第八章 立体化学

R
H
H R
R
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有机化学习题
第八章 立体化学
H
6.
H OH H
3
H
OH
1
OH CH2OH
CHO OH
CHO
4
CH2OH
HO H
CH CHO OH CH2OH HO
H CH2OH CHOH CHO C -2 (S) HO H
解：√表示有； ×表示没有手性
四、 下列各组化合物那些是相同的， 那些是对映体， 那些是非对映体？
1.
CH3 H H H Br OH H H CH3 R OH H Br Br CH3 H
CH3 H CH3 H H H
CH3
S
CH3 H
R
对映体
Br Br CH3 H H H
CH3
2.
CH3 Br
OH H H Br CHBr2 R HO H CH3 Br CH3
相同化合物
Br2CH
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3.
CH3 CH3
CH3 CH3 Br C2H5 CH3 H Br CH C2H5 CH3 H S Br Br H
不同化合物， 非对映 体
4.
1.
CH3 CH=CH CH OH CH3 C=C H H H OH C=C CH3 H H OH
CH3
四种立体异构，两对对映体
OH CH3 CH3 H H C=C
CH3 H
H
OH CH3 CH3 H H C=C
H CH3
2.
CH3 CH3
有三种立体异构，其中两种为 对映异构体
CH3
CH3
CH3
H
H
CH2CH3
八种
CH3
CH3 H H Cl Cl Cl H
CH3 H H
CH3 Cl H
CH3 Cl Cl
CH3 H
Cl Cl Cl
H H H
Cl Cl Cl Cl Cl CH2CH3 Cl CH
H H
Cl Cl H Cl H H Cl H Cl Cl Cl H H H Cl Cl H H Cl CH CH 2 3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3
C
C
O D
作业：176 页：1.4.6.7.8.9
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A: CH 3CH 2CHCH=CH 2 OH B: CH 3CH 2CHCH 2CH 3 OH
十、开链化合物(A)和（B）的分子式都是 C7H14，它们具有旋光性，且旋光方向 相同，分别催化加氢都得到（C）,（C）也有旋光性，是推测（A）,(B),(C)的结 构。 解： （A）,(B),(C)的结构如下：
五．胆甾醇的结构式如下：
用*表示手性碳，解如下：
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* * * HO HO * *
* *
六、写出下列化合物的菲舍尔投影式，并对每个手性碳原子的构型标 以（R）或（S） 。
OH HOCH2 H CH2NH2 H H
CH2OH OH OH CH2OH
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5,(S)-2－溴代乙苯
6， （R）-甲基仲丁基醚
Br C6H5 H CH3 CH3
OCH3 C2H5 H
Br C2H5 Br H S
H H
Br H
CH3 Br
C2H5 S CHBr Br CH CH3 C2H5
H
S CH3
CHBrCH3 C2H5
Br
是相同化合物。
5.
Cl
Cl Cl R S Cl
是对映体
6.
CH3 H Br C
S C
Br H CH3
R
和（2R,3S）－2，3－二溴丁烷是相同 化合物。为内消旋体。
十一、某旋光性化合物（A） ，和溴化氢作用，得到两种分子式为 C7H12Br2 的异 构体（B）,(C)。 （B）有旋光性，而（C）无旋光性。 （B）和一分子叔丁醇钾作 用得到（A） 。 （C）和一分子叔丁醇钾作用，则得到的是没有旋光性的混合物。 （A）和一分子叔丁醇钾作用，得到分子式为 C7H10 的（ D ） 。 （ D ） 经臭氧化 再 在锌纷存在下水解得到两分子甲醛和一分子 1，3－环戊二酮。试写出 (A),(B),(C),(D)的立体结构式及各步反应式。 解：(A),(B),(C),(D)的立体结构式及各步反应式如下
没有
CH3
CH
Cl
6.
CH3CH(OH)CH(OH)COOH CH3 CH3 OH OH H H COOH OH H
四种
CH3 H H
CH3 OH H
7.
H H BrCH2CH2CH O
OH OH COOH
OH OH COOH
COOH
β－溴丙醛，没有
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三种
2.
OH CH CH3
1.
四种
CH3 CH3 Cl Cl CH3
CH3 H H H H
H H
Cl Cl H
CH3 Cl OH CH3
CH CH3
CH3 CH3 Cl Cl H H Cl H OH OH CH3 H CH3
OH CH3
3.
CH3
两种
CH(CH3)2
4.
CH3 CH Cl CH3
CH Cl
CH3 H H
CH3 Cl H C2H5
CH3 CH3 C2H5
其中（1）存在一对对应体， （2）存在两对对映体，总计有六种异构体。其中用 同一种颜色表示的为对映体，不同颜色之间为非对映体（指化合物（2） ） 。 九、某醇 C5H10O(A)具有旋光性，催化加氢后生成的醇 C5H12O(B)没有旋光性， 试写出（A）,(B)的结构式。 解：结构式如下：
1.
C2H5 Br C H Br Cl C2H5 H Cl
2.
H Cl C F Cl Br F Br H
(S)
3.
(S) Br
4.
C2H5 C D Br C(CH3)2 H D (S) C2H5 C
CH3 C H CH3 C6H5 H
NH2
H
CH3 CH3
NH2
(R)
5.
CH3 Cl Cl R CH3
CH 3 Br D: CH 2 Br CH 3 Br C: CH 3 Br O
A:
O
C
C
B:
CH 3 CH 3 Br
Br
CH 3
Br
+
CH 3
+
Br
Br
HBr CH 3 Br
CH 2 CH 3 Br
+
CH 3
CH 3
KOC(CH
3)3
CH 2
CH 2
CH 2 O3 Zn, H 2 O
2
O HCHO
+
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8．3，4－庚二烯，两种 （对映体）
CH3CH2 C=C=C H
H CH2CH3
H C=C=C CH3CH2
CH2CH3 H
9．1，3－二甲基环戊烷，三种
CH3
CH3
CH3
H
H
CH3
H
H
H
CH3
CH3
H
二、写出下列化合物所有立体异构。指出其中那些是对映体，那些是 非对映体。 解：颜色相同的是对映体，不同的为非对映体。
CH3
H
H
H
CH3
CH3
H
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3.
Cl Cl
对这个题的答案有争议，大多数认为没有立体异构， 但是如果考虑环己烷衍生物的构象为椅式， 应该有两 对对映体。
三、下列化合物那些是手性的？
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A:
H CH3CH2CCH2CH=CH2 CH3 B: CH3CH2CHCH=CHCH3 CH3 C: CH3CH2CHCH2CH2CH3 CH3
or or
H CH2=CHCCH2CH2CH3 CH3 CH3 CH2=CHCHCHCH3 CH3
1 CHO 2 3
H OH
4
CH2OH
C -3 (R)
七、用适当的立体式表示下列化合物的结构，并指出其中那些是内消旋体？ 解：全部使用菲舍尔投影式，根据 R,S 构型之间仅仅相差任意两个基团或原子 位置不同，只要任意两个基团或原子交换一次位置，就可以互变一次构型，解题 时，任意写出分子的菲舍尔投影式，先进行构型判断，如果不对，就交换两个原 子或基团位置一次。
1． （R）-2-戊醇 2， （2R,3R,4S）－4－氯－2，3－二溴己烷
OH CH3CH2CH2CHCH3 CH3 HO C3H7
3,(S)－CH2OH-CHOH-CH2NH2
Br CH3CHCHCHCH2CH3 Br Cl Br H Cl