亲电加成与亲核加成的区别
亲电反应和亲核反应讲稿林桂汕一、目的和要求通过本节课的
亲电反应和亲核反应讲稿林桂汕一、目的和要求通过本节课的林桂汕一、目的和要求通过本节课的学习，达到： 1. 把握共价键的断裂方式 2. 把握有机化学反应类型的分类 3. 把握亲电试剂和亲核试剂的概念 4. 把握亲电和亲核概念 5. 把握亲电和亲核反应的历程要求能够辨不亲电反应和亲核反应。
引言（提出咨询题）我们讲乙炔和溴的四氯化碳溶液反应生成1，2，1，2，2—四溴乙烷的反应为亲电加成，反应式如下：C H CH Br 2CCl 4C H CH BrBr Br 2CCl 4C H CHBrBr BrBr亲核加成反应，反应式如下：C H CH CH 3OH KOHC H 2C H OCH 3在有机化学的学习过程中，亲电和亲核是让专门多同学困惑的概念，为了讲明亲电和亲核的概念，让我们从共价键的断裂讲起，来阐明亲核反应和亲电反应。
二、共价键的断裂方式有机化学反应的实质是旧键的断裂和新键的形成过程。
组成有机化合物的化学键要紧是共价键，共价键是由电子云重叠而成，每根共价键由电子对（2个电子）构成，共价键的断裂方式有两种：1 均裂均裂：A ：B → A · ＋ B ·即构成共价键的电子对在断裂时平均分配到两个原子上，形成带有单电子的爽朗原子或基团——游离基（又叫自由基），这种断裂方式称为共价键的均裂。
2 异裂异裂：A：B →A- ＋B+（或A+ ＋B-）即构成共价键的电子对在断裂时完全转移到1个原子上，形成正离子和负离子，这种断裂方式称为共价键的异裂。
三、有机反应类型分类按照共价键断裂方式分类按照共价键的断裂方式分类，可分为协同反应、自由基反应、离子型反应：协同反应：在反应过程中，旧键的断裂和新键的形成都相互和谐地在同一步骤中完成的反应称为协同反应。
协同反应往往有一个环状过渡态。
它是一种基元反应。
自由基型反应：由于分子通过均裂产生自由基而引发的反应称为自由基型反应。
自由基型反应分链引发、链转移和链终止三个时期：链引发时期是产生自由基的时期。
第2章 加成反应
参考文献
[1] Berthelot, M. Justus Liebigs Ann. Chem. 1870, 156, 228‐229. [2] Tanaka, H.; Noguchi, H.; Abe, I. Org. Lett. 2004, 6, 803‐806.
2.1.1.2 烯烃和炔烃的水合 浓硫酸是强的质子酸，可以与烯烃加成得到硫酸氢酯，后者水解生成醇,反 应的区域选择性符合马氏规则。此反应称为烯烃的间接水合。
4
碳正离子本身也是亲电试剂，可以和烯烃再次发生亲电加成。一个经典例 子是角鲨烯在质子条件下的环合，生成甾族化合物。角鲨烯在酶（提供质子）作 用下，发生区域和立体选择性的、多米诺式的亲电环化反应，得到碳正离子中间 体，最后经-消除得到双键[2]。
炔烃与卤化氢加成首先生成卤代烯烃， 卤代烯烃继续与卤化氢加成生成二卤 代烷。
HCl Cl HBr Br HI I
反应机理涉及碳正离子中间体。烯烃的电子进攻 HX 的质子，X 带着一对电 子离去，由于电子转向质子生成 C-H 单键，另一个碳原子则成为碳正离子，这 是反应的决速步骤。碳正离子中间体一旦形成，便立即与体系中的 X 离子结合 生成加成产物。
－
加 HX 的反应需在惰性溶剂（如二氯甲烷、正己烷等）中进行，如果在水和 醇等具有亲核性的溶剂中反应，溶剂将和卤阴离子竞争，进攻碳正离子，生成相
Br2
对于不对称的烯烃，当亲电原子和亲核原子不同时，反应具有区域选择性。 以末端烯烃的反应为例，由于烷基的存在，反应决速步骤所形成的溴鎓离子中两 个 C-Br 键的键长是不等的。有两种可能的溴鎓离子 A 和 B，其中 A 较 B 稳定， 这与碳正离子的稳定性相似。因此，反应优先经历途径(a)生成马氏产物。
化学反应中的亲电亲电加成反应机理解析
化学反应中的亲电亲电加成反应机理解析化学反应中的亲电加成反应机理解析化学反应是物质之间发生变化的过程，其中亲电加成反应是一种常见的反应类型。
本文将对亲电加成反应的机理进行解析，帮助读者更好地理解这一化学过程。
一、亲电加成反应的定义和背景介绍亲电加成反应是指亲电子反应物（通常是亲核试剂）与另一个反应物（通常是含有π电子体系的亲电子试剂）之间形成新键的过程。
这种反应通常涉及到多个步骤和中间体，其具体机理可根据不同反应情况而异。
二、典型亲电加成反应的机理解析2.1 亲电加成反应的基本步骤亲电加成反应的机理通常涉及以下基本步骤：亲电子试剂的进攻，产生中间体，中间体的重排和解离，最终生成产物。
2.2 实例分析：亲电加成反应与烯烃的加成反应以烯烃与亲电子试剂发生加成反应为例，具体步骤如下：1）亲电子试剂（如卤素）先与烯烃中的π电子形成中间体。
2）中间体发生重排，形成更稳定的中间体。
3）最终中间体发生解离，生成加成产物。
2.3 亲电加成反应机理的变化与反应类型亲电加成反应并不是固定的，其机理和类型可以根据反应物的不同而有所变化。
一些常见的亲电加成反应类型包括酮与醛的亲电加成反应、烯烃与亲电子试剂的加成反应等。
三、亲电加成反应的应用亲电加成反应在有机合成中有着广泛的应用，可用于合成各种有机化合物。
例如，亲电加成反应被应用于制备药物、农药、化妆品等领域。
四、亲电加成反应的前景展望随着化学科学的发展，亲电加成反应仍然是有机化学领域一个重要的研究方向。
随着对反应机理的深入研究，人们对亲电加成反应的控制性和选择性进一步提高，将有助于开发新的合成方法和探索新的化学反应。
综上所述，亲电加成反应是一类重要的化学反应类型，通过亲电子试剂与亲电子试剂之间形成新键的过程来合成各种有机化合物。
亲电加成反应的机理可以根据不同的反应类型和反应物而有所变化，但其基本步骤包括亲电子试剂的进攻、中间体的形成、重排和解离。
亲电加成反应在有机合成和其他领域具有广泛的应用前景。
亲电加成和亲核加成的区别
亲电加成和亲核加成的区别
一、物质不同：
具有负电性的物质称为亲核试剂。
如Rm其中Mg X部分有正电性，R（烷基）有负电性，这是一个亲核试剂，向羰基的加成是亲核加成反应。
因为羰基的碳呈正电性。
而亲核反应是常见的卤代烃的卤素被HO—、RO—、Cl—、Br—、CN—、R3N—、H2O、ROH等亲核试剂所取代。
二、含义不同：
亲电取代最常见的是苯环发生的Fielded-Crafts烷基化反应。
其中R作为正离子进攻苯环（RX是亲电试剂）。
亲电加成多发生在H Cl，H Br（亲电试剂）与烯烃和炔烃的加成。
H正离子首先进攻电子密度高的双键（亲电加成），Cl负离子再向碳正离子进攻。
亲核加成反应机理
亲核加成反应机理一、引言亲核加成反应是有机化学中最为基础和重要的反应之一。
它是指一种亲核试剂与一个电子缺陷的亲电试剂之间发生加成反应，形成一个新的化合物。
这个新化合物由于不稳定，往往会进一步发生消除、重排、氧化还原等反应，最终得到目标产物。
二、亲核试剂和亲电试剂1. 亲核试剂亲核试剂通常是带有孤对电子或负电荷的分子或离子，如氢氧根离子（OH-）、氨（NH3）、硫醇（SH-）等。
它们具有强大的亲核性，可以攻击含有正离子或部分正电荷的分子或离子，并与其形成共价键。
2. 亲电试剂亲电试剂通常是带有正离子或部分正电荷的分子或离子，如卤素（Cl2、Br2、I2）、羰基（CO）、烯丙基阳离子等。
它们具有强大的亲电性，在反应中可以吸引周围的电子密度，并与相邻原子形成新键。
三、机理1. 两种反应机理亲核加成反应可以分为两种不同的机理：S N 2和S N 1。
它们的区别在于反应物的电子密度和反应条件。
2. S N 2机理在S N 2机理中，亲核试剂直接进攻亲电试剂上的部分正电荷，形成一个过渡态，然后断裂原有键，形成新的共价键。
这个过程是单步反应，不需要中间体参与。
它适用于那些具有较高电子密度、不太稳定、易于受到亲核试剂攻击的亲电试剂。
3. S N 1机理在S N 1机理中，亲电试剂先失去一个离子（通常是卤素离子），形成一个带正电荷的中间体。
然后亲核试剂进攻这个中间体上的部分正电荷，形成新的共价键。
这个过程是两步反应，需要中间体参与。
它适用于那些具有较低电子密度、较稳定、难以受到亲核试剂攻击的亲电试剂。
四、影响因素1. 反应物结构反应物结构对亲核加成反应起着至关重要的作用。
一般来说，亲电试剂上的部分正电荷越大，反应越容易进行。
而亲核试剂上的孤对电子或负电荷越强，反应也越容易进行。
2. 溶剂效应溶剂对亲核加成反应也有一定的影响。
通常来说，极性较大、能够稳定离子的溶剂有利于S N 1机理的进行；而极性较小、不太稳定离子的溶剂则有利于S N 2机理的进行。
亲电加成与亲核加成的区别
常见反应类型差异
亲电加成
常见的亲电加成反应包括卤化反应、 硫酸化反应等。这些反应中，烯烃双 键与卤素或硫酸等亲电试剂发生加成 反应，生成相应的卤代烃或硫酸酯等 化合物。
亲核加成
常见的亲核加成反应包括醇醛缩合反 应、酯化反应等。这些反应中，醛、 酮等羰基化合物与醇、羧酸等亲核试 剂发生加成反应，生成相应的醇、酯 等化合物。
两种加成方式的定义与特点
01
亲核试剂通常为负离子或带有负 电荷的基团。
02
反应速率取决于亲核试剂的浓度 和底物的性质。
02
亲电加成反应
反应机理与过程
亲电加成反应通常涉及碳正离子中间体的形成。在反应过程 中，亲电试剂（如卤素、硫酸等）进攻双键或碳碳叁键，形 成正电荷中心，即碳正离子。然后，碳正离子与另一分子中 的亲核试剂发生反应，生成加成产物。
亲核加成
反应过程中，试剂向反应底物的 正电性中心进攻，通过形成新的 键而完成加成的反应方式。
两种加成方式的定义与特点
亲电离子或带有正电荷的基团。
两种加成方式的定义与特点
反应速率取决于亲电试剂的浓度和底物的性质。 亲核加成特点 反应过程中，亲核试剂进攻底物，形成新的键。
。
酯水解
酯在酸或碱的作用下发生水解 生成相应的酸和醇，这也是一 种典型的亲核加成反应。
卤代烃的水解
卤代烃在酸或碱的作用下发生 水解生成相应的醇和卤化氢， 这也是一种亲核加成反应。
醇与卤化氢的加成
醇与卤化氢发生亲核加成反应 生成相应的卤代烃和水，这也 是一种常用的有机合成方法。
04
亲电加成与亲核加成的区别
影响因素差异
亲电加成
亲电加成反应受电子效应和空间效应等因素影响。电子效应包括诱导效应、共轭效应等，空间效应包括位阻效应 等。这些因素会影响亲电试剂与烯烃双键的结合方式和亲核试剂的进攻方向。
有机化学反应之亲电反应与亲核反应
亲电反应和亲核反应一、目的和要求通过本节课的学习，达到：1. 掌握共价键的断裂方式2. 掌握有机化学反应类型的分类3. 掌握亲电试剂和亲核试剂的概念4. 掌握亲电和亲核概念5. 掌握亲电和亲核反应的历程要求能够辨别亲电反应和亲核反应。
引言（提出问题）我们说乙炔和溴的四氯化碳溶液反应生成1，2—二溴乙烯，进一步反应生成1，1，2，2—四溴乙烷的反应为亲电加成，反应式如下：CH CH Br2CCl4CHCHBrBr Br2CCl4CH CHBrBrBrBr同样是乙炔，在碱的存在下，和甲醇发生反应生成甲基乙烯基醚是亲核加成反应，反应式如下：CH CH CH3OHKOHCH2CHOCH3在有机化学的学习过程中，亲电和亲核是让很多同学困惑的概念，为了说明亲电和亲核的概念，让我们从共价键的断裂说起，来阐明亲核反应和亲电反应。
二、共价键的断裂方式有机化学反应的实质是旧键的断裂和新键的形成过程。
组成有机化合物的化学键主要是共价键，共价键是由电子云重叠而成，每根共价键由电子对（2个电子）构成，共价键的断裂方式有两种：1 均裂均裂：A：B →A·＋B·即构成共价键的电子对在断裂时平均分配到两个原子上，形成带有单电子的活泼原子或基团——游离基（又叫自由基），这种断裂方式称为共价键的均裂。
2 异裂异裂：A：B →A-＋B+（或A+＋B-）即构成共价键的电子对在断裂时完全转移到1个原子上，形成正离子和负离子，这种断裂方式称为共价键的异裂。
三、有机反应类型分类根据共价键断裂方式分类根据共价键的断裂方式分类，可分为协同反应、自由基反应、离子型反应：协同反应：在反应过程中，旧键的断裂和新键的形成都相互协调地在同一步骤中完成的反应称为协同反应。
协同反应往往有一个环状过渡态。
它是一种基元反应。
自由基型反应：由于分子经过均裂产生自由基而引发的反应称为自由基型反应。
自由基型反应分链引发、链转移和链终止三个阶段：链引发阶段是产生自由基的阶段。
亲电加成与亲核加成的区别
亲电加成与亲核加成得区别加成反应就是有机化学中一类最基本得化学反应, 它主要包含亲电加成反应、亲核加成反应与游离基加成反应几大类。
其中由于亲电加成与亲核加成得“形式”相像, 而本质却存在着很大得差别, 因而学生往往会对亲电加成与亲核加成区分不清, 产生混淆,例如为什么同样就是双键，碳碳双键易发生亲电加成反应而碳氧双键却易发生亲核加成反应。
本文就简单分析分析亲电加成与亲核加成得本质区别。
关键词:亲电加成，亲核加成，结构特征,反应机理一、亲电试剂与亲核试剂就一个反应来讲, 就是亲电得还就是亲核得, 通常规定由进攻试剂就是亲电得还就是亲核得来决定。
所以要弄清楚什么就是亲电加成反应什么就是亲核加成反应, 就必须先弄清楚亲电试剂与亲核试剂得含义。
所谓亲电试剂就是针对进攻试剂讲得，它一般就是一个缺电子得正离子也可以就是偶极或诱导偶极正得一端, 由于缺电子, 所以它总就是倾向于与给电子反应物即底物进行反应, 因此我们把它叫做亲电试剂。
亲核试剂也就是对进攻试剂而言得, 它一般就是一个富电子得负离子也可以就是含有孤电子对得基团, 由于富电子, 所以它倾向于与缺电子反应物特别就是碳核发生反应, 因此我们把它叫做亲核试剂。
二.底物得结构特特征1、亲电加成反应中底物得结构特征亲电加成得典型代表就就是碳碳双键得亲电加成反应。
碳碳双键包含着处于不同状态得两个键,一个较强得σ键,另一个较弱得π键由于π轨道重得一对电子比σ轨道中得一对电子更为分散,被碳核拉得较松，因此就很容易被极化而导致双键中得二键容易断开,形成两个更强得σ键。
另外由于电子云就是聚集在分子平面得上部与下部, 在整个分子中, 电子向外暴露得态势较为突出，由此我们可以瞧出它们能遮蔽分子使之不易受到亲核试剂得进攻, 相反却容易受到亲电试剂得进攻而发生亲电加成反应。
碳碳双键。
由碳得一个２s亚层与两个2P亚层杂化为三个sp２杂化轨道。
这三个ｓp2杂化轨道分布在同一平面上。
有机化学基础知识点整理亲电和亲核取代反应
有机化学基础知识点整理亲电和亲核取代反应亲电和亲核取代反应是有机化学中常见的两类反应类型。
在这篇文章中，我们将对亲电和亲核取代反应的基础知识进行整理和总结。
一、亲电取代反应亲电取代反应是指亲电子试剂与有机化合物中的亲核位点发生反应，形成新的化学键的过程。
亲电试剂通常具有正电荷或δ+电荷，它们能够与孤对电子或具有δ-电荷的亲核位点进行反应。
亲电取代反应主要涉及到以下几个重要的概念和知识点：1. 亲电试剂：亲电试剂可以是带正电荷的离子，也可以是带正电荷的分子。
常见的亲电试剂包括卤素化合物、酸、羧基化合物等。
亲电试剂的选择决定了反应的类型和机理。
2. 亲核位点：有机化合物中富含电子的原子或官能团被称为亲核位点，通常是孤对电子、π电子或负电荷较为集中的原子或官能团。
亲电试剂会与亲核位点发生反应，从而形成新的化学键。
3. 电子云的重排：亲电试剂与有机化合物的反应通常伴随着电子云的重排。
电子云的重排可以改变化合物的立体构型和键的位置，从而影响反应的产物。
4. 规则：亲电取代反应遵循一系列的规则和机理，例如亲电试剂的攻击方式、反应的立体化学控制等。
学习和理解这些规则对于掌握亲电取代反应至关重要。
二、亲核取代反应亲核取代反应是指亲核试剂与有机化合物中的亲电位点发生反应，形成新的化学键的过程。
亲核试剂通常具有负电荷或δ-电荷，它们能够与带正电荷或δ+电荷的亲电位点进行反应。
亲核取代反应也涉及到以下几个重要的概念和知识点：1. 亲核试剂：亲核试剂是富含电子的离子或分子，通常具有孤对电子或负电荷。
常见的亲核试剂包括氢氧根离子、醇、胺等。
亲核试剂的选择和性质决定了反应类型和机理。
2. 亲电位点：有机化合物中带正电荷或δ+电荷的原子或官能团被称为亲电位点，通常是阳离子或具有正电荷的原子或官能团。
亲核试剂会与亲电位点发生反应，形成新的键。
3. 反应机理：亲核取代反应可以通过不同的机理进行，如相邻基团迁移、加成-消除反应等。
亲电加成与亲核加成的区别
亲电加成与亲核加成的区别加成反应就是有机化学中一类最基本的化学反应, 它主要包含亲电加成反应、亲核加成反应与游离基加成反应几大类。
其中由于亲电加成与亲核加成的“形式”相像, 而本质却存在着很大的差别, 因而学生往往会对亲电加成与亲核加成区分不清, 产生混淆,例如为什么同样就是双键, 碳碳双键易发生亲电加成反应而碳氧双键却易发生亲核加成反应。
本文就简单分析分析亲电加成与亲核加成的本质区别。
关键词:亲电加成,亲核加成,结构特征,反应机理一、亲电试剂与亲核试剂就一个反应来讲, 就是亲电的还就是亲核的, 通常规定由进攻试剂就是亲电的还就是亲核的来决定。
所以要弄清楚什么就是亲电加成反应什么就是亲核加成反应, 就必须先弄清楚亲电试剂与亲核试剂的含义。
所谓亲电试剂就是针对进攻试剂讲的,它一般就是一个缺电子的正离子也可以就是偶极或诱导偶极正的一端, 由于缺电子, 所以它总就是倾向于与给电子反应物即底物进行反应, 因此我们把它叫做亲电试剂。
亲核试剂也就是对进攻试剂而言的, 它一般就是一个富电子的负离子也可以就是含有孤电子对的基团, 由于富电子, 所以它倾向于与缺电子反应物特别就是碳核发生反应, 因此我们把它叫做亲核试剂。
二.底物的结构特特征1、亲电加成反应中底物的结构特征亲电加成的典型代表就就是碳碳双键的亲电加成反应。
碳碳双键包含着处于不同状态的两个键,一个较强的σ键,另一个较弱的π键由于π轨道重的一对电子比σ轨道中的一对电子更为分散,被碳核拉得较松, 因此就很容易被极化而导致双键中的二键容易断开,形成两个更强的σ键。
另外由于电子云就是聚集在分子平面的上部与下部, 在整个分子中, 电子向外暴露的态势较为突出, 由此我们可以瞧出它们能遮蔽分子使之不易受到亲核试剂的进攻, 相反却容易受到亲电试剂的进攻而发生亲电加成反应。
碳碳双键。
由碳的一个2s亚层与两个2P亚层杂化为三个sp2杂化轨道。
这三个sp2杂化轨道分布在同一平面上。
第九章-亲电加成反应-课件
CC = alkene
键
C键 C
烯烃活泼的原因： 电子受核束缚力小，容易极化
3
1.1 亲电加成反应的历程
1.烯烃的亲电加成反应可用通式表示如下：
历程有两种可能：一步历程，试剂的两部分E+和Nu-同时 分别加到两个双键碳原子上；两步历程，首先E+加到双 键的一个碳原子上，然后Nu-加到双键的另一个碳原子上。
实验结果表明，反应是分步进行的。
烯烃与溴的加成反应
这一结果说明：反应不是一步历程，因为Br2分子中的两 个Br原子相距非常近，不可能同时从C=C双键所在平面 的两侧加到双键的两个碳原子上，即不可能通过一步完 成反式加成。
5
双分子历程 动力学研究表明，不同的亲电试剂与烯烃的加 成表现出两种不同的反应级数，一种是二级反 应，另一种是三级反应。双分子亲电加成动力 学上表现为二级反应，可用AdE2表示。这一 类反应历程还可以分为两种情况，即生成碳正 离子中间体和环状鎓离子中间体两种历程：
CH3 CH3 H OH
顺式 45%
CH3 H
H CH3
OH CH3
CH3 OH
反式 55%
15
问题：
解释双键碳原子上连有苯基的烯烃与溴加成时，顺式加成产物增多。如：溴与反-1-苯 基丙烯反应所得反、顺式加成产物之比为88:12；当双键碳原子所连的苯基上有给电子 基团时，顺式加成产物的比例也明显升高。
26
27
4. 邻基参与
（1）当双键邻位有带未共用电子对的基团存在时，该基团会 对碳正离子中间体进行亲核进攻
X
H2C CH CH2X Br2
H2C CH CH2X Br Br
H2C CH CH2
Br
亲核试剂和亲电试剂
亲核试剂和亲电试剂一、亲核试剂的定义和特点亲核试剂是指具有亲向电子密度较高的化合物，它们能够与电子密度较低的化合物发生反应，并且在反应中提供一个亲核中心。
亲核试剂通常是带有孤对电子的原子或分子，例如氢离子、氨基离子、羟基离子等。
亲核试剂的特点包括：1. 具有孤对电子或不成对电子；2. 通常为负离子或中性分子；3. 可以与电荷正性的化合物发生反应；4. 反应中提供一个亲核中心。
二、常见的亲核试剂及其应用1. 氢离子（H+）氢离子是最简单的亲核试剂，它可以与碱性物质发生酸碱反应，并与许多有机化合物发生加成反应。
在有机合成中，氢离子通常用于质子化反应，如酸催化加成反应、酸催化裂解反应等。
2. 氨基离子（NH2-）氨基离子是一种强碱性试剂，它可以与许多含有卤素或羰基等亲电性较强的化合物发生取代反应，生成相应的氨基化合物。
氨基离子还可以与酰氯反应生成酰胺，或与羧酸反应生成酰胺。
3. 羟基离子（OH-）羟基离子是一种亲核性较强的试剂，它可以与许多有机化合物发生加成反应、取代反应、缩合反应等。
在有机合成中，羟基离子通常用于醇的制备、糖类化合物的裂解和水解等。
4. 水（H2O）水是一种常见的亲核试剂，在有机合成中具有广泛的应用。
它可以与许多含有卤素或羰基等亲电性较强的化合物发生加成反应、取代反应和缩合反应等。
水还可以作为溶剂和催化剂参与反应。
三、亲电试剂的定义和特点亲电试剂是指具有亲向电荷密度较高的化合物，它们能够吸引孤对电子或不稳定共价键上的电子，并在反应中提供一个空位。
亲电试剂通常是带正电荷或部分正电荷的分子或离子，例如卤素、羰基、硝基等。
亲电试剂的特点包括：1. 具有正电荷或部分正电荷；2. 通常为阳离子或中性分子；3. 可以与电荷负性的化合物发生反应；4. 反应中提供一个空位。
四、常见的亲电试剂及其应用1. 卤素（X2）卤素是最常见的亲电试剂之一，它可以与许多有机化合物发生取代反应。
在有机合成中，卤素通常用于卤代烃的制备和芳香族化合物的取代反应等。
有机化学反应中的亲核试剂和亲电试剂有哪些
有机化学反应中的亲核试剂和亲电试剂有哪些在有机化学的广袤世界中，亲核试剂和亲电试剂是极为重要的概念，它们就像化学反应中的主角，引导着反应的走向和结果。
那么，究竟有哪些常见的亲核试剂和亲电试剂呢？让我们一同来探索。
亲核试剂，顾名思义，是“亲近原子核”的试剂。
它们具有较强的给出电子的能力，倾向于攻击有机分子中带正电荷或部分正电荷的部位。
常见的亲核试剂包括以下几类：首先是负离子型亲核试剂，例如氢氧根离子（OH⁻）。
在许多有机反应中，氢氧根离子能够进攻带有正电性的碳原子，引发取代或加成反应。
比如在卤代烃的水解反应中，氢氧根离子就会取代卤原子，生成醇。
氰离子（CN⁻）也是一种重要的负离子型亲核试剂。
它可以与羰基化合物发生加成反应，生成氰醇。
硫氢根离子（HS⁻）在有机化学中同样扮演着重要角色。
它能够参与到一些加成反应中，为有机分子引入硫元素。
水（H₂O）作为一种亲核试剂，虽然其亲核性相对较弱，但在特定条件下也能发挥作用。
比如在酯的水解反应中，水可以进攻酯基，使其断裂。
醇负离子（RO⁻）也是常见的亲核试剂。
它们在各种亲核取代和加成反应中表现活跃。
其次是中性分子型亲核试剂，其中最典型的当属氨（NH₃）和胺（RNH₂、R₂NH 等）。
这些含氮的化合物具有未共用的电子对，可以作为亲核试剂进攻有机分子中的缺电子中心。
水合肼（H₂NNH₂·H₂O）也是一种中性亲核试剂，常用于有机合成中的还原反应。
亲核试剂的亲核能力会受到多种因素的影响，比如电荷密度、可极化性、溶剂效应等。
接下来我们再看看亲电试剂。
亲电试剂则是“亲近电子”的试剂，它们具有较强的接受电子的能力，倾向于攻击有机分子中带负电荷或富电子的部位。
常见的亲电试剂有以下几类：首先是正离子型亲电试剂，比如氢离子（H⁺）。
在许多酸催化的反应中，氢离子作为亲电试剂发挥着关键作用。
碳正离子（R⁺）也是重要的亲电试剂。
例如在烯烃的亲电加成反应中，往往会先形成碳正离子中间体。
亲核位点和亲电位点
亲核位点和亲电位点
亲核位点和亲电位点是有机化学中的两个概念，用于描述分子中的化学键的极性和特性。
1.亲核位点：亲核位点是指具有亲核性的原子或官能团，它
们能够吸引并接受电子对，从而参与与电子欠缺的反应物形成化学键。
亲核位点通常是富电子的，例如孤对电子、阴离子或含有非共享电子对的原子如氮、氧和硫等。
2.亲电位点：亲电位点是指具有亲电性的原子或官能团，它
们能够吸引并接近电子对，从而参与与电子富余的反应物形成化学键。
亲电位点通常是电子欠缺的，例如正离子或局部正电荷区域，如氢原子或含有不满电子壳的原子。
在化学反应中，亲核位点和亲电位点之间的相互作用促进了许多重要的化学转化。
一个分子的亲核位点可以与另一个分子的亲电位点发生反应，形成新的化学键。
这种亲核和亲电作用可以涉及共价键的形成、求核取电子反应（SN1、SN2反应）、亲电加成反应等。
亲核位点和亲电位点对于理解化学反应机理、预测反应类型和优化合成路线等都具有重要意义。
在有机合成和化学反应设计中，识别和利用亲核位点和亲电位点的特性可以帮助合成有机分子和开发新的化学方法。
化学反应中的亲核亲电加成反应机理探讨
化学反应中的亲核亲电加成反应机理探讨化学反应是物质之间发生变化的过程，其中亲核亲电加成反应是一类常见的反应机理。
本文将探讨亲核亲电加成反应的机理以及相关实例。
一、亲核亲电加成反应的机理亲核亲电加成反应是一种化学反应机理，在该反应中，亲核试剂和亲电试剂通过共价键形成新的化学键。
这种反应机理常见于酰基、亚胺、酮等官能团之间的化学反应。
亲核试剂是具有亲核性质的化合物，通常带有孤立电子对或负电荷。
亲电试剂则是具有亲电性质的化合物，通常带有正电荷或部分正电荷。
亲核试剂的亲核性质使其可以攻击亲电试剂中的亲电中心，从而形成新的化学键。
亲核亲电加成反应的机理可以分为三个步骤：亲核试剂的亲核性攻击、共价键的形成和负电荷的转移。
1. 亲核试剂的亲核性攻击：亲核试剂中的亲核性质使其攻击亲电试剂中的亲电中心，常见的亲电中心包括氢原子、碳原子和电子不足的原子。
2. 共价键的形成：亲核试剂攻击亲电中心后，形成新的化学键。
这种化学键通常是通过共用电子对的形式形成的。
3. 负电荷的转移：在形成新的化学键后，部分电荷会从亲核试剂转移到亲电试剂上，使亲电试剂带有正电荷或部分正电荷。
亲核亲电加成反应的机理可以通过一系列实验和计算验证。
通过观察反应物和产物的结构和性质变化，可以确定亲核试剂攻击亲电中心的位置和方式。
同时，分子模拟和量子化学计算方法也可以用来研究和预测亲核亲电加成反应的机理。
二、亲核亲电加成反应的实例亲核亲电加成反应在有机合成中有着广泛的应用。
以下是一些常见的亲核亲电加成反应实例：1. Michael加成反应：该反应是以亲核试剂为亮点试剂，亲电试剂为含有α,β-不饱和酮或醛的化合物。
亲核试剂通过攻击亲电中心，形成新的碳碳键。
2. Aldol加成反应：该反应以亲核试剂为含有羰基的化合物，亲电试剂为醛或酮。
亲核试剂中的羰基攻击亲电中心，形成新的碳碳键。
3. Grignard反应：该反应以亲核试剂为Grignard试剂（一种具有亲核性质的有机锂或有机镁化合物），亲电试剂为卤代烷或羰基化合物。
简述亲电反应和亲核反应
Br
OH- +
C
Br
d
-
H
HO
d
-
Br
H HO C H (C)
H
+ Br-
下一知识点：SN1反应
六、亲核反应历程
（6-4）
反应速度即与反应物的浓度有关，又与试剂的浓度有关， 反应中新键的建立和旧键的断裂是同步进行的，共价键的变 化发生在两分子中，因此称为双分子亲核取代反应，以SN2 表示。
（2）单分子亲核取代反应（SN1）
δ+ 慢
C C
反应物
+
δ-
H
X
C C
+
+X
亲 电试 剂
H
下一知识点：第二步
五、亲电反应历程(5-2)
第二步是碳正离子迅速与X-结合生成卤烷。
快
C C
+
+
X
C C H X
H
第一步的反应速度慢，反应速度由第一步决定，而第一步是由 亲电试剂的进攻而发生的，称亲电加成反应。烯、炔和亲电试剂的 反应，二烯烃的加成反应，脂环烃小环的开环反应加成都是亲电加 成反应历程。 (亲电试剂：卤素、卤化氢、水、硫酸、次卤酸等)
二、共价键的断裂方式（2-1）
有机化学反应的实质是旧键的断裂和新键的形成 过程。组成有机化合物的化学键主要是共价键，共价键是 由电子云重叠而成，每根共价键由电子对（2个电子）构 成，共价键的断裂方式有两种：
1 均裂
均裂：A：B → A· ＋ B· 即构成共价键的电子对在断裂时平均分配到两个 原子上，形成带有单电子的活泼原子或基团——游离基 （又叫自由基），这种断裂方式称为共价键的均裂。
下一知识点：反应类型分类
亲核亲电反应
亲电取代反应是亲电试剂进攻化合物负电部分，取代其它基团的化学反应。
一般发生于芳香族化合物，是一种向芳香环系引入官能团的重要方法，是芳香族化合物的特性之一。
被取代的基团通常是氢原子，但其他基团被取代的情形也是存在的。
一般来说，亲电取代特指芳香亲电取代。
另一种比较少见的亲电取代反应是脂肪族的亲电取代。
芳香系亲电取代机理一致，下图给出了苯环的一般历程，亲电基团首先与芳香环电子结合形成π络合物，之后再过渡到一个中间体σ络合物。
最后当新基团亲电能力强于氢离子时，就会从芳香环上脱去氢离子完成反应。
亲核取代反应是指有机分子中与碳相连的某原子或基团被作为亲核试剂的某原子或基团取代的反应。
在反应过程中，取代基团提供形成新键的一对电子，而被取代的基团则带着旧键的一对电子离去。
亲核取代反应，或称亲核性取代反应，通常发生在带有正电或部份正电荷的碳上，碳原子被带有负电或部分负电的亲核试剂（Nu:−）进攻，与该碳原子相连的某原子或基团被取代。
常分为两种反应机构：单分子亲核取代反应（SN1）第一步是原化合物的解离生成碳正离子和离去基团，然后亲核试剂与碳正离子结合。
由于速控步为第一步，只涉及一种分子，故称SN1 反应。
双分子亲核取代反应（SN2）较强亲核剂直接由背面进攻碳原子，并形成不稳定的一碳五键的过渡态，随后离去基团离去，完成取代反应。
这类反应是有机化学中非常重要的一类反应，不论在理论研究中还是在有机合成实际中都是极其有用的一类反应。
影响因素1.底物的烃基结构：反应底物的分子烃基中C上的支链越多，SN2的反应越慢。
通常，伯碳上最容易发生SN2，仲碳其次，叔碳最难。
的碱性愈弱、愈稳定，就愈容易离去。
:-C公用的一对电子离去的。
通常，Lα2.离去基团 (L)：一般来说，离去基团越容易离去，SN2越快。
反应时，L是带着原来与3.亲核试剂(Nu:)：亲核试剂的亲核性愈强, 浓度愈高,反应速度愈快。
4.溶剂的种类：极性溶剂中，sn1反应容易发生。
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绝大多数的同学都采用了下列方法：
CH2=CH2+HCN---CH3CH2CN。 其实这个方法是错误的，因为HCN是一个亲核试 剂，它不能和简单的碳碳双键发生亲电加成反应， 要完成这个合成应采用如下的方法：
（1）CH2=CH2+HBr--- CH3CH2Br (亲电加成) （2）CH3CH2Br+NaCN--- CH3CH2CN+NaBr (亲核加成)条件是乙醇下回流。
• 亲核试剂也是对进攻试剂而言的, 它一般是一个富 电子的负离子也可以是含有孤电子对的基团, 由于 富电子, 所以它倾向于和缺电子反应物特别是碳核 发生反应, 因此我们把它叫做亲核试剂。
亲电加成反应中底物的结构特征
• 亲电加成的典型代表就是碳碳双键的亲电加成反 应。碳 碳双键包含着处于不同状态的两个键，一 个较强的σ键，另一个较弱的π键由于π轨道重的 一对电子比σ轨道中的一对电子更为分散，被碳核 拉得较松, 因此就很容易被极化而导致双键中的二 键容易断开,形成两个更强的σ键。
1、亲电加成的反应历程（以溴对乙
烯的加成反应为例
• 亲电加成是分为两步进行的： 在第一步反应中, 首先是溴分子受到烯烃双键中π电子供电 的影响发生极化, 靠近π键的溴原子带有部分正电荷, 离π 键较远的溴原子带有部分负电荷, 由于溴正离子的外层只 有6个电子, 而溴的电负性又相当强, 所以它的稳定性就比 较小, 反应性能就比较强, 它就容易进攻烯烃的π电子。而 溴负离子的外层己满八个电子, 所以它的稳定性较大而反 应活性较差, 它不易进攻烯烃的π电子。因此溴与碳碳双键 的加成反应的第一步是溴正离子先加上去, 与烯烃分子中 的π电子形成不太稳定的π络合物, 该络合物由于π键和溴σ 键的不均等断裂, 形成一个带正电荷的。络合物和溴负离 子。
• 在第二步反应中, 进攻试剂中的另一部分即溴负离 子和σ络合物结合, 给出电子消除（或中和）σ络 合物中的正电荷, 从而形成最终产物, 但是这一步 反应有两种可能存在。按（1）进行的反应称为反 式加成；按（2）进行的反应称为顺式加成。按 （2）加成时,由于邻近碳原子的同侧已有一个占 据较 大空间的溴原子, 阻碍负离子从它的同一侧 向碳原子靠近, 因此加成反应主要是按（1）式进 行, 即主要为反式加成。
• 另外由于电子云是聚集在分子平面的上部和下部, 在整个分子中, 电子向外暴露的态势较为突出, 由 此我们可以看出它们能遮蔽分子使之不易受到亲 核试剂的进攻, 相反却容易受到亲电试剂的亲核加成的典型代表就是碳氧双键的加成反应。碳氧双 键是一个强极性键, π电子向电负性较大的氧原子偏移因此 碳原子一般为极性键正的一端, 氧原子一般为极性键负的 一端,也即是碳原子为正电荷中心, 氧原子为负电荷中心, 由于位于周期表第6主族的氧原子具有很强的客纳负电荷 的能力, 当它得到电子后可以形成稳定的氧负离子然而位 于周期表第4主族的碳原子, 不易形成碳正离子和碳负离子, 假如形成了碳正离子或碳负离子, 它很快与其它试剂作用, 因此碳正离子的活性大于氧负离子, 当羰基化合物发生反 应时, 碳正离子的亲电中心就起着决定性的作用, 由亲核试 剂首先进攻碳原子而发生亲核加成反应
• 同样很多试剂如卤素、氢卤酸等,它们能和 碳碳双键发生亲电加成反应却不能和碳氧 双键发生亲核加成反应那么究竟亲电加成 和亲核加成的本质区别在哪里呢? 从进攻试 剂的特性、底物的结构特征、反应历程等 几个方面来探讨一下亲电加成反应和亲核 加成反应.
一、亲电试剂与亲核试剂
• 所谓亲电试剂是针对进攻试剂讲的, 它一般是一个 缺电子的正离子也可以是偶极或诱导偶极正的一 端, 由于缺电子, 所以它总是倾向于和给电子反应 物即底物进行反应, 因此我们把它叫做亲电试剂。
亲电加成与亲核加成 区别简析
林化11-1 刘彦涛
• 加成反应主要包含亲电加成、亲核加成和 游离基加成反应几大类。其中由于亲电加 成和亲核加成的“形式”相像, 而本质却存 在着很大的差别, 因而我们往往会对亲电加 成和亲核加成区分不清.
• 例如在有机化学习题中有这样一个题目： 要求用CH2=CH2和自选试剂合成 CH3CH2CN。
2.亲核加成反应的反应历程（以 HCN对丙酮的加成反应为例（
• 亲核加成反应也是分两步进行的： 在这个多步反应中, 由于第一步反应为慢反 应, 所以负离子进攻羰基碳的第一步反应为 决定整个反应速度的一步, 在这一步里, 主 要是由亲核试剂（CNθ）进攻羰基碳而引 起的, 所以它属于亲核加成反应。
•谢谢!