对分子质量的大小。
有机高分子化合物的相对分子质量一般高达104～106，而低分子有机物的相对分子质量在1000以下。
（2）低分子有机物的相对分子质量都有一个明确的数值，而高分子化合物的相对分子质量只是一个平均值。
它是以低分子有机物作原料，经聚合反应得到各种相对分子质量不等的组成结构类似的混合物，没有固定的熔沸点。
（3）合成有机高分子的基本结构与低分子有机物的单一结构不同，它是由若干个重复结构单元组成的高分子。
因此，由重复结构单元可以知道低分子有机物原料的组成与结构。
（4）由于高分子化合物与低分子有机物在相对分子质量和结构上的差异，它们在物理、化学性质上也有较大差别。
3．高分子化合物的分类（1）按照高分子化合物的来源分类，可分为天然高分子化合物和合成高分子化合物。
天然有机高分子化合物有淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶。
（2）按照高分子化合物分子链分类，可分为线型高分子、支链型高分子和体型高分子。
（3）按照高分子化合物受热时的不同行为分类，可分为热塑性高分子和热固性高分子。
（4）按照高分子化合物的工艺性质和使用分类，可分为塑料、橡胶、纤维、涂料、黏合剂和密封材料。
二、高分子化合物的合成1．聚合反应、加聚反应的概念由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。
由不饱和的相对分子质量小的化合物分子一家成反映的形式结合成相对分子质量大的反应叫做加成聚合反应，简称加聚反应。
2．加聚反应的特点（1）单体必须含有双键、叁键等不饱和键的化合物。
例如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的有机物。
（2）发生加聚反应的过程中，没有副产物生成。
（3）聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同，聚合物的相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。
3．常见加聚反应的类型（1）单聚反应：仅由一种单体发生的加聚反应。
如:合成聚氯乙烯。
（2）共聚反应：由两种或两种以上单体发生的加聚反应。
如：合成丁腈橡胶：nCH2=CH-CH=CH2+ nCH2=CH-CN[ CH2-CH=CH-CH2-CH-CH]n4．加聚产物的判断和反推单体（1）由单体推加聚物的方法是“拆双键法”。
（2）由加聚物推单体的方法是“收半键法”。
即：高聚物→链节→半键还原，双键重现→正推验证。
①凡链节的主链只有两个碳原子的高聚物，其合成单体必为一种，将两个半键闭合即可。
如：CH3 CH3[CH2-C]n其单体是 CH2= CCOOCH3 COOCH3②凡链节主链上有四个碳原子，且链节无双键的高聚物，其单体必为两种，在正中央划线断开，然后两个半键闭合即可。
如：[CH2-CH2-CH-CH2]n的单体为CH2=CH2和CH3-CH=CH2两种。
CH3③凡链节主链上只有碳原子，并存在 C=C 结构的高聚物，其规律是：“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”划线断开，然后将半键闭合，即单双键互换。
如：[CH2-CH=C-CH2]n的单体是CH2=CH-C=CH2CH3 CH35．缩聚反应的概念和特点缩聚反应是指由一种或两种以上单体相互结合成聚合物，同时有小分子生成的反应。
缩聚反应的特点是：①缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如-OH、-COOH、－NH2、-X及活泼氢原子等）或多官能团的小分子；②缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如H2O、NH3、HCl等）生成；③所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同；④含两个官能团的单体缩聚后呈现线型结构，含有三个官能团的单体缩聚后生成体型结构的聚合物；⑤写缩聚反应时，除单体物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致外，也要注意生成小分子的物质的量。
由一种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量应为n-1；由两种单体进行缩聚反应，生成小分子物质的量应为2n-1。
6．缩聚反应的重要类型二酸与二醇共聚型、羟基酸自聚型、氨基酸自聚型、氨基酸共聚型和酚醛缩聚型。
7．由单体推缩聚物的方法将官能团书写在链端，酯化型缩聚是-OH、-COOH，去掉的-H和-OH结合成H2O，其余部分相连形成聚酯；氨基酸之间的缩聚是-NH、-COOH，H去掉的-H和-OH结合成H2O，其余部分相连形成多肽化合物；酚醛缩合是酚羟基的两个邻位H与甲醛分子中的O结合成H2O，其余部分相连形成酚醛树脂。
8．由缩聚物推单体的方法可采用“切割法”断开羰基与氧原子间的共价键或断开羰基与氮原子间的共价键，然后在羰基上连上羟基，在氧或氮原子上连上氢原子。
若是酚醛缩合型的高聚物，则在酚羟基的邻位上“切割”，其链节中的-CH2-来自于甲醛。
三、高分子化学反应的应用合成高分子材料是以高分子化合物为基本原料，加入适当助剂，经过一定加工过程制成的材料。
它包括常见的合成高分子材料和功能高分子材料。
1．常见的高分子材料塑料、合成纤维、合成橡胶、涂料、黏合剂及密封材料。
2．功能高分子材料（1）离子交换树脂用于分离提纯、硬水软化；（2）医用高分子材料常见的包括硅橡胶、聚氨酯、聚丙烯、聚乙烯醇等。
替代手术缝合线的是聚乳酸；人造心脏的原料是聚氨酯橡胶；一次性注射器外筒和柱塞得原料通常是聚丙烯；医用软管和各种导管常以硅橡胶、聚氨酯、聚四氟乙烯等为主要原料。
（3）高分子分离膜具有各种分离功能，高分子催化剂可以极大地改变化学反应速率。
3．研究高分子化学反应的意义（1）通过改性，制备新的、更有用的材料。
例：纤维素乙酰化、硝化等，可制得醋酸纤维素、硝酸纤维素等，可生产人造丝、清漆、炸药、薄膜、塑料；聚醋酸乙烯酯水解，可制得聚乙烯醇；橡胶硫化和防老化可改善性能，延长使用时间。
（2）研究高分子化学的反应，可了解高分子的结构与性能的关系，掌握导致聚合物降解、交联的各种因素和规律，从而防止老化，或利用降解反应处理废弃塑料、回收单体。
四、有机合成1.有机合成基本要求①原理正确、原料价廉；②途径简捷、便于操作；③条件适宜、易于分离。
2.烃及烃的衍生物的转化关系是解合成题的基础烃及烃的衍生物相互转化的实质是官能团之间的转变：醇醛羧酸酯炔烃卤代烃五、有机合成的常规方法1.官能团的引入和转换（1）C=C的形成：①一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX；②醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O；③二元卤代烃在锌粉存在的条件下消去X2；④烷烃的热裂解和催化裂化。
（2）C≡C的形成：①二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去两分子的HX；②一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX；③实验室制备乙炔原理的应用。
（3）卤素原子的引入方法：①烷烃的卤代（主要应用于甲烷）；②α-H的卤代（红磷做催化剂）；③烯烃、炔烃的加成（HX、X2）；④芳香烃与X2的加成；⑤芳香烃苯环上的卤代；⑥芳香烃侧链上的卤代；⑦醇与HX的取代；⑧烯烃与HO－Cl的加成。
（4）羟基的引入方法：①烯烃与水加成；②卤代烃的碱性水解；③醛的加氢还原；④酮的加氢还原；⑤酯的酸性或碱性水解；⑥苯氧离子与酸反应；⑦烯烃与HO－Cl的加成。
（5）醛基或羰基的引入方法：①烯烃的催化氧化；②烯烃的臭氧氧化分解；③炔烃与水的加成；④醇的催化氧化。
（6）羧基的引入方法：①丁烷的催化氧化；②苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；③醛的催化氧化；④酯的水解。
⑤－CN的酸性水解；⑥肽、蛋白质的水解；⑦酰氨的水解。
（7）酯基的引入方法：①酯化反应的发生；②酯交换反应的发生。
（8）硝基的引入方法：硝化反应的发生。
（9）氰基的引入方法：①烯烃与HCN的加成；②炔烃与HCN的加成；③卤代烃与CN-的取代。
（10）氨基的引入方法：①－NO的还原；②－CN的加氢还原；③肽、蛋白质的水解。
22.碳链的增减（1）增长碳链的方法：①卤代烃与金属钠反应；②烷基化反应；③C=O与格式试剂反应；④通过聚合反应；⑤羟醛缩合；⑥烯烃、炔烃与HCN的加成反应；⑦卤代烃在醇溶液中与NaCN的取代反应；⑧有机铜锂与卤代烃的反应。
（2）缩短碳链的方法：①脱羧反应；②烯烃的臭氧分解；③烯烃、炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化；④苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；⑤烷烃的催化裂化。
3. 官能团的消除⑴通过加成反应消除不饱和键。
⑵通过消去反应或氧化反应或酯化反应等消除羟基（—OH）⑶通过加成反应或氧化反应等消除醛基（—CHO）4. 有机物成环规律5.官能团的衍变(1)一元合成路线→卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯R—CH═CH2(2)二元合成路线OHH C OH H C ClH C Cl H C CHCHOH CH CH 2|2|OH 2|2|Cl22O H 23222-−−→−-−−→−=−−→−++-水解加成消去(3)芳香化合物合成路线⑷改变官能团的位置3|3HBr23HBr 223CH BrH C CHCHCH CH Br CH CH CH +-−−→−=−−→−加成消去六、常见的合成方法解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。
基本方法有：1.正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料−→−中间产物−→−产品。
[例1]已知：有机物中的硝基在铁和盐酸作用下，能被还原成氨基：对乙酰胺基酚又称扑热息痛，为白色晶体，是一种优良的解热镇痛药，其毒性较菲那西汀，阿司匹林低。
扑热息痛的生产流程为：请回答下列问题（1）写出反应的化学方程式由氯苯制A ：_________________________ 由A 制B ：___________________________ 由B 制C ：___________________________（2）扑热息痛在潮湿环境中长期受热能发生水解，写出扑热息痛水解的化学方程式[解析]这一合成题的原料是，目标产物是原料与目标之间给了若干的提示。
根据条件不能分析A应为，B生成C的变化经点是生成，C生成扑热息痛的变化点是生成－。
这时将A与目标产物对比，不难得出A→B的变化点为－Cl生成－OH。
NHCOCH3[答案](2)逆向合成法：此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品−→−中间产物−→−原料。