执业药师《中药剂学》辅导：脂溶性维生素
执业药师《药物化学》考点：脂溶性维生素
执业药师《药物化学》考点：脂溶性维生素2016年执业药师《药物化学》考点：脂溶性维生素脂溶性维生素是指不溶于水而溶于脂肪及有机溶剂的维生素，包括维生素A、维生素D、维生素E、维生素K。
脂溶性维生素可在体内大量贮存，主要贮存于肝脏部位，因此摄入过量会引起中毒。
一、维生素A醋酸酯化学名：(全反式)-3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2,4,6,8-壬四烯-1-醇醋酸酯1.立体结构：①共轭多烯，侧链四个双键②理论16个顺反异构体，实有6个③顺式异构体中只有2Z(顺)-型和6Z -型较为稳定④所有立体异构体中，全反式的'活性最强，其余活性均低⑤侧链的双键必需与环己烯共轭才有活性2.性质：①易氧化，生成呋喃型氧化物，空气中自动氧化(应铝容器、充氮气、封闭、避光等)②丙烯型醇结构，遇酸易发生脱水反应，生成脱水维生素A，活性降低③长期储存异构化为顺式异构体，活性降低④代谢：体内被酶催化水解成维生素A，进而氧化成视黄醛、视黄酸3.临床作用：夜盲症、角膜软化、皮肤干裂、粘膜抗感染，预防和治疗癌症二、维生素D3化学名：9,10-开环胆甾-5,7,10(19)-三烯-3β-醇体内代谢活化过程：三、阿法骨化醇代谢生成骨化三醇产生活性老人补钙四、维生素D2①结构22双键，24甲基，故稳定性低于D3②与VD3相同，代谢活化(1、25羟化)③对光敏感，失活五、维生素E化学名: (±) -2,5,7,8-四甲基-2-(4,8,12- 三甲基十三烷基)-6- 苯并二氢吡喃醇醋酸酯。
①黄色透明粘稠液体②4,8,12叔碳原子易自动氧化，避光保存③酯的结构易水解得到α-生育酚④习惯流产、不育、肌营养不良、抗衰老六、维生素K3①水溶液在甲萘醌、亚硫酸氢钠间存在动态平衡②主要凝血作用，肝功能不良改用维生素K1【2016年执业药师《药物化学》考点：脂溶性维生素】。
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三、维生素D
（一）理化性质 VitD具抗佝偻病作用，又称抗佝偻病维生素
易溶于脂肪，中性和碱性溶液中,耐热，不易被氧化 但在酸性环境下会逐渐破坏。
维生素D
生理功能： • 促进钙磷吸收；
• 对骨细胞呈多种作用
1. 促进小肠钙吸收转运 • 血钙 维持血钙水平 能动员骨组织中的钙和磷释放入血； (1)诱发钙结合蛋白（载体）的合成 血钙 促进骨化 (2)增加肠粘膜碱性磷酸酶的活性，促进磷吸收
2 过多症
Vit E的毒性较小
每日摄入600 mg 可能出现中毒症状，如视觉模糊、 头痛和极度疲乏等
动物可出现生长抑制等
VE食物来源
含量丰富的有植物油、麦胚、硬果、种子类、 豆类及其它谷类 蛋类、鸡（鸭）肫 、绿叶蔬菜中含有一定 量 肉类、鱼类、水果及其它蔬菜中含量很少
五 维生素K
维生素K是具有叶绿醌生物活性的一类物质。 有K1、K2、K3、K4等几种形式
预防 Prevention
多晒太阳
补充VitD制剂，预防剂量为 400~800IU/d 提倡母乳喂养，及时添加辅食 积极治疗原发病
维生素D的来源
• 丰富的食物来源：脂肪多的鱼，如大马哈鱼、金 枪鱼 • 一般的食物来源：肝、蛋黄、奶油、黄油、干酪 • 微量的食物来源：瘦肉、水果、坚果、蔬菜、谷 物
维生素 Vit （Vitamins） 脂溶性维生素
一 脂溶性维生素的分类
一 二 三 四 维生素A 维生素D 维生素E 维生素K
二 维生素A
维生素A又叫抗干眼病维 生素，是最早被发现的维 生素。 天然维生素A有A1及A2两 种形式
维生素A的生理功能
1、维持正常视觉功能 2、维护上皮组织细胞的健康和促 进免疫球蛋白的合成 3、维持骨骼正常生长发育 4、促进生长与生殖 5、抑制肿瘤生长 6、营养增补剂
脂溶性维生素
脂溶性维生素脂溶性维生素维生素是机体维持正常代谢和功能所必需的一类低分子化合物。
它是人体六大营养要素（糖、脂肪、蛋白质、盐类、维生素和水）之一，大多数必须从食物中获得，仅少数可在体内合成或由肠道细菌产生。
人体每日对维生素的需要量甚微，但缺乏时，可引起一类特殊的疾病，称“维生素缺乏症”。
目前已发现的维生素有60余种，多已能人工合成。
被世界公认的有14种，分为脂溶性维生素及水溶性维生素两类。
脂溶性维生素易溶于大多数有机溶剂，不溶于水。
在食物中常与脂类共存，脂类吸收不良时其吸收也减少，甚至发生缺乏症。
常用的脂溶性维生素有：维生素A、维生素D、维生素E和维生素K等。
1 维生素A1.1 结构：维生素A是指具有全反式视黄醇生物活性的一组类视黄醇物质。
视黄醇可以被可逆地氧化为视黄醛，视黄醛具备视黄醇的全部生物活性；还可以进一步被氧化成视黄酸，视黄酸不能满足视觉或动物繁殖的需要。
参与视觉循环的维生素A形式是11-顺视黄醛，而维生素A主要是以视黄酰棕榈酸酯的形式储存。
1.2 生理作用：某些形式的类视黄醇参与了机体所有细胞的功能。
视觉、细胞间信息交流、黏液素生成、胚胎形成、细胞生长和细胞分化是维生素A所有功能中最重要的功能，维生素A的全部功能包括参与视觉、造血、免疫细胞、成骨和破骨、肺泡和神经组织的功能。
除影响正常健康相关进化功能外，维生素A还有纠正多种病理状态的调节作用。
（1）抗增殖作用：维生素A及其异构体能够促进终未分化、抑制增殖、促进凋亡，该作用对组织恶变过程中的肿瘤发挥作用。
（2）促进膳食铁的吸收。
1.3 维生素A缺乏：目前世界范围内评估结果认为，维生素A缺乏症是第二大微量营养素缺乏问题。
（1）视觉症状：眼症是维生素A 缺乏的典型临床特征。
（2）其他上皮功能异常：毛囊增厚是维生素A 缺乏的皮肤表征。
从咽扁桃体、支气管和肺组织到消化道的黏膜内，黏蛋白生成减少，造成伴有症状的疼痛，并易受细菌侵袭。
（3）高死亡率。
《脂溶性维生素》课件
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绪论
脂溶性维生素是一类在脂肪和油中溶解的维生素，包括维生素A、维生素D、维生素E和维生素K。
什么是脂溶性维生素
脂溶性维生素是人体所需的一类维生素，它们在脂肪和油中溶解，并在脂肪 组织中储存。
种类和作用
维生素A
促进视觉健康、维持皮肤和黏膜的健康。
维生素E
作为抗氧化剂，保护细胞免受自由基的损伤。
维生素D
帮助钙的吸收和骨骼的发育。
维生素K
参与血液凝结、维持骨骼健康。
食物来源
1 维生素A
胡萝卜、动物肝脏、西红柿等。
3 维生素E
植物油、坚果、种子等。
2 维生素D
阳光、肉类、鱼类等。
4 维生素K
蔬菜、肉类、酸能导致夜盲症和免疫系统功能下降。
维生素D过量
可能引起钙沉积、肾脏问题。
维生素E缺乏
可能导致贫血和神经系统疾病。
维生素K过量
可能导致血液凝结问题。
推荐摄入量和补充方式
根据年龄和性别，摄入脂溶性维生素的推荐量有所不同。可以通过饮食摄入或在医生指导下使用补充剂。
结论
脂溶性维生素在人体正常生理和健康维护中起着重要的作用，我们需要平衡饮食以摄入足够的维生素。
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毕脱氏斑 （ Bitot spots ）
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食物来源：
动物性食品中的维生素A，植物性食品中的β—胡萝卜素 （在肝脏内转化为维生素A）。
动物肝脏＞奶油和黄油＞红、黄、绿色的蔬菜瓜果
儿童、青少年需要另外补充5微克。成年女性不缺， 不用再补充。老年人建议每天补充5微克。
北方发病率高于南方。 每天晒30分钟太阳（穿的不多，雾不要太大）。
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不宜超过20微克/d
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来源：
维D有两个主要来源：
1、外源性--从饮食中获取（鱼肝油） 2、内源性--日光照射皮肤产生
维D对摄入量十分敏感，多一点就过量。 一般植物不含维D，香菇例外，因其能够充分受到 紫外线照射。人工养殖的除外。
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我国现状：
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3)促进骨骼发育（幼儿）。 4)防止肿瘤（皮组织肿瘤）。 5)β—胡萝卜素抗氧化物质，抑制脂质过氧化， 预防心血管疾病。
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F1-VA缺
干眼病 维生素A缺乏最明显的症状。结膜、角膜上皮组织变 性，泪腺受损分泌减少，结膜出现皱纹，失去正常光 泽。患者常感眼睛干燥、怕光、流泪，发炎，疼痛
视黄醇当量
44 226 4972 10414
15脂溶性维生素
慢性中毒
成人食欲减退皮肤及唇干裂,脱发,牙龈红,鼻 出血,肝肿大等 婴幼儿皮肤干粗或薄而发亮,皮炎,丘疹,脱皮 瘙痒.发干枯易脱,四肢骨痛等
维生素A食物来源
动物性食物:动物肝脏、奶类、鱼肝油、鱼卵、 蛋黄等。 植物性食物:红色、橙色、深绿色的蔬菜与水果 蔬菜有菠菜、苜蓿、番茄、豆苗、扁豆、 茄子、白菜、胡萝卜和红心甜薯等含有维生 素A的前体胡萝卜素，水果如杏、李、葡萄、 香蕉、红枣等都含有很多的胡萝卜素。在人 体肝脏胡萝卜素酶的作用下，胡萝卜素转变 成维生素A。
• 胡萝卜单吃其胡萝卜素吸收率15%，放于肉汤中其 吸收率65% • 番茄单吃，番茄红素吸收20%，置于肉或小排汤中 可吸收70~80% • 番茄红素属于一种胡萝卜素，可防止女性乳腺癌， 男性前列腺癌 • 林黛玉扮演者陈小旭因为乳腺癌过世，她不喜欢西 医开刀，用中医治疗，并出家长春百国兴隆寺 • 另外，据报道，调查了中国、日本、美国的男性， 发现：中国男性体内番茄红素含量最低，应大量补 充番茄。女性要常喝豆浆：植物雌激素——异黄酮 • 10余年前研究β-胡萝卜素，现在研究番茄红素，最 近研究叶黄素
• 丰富的食物来源：脂肪多的鱼，如大马哈鱼、金 枪鱼 • 一般的食物来源：肝、蛋黄、奶油、黄油、干酪 • 微量的食物来源：瘦肉、水果、坚果、蔬菜、谷 物
• 晒太阳是人体廉价获得充足有效维生素D3的最好 途径,在阳光或太阳灯下曝晒皮肤也能制造维生素 D
维生素D的缺乏症
• 维生素D缺乏可导致肠道吸收钙和磷减少
维生素D3 肝 25 -（OH）D3
（）高血磷 （ ）
低血磷 （+） 甲状旁腺素 （+） （+） （） 低血钙
肾脏
降钙素 （+） 高血钙
（）
了解一下常见的脂溶性维生素
了解一下常见的脂溶性维生素上期杂志当中，我们介绍了一下水溶性维生素，本期笔者就和各位糖友聊一聊维生素当中另外一大分类——脂溶性维生素。
脂溶性维生素常见的有维生素A、维生素D、维生素E和维生素K。
它们都溶于脂肪及脂肪剂，而不溶于水。
在食物中，它们与脂类共同存在。
被人体摄入后，它们大部分储存在脂肪组织中。
当脂溶性维生素缺乏时，其症状出现缓慢。
值得一提的是，相比于水溶性维生素摄入过多，可以从尿液中排除，脂溶性维生素因不溶于水，一旦摄入过多，易引起中毒维生素A维生素A包括A1及A2，其中维生素A1也被称为视黄醇。
维生素A有促进生长、繁殖，维持骨骼、上皮组织、视力和粘膜上皮正常分泌等多种生理功能，缺乏时表现为生长迟缓、暗适应能力减退而形成夜盲症。
我国成人维生素A推荐摄入量（RNI）男性为每日800ug视黄醇活性当量，女性为每日700ug视黄醇活性当量。
含维生素A多的食物（表1）有禽、畜的肝脏、蛋黄、奶粉，胡萝卜素在小肠粘膜内可变为维生素A，红黄色及深绿色蔬菜、水果中含胡萝卜素多。
值得一提的是，食物的加工和热处理有助于提高食物当中胡萝卜素的释出，提高其吸收率。
但长时间的高温、特别是在有氧和紫外线照射的条件下，维生素A的缺失有明显的增加。
我国的炒菜方法，胡萝卜素的保存率为70%~90%。
另外，维生素A的毒副作用主要取决于视黄醇及视黄酰酯的摄入量，并与机体的生理及营养状况有关。
肝脏维生素A浓度超过300mg/g被认为是过量，并会引起相应临床毒性表现。
急性维生素A 过量的临床表现包括严重皮疹、头痛、假性脑瘤性昏迷而导致快速死亡。
慢性过量相对更为常见，临床表现包括中枢神经系统紊乱性症状、肝脏纤维化、腹水和皮肤损伤。
表1 几种食物中的维生素A或胡萝卜素含量单位：μg/100g来源《中国居民膳食营养素参考摄入量》（中国营养学会编著）维生素D相比于其他的维生素，糖友们对维生素D肯定不陌生。
（2019年杂志中就有一篇详细介绍维生素D的文章《维生素D缺乏，对糖友有什么影响？》——本刊注）维生素D为固醇类衍生物，是一种脂溶性维生素。
脂溶性维生素
脂溶性维生素脂溶性维生素中以维生素A和D在营养上更为重要，缺少他们将分别引起维生素A或D缺乏病。
维生素E缺乏病仅在动物实验时观察到，至于维生素K，因肠道细菌可以合成它，所以人类维生素K缺乏病多系吸收障碍或因长期使用抗生素或维生素K的代谢拮抗药(metabolic antagonists)所致。
一、化学特点1.维生素A维生素A是由β-白芷酮环和两分子2-甲基丁二烯构成的不饱和一元醇。
一般所说维生素A系指A1而言，存在于哺乳动物和咸水鱼肝脏中。
在淡水鱼肝油中尚发现另一种维生素A，称为A2，其生理效用仅及A1的40%。
从化学结构上比较，维生素A2在β-白芷酮环上比A1多一个双键。
维生素A的侧链含有4个双链，故可形成多种顺反异构体，其中较重要的有全反型(AⅡ-trans)和Ⅱ-顺型（11-cis)。
视黄醇在体内可被氧化成视黄醛(retinal)，此反应是可逆的。
视黄醛进一部被氧化则成视黄酸(retinoicacid)，但此反应在体内是不可逆的。
视黄醇是黄色片状结晶，通常与脂肪酸形成酯存在于食物中。
不论是维生素A1或A2都可与三氯化锑起反应，呈现深兰色。
这种性质可用于测定维生素A。
维生素A的化学性质活泼，易被空气氧化而失去生理作用，紫外线照射亦可使之破坏，故维生素A的制剂应装在棕色瓶内避光贮存。
维生素A只存在于动物性食品(肝、蛋、肉)中，但是在很多植物性食品如胡萝卜、红辣椒、菠菜、芥菜等有色蔬菜中也含有具有维生素A 效能的物质，例如各种类胡萝卜素(carotenoid)，其中最重要者为β-胡萝卜素(β-carotene)。
β-胡萝卜素可被小肠粘膜或肝脏中的加氧酶(β-胡萝卜素-15，15′-加氧酶)作用转变成为视黄醇，所以又称做维生素A元(provitamin A)。
尽管理论上1分子β-胡萝卜素可以生成2分子维生素A，但由于胡萝卜素的吸收不良，转变有限，所以实际上6微克β-胡萝卜素才具有1微克维生素A的生物活性。
执业药师考点：脂溶性维生素范本1份
执业药师考点：脂溶性维生素范本1份执业药师考点：脂溶性维生素 1执业药师考点：脂溶性维生素脂溶性维生素是指不溶于水而溶于脂肪及有机溶剂的维生素，包括维生素A、维生素D、维生素E、维生素K。
脂溶性维生素可在体内大量贮存，主要贮存于肝脏部位，因此摄入过量会引起中毒。
维生素A类1.维生素A类的结构特点和理化性质维生素A的结构可分为两部分：环已烯和共轭壬四烯侧链。
维生素A1和维生素A2的共轭壬四烯侧链的结构均为全反式。
自然界还存在一些维生素A的顺式异构体，如6一顺式视黄醇、2-顺式视黄醇及2，6-二顺式视黄醇。
这些异构体的活性均不及全反式的维生素A1和维生素A2。
维生素A理论上可有16个顺反异构体，但因为侧链上的甲基导致的立体位阻，实际上很多异构体都不存在。
维生素A参与体内很多氧化还原反应，其生理作用主要是维持上皮组织的正常功能。
维生素A是膜的杆状细胞感光物质——视紫质的生物合成前体，如果维生素A缺乏，会因视网膜内视紫质的不足而患夜盲症。
自然界中存在的另一类黄__素，如胡萝b素，可在体内分解成一分子或两分子的视黄醇，即维生素A1醛，维生素A，醛可进一步被还原得到维生素A。
这些物质，被称为维生素A原，可成为人体补充维生素A的来源。
2.维生素A类的代表药物维生素A醋酸酯(Vitamin A Acetate)为微黄色结晶或结晶性粉末。
能溶于三氯甲烷、乙醚、脂肪和油中，不溶于水。
本品在空气中易氧化，遇光易变质。
本品的化学稳定性比维生素A好，因此临床上常将本品或维生素A棕榈酸酯溶于植物油中应用，在体内被酶水解得到维生素A。
m.P.56～60℃。
维生素A对紫外线不稳定，易被空气氧化。
在加热或有金属离子存在时，可促进这种氧化反应。
氧化的初步产物是环氧化合物，这种环氧化合物在酸性介质中发生重排，生成呋喃型氧化物，但在无氧情况下，可耐热至120℃。
维生素D类维生素D类的结构特点和理化性质维生素D是一类抗佝偻病维生素的总称。
脂溶性维生素(十四)
生物化学
生理功能：
构成视觉细胞内的感官物质，维持正常视觉 维持机体正常免疫功能 维持上皮的正常生长与分化 促进生长与生殖 抑癌作用
生物化学
缺乏维生素A：
VA缺乏的早期症状是暗适应能力下降，暗适应时间 延长，严重者可致夜盲症 VA缺乏进一步可导致干眼病 儿童VA缺乏的主要临床诊断体征之一是毕脱氏斑 VA缺乏还可引起多种上皮组织干燥、增生及角质化， 并出现各种症状 VA缺乏可导致免疫功能低下和儿童发育迟缓等
生物化学
维生素A的来源：
动物性食物：肝脏、奶类、鱼肝油、鱼卵、
蛋黄等。
蔬菜：菠菜、苜蓿、番茄、豆苗、扁豆、 茄子、白菜、胡萝卜和红心甜薯等。 水果：杏、李、葡萄、香蕉、红枣。 在人体肝脏胡萝卜素酶的作用下，转变成 维生素A。
生物化学
维生素A过量：
维生素A过量摄取会引起中毒，可引发
骨痛、肝脾肿大、恶心腹泻及鳞状皮 炎等症状
生物化学
F1-VA缺
干眼病 结膜、角膜上皮组织变性，泪腺受损分泌减少，结膜 出现皱纹，失去正常光泽。患者常感眼睛干燥、怕光、 流泪，发炎，疼痛
生物化学
F3-VA缺
毕脱氏斑 （ Bitot spots ）
生物化学
上皮组织干燥、增生及角质化
生物化学
谢谢！
脂溶性维生素
组员：李娅，刘天勇、潘兴祝、鲁小明、龙明艳、龙翔
生物化学
脂溶性维生素(lipid
soluble vitamin)： 由长的碳氢链或稠环组成的聚戊二烯 化合物。脂溶性维生素包括维生素A、 D、E和K
生物化学
维生素A又称抗干眼醇，有A1、A2两
种，A1是视黄醇，A2是3-脱氢视黄醇， 活性是前者的一半。肝脏是储存维生 素A的场所。
脂溶性维生素
脂溶性维生素摘要：脂溶性维生素(lipid soluble vitamin)由长的碳氢链或稠环组成的聚戊二烯化合物。
脂溶性维生素包括维生素A、D、E和K，它们都含有环结构和长的、脂肪族烃链，这四种维生素尽管每一种都至少有一个极性基团，但都高度疏水的。
某些脂溶性维生素并不是辅酶的前体，而且不用进行化学修饰就可被生物体利用。
这类维生素能被动物贮存。
关键词：脂溶性维生素作用功能化合物维生素A维生素D 维生素E 维生素K正文：发展简史：一、维生素的定义：维生素是一类低分子有机化合物。
它是维持机体健康所必需的物质。
所需量虽少，但不能为机体所合成或者合成量不足，故必需有食物供给。
它不能提供热量，也不能作为机体的原料，但它但是对调节机体代谢的正常，起着十分重要的作用。
许多时候它参与酶系统作用于新陈代谢过程或对于某些组织有特殊的功能。
维生素种类繁多，化学结构差异很大。
可按溶解性质分为脂溶性和水溶性两大类。
[1]二、脂溶性维生素的定义：脂溶性维生素包括维生素A、D、E和K，不溶于水；溶于脂肪及脂肪溶剂，故称为脂溶性维生素。
在天然食品中脂溶性维生素常与脂质共存，在肠内吸收时也与脂质吸收密切相关，能以扩散被动方式穿过肌肉细胞膜的脂相，经胆囊从大便排出。
当脂质吸收不良时，脂溶性维生素的吸收会减少，从而引起相应的缺乏症；长期吸收过量脂溶性维生素，也会对机体产生毒害作用。
[2]主要来源：三、常见的几种脂溶性维生素：1）维生素A维生素A又名视黄醛、抗干眼病维生素，是含有β－白芷酮环的不饱和一元醇，由异成二烯构件分子生物合成。
纯维生素A为淡黄色晶体，缺氧时对热稳定，有氧时对热不稳定，且易被紫外线破坏。
维生素A仅存在于动物体内，植物中只有维生素A原——胡萝卜素和类胡萝卜素。
维生素A包括A1与A22种，也存在于哺乳及咸水鱼的肝脏中，A2存在于淡水鱼的肝脏中，二者可直接被动物机体消化吸收。
α、β、γ-胡萝卜素和玉米黄素在动物肠壁料胞内及肝脏、乳腺内经胡萝卜素酶作用可转化为维生素A。
药理学辅导：维生素——脂溶性维生素
1、维生素ARetinol：仅存在于动物性食物中，如鱼肝油、蛋黄、肝、肾、乳汁、乳油中富含。
有些蔬菜也含有较丰富的维生素A原(胡萝卜素或类胡萝卜素)，如胡萝卜、番茄、菠菜、马齿苋、空心菜、荠菜、紫菜、辣椒及黄色玉米、红心山薯、杏、柿子等。
VA原在肠粘膜及肝脏中可转变为VA，是人体VA的主要来源。
VA具有促进上皮细胞合成糖多糖，同时抑制角蛋白合成的作用，可维持上皮组织的正常结构和功能；也参与视紫红质的合成，维持暗视觉。
主要用于夜盲症、干眼病、角膜炎、结膜炎、角膜软化、视网膜色素变性、眼球铁锈症、佝偻病、软骨病、尿路结石、抗癌辅助治疗等。
维生素A酸(维生素甲酸)VitamineAAcid：具有维持皮肤、角膜、上呼吸道及泌尿生殖道正常上皮结构功能。
主要用于各种扁平苔癣、粘膜白斑、多发性寻常疣、毛发红糠疹、毛囊角化病等。
2、维生素D：具有促进骨钙化作用。
常与VA一起共存于动物性食物中，如鱼肝油、肝脏、蛋黄、牛奶等；人体皮下组织中的7-脱氢胆固醇受紫外线照射后可转变为VD3。
VD经肝微粒体羟化酶、还原型辅酶Ⅰ催化形成25-羟维生素D，再经肾脏线粒体羟化酶催化，形成1,25-二羟维生素D，可促进“运钙蛋白”合成，促使钙吸收；促进钙磷沉积于骨组织，促进钙化；促进肾小管对磷重吸收。
慢性肾病有可能致血钙下降，产生佝偻病，再进而继发甲状腺机能亢进。
VD 主要用于防治佝偻病、软骨病、手足搐搦症、结核病促进病灶钙化、甲状腺机能减退症等。
3、维生素E(生育酚)：谷类种子胚油中含量最丰富，绿叶蔬菜、植物油、豆类、玉米等是主要来源。
VE缺乏，可使男性睾丸萎缩、女性胎盘萎缩、胚胎死亡和流产、肌肉营养不良、红细胞易被氧化产生溶血、肝细胞坏死等等。
VE可改善末梢循环、增强免疫功能、延缓衰老、对维生素A有保护和促进利用作用、减少化学物质对细胞的毒性作用等。
主要用于预防习惯性流产，男妇不孕症的辅助治疗，延缓衰老，溶血性贫血，肌营养不良，动脉硬化，急慢性肝炎、肝硬化，胃溃疡，甲状腺和肾上腺机能减退症，痔，脑血管意外后遗症、放射线损伤等。
7脂溶性维生素
凝血时间延长，皮下、肌肉、胃肠道出血
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脂溶性维生素
维生素K
血液凝固关键是凝血酶原变 成凝血酶，需要Ca2+参与， 而结合Ca2+则必需肽 链上要有-羧基谷氨酸结构。 VK是蛋白质中谷氨酰羧化 的辅助因子 VK主要功能是促进肝脏合成凝血酶原（即凝血因子II）
VitD3（胆钙化醇）
﹡VitD2原：麦角固醇
VitD3原： 7-脱氢胆固醇
麦角固醇→VitD2 胆固醇→7-脱氢胆固醇→VitD3
阳光及 紫外线 作用下
﹡VitD3的活性形式： 1, 25- (OH)2-VitD3
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脂溶性维生素
维生素E
维生素E与生育有关，故称生育酚。天然的VE 共有八种，其中-生育酚的生理活性最强，但抗 氧化能力却最弱。
VitE 来源于麦胚、硬果、种子、 豆类、谷类，尤其是胚芽。
脂溶性维生素
维生素K
促进凝血功能（凝血维生素），天然的有K1和K2二种。 K1（绿色植物、动物肝脏） K2（人体肠道细菌代谢产物）
维生素K——生化功能、缺乏症
生化功能： • 参与凝血作用 • 抗凝血药——双香豆素
（结构与维生素K相似）
维生素A1
维生素A2 3-脱氢视黄醇
• 维生素A：肝脏、鱼 肝油、鱼卵、全奶、 奶油、禽蛋等。
• 维生素A原：深绿色 蔬菜或红黄色蔬菜水 果
维生素A缺乏
暗适应能力下降
夜盲症
干眼病
失明
毕脱氏斑(儿童)
维生素D——化学本质
维生素D2原（植物油或酵母） Vit D3原
药物化学——脂溶性维生素
脂溶性维⽣素主要有维⽣素A（VitaminA）、维⽣素D（VitaminD）、维⽣素E（VitaminE）和维⽣素K（VitaminK）。
⼀、维⽣素A（VitaminA） 维⽣素A主要包括从海洋鱼类鱼肝油中分离得到的视黄醇（Retinol），现在命名为维⽣素A1，即⼀般所指的维⽣素A；以及从淡⽔鱼肝中分离得到的维⽣素A2（3-脱氢视黄醇）。
维⽣素A2的⽣物效价仅为维⽣素A1的30%~40%.另外，存在于植物体内的胡萝⼘素、⽟⽶黄素，在⼈体内可在相关酶的作⽤下转化为维⽣素A，被称为维⽣素A原，其中以β-胡萝⼘素转化率。
维⽣素A醋酸酯（VitamineAAcetate） 化学名：（全-E型）-3，7-⼆甲基-9-（2，6，6-三甲基-1-环⼰-1-烯基）-2，4，6，8-壬四烯-1-醇醋酸酯 性质： 1.维⽣素A醋酸酯的化学稳定性⽐维⽣素A好，通常将其溶于精制植物油中供药⽤。
维⽣素A醋酸酯在体内经酶催化⽔解⽣成维⽣素A. 2.维⽣素A结构中含不饱和双键，对紫外线不稳定，易被空⽓氧化，氧化的初步产物为环氧化物，加热、重⾦属离⼦可加速氧化。
维⽣素A应装于铝制容器内，充氮⽓密封置凉暗处保存。
3.维⽣素A结构中含烯丙型醇，对酸不稳定，遇Lewis酸或⽆⽔氯化氢⼄醇溶液，可发⽣脱⽔反应，⽣成脱⽔维⽣素A，活性仅为维⽣素A的0.4%.为增加维⽣素A的稳定性，常将维⽣素A制成醋酸酯或棕榈酸酯供药⽤。
4.维⽣素A溶于氯仿后与三氯化锑反应即显蓝⾊，渐变成紫红⾊，可供鉴别。
⽤途：维⽣素A具有促进⽣长、维持上⽪组织例如结膜、⾓膜、⽪肤等的正常机能，并参与视紫质的合成。
临床⽤于维⽣素A缺乏症，例如夜盲症、⼲眼病、⾓膜软化、⽪肤粗糙等。
⼆、维⽣素D（VitaminD） 维⽣素D（VitaminD）是⼀类抗佝偻病维⽣素的总称，化学结构均为甾醇的衍⽣物。
其中最重要的是维⽣素D2（Ergocalciferol，麦⾓⾻化醇）和维⽣素D3（Colecalcifirol，胆⾻化醇）。
脂溶性维生素分类及介绍
脂溶性维生素分类及介绍脂溶性维生素分类及介绍导语：维生素是生物的生长和代谢所必需的微量有机物。
分为脂溶性维生素和水溶性维生素两类。
前者包括维生素A、维生素D、维生素E、维生素K等，后者有B族维生素和维生素C。
下面我们一起来看看前者维生素的相关内容吧。
2017公共营养师考试二级章节考点：维生素A①维生素A的主要性质维生素A属脂溶性维生素，在高温和碱性的环境中比较稳定，一般烹调和加工过程中一致被破坏，但极易氧化。
②维生素A的主要生理功能(1)维持皮肤粘膜层的'完整性(2)构成视觉细胞内的感光物质(3)促进生长发育和维护生殖功能(4)维持和促进免疫功能③维生素A缺乏所引起的疾病初期有上皮组织的干燥，继而使正常的柱状上皮细胞转变为角状的复层磷状上皮，形成过度角化变性和腺体分泌减少，累及全身上皮组织，可降低眼暗适应能力，严重时可致夜盲。
还会导致男性睾丸萎缩，精子数量减少，活力下降，也可影响胎盘发育。
维生素A缺乏时，免疫细胞内视黄酸受体的表达相应下降，因此影响机体的免疫功能。
④维生素A营养状况评价的常用指标(1)血浆维生素A测定(2)血浆视黄醇结合蛋白测定(3)尿液细胞脱落检查(4)眼结膜上皮细胞检查(5)暗适应检查⑤成人维生素A推荐摄入量RNI男为800μgRE 女为700μgRE UL为3000μgRE⑥视黄醇当量的概念维生素A的化学名这视黄醇，视黄醇当量(RE)1μgRE=1μg视黄醇=6μgβ-胡萝卜素⑦维A的主要食物来源动物内脏、蛋类、乳类、西兰花、胡罗卜、菠菜、生菜、油菜、芒果、枇杷2017公共营养师考试二级章节考点：维生素 D①维生素 D的主要性质维生素 D溶于脂肪溶剂，结热、碱较稳定，对光及酸不稳定。
②维生素 D的主要生理功能(1)促进肠道对钙、磷的吸收(2)对骨骼钙的动员(3)促进肾脏重吸收钙、磷③维生素 D缺乏所引起的疾病(1)佝偻病(2)骨质软化症(3)骨质疏松症(4)手足痉挛症④评价维生素 D营养状况的最佳指标测定血浆25-(OH)P3的浓度是指标，低于25nmol/L(10ng/mL)为缺乏。
助产专业《脂溶性维生素》
第二节 脂溶性维生素
一.维生素A
1.来源：
哺乳动物和咸水鱼肝脏〔鱼肝油〕
β-胡萝卜素称做维生素A 原 植物性食品〔胡萝卜、红辣椒、菠菜、芥菜等〕
2.维生素A 的生理作用
(1)构成视网膜的感光物质-----视紫红质
⏹ 视网膜杆状细胞中视紫红质感受弱光，形成暗视觉 ⏹ 眼睛对弱光的感光性取决于视紫红质的浓度 ⏹ 维生素A 缺乏时，视紫红质的合成减弱，暗适应的能力下降，可致夜盲，祖国医学称此病症为“雀目〞
(2)维持上皮结构的完整与健全
缺乏时，眼部由于泪腺上皮角化，泪液分泌受阻，以致角膜、结合膜枯燥导致干眼病
(3)促进生长、发育
弱光 大
脑
视紫红质
〔 11-顺视黄醛+视蛋白〕
维生素A →11-顺视黄醛→〔感光〕全反型视黄醛
+
二.维生素D
1.来源：主要是由皮下7-脱氢胆固醇经紫外线照射而转变
食物来源：鱼肝油、肝、蛋
2.活性维生素D：
1，25-〔OH〕2D3
3.促进小肠对食物中钙和磷的吸收，
维持血中钙和磷的正常含量，
促进骨和齿的钙化作用。
4.缺乏导致佝偻病、软骨病
三.维生素K
⏹来源于绿叶蔬菜、肝、肠道细菌合成
⏹维生素K可以促进肝脏合成多种凝血因子〔Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ〕，因而促进血液凝固
⏹缺乏可导致凝血障碍
四.维生素E
⏹维生素E对氧非常敏感，是一种强有力的抗氧化剂
⏹维生素E与动物生殖机能有关
⏹临床上它可作为药物使用，治疗某些习惯性流产，有时能收到一定效果。
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脂溶性维生素主要有维生素A（VitaminA）、维生素D（VitaminD）、维生素E（VitaminE）和维生素K（VitaminK）。
【维生素A】
维生素A主要包括从海洋鱼类鱼肝油中分离得到的视黄醇（Retinol），现在命名为维生素A1，即一般所指的维生素A；以及从淡水鱼肝中分离得到的维生素A2（3-脱氢视黄醇）。
维生素A2的生物效价仅为维生素A1的30%~40%.另外，存在于植物体内的胡萝卜素、玉米黄素，在人体内可在相关酶的作用下转化为维生素A，被称为维生素A原，其中以β-胡萝卜素转化率最高。
维生素A醋酸酯（VitamineAAcetate）
化学名：（全-E型）-3，7-二甲基-9-（2，6，6-三甲基-1-环己-1-烯基）-2，4，6，8-壬四烯-1-醇醋酸酯
性质：
1.维生素A醋酸酯的化学稳定性比维生素A好，通常将其溶于精制植物油中供药用。
维生素A醋酸酯在体内经酶催化水解生成维生素A.
2.维生素A结构中含不饱和双键，对紫外线不稳定，易被空气氧化，氧化的初步产物为环氧化物，加热、重金属离子可加速氧化。
维生素A应装于铝制容器内，充氮气密封置凉暗处保存。
3.维生素A结构中含烯丙型醇，对酸不稳定，遇Lewis酸或无水氯化氢乙醇溶液，可发生脱水反应，生成脱水维生素A，活性仅为维生素A的0.4%.为增加维生素A的稳定性，常将维生素A制成醋酸酯或棕榈酸酯供药用。
4.维生素A溶于氯仿后与三氯化锑反应即显蓝色，渐变成紫红色，可供鉴别。
用途：维生素A具有促进生长、维持上皮组织例如结膜、角膜、皮肤等的正常机能，并参与视紫质的合成。
临床用于维生素A缺乏症，例如夜盲症、干眼病、角膜软化、皮肤粗糙等。
【维生素D】
维生素D（VitaminD）是一类抗佝偻病维生素的总称，化学结构均为甾醇的衍生物。
其中最重要的是维生素D2（Ergocalciferol，麦角骨化醇）和维生素D3（Colecalcifirol，胆骨化醇）。
两者的化学结构很相似，差别仅是D3比D2在侧链上少一个甲基和一个双键。
维生素D常与维生素A共存于鱼肝油中，此外蛋黄、奶油、猪肝等中也含有维生素D.植物油和酵母中含有麦角甾醇，在日光或紫外线照射下，经裂解可转化为维生素D2.人体皮肤中贮存的7-脱氢胆固醇，在日光或紫外线照射下，经裂解可转化为维生素D3，因此常参加户外活动可预防维生素D的缺乏。
维生素D对钙、磷代谢及小儿骨骼生长有重要影响，临床用于治疗佝偻病、婴儿手足搐搦症及预防维生素D缺乏症。
1.维生素D2（VitaminD2）
维生素D2又名骨化醇、麦角骨化醇。
为无色针状结晶或白色结晶性粉末，遇光或空气均易变质。
长时间被日光照射，生成超甾醇、速甾醇失去抗佝偻病作用。
维生素D2对酸不稳定，可生成异速甾醇。
2.维生素D3（VitaminD3）
维生素D3又名胆骨化醇。
维生素D3为无色针状结晶或白色结晶性粉末，遇光或空气均易变质。
经研究证明，维生素D3本身无活性，在人体内，经代谢转变为1，25-二羟基维生素D3（Calcitriol，骨化三醇）发挥药效，具有促进肠道钙吸收及动员骨钙的作用。
1，25-二羟基维生素D3是维生素D3的活性形式。
【维生素E】
维生素E（VitaminE）是一类与生殖功能有关的维生素，化学结构均为苯并二氢吡喃衍生物，结构中有酚羟基，故亦称生育酚。
已知主要有α、β、γ、δ、ε、δ1、δ2、ε八种异构体，其中α-生育酚活性最强。
维生素E醋酸酯（VitaminEAcetate）
化学名：（±）-2，5，7，8-四甲基-2-（4，8，12-三甲基十三烷基）-6-苯并二氢吡喃醇醋酸酯，又名α-生育酚醋酸酯，中国药典收载的维生素E即为本品。
性质：
1.维生素E醋酸酯为微黄色或黄色透明的粘稠液体。
2.结构中含有3个手性碳原子，具有旋光活性。
目前供药用的维生素E醋酸酯是人工合成的外消旋体。
3.维生素E结构中侧链上的叔碳原子（C-4′，C-8′，C-12′）易被氧化，维生素E醋酸酯遇光颜色变深。
用于习惯性流产、不孕症、更年期障碍及延缓衰老等。
【维生素K】
维生素K是一类具有凝血作用的维生素的总称，广泛存在绿色植物体中，在苜蓿、菠菜中含量最丰富。
维生素K有K1、K2、K3、K4、、K5…等。
有临床应用价值的为K1、K2、K3、K4，化学结构均为2-甲基萘醌衍生物。
1.维生素K1（VitamineK1）外语学习网
化学名：2-甲基-3-（3，7，11，15-四甲基-2-十六碳烯基）-1，4-萘二酮的反式和顺式异构体的混合物。
维生素K1为黄色至橙色透明的粘稠液体，不溶于水，遇光易分解。
临床用于止血及胆石症等引起的胆绞痛。
2.维生素K3（VitamineK3）
化学名：2-甲基-1，4-二氧-1，2，3，4-四氢-萘-2-磺酸钠三水合物维生素K3又名亚硫酸氢钠甲萘醌，供药用为其人工合成品。
为白色结晶性粉末，维生素K1是脂溶性的，而维生素K3是水溶性的。
二者用途相同。