【创新设计】2014-2015学年高二化学鲁科版选修5课件：2.4 羧酸 氨基酸和蛋白质 1

⒋ 物理性质 ⑴溶解性 分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶。 因为羧酸分子的羧基能与水分子间能形成氢 键。但随着分子中烃基增大，烃基使羧基与水分 子间形成氢键的机会减少，故溶解度迅速减小。 ⑵沸点 羧酸的沸点较高。羧酸分子的羧基间能形成氢键。 相对分子质量相近时，沸点由高到低： 羧酸＞醇＞醛
⒌ 化学性质
氨基酸、二肽、多肽、蛋白质之间有什么关系？
氨基酸
缩合
水解
二肽
缩合
水解
多肽
缩合
水解
蛋白质
实验探究1
请记录实验现象：
第一只试管中蛋白质析出，再 分别取2ml鸡蛋白溶 加入清水蛋白质又溶解。 液放入三支试管中； 1、然后向第一只试管中 少量的盐（如Na2SO4、(NH4)2SO4 加饱和 （NH4）2SO4 等）能促进蛋白质的溶解，但蛋 盐溶液 白质在这些盐的浓溶液中由于溶 2、向第二只试管中 加入少量乙酸铅溶液 后两支试管中蛋白质均凝结，然后 分别加入清水，现象是凝结的蛋白 质不再溶解。
CH3 H
CH3
O H
CH3 O
CH3
H－N－CH－C－N－CH－C－OH
这个分子有什么结构特点？
结构特点：
一个氨基酸分子的羧基与另一个氨基酸的 氨基脱去一分子的水而形成的。结构中存在 共同的化学键：肽键
肽键： 二肽： 三肽：
多肽：
蛋白质：
二、蛋白质、酶
1、结构特点： 蛋白质是由α—氨基酸分子按一定的顺序、以 肽键连接起来的生物大分子，分子中通常含有50 个以上的肽键，相对分子质量一般在10000以上， 有的高达数千万。天然高分子化合物
第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质
一、羧酸
⒈ 定义：分子由烃基(或氢原子)跟羧基相连而组成 的有机化合物叫做羧酸。 官能团： 羧基 ⒉ 分类： 结构式 OH
结构简式 _COOH
⑴根据烃基的种类分
脂肪酸 CH2=CHCOOH
芳香酸 C6H5COOH
⑵根据羧基的数目分
1. 酯在下列哪种环境中水解程度最大( D) A. 水 B. 稀硫酸 C. 浓硫酸 D. 碱溶液 2. 某有机物X能发生水解反应，水解产物为 Y和Z。同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸 气所占体积相同，化合物X可能是( B ) A. 乙酸丙酯 B. 甲酸乙酯 C. 乙酸甲酯 D. 乙酸乙酯
3. 某有机物X的 结构简式如图所 示。对该有机物 的叙述不正确的是( B ) A.常温下能与Na2CO3反应放出CO2 B.在碱性条件下水解，0.5 mol该有机物完全 反应消耗4 mol NaOH C.与稀H2SO4共热生成两种有机物 D.该物质的化学式为C14H10O9
取代羧酸和羧酸衍生物的区别
常识介绍：几种重要氨基 酸
甘氨酸（α—氨基乙酸）
丙氨酸（α—氨基丙 酸） 苯丙氨酸（ α—氨基—β苯基—丙酸）
谷氨酸（α—氨基戊二 酸 ）
这些氨基酸结构上都有什么特点？
探究思考：
NH2
α—氨基酸
|
的结构式中都有哪些
R-CH-COOH
官能团？推测氨基酸应具有什么性质？
（1、两性
结构分析
受C=O的影响：_OH 中氢氧键更易断，能 微弱电离出H+，羧酸 有弱酸性。
羧基
受-OH的影响：羰基中 碳氧双键不易断
C=O相互影响-OH的影响：羧基中碳氧单 键也能断，-OH 能被取代。
⒌ 化学性质 (1) 弱酸性：
CH3COOH
A. 使紫色石蕊试液变色
CH3COO－+H+
B. 与活泼金属反应 2CH3COOH + Fe = Fe (CH3COO)2+H2↑ C. 与碱反应 CH3COOH + NaOH = CH3COONa + H2O CH3COOH + NH3· H2O= CH3COONH4+ H2O D. 与某些盐反应 羧酸酸性比碳酸强 2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa + H2O + CO2↑
— —
最多能消耗下列各物质多少mol?
⑴ Na 4 ⑵ NaOH 3 ⑶ NaHCO3 1
OH 跟足量的下列哪种物质 COOH 的溶液反应可得到一钠盐C7H5O3Na( C ) ⒉化合物 A. NaOH C. NaHCO3 B. Na2CO3 D. NaCl
课堂练习
1.烧鱼时，又加酒又加醋，鱼的味道就变得无腥、 香醇、特别鲜美，其原因是( D ) A．有盐类物质生成 B．有酸类物质生成 C．有醇类物质生成 D．有酯类物质生成 2.写出能发生银镜反应的属于不同类别的物质 的结构简式各一种。 3.在日常生活中，我们可以用醋除去水垢，[水 垢的主要成分：Mg(OH)2和CaCO3]请写出化学方 程式。 ⒋请用一种试剂鉴别下面三种有机物： 乙醇、乙醛、乙酸 新制Cu(OH)2悬浊液
(2) 酯化反应
羧酸分子中羟基被取代
CH3CH2OH + HONO2 CH3CH2ONO2 + H2O 硝酸乙酯
-COOH + CH3CH2OH
浓硫酸
-COOCH2CH3 + H2O
苯甲酸乙酯
COOH CH2OH 浓硫酸 O=C O=C COOH + CH2OH
O
O 乙二酸乙二酯
CH2 CH2 + 2H2O
写出H2NCH2COOH与NaOH反应的化学方程式
H2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O ②能与酸反应：
写出HOOCCH2NH2与盐酸反应的化学方程式
HOOCCH2NH2+HCl→ HOOCCH2NH3Cl
等电点：当调节溶液的PH为一个特定值的时候， 可以使溶液中阴、阳离子的浓度相等，静电荷为零， 此时溶液的PH称为该氨基酸的等电点，记作PI。如：
4.酯的通式
饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯 ⑴一般通式：
R1
_ O R2 _ O CmH2m+1
⑵结构通式：
CnH2n+1
⑶组成通式：CnH2nO2
练习：写出C6H12O2的属于酯同分异构体的结构简 式 练习：写出C4H8O2的各种同分异构体的结构简式
与饱和一元羧酸互为同分异构体 5. 酯的物理性质
酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解 反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在 碱性条件下水解是不可逆的
[讨论]
⑴酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条 件好? (碱性) ⑵酯化反应H2SO4和NaOH哪种作催化剂好? (浓H2SO4) ⑶酯为什么在中性条件下难水解，而在酸、 碱性条件下易水解？
复 习：
甘氨酸的等电点是5.97，赖氨酸的等电点是9.74。
注意：达到等电点时，氨基酸在水中的溶解度最小。 应用：可依据这一性质分离不同种的氨基酸。
（2）酯化反应：
CH2-COOH+HO-C2H5
H2SO4
CH2-COO-C2H5+H2O
NH2
NH2
（3）氨基酸分子间的缩合反应：
H
O
H
O
HN－CH－C－OH＋H－N－CHCOH
① 低级酯是具有芳香气味的液体。 ② 密度比水小。 ③ 难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。 [讨论] ⒈ 经验告诉我们，油污可以溶解在“碱” 溶液中，而且热的碱溶液效果更好，由此推测油 脂可能的化学性质? ⒉ 油脂在我们体内是怎样被消化吸收的？
6. 酯的化学性质
本质：酸加羟基醇加氢
无机酸
⑴ 水解反应 酯化反应的逆反应。
CH3COOCH2CH3 + H-OH
CH3COOH + CH3CH2OH
在酸的催化下，酯的水解是可逆的。怎样提 高酯的水解程度？ CH3COOH 与CH3CH2OH接触的机会 ①减少 用稀酸。 ② 用碱催化 碱可以中和生成的酸，促使平衡向 正反应方向移动。 减小CH3COOH 或CH3CH2OH的浓度
催化剂的 吸水，提高 其他作用 CH3COOH与 C2H5OH的转化率 加热方式 酒精灯火焰加热
热水浴加热
反应类型 酯化反应 取代反应 水解反应 取代反应
饱和碳酸钠溶液的作用： ⑴ 中和挥发出来的乙酸，生成醋酸钠(便于 闻乙酸乙酯的气味)。 ⑵ 溶解挥发出来的乙醇。 ⑶ 抑制乙酸乙酯在水中的溶解。 硫酸的作用： 催化剂；吸水剂；该反应是可逆反应， 加浓硫酸可促进反应向生成乙酸乙酯的反应 方向进行。
能，不产 生CO2 能
能
酸性：羧酸＞碳酸＞苯酚＞醇 与NaHCO3反应产生CO2是羧基存在的标志
6.重要的羧酸
(1) 甲酸 ——俗称蚁酸
O
H—C—O—H
结构特点：既有羧基又有醛基 醛基 氧化反应(如银镜反应) 化学性质
羧基 酸性，酯化反应
(2)乙二酸 ——俗称草酸 (3)苯甲酸
HO
OH
-COOH 或C6H5COOH HOOC-COOH 与 HOCH2CH2OH反应?
_
CH2OH
(3)α-H被取代的反应 CH3COOH + Cl2 催化剂 CH2COOH + H2O Cl
α-H
(4)还原反应 LiAlH4
CH3COOH
CH3CH2OH
【知识归纳】
醇、酚、羧酸中羟基的比较 羟基 代表 与钠 与烧碱 结构简式 氢的 酸性 物 反应 的反应 活性 乙醇 C2H5OH 苯酚 C6H5OH 乙酸 CH COOH 3 中性 能 不能 能 增 比碳 能 强 酸弱 比碳 酸强 能 与纯碱 的反应 不能
CH3COOCH2CH3 + NaOH = CH3COONa + CH3CH2OH
[思考与交流]
乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸 乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认 为应当采取哪些措施？ 根据化学平衡移动原理，提高乙酸乙醋产率的 措施有： • 由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物 中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率； • 使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。 • 使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。