优化方案2017高考化学总复习选修部分有机化学基础第三单元卤代烃醇酚课件苏教版

CH3—CH=CH2＋HBr ―催―化→剂
，
CH≡CH＋HCl―催―化△→剂 CH2=CHCl。
2．取代反应 如乙烷与 Cl2：CH3CH3＋Cl2―光―照→CH3CH2Cl＋HCl，
C2H5OH 与 HBr：C2H5OH＋HBr――△→C2H5Br＋H2O。
四、卤代烃中卤素原子的检验 1．实验原理 R—X＋H2O―N―a△O→H _R_—__O__H__＋HX HX＋NaOH===NaX＋H2O HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3 根据沉淀(AgX)的颜色(__白___色_____、__浅__黄__色____、___黄__色____) 可确定卤素原子(氯、溴、碘)。
写出例 1 第(2)小题中反应②的化学方程式： _____________________________________________。
卤代烃的反应规律 (1)卤代烃在碱性条件下是发生取代反应还是消去反应，主要 是看反应条件。记忆方法：“无醇成醇，有醇成烯”。 (2)所有的卤代烃在 NaOH 的水溶液中均能发生水解反应， 而与卤素原子直接相连的碳原子没有邻位碳原子的卤代烃 或虽有邻位碳原子，但邻位碳原子无氢原子的卤代烃均不能 发生消去反应，不对称卤代烃的消去有多种可能的方式。
。
(1)[2014·高考全国卷Ⅱ，38－(3)]化合物 A( )可由 环戊烷经三步反应合成：
―反―应→1 X―反―应→2 Y―反―应→3 反应 1 的试剂与条件为_C__l2_、__光__照____；反应 2 的化学方程式
为________________________________________；反应 3 可 用的试剂为_O_2_、__C__u_(其__他__合__理__答___案__也__可__) ________。
选修 有机化学基础
第三单元 卤代烃 醇 酚
选修 有机化学基础
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考纲要求
真题统计
命题趋势
1.了解卤代烃、醇、酚的典
本单元内容为有机
型代表物的组成和结构特点 2015,卷Ⅰ38T(2);化学命题的重点,围
以及它们的相互联系。
2015,卷 绕官能团的性质展
2.了解加成反应、取代反应 Ⅱ38T(2)(3)(4); 开,涉及化学反应类
和消去反应。
百度文库
2014,卷Ⅰ38T(1);型、物质之间的转化
3.能列举事实说明有机分子
2014,卷 等。卤代烃是有机合
中基团之间存在相互影响。 Ⅱ38T(2)(3); 成的中间体,通过消
4.结合实际了解某些有机化 2013,卷Ⅰ8T、 去、加成改变官能团
合物对环境和健康可能产生 38T(2)(3); 的种类,是有机合成 的影响，关注有机化合物的 2013,卷Ⅱ38T(4) 的必考点。 安全使用问题。
2．实验步骤 (1)取少量卤代烃； (2)加入 NaOH 溶液； (3)加热，反应一段时间； (4)冷却； (5)加入稀硝酸酸化； (6)加入硝酸银溶液。
3．实验说明 加入稀硝酸酸化的目的：一是为了中和过量的 NaOH，防止 NaOH 与 AgNO3 反应对实验产生影响；二是检验生成的沉 淀是否溶于稀硝酸。如果不加 HNO3 中和，则 AgNO3 溶液 直接与 NaOH 溶液反应产生暗褐色的 Ag2O 沉淀：NaOH＋ AgNO3===NaNO3＋AgOH↓，2AgOH===Ag2O＋H2O。
2．化学性质 (1)水解反应 R—X＋NaOH―H―△2O→__R__—__O_H__＋__N_a_X_____； R—CHX—CH2X＋2NaOH―H―△2O→ ___R_—__C__H_(_O__H_)_—__C_H__2_O_H__＋__2_N_a_X_________。 (2)消去反应 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小 分子(如 H2O、HBr 等)，而生成__含__不__饱__和__键__(_如__双__键__或__叁__键__)__ 的化合物的反应。
(2)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：
其中，反应①的产物名称是__氯__代__环__戊__烷____，反应②的反应试 剂和反应条件是____氢__氧__化__钠__的__乙__醇__溶__液__、__加___热________，反 应③的反应类型是___加__成__反__应_____。
1．实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？ 答案：利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性质鉴别。 2．有以下物质：①CH3Cl ②CH2Cl—CH2Cl
(1)能发生水解反应的有__①__②__③__④__⑤__⑥_____，其中能生成二 元醇的有__②___。 (2)能发生消去反应的有__②__③___。 (3)发生消去反应能生成炔烃的有__②_____。
考点一 卤代烃
一、卤代烃 1．卤代烃是烃分子里的氢原子被______卤_素__原__子_取代后生 成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基，X表示 F、Cl、Br、I，下同)。 2．官能团是______卤_素__原__子_。
二、饱和卤代烃的性质 1．物理性质 (1)沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高。 (2)溶解性：水中______不_溶，有机溶剂中______易___溶。 (3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余液态卤代 烃比水大。
(1)烯烃与卤素或卤化氢加成可以去掉碳碳双键，卤代烃消去 又会产生碳碳双键，有机合成中这两个反应组合使用，通常 是为了保护碳碳双键。 (2)卤代烃是非电解质，检验卤素种类时，应先让其发生水解 反应，然后用稀硝酸中和溶液呈酸性才能加硝酸银溶液。不 可忽视加稀硝酸中和碱这个环节。 (3)牢记卤代烃发生水解反应和消去反应的反应条件，书写化 学方程式时切勿混淆。卤代烃发生消去反应的结构条件是
R—CH2—CH2—X＋NaOH――醇 △→R—CH===CH2＋NaX＋ H2O；
＋2NaOH――△醇→_C__H_≡__C__H__↑__＋__2_N_a_X__＋__2_H_2_O___。
三、卤代烃的获取方法 1．不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 如 CH3—CH=CH2＋Br2―→_C__H_3_C_H__B_r_C__H_2_B_r___，