羧酸与取代羧酸
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第12章羧酸和取代羧酸
• 给主链编号 • 书写母体化合物名称，羧基总在第1位，不必标出。 • 标明构型及取代基情况
CH3CH2CHCOOH CH3
CH2CH3 HOOCCHCOOH
2-甲基丁酸
2-乙基丙二酸
HOOCCH=CHCOOH
丁烯二酸
顺丁烯二酸：马来酸 反丁烯二酸：富马酸
CO2H CO2H
环己烷羧酸 2-环戊烯羧酸
H+
O R C OR'
H2O
a. 影响酯化反应速度的因素 1OROH，2OROH酯化时按加成--消除机制进行， 且反应速率为：
醇：CH3OH>伯醇 > 仲醇 酸：HCO2H > CH3CO2H > RCH2CO2H
> R2CHCO2H > R3CCO2H
Cl2CHCOOH > ClCH2COOH > CH3COOH
第三节
结构和酸性
一、结构和酸性的关系
O R C O sp2
H
O
0.123nm
H
C
0.136nm
OH
羧酸、醛酮及醇的典型键长比较：
键长 化合物 羧酸 醛酮 醇 C=O 0.123nm 0.12nm 0.143nm C O 0.136nm
R
C
=
O O H 羧 酸 R C
O R OH O H 醇
RCOOH + CH3OH CH3COOH CH3CH2COOH (CH3)2CHCOOH (CH3)3CCOOH
H
+
相对速率 1 0.84 0.33 0.037 0.00016
(CH3CH2)3CCOOH
b.
反应机理的证明
①羧酸与光活性醇的反应实验 ②同位素跟踪实验
有机化学课件第十章 羧酸和取代羧酸
一、羧酸的分类和命名
1、根据羧酸分子中烃基不同
COOH
饱和酸 CH3COOH 不饱和酸 CH3CH=CH-COOH 一元酸
3、按照羧酸分子中羧基数目
二元酸 COOH COOH
命名
俗名 如 醋 酸 系统命名法
命名时：1、选主链（含羧基在内的最长碳链） 2、编号（从羧基碳原子开始）
CH3-CH-CH2COOH CH2CH2CH3 3-甲基己酸 (-甲基己酸) CH3 COOH 3-甲基苯甲酸 CH3CH-CH2-CHCOOH
12 9 CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2CH=CH-(CH2)7COOH
9 , 12-十八碳二烯酸（亚油酸） （ 9 , 12-十八碳二烯酸）
二、羧酸的物理性质
含5个C原子的酸溶于水。 b.p比相同分子量的醇高
C原子
水溶性
CH3CH2OH HCOOH
46 46
78.5 º C 100.7 º C
3. 酯的生成
18 H+ RCOOH + HOR´ 18 RCOOR´ + H2O
O R–C–OH + H OH R–C—O–R* H OH
HO R–C–OH + R*––OH OH R–C—O–R* OH2
–H2O
HO R–C–OR*
羧酸和醇位阻越大↑，反应速度↓，甚至不反应。
酯化的相对速度为
CH3
CH3
2,4-二甲基戊酸 ( , -二甲基戊酸) COOH COOH 邻苯二甲酸 CH3 C–COOH CH3 2-甲基-2-环已基丙酸
HOOCCH2CH2COOH
丁二酸
CH3(CH2)16COOH 十八碳酸（硬脂酸）
11 羧酸和取代羧酸
>10C的不饱和酸在碳数后加“碳”字
2018/6/15 12
海生动物及鱼油的油脂中主要脂肪酸
EPA ： CH3CH2(CH=CHCH2)5(CH2)2COOH 5,8,11,14,17—二十碳五烯酸
DHA ：
CH3CH2(CH=CHCH2)6CH2COOH
4,7,10,13,16,19—二十二碳六烯酸
了解
苯甲酸的酸性比甲酸弱，比其他脂肪族一元酸强。 原因：由于苯环大键与羧基形成共轭体系，
电子云稍向羧基偏移，不利于H＋解离，酸性较
甲酸弱。
2018/6/15
25
了解
二元酸的酸性还与两个羧基在空间的位置有关。
O C C C H OH
O HO C H
丁烯二酸第一羧基离解数是顺式大于反式， 第二羧基离解常数是反式大于顺式。
3-甲基戊酸 （b-甲基戊酸）
2018/6/15
11
CH3CH2CH2-C-COOH CH-CH3
2-正丙基-2-丁烯酸
20 14 11 8 5 1 CH3(CH2)4 CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3CO2H
5,8,11,14- 二十碳 四烯酸 (俗名：花生四烯酸)
置上。因此，羧酸及取代羧酸和醛酮一样，无
论在有机合成还是在生物合成上都是非常重要
的。
2018/6/15 2
回答下列问题： 1.什么是羧酸？
知识回顾与联系
R-COOH（-COOH 或-CO2H 羧基）
2.哪些反应可以制得羧酸？
烃、醇、醛的氧化、腈化物的水解等
2018/6/15
3
一、结构、分类和命名
1、酸性 O R—C R—C O
羧酸与取代羧酸
4321 g ba
3-甲基戊酸 β-甲基戊酸
2-甲基-4-溴丁酸 α-甲基-γ-溴丁酸
CH3 CH2 CH CH COOH
2-甲基-3-丁烯酸
COOH
NO2 Cl
3-硝基-4-氯苯甲酸
HO2C
CO2H
反-1,4-环己烷二甲酸
COOH COOH 邻苯二甲酸(酞酸)
课堂练习一： 命名下列化合物
CH3 1. CH3-C-CO2H
H—C—COOH O
乙醛酸
CH3 C CH2COOH O
CH3 C COOH O
α-丙酮酸
β-丁酮酸
（一） 酮酸的命名 以羧酸为母体，酮基作取代基，酮基的位次用 阿拉伯数字或希腊字母标明。
酮基也可称为氧代。
O
C CH3－CH OH
OH OH HO CH－CH3
C O α-羟基丙酸
O
C
CH3CH
O ＋ 2 H2O
O
CHCH3
C
O 丙交酯
交酯多为结晶物质,在酸或碱存在下易水解成原来的醇酸。
（2）β-醇酸的脱水：由于β-羟基和羧基的相互影响， β-醇酸分子中的α-氢原子很活泼，受热时容易与β-羟 基脱水，生成α,β-不饱和羧酸。
不管羧基所连接的是脂肪烃基（饱和或 不饱和）还是芳基，取代还是未取代，羧基 的性质基本上是相同的。
（三）羧酸的命名
脂肪族和芳香族羧酸均以脂肪酸作母体命名。 常见的羧酸多用俗名。
HCOOH CH3COOH CH3CH2CH2CO2H HOOC-COOH HO2CCH2CH2CO2H C6H5CH=CHCO2H
水得到酰胺 (amide)。
RCOOH
O NH3 R-C-O-NH4+
3-甲基戊酸 β-甲基戊酸
2-甲基-4-溴丁酸 α-甲基-γ-溴丁酸
CH3 CH2 CH CH COOH
2-甲基-3-丁烯酸
COOH
NO2 Cl
3-硝基-4-氯苯甲酸
HO2C
CO2H
反-1,4-环己烷二甲酸
COOH COOH 邻苯二甲酸(酞酸)
课堂练习一： 命名下列化合物
CH3 1. CH3-C-CO2H
H—C—COOH O
乙醛酸
CH3 C CH2COOH O
CH3 C COOH O
α-丙酮酸
β-丁酮酸
（一） 酮酸的命名 以羧酸为母体，酮基作取代基，酮基的位次用 阿拉伯数字或希腊字母标明。
酮基也可称为氧代。
O
C CH3－CH OH
OH OH HO CH－CH3
C O α-羟基丙酸
O
C
CH3CH
O ＋ 2 H2O
O
CHCH3
C
O 丙交酯
交酯多为结晶物质,在酸或碱存在下易水解成原来的醇酸。
（2）β-醇酸的脱水：由于β-羟基和羧基的相互影响， β-醇酸分子中的α-氢原子很活泼，受热时容易与β-羟 基脱水，生成α,β-不饱和羧酸。
不管羧基所连接的是脂肪烃基（饱和或 不饱和）还是芳基，取代还是未取代，羧基 的性质基本上是相同的。
（三）羧酸的命名
脂肪族和芳香族羧酸均以脂肪酸作母体命名。 常见的羧酸多用俗名。
HCOOH CH3COOH CH3CH2CH2CO2H HOOC-COOH HO2CCH2CH2CO2H C6H5CH=CHCO2H
水得到酰胺 (amide)。
RCOOH
O NH3 R-C-O-NH4+
第八章__羧酸和取代羧酸
在药物合成中常利用酯化反应将药物转变为前药 (prodrug)，以改变药物的生物利用度、稳定性等。
O N N S O N OH N H N S O N O N O C O CH7 3 N H
赛他洛尔
丁酰赛他洛尔
赛他洛尔（cetarnolol）为-肾上腺能阻断剂， 可治疗 青光眼和降低眼压，由于极性强和脂溶性差， 难于透过角膜。丁酰赛他洛尔的脂溶性增高，制成 的滴眼剂透过角膜的能力增加了4-6倍，进入眼球 后，经酶水解再生成赛他洛尔而起效。
无机酸 > RCOOH > H2CO3 >
1-2 4-5 6.4(pka1) 9-10
> H2O > ROH
15.7 16-19
羧酸酸性的强弱取决于电离后所形成的羧酸根 负离子(即共轭碱)的相对稳定性 。
HCOOH CH3COOH ClCH2COOH CH3CH2COOH C6H5COOH 3.77 4.74 2.86 4.88 4.20
A:代表各种基团
一般一元羧酸很难直接脱羧。当羧酸分子中-碳原 子上连有吸电子取代基时脱羧反应比较容易进行。
Cl3CCOOH 50℃ CHCl3 + CO2
NO 2 O 2N CO2H NO 2
H2O
NO 2 O 2N NO 2 + CO2
D
丙二酸型化合物的脱羧
Y CH2CO2H Y CH3 + CO 2 比较容易脱羧
P P
ClCH2COOH 一氯乙酸 Cl2CHCOOH 二氯乙酸 Cl3CCOOH 三氯乙酸
P
三卤化磷或红磷是催化量，否则-OH继续被溴取代（P494:147)
控制卤素用量可得一元或多元卤代酸。 - 碘代酸由- 氯（或溴）代酸与KI反应 来制备。 -卤代酸很活泼，常用来制备-羟基酸 和-氨基酸、丙二酸等。
第14章羧酸和取代羧酸
4、酰胺的生成
（三） α-H的卤代反应
❖ 羧基能活化α-H，其致活作用比羰基小得多。α-H卤 代反应较慢，需三卤化磷或红磷等催化。
❖卤原子数目越多， 酸性↑
>
>
（四）脱羧反应
A－CH2COOH
A－CH 3 + CO2↑
❖一元羧酸很难直接脱羧。
❖生物体：在脱羧酶的作用下可直接脱羧 R-COOH 脱羧酶 R-H + CO2↑
（一）丙酮酸
CH3 C COOH O
❖ 丙酮酸是无色液体，沸点165℃，易溶于水、乙醇 和乙醚。
❖ 丙酮酸是体内三大营养物质代谢的中间产物，在体 内可转变为氨基酸，具有重要的生理作用。
❖ 丙酮酸可由乳酸氧化而得，也可还原生成乳酸。
H CH3 C COOH [O] CH3 C COOH
OH
[H]
O
（二）-丁酮酸 又叫乙酰乙酸
极性增大，弱酸性 ❖ 电子云平均化，降低羰基C的正电性，失去典型羰
基性质，不利亲核加成
（一） 酸性
❖ 多数的羧酸是弱酸，pKa约为4-5 ❖酸性：无机强酸 > 羧酸 > 碳酸 > 酚> H2O>醇
RCOONa+HCl→RCOOH+NaCl RCOOH+NaHCO3→RCOONa+CO2↑+H2O 低级和中级羧酸的钾盐、钠盐及铵盐溶于水，故 一些含羧基的的药物制成羧酸盐以增加其在水中 的溶解度，便于做成水剂或注射剂使用。
2,3- 二甲基戊酸 (α,β-二甲基戊酸)
5 -甲基-4 -乙基 己酸 (δ -甲基- γ -乙基 己酸)
2、不饱和羧酸
2 -甲基-3-戊烯酸
2,4 -戊二烯酸
（三） α-H的卤代反应
❖ 羧基能活化α-H，其致活作用比羰基小得多。α-H卤 代反应较慢，需三卤化磷或红磷等催化。
❖卤原子数目越多， 酸性↑
>
>
（四）脱羧反应
A－CH2COOH
A－CH 3 + CO2↑
❖一元羧酸很难直接脱羧。
❖生物体：在脱羧酶的作用下可直接脱羧 R-COOH 脱羧酶 R-H + CO2↑
（一）丙酮酸
CH3 C COOH O
❖ 丙酮酸是无色液体，沸点165℃，易溶于水、乙醇 和乙醚。
❖ 丙酮酸是体内三大营养物质代谢的中间产物，在体 内可转变为氨基酸，具有重要的生理作用。
❖ 丙酮酸可由乳酸氧化而得，也可还原生成乳酸。
H CH3 C COOH [O] CH3 C COOH
OH
[H]
O
（二）-丁酮酸 又叫乙酰乙酸
极性增大，弱酸性 ❖ 电子云平均化，降低羰基C的正电性，失去典型羰
基性质，不利亲核加成
（一） 酸性
❖ 多数的羧酸是弱酸，pKa约为4-5 ❖酸性：无机强酸 > 羧酸 > 碳酸 > 酚> H2O>醇
RCOONa+HCl→RCOOH+NaCl RCOOH+NaHCO3→RCOONa+CO2↑+H2O 低级和中级羧酸的钾盐、钠盐及铵盐溶于水，故 一些含羧基的的药物制成羧酸盐以增加其在水中 的溶解度，便于做成水剂或注射剂使用。
2,3- 二甲基戊酸 (α,β-二甲基戊酸)
5 -甲基-4 -乙基 己酸 (δ -甲基- γ -乙基 己酸)
2、不饱和羧酸
2 -甲基-3-戊烯酸
2,4 -戊二烯酸
实验九 羧酸和取代羧酸的性质
实验九羧酸和取代羧酸的性质一、实验目的1.验证羧酸和取代羧酸的主要化学性质。
2.掌握羧酸及取代羧酸的鉴别方法。
二、实验原理羧酸均有酸性，与碱作用生成羧酸盐。
羧酸的酸性比盐酸和硫酸弱，但比碳酸强，因此可与碳酸钠或碳酸氢钠成盐而溶解。
饱和一元羧酸中甲酸的酸性最强，二元羧酸中草酸的酸性最强。
羧酸和醇在浓硫酸的催化下发生酯化反应，生成有香味的酯。
在适当的条件下羧酸可发生脱羧反应。
甲酸分子中含有醛基，具有还原性，可被高锰酸钾或托伦试剂氧化。
由于两个相邻羧基的相互影响，草酸易发生脱羧反应和被高锰酸钾氧化。
乙酰乙酸乙酯是由酮式和烯醇式两种互变异构体共同组成的混合物，因此它既有酮的性质，如能与2,4-二硝基苯肼反应生成橙色的2,4-二硝基苯腙沉淀，又有烯醇的性质，如能使溴水褪色，与三氯化铁溶液作用发生显色反应等。
三、仪器和药品试管、烧杯、酒精灯、试管夹、带软木塞的导管等。
冰醋酸、草酸、苯甲酸、乙醇、异戊醇、乙酰乙酸乙酯、水杨酸、乙酰水杨酸、乳酸、酒石酸、2mol∙L-1一氯乙酸、2mol∙L-1三氯乙酸、2,4-二硝基苯肼、10%甲酸、10%乙酸、10%草酸、10%苯酚、托伦试剂、5%氢氧化钠溶液、5%盐酸、%高锰酸钾溶液、∙L-1三氯化铁溶液、5%碳酸钠溶液、浓硫酸、溴水、饱和石灰水、甲基紫指示剂、pH试纸。
四、实验步骤1.羧酸的酸性(1)用干净的玻棒分别蘸取10%乙酸、10%甲酸、10%草酸、10%苯酚于pH试纸上，观察和记录其pH并解释之。
(2)在2支试管中分别加入0.1g苯甲酸、水杨酸和1mL水，边摇边逐滴加入5%氢氧化钠溶液至恰好澄清，再逐滴加入5%盐酸溶液，观察和记录反应现象并解释之。
(3)在2支试管中分别加入0.1g苯甲酸、水杨酸，边摇边逐滴加入5%碳酸钠溶液，观察和记录反应现象并解释之。
2.乙酰乙酸乙酯的互变异构现象(1)在试管中加入10滴2,4-二硝基苯肼试剂和3滴10%乙酰乙酸乙酯，观察和记录反应现象并解释之。
有机化学讲义--第十三章羧酸和取代羧酸
第十三章
羧酸和取代羧酸
羧酸(carboxylic acids):分子中含有羧基 (carboxyl)（-COOH）的有机化合物。羧酸 的官能团是羧基，除甲酸（ HCOOH）外，都 可以看作烃中的氢被羧基取代的烃衍生物。
取代羧酸(substituted carboxylic acids): 羧酸分子中的烃基上的氢被其他原子或原子 团取代后的化合物。
一、分类和命名
羧酸是由烃基和羧基两部分构成。
1 、按照与羧基相连的烃基不同：脂肪酸、脂环酸和 芳香酸
2 、按照羧基数目不同：一元酸、二元酸和多元酸
3 、按照烃基饱和程度不同：饱和酸和不饱和酸；不 饱和酸又可分为烯酸和炔酸。 4 、取代羧酸包括卤代酸、羟基酸、氧代酸（羰基酸） 和氨基酸等。各类取代羧酸又可根据取代基和羧基的 相对位置，分为α-，β-，γ-，δ-等取代羧酸。
多官能团化合物的优先次序为： （优先，作母体）羧酸 > 磺酸 > 酸酐 > 酯 > 酰卤 > 酰胺 > 腈 > 醛>酮>醇>酚>胺>醚>烃 （后者作取代基）。
二、羧酸的制备
1、醇、醛的氧化：KMnO4, CrO3, 子中其他不饱和键没有影响) Ag2O(用于醛且对分
( O ) R C H O H R C O O H 2 ( O ) R C H O R C O O H
+ ( O H )
O R C O H+H L
H R C N R C O O H H O 2
三、物理性质
溶解性：丁酸以下与水混溶，5-11碳部分溶解；羧酸盐 溶解性好（表面活性剂）。 熔点呈锯齿状上升，偶数碳原子的熔点比它前后相邻两 个奇数碳原子同系物的熔点高，
羧酸和取代羧酸
羧酸(carboxylic acids):分子中含有羧基 (carboxyl)（-COOH）的有机化合物。羧酸 的官能团是羧基，除甲酸（ HCOOH）外，都 可以看作烃中的氢被羧基取代的烃衍生物。
取代羧酸(substituted carboxylic acids): 羧酸分子中的烃基上的氢被其他原子或原子 团取代后的化合物。
一、分类和命名
羧酸是由烃基和羧基两部分构成。
1 、按照与羧基相连的烃基不同：脂肪酸、脂环酸和 芳香酸
2 、按照羧基数目不同：一元酸、二元酸和多元酸
3 、按照烃基饱和程度不同：饱和酸和不饱和酸；不 饱和酸又可分为烯酸和炔酸。 4 、取代羧酸包括卤代酸、羟基酸、氧代酸（羰基酸） 和氨基酸等。各类取代羧酸又可根据取代基和羧基的 相对位置，分为α-，β-，γ-，δ-等取代羧酸。
多官能团化合物的优先次序为： （优先，作母体）羧酸 > 磺酸 > 酸酐 > 酯 > 酰卤 > 酰胺 > 腈 > 醛>酮>醇>酚>胺>醚>烃 （后者作取代基）。
二、羧酸的制备
1、醇、醛的氧化：KMnO4, CrO3, 子中其他不饱和键没有影响) Ag2O(用于醛且对分
( O ) R C H O H R C O O H 2 ( O ) R C H O R C O O H
+ ( O H )
O R C O H+H L
H R C N R C O O H H O 2
三、物理性质
溶解性：丁酸以下与水混溶，5-11碳部分溶解；羧酸盐 溶解性好（表面活性剂）。 熔点呈锯齿状上升，偶数碳原子的熔点比它前后相邻两 个奇数碳原子同系物的熔点高，
羧酸和取代羧酸
3-乙基-3-丁烯酸
COOH CH3
邻甲基苯甲酸
14
CO2H
CO2H
O
乙二酸(草酸)
OHC CH2 C CH2 COOH 3－氧代戊醛酸
OH HOOC CH2 C CH2 COOH
COOH
3－羧基－3－羟基戊二酸（柠檬酸）
15
第二节 羧酸的物理性质及光谱性质
一、物理性质
饱和一元羧酸中： C1～C3的低分子量羧酸是具有强烈酸 味和刺激性的液体; C4～C9的羧酸是具有 腐败气味的油状液体。
R CH A
O C OH
-A=-X,-OH,-NH 2
3
羧基中的-OH被其它原子或基团取 代后生成的化合物称羧酸衍生物。
O R CL
O L = -X ,-OR , R C O , -NH2 -NHR, -NR2
4
第一节 羧酸的分类与命名
5
一、羧酸的结构 羧基是由羰基和羟基组合而成。
R——
p-p共轭体系
19
Ms:
O CH3CH2CH2CH2C OH
+.
O
+CH2CH2CH2C OH m/z 87
+
HO C O m/z 45
γ-H麦氏重排（麦克拉费蒂Mclafferty）：
H3C
H
CH2
+.
O
CH2
C
CH2
γH
OH
CH3
H O+.
CH +
C
CH2 CH2 OH
m/z60(基峰) 20
第三节 羧酸的化学性质
Gd:electron-donating group
Ga:electron-attracting group
COOH CH3
邻甲基苯甲酸
14
CO2H
CO2H
O
乙二酸(草酸)
OHC CH2 C CH2 COOH 3－氧代戊醛酸
OH HOOC CH2 C CH2 COOH
COOH
3－羧基－3－羟基戊二酸（柠檬酸）
15
第二节 羧酸的物理性质及光谱性质
一、物理性质
饱和一元羧酸中： C1～C3的低分子量羧酸是具有强烈酸 味和刺激性的液体; C4～C9的羧酸是具有 腐败气味的油状液体。
R CH A
O C OH
-A=-X,-OH,-NH 2
3
羧基中的-OH被其它原子或基团取 代后生成的化合物称羧酸衍生物。
O R CL
O L = -X ,-OR , R C O , -NH2 -NHR, -NR2
4
第一节 羧酸的分类与命名
5
一、羧酸的结构 羧基是由羰基和羟基组合而成。
R——
p-p共轭体系
19
Ms:
O CH3CH2CH2CH2C OH
+.
O
+CH2CH2CH2C OH m/z 87
+
HO C O m/z 45
γ-H麦氏重排（麦克拉费蒂Mclafferty）：
H3C
H
CH2
+.
O
CH2
C
CH2
γH
OH
CH3
H O+.
CH +
C
CH2 CH2 OH
m/z60(基峰) 20
第三节 羧酸的化学性质
Gd:electron-donating group
Ga:electron-attracting group
羧酸不饱和,取代羧酸
华中农业大学理17学院
第13章羧酸(不饱和和取代羧酸）
２）甲基丙烯酸甲酯和马来酸 methyl methylacrylate and maleic acid
• 甲基丙烯酸甲酯制法：
O
HCN
H3C
CH3
HO H3C
CN H2SO4 CH3
HO3SO H3C
CN H3C OH CH3
O
H2C
CH3 O
• 马来酸、富马酸都可以和二醇合成线性聚酯。
O
OH HO R OH
OO
OH
HO R O
O R OH
n
O
O
OH HO C4H8 OH OH
O
OO
HO C4H8 O
O C4H8 OH
n
聚（丁烯二酸-1，4-丁二醇酯）
华中农业大学理21学院
第13章羧酸(不饱和和取代羧酸）
５）丁炔二酸 but-2-ynedioic acid
O
H2C
CH2
H3C
OH
链状共轭 体系
交叉共轭体系
华中农业大学理7学院
第13章羧酸(不饱和和取代羧酸）
２、共轭羧酸的加成反应 addition reaction of conjugation carboxylic acid • 共轭不饱和羧酸加成反应类似共轭醛酮的加成反 应，主要1，4-加成反应。 １）与 卤化氢的加成（反马加成）：
第13章羧酸(不饱和和取代羧酸）
第13章羧酸(２、不饱和和取代羧酸） unsaturated carboxylic acid and the carboxylic acid with substituent
华中农业大学理1学院
羧酸及取代羧酸
碳链作为主链，根据碳原子数称为“某二酸”，把取代基的位
置和名称写在“某二酸”之前。
HOOC COOH HOOC CH2 COOH HOOC CH2 CH2 COOH
CH3 CH COOH
乙二酸（草酸） 丙二酸
丁二酸（琥珀酸）
CH2 COOH 甲基丁二酸
（3）不饱和脂肪羧酸的系统命名：选择含有重键和羧基的最
H
C OH
（1）甲酸除具有羧酸的性质外，还具有醛的还原性。如
能发生银镜反应；可被高锰酸钾氧化；
HCOOH + 2 [Ag(NH 3)2]++ 2 OH-
O
4 NH3
+
CO
2
3
-
+
2 Ag
+
2 H2O
H COOH KMnO4 [HO C OH]
CO2 +H2O
（2）甲酸与浓硫酸在60～80℃条件下共热，可以分解为水 和一氧化碳，实验室中用此法制备纯净的一氧化碳
羟基在苯环上不同位置的酚酸酸性顺序为：
邻位> 间位>羧酸>对位。
2．氧化反应
醇酸中的羟基比醇中的羟基更容易氧化，托伦试剂或稀硝 酸不能氧化醇，却能把羟基酸氧化为酮酸。如乳酸能被托伦试 剂或稀硝酸氧化生成丙酮酸：
CH3 CH COOH Ag[(NH3)2]+CH3 C-COOH
OH
或稀硝酸
O
CH3 CH CH2 COOH稀硝酸CH3 C CH2 COOH
COOH OH
CH CH COOH
邻羟基苯甲酸 （水扬酸） 3-苯基丙烯酸（肉桂酸）
COOH 环戊基甲酸
练习：
COOH
COOH
第五章羧酸及取代羧酸
三、重要的羧酸
2、乙二酸
乙二酸俗称草酸，具有还原性，易被氧化，分析化学中常
用草酸钠标定高锰酸钾溶液的浓度。高价铁盐可被草酸还原成 易溶于水的低价铁盐，所以可用草酸溶液去除铁锈或蓝黑墨水 的污渍。草酸与钙离子反应生成溶解度很小的草酸钙，可用于 钙离子的定性和定量测定。
第五章 羧酸及取代羧酸
第一节 羧酸
【例如】
O
O
O
CH3 C COOH CH3 C CH2COOH HOOC C CH2COOH
α -丙酮酸
β -丁酮酸 丁酮二酸（草酰乙酸）
第五章 羧酸及取代羧酸
第二节 取代羧酸
二、羰基酸
结构特征 化性特征
O
酮基（ C ）和羧基（－COOH）是酮酸的官 能团
化学反应
第五章 羧酸及取代羧酸
HOOC CH CH2 COOH
COOH
COOH
CH3
CH3
甲基丁二酸
间甲基苯甲酸 环戊基甲酸
第五章 羧酸及取代羧酸
第一节 羧酸
二、羧酸的性质
低级羧酸的物理特性 低级羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇的沸点高的多。这是
由于两个羧酸分子不是通过一个氢键，而是通过两个氢键彼此发生
缔合，羧酸分子间的这种氢键缔合比醇分子间的氢键更为牢固。
化学反应
第五章 羧酸及取代羧酸
第二节 取代羧酸
一、羟基酸
（二）羟基酸的性质
结构特征 化性特征 化学反应
羟基酸具有醇、酚和羧酸的通性 由于两种官能团相互影响羟基酸又具有特殊性， 这些特殊性又因两官能团的相对位置不同而表 现出明显的差异。
第五章 羧酸及取代羧酸
第二节 取代羧酸
一、羟基酸
（二）羟基酸的性质
2、乙二酸
乙二酸俗称草酸，具有还原性，易被氧化，分析化学中常
用草酸钠标定高锰酸钾溶液的浓度。高价铁盐可被草酸还原成 易溶于水的低价铁盐，所以可用草酸溶液去除铁锈或蓝黑墨水 的污渍。草酸与钙离子反应生成溶解度很小的草酸钙，可用于 钙离子的定性和定量测定。
第五章 羧酸及取代羧酸
第一节 羧酸
【例如】
O
O
O
CH3 C COOH CH3 C CH2COOH HOOC C CH2COOH
α -丙酮酸
β -丁酮酸 丁酮二酸（草酰乙酸）
第五章 羧酸及取代羧酸
第二节 取代羧酸
二、羰基酸
结构特征 化性特征
O
酮基（ C ）和羧基（－COOH）是酮酸的官 能团
化学反应
第五章 羧酸及取代羧酸
HOOC CH CH2 COOH
COOH
COOH
CH3
CH3
甲基丁二酸
间甲基苯甲酸 环戊基甲酸
第五章 羧酸及取代羧酸
第一节 羧酸
二、羧酸的性质
低级羧酸的物理特性 低级羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇的沸点高的多。这是
由于两个羧酸分子不是通过一个氢键，而是通过两个氢键彼此发生
缔合，羧酸分子间的这种氢键缔合比醇分子间的氢键更为牢固。
化学反应
第五章 羧酸及取代羧酸
第二节 取代羧酸
一、羟基酸
（二）羟基酸的性质
结构特征 化性特征 化学反应
羟基酸具有醇、酚和羧酸的通性 由于两种官能团相互影响羟基酸又具有特殊性， 这些特殊性又因两官能团的相对位置不同而表 现出明显的差异。
第五章 羧酸及取代羧酸
第二节 取代羧酸
一、羟基酸
（二）羟基酸的性质
羧酸和取代羧酸
5
羧酸的系统命名法与醛相似。对于简单的脂肪 酸也常用 a、b、g 等希腊字母表示取代基的位次；
CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CO2H
54 3 2 1 gb a
3-甲基戊酸 b-甲基戊酸
CH3 Br-CH2-CH2-CH-CO2H
4321 g ba
2-甲基-4-溴丁酸 a-甲基-g-溴丁酸
6
Cl
Cl
Cl
pKa 2.84
4.06
4.52
4.82
(4) HO2C-CO2H HO2C-CH2-CO2H HO2C-CH2CH2-CO2H
Ka1 5.9×10-2
1.6×10-3
6.8×10-5
电离后的羧基负离子对第二个羧基有斥电子 诱导效应，因此第二个羧基比第一个难离解。
15
(5)
COOH
COOH
20
21
(3) 酯(ester)的生成
O C6H5-C—OH + H O-CH3
H2SO4
D
O C6H5-C—O-CH3 + H2O
85-95%
HO2C(CH2)4CO2H+C2H5OH
H2SO4
甲苯/D
OO C2H5O-C(CH2)4C-OC2H5+H2O
95%
该反应可逆，必须在催化剂及加热下才能较快进
1. 羧酸的结构 羰基与羟基通过p-p共轭构成一个整体 2. 命名 俗名； 系统命名 3. 性质 酸性；生成羧酸衍生物；二元酸脱羧 4. 羟基酸 酸性；氧化；脱水；酚酸脱羧 5. 酮酸 酸性；脱羧
29
合物称羧酸衍生物(derivatives of carboxylic acid)。
O R C OH
羧酸的系统命名法与醛相似。对于简单的脂肪 酸也常用 a、b、g 等希腊字母表示取代基的位次；
CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CO2H
54 3 2 1 gb a
3-甲基戊酸 b-甲基戊酸
CH3 Br-CH2-CH2-CH-CO2H
4321 g ba
2-甲基-4-溴丁酸 a-甲基-g-溴丁酸
6
Cl
Cl
Cl
pKa 2.84
4.06
4.52
4.82
(4) HO2C-CO2H HO2C-CH2-CO2H HO2C-CH2CH2-CO2H
Ka1 5.9×10-2
1.6×10-3
6.8×10-5
电离后的羧基负离子对第二个羧基有斥电子 诱导效应，因此第二个羧基比第一个难离解。
15
(5)
COOH
COOH
20
21
(3) 酯(ester)的生成
O C6H5-C—OH + H O-CH3
H2SO4
D
O C6H5-C—O-CH3 + H2O
85-95%
HO2C(CH2)4CO2H+C2H5OH
H2SO4
甲苯/D
OO C2H5O-C(CH2)4C-OC2H5+H2O
95%
该反应可逆，必须在催化剂及加热下才能较快进
1. 羧酸的结构 羰基与羟基通过p-p共轭构成一个整体 2. 命名 俗名； 系统命名 3. 性质 酸性；生成羧酸衍生物；二元酸脱羧 4. 羟基酸 酸性；氧化；脱水；酚酸脱羧 5. 酮酸 酸性；脱羧
29
合物称羧酸衍生物(derivatives of carboxylic acid)。
O R C OH
羧酸和取代羧酸
(一)结构
O (Ar)R C O H (Ar)R C O O _
O (Ar)R C O H
(a)
(b)
(c)
(二)分类: 分类:
脂肪酸 芳香酸
CH3CH2COOH
一元酸
COOH
二元酸 饱和酸
CH3CH2COOH
多元酸
不饱和酸 CH2=CHCOOH
(三)命名
1,俗名 , 2,系统命名法 ,
1. 俗名
(二)羧酸衍生物的生成
O R
O R C
酰基
O OH
生成酰卤 生成酸酐 生成酯 生成酰胺
C
R
C
L
L= —X —OOCR' —OR' —NH2
1.酰卤的生成 .
卤化剂: 卤化剂:PCl3,PCl5,SOCl2
O 3 C 2H5COH + PCl 3
O
3 C2H5C Cl
+ H3PO3
COOH + PCl5 COOH + SOCl2
酸性强弱的排列次序
FCH2COOH > ClCH2COOH > BrCH2COOH > ICH2COOH pKa 2.67 2.87 2.90 3.16
CH3COOH < ClCH2COOH < pKa 4.76 2.87
Cl2CHCOOH < Cl3CCOOH 1.36 0.63
CH3CH2C(Cl)HCOOH > CH3C(Cl)HCH2COOH > ClCH2CH2CH2COOH pKa 2.86 4.06 4.52
2-戊烯酸
COOH COOH + H2O OH
γ, δ -醇酸脱水成内酯
羧酸和取代羧酸
RCOOH + NaOH RCOONa + H2O
RCOOH + NaHCO 3
RCOONa + CO2 + H2O
共轭大π键的形成使羧酸根的键长完全平均化, 共轭大π键的形成使羧酸根的键长完全平均化, 增加了羧 基负离子的稳定性,有助于H 的离解。 基负离子的稳定性,有助于H+的离解。
127pm
HOOC-CH2-COOH
丙二酸
CH2-COOH CH2-COOH
丁二酸
O
CH2-COOH H2C CH2-COOH
戊二酸
CH2-CH2-COOH CH2-CH2-COOH
己二酸
CH2-CH2 C O + CO2 + H2O CH2-CH2 （脱羧、脱水）
CH2-CH2 C O + CO2 + H2O H2C CH2-CH2 （脱羧、脱水）
加成--消除机制 加成--消除机制 -O CH3C-OH
+
H+
OH
OH
CH3C-OH
+
HOC2H5
CH3-C-OH HOC2H5
+
质子转移
OH CH3-C-OH2 OC2H5
+
-H2O
OH
CH3C-OC2H5
-H+
O CH3C-OC2H5
随着羧酸和醇的结构以及反应条件的不同， 随着羧酸和醇的结构以及反应条件的不同，酯化反应 的机理不同。伯醇和仲醇按上面机理进行。 的机理不同。伯醇和仲醇按上面机理进行。
二元羧酸的酸性与两个羧基的相对距离和在空间的位置有关。 二元羧酸的酸性与两个羧基的相对距离和在空间的位置有关。
RCOOH + NaHCO 3
RCOONa + CO2 + H2O
共轭大π键的形成使羧酸根的键长完全平均化, 共轭大π键的形成使羧酸根的键长完全平均化, 增加了羧 基负离子的稳定性,有助于H 的离解。 基负离子的稳定性,有助于H+的离解。
127pm
HOOC-CH2-COOH
丙二酸
CH2-COOH CH2-COOH
丁二酸
O
CH2-COOH H2C CH2-COOH
戊二酸
CH2-CH2-COOH CH2-CH2-COOH
己二酸
CH2-CH2 C O + CO2 + H2O CH2-CH2 （脱羧、脱水）
CH2-CH2 C O + CO2 + H2O H2C CH2-CH2 （脱羧、脱水）
加成--消除机制 加成--消除机制 -O CH3C-OH
+
H+
OH
OH
CH3C-OH
+
HOC2H5
CH3-C-OH HOC2H5
+
质子转移
OH CH3-C-OH2 OC2H5
+
-H2O
OH
CH3C-OC2H5
-H+
O CH3C-OC2H5
随着羧酸和醇的结构以及反应条件的不同， 随着羧酸和醇的结构以及反应条件的不同，酯化反应 的机理不同。伯醇和仲醇按上面机理进行。 的机理不同。伯醇和仲醇按上面机理进行。
二元羧酸的酸性与两个羧基的相对距离和在空间的位置有关。 二元羧酸的酸性与两个羧基的相对距离和在空间的位置有关。
第十章羧酸和取代羧酸 (1)
2．溶解度：一元脂肪族羧酸随碳原子数增加，水溶性降低。四个碳以下 的羧酸可与水混溶。一般二元和多元羧酸易溶于水。高级一 元酸不溶于水，但能溶于有机溶剂。
3．沸点 ：羧酸的沸点随着相对分子质量的增加而升高。羧酸的沸点比相 对分子质量相近的醇的沸点高得多。这是由于氢键使羧酸分子 间缔合成二聚体或多聚体，而且羧酸分子间的氢键又比醇中的 氢键牢固。
4. 熔点 ：羧酸的熔点也随碳原子数的增加呈锯齿状上升，偶数碳原子 羧酸的熔点比它前后相邻两个奇数碳原子同系物的熔点高。 这可能是偶数碳羧酸分子比奇数碳羧酸分子有较好的对称性， 在晶体中容易排列得更紧密些。
三、羧酸的结构和化学性质
（一）羧酸的结构
羧酸的官能团羧基中碳原子为 sp2杂化，三个杂化轨道分别与羰基氧、 羟基氧和a－碳原子或氢原子形成在同一平面的三个σ－键，键角接近 为120º，未参与杂化的碳原子的p轨道与两个氧原子的p轨道重迭形成 p－π共轭体系。
了解：α－酮酸的氨基化反应以及醇酸和酮酸的体内化学反应过程。
羧酸 ：分子中含有羧基(-COOH)的化合物 。
取代羧酸：羧酸分子中烃基上的氢被其它、羧酸盐或羧酸衍生物的形式广泛存在于 动植物体中；取代羧酸包括卤代酸、羟基酸、氧代酸和氨基酸等。
这些化合物有些参与动植物代谢的生命过程，有些具有显著的生物活 性，有些是有机合成、工农业生产和医药工业的原料。
酰卤是一类具有高度反应活性的化合物，广泛应用于药物和有机合成中。
(2) 酸酐（acid anhydride）的生成
羧酸在脱水剂（如P2O5）作用下或加热，羧基间失水生成酸酐。
具有五元环或六元环的酸酐，可由二元酸加热分子内失水而得。
酸酐的结构 特征是分子 中有酐键
邻苯二甲酸
邻苯二甲酸酐
3．沸点 ：羧酸的沸点随着相对分子质量的增加而升高。羧酸的沸点比相 对分子质量相近的醇的沸点高得多。这是由于氢键使羧酸分子 间缔合成二聚体或多聚体，而且羧酸分子间的氢键又比醇中的 氢键牢固。
4. 熔点 ：羧酸的熔点也随碳原子数的增加呈锯齿状上升，偶数碳原子 羧酸的熔点比它前后相邻两个奇数碳原子同系物的熔点高。 这可能是偶数碳羧酸分子比奇数碳羧酸分子有较好的对称性， 在晶体中容易排列得更紧密些。
三、羧酸的结构和化学性质
（一）羧酸的结构
羧酸的官能团羧基中碳原子为 sp2杂化，三个杂化轨道分别与羰基氧、 羟基氧和a－碳原子或氢原子形成在同一平面的三个σ－键，键角接近 为120º，未参与杂化的碳原子的p轨道与两个氧原子的p轨道重迭形成 p－π共轭体系。
了解：α－酮酸的氨基化反应以及醇酸和酮酸的体内化学反应过程。
羧酸 ：分子中含有羧基(-COOH)的化合物 。
取代羧酸：羧酸分子中烃基上的氢被其它、羧酸盐或羧酸衍生物的形式广泛存在于 动植物体中；取代羧酸包括卤代酸、羟基酸、氧代酸和氨基酸等。
这些化合物有些参与动植物代谢的生命过程，有些具有显著的生物活 性，有些是有机合成、工农业生产和医药工业的原料。
酰卤是一类具有高度反应活性的化合物，广泛应用于药物和有机合成中。
(2) 酸酐（acid anhydride）的生成
羧酸在脱水剂（如P2O5）作用下或加热，羧基间失水生成酸酐。
具有五元环或六元环的酸酐，可由二元酸加热分子内失水而得。
酸酐的结构 特征是分子 中有酐键
邻苯二甲酸
邻苯二甲酸酐
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伯醇和仲醇成酯以“酰氧键断裂的机理”：
O CH3 C
-H2O
消除
OH
H+
+ OH HOC2H5
CH3 C OH
CH3
OH C OH
亲核加成 H O+C2H5
Ⅰ
Ⅱ
+ OH
-H+
CH3 C OC2H5
O CH3 C OC2H5
Ⅳ
Ⅴ
OH
+
CH3 C OH2 OC2H5
Ⅲ
11-28
伯醇和仲醇与酸成酯反应的特点： ①反应总的结果是亲核试剂醇分子中的-OR基取代了羧基中的羟基，是羧基的 亲核取代反应。 ②空间位阻对酯化反应的速度影响很大。 上述反应的中间体（Ⅱ）和 （Ⅲ）都是四面体结构，比较拥挤，如果羧酸和醇的α碳上连接的基团越多， 越大，这些中间体越不稳定，酯化反应越难进行。 酸或醇的烃基体积小、数目少，速度快。反应活性顺序如下：
11-13
问题11-2 分离苯甲酸、苯甲醇和苯酚的混合物。
COOH OH CH2OH
NaOH水溶液
水层 通CO2
溶液 H+ 晶体（苯甲酸） 晶体（苯酚）
醇层（苯甲醇）
羧酸酸性的应用： 分离、鉴别羧酸与酚
在制药工业中将羧酸制成钾盐、钠盐增加 药物的水溶性，提高药效
11-14
问题11-3 乙酸中也含有CH3CO基团，但不发生碘仿反应。为 什么？
AC
OH
性增强
O
当D为推电子基团， 酸
D C O H 性减弱
11-15
(1) 诱导效应
酸性排列顺序
HCOOH > CH3COOH >CH3CH2COOH
pKa 3.77
4.76
4.88
•CH2FCOOH > CH2ClCOOH > CH2BrCOOH
pKa 2.66
2.86
2.90
CH3CH2CHCOOH > CH3CHCH2COOH > CH2CH2CH2COOH
答案：乙酸在NaOI条件下，形成CH3COO-，负氧离子与羰基共轭，电子
均匀化的结果，降低了羰基的极性，因此α-氢活泼性降低，不能发生碘仿
反应。
2、羧酸及取代羧酸的结构与酸性规律
羧酸酸性的强弱与羧基所连基团的性质有关，也可以说与
其电离后所形成的羧酸根负离子的稳定性有关。主要为电子
效应。 O
当A为吸电子基团，酸
第10章 羧酸与取代羧酸
11-1
羧酸是分子中具有羧基（—COOH）的一类有机
化合物。
O
官能团-羧基： C OH 或
COOH
结构通式： RCOOH
当羧酸分子中烃基上的氢原子被其它原子或 基团取代则得到取代羧酸。
RCH(CH2)nCOOH RCH(CH2)nCOOH RCH(CH2)nCOOH
X
卤代酸
11-23
（2）酸酐的生成
①分子间脱水 除甲酸（在60~80℃硫酸存在下生成CO和水）外，一元 羧酸在脱水剂如P2O5的作用下加热，两羧基间失去一分子水，形成酸酐。
R
O C
OH + HO
O C
R
P2O5
R
O C
O
O C
R + H2O
O 2 CH3 C OH
P2O5
酸酐
OO
CH3 C O C CH3
甲酸的C-O 136pm，变短 醇的C-O 143pm
O HC
O
甲酸钠
127pm
127pm
- Na+
羧酸羧基p-π共轭后所产生 的化学性质：
②不利于发生羰基的亲核加成反应
③氧氢键极性增强，表现出明显的酸性
11-8
（三）羧酸的物理性质
1.存在状态、气味 常温下，低级的饱和的一元羧酸是液体，有气味。甲酸和乙酸有刺激性 的气味。 5~10个碳原子的脂肪酸也是液体，具有难闻的气味。 随着碳原子数的增加，高级脂肪酸呈蜡状固体，挥发性低，没有气味。 二元酸和芳香酸都是晶体。 2. 溶解性 在饱和一元酸中, 甲酸和乙酸可与水混溶，其他羧酸随碳链增长，水溶性 降低。低级二元酸和芳香酸在水中溶解度不大。
二元羧酸分两步电离。丙二酸易于发生一级电离，而二级 电离难。
O
HOOC-CH2-C-OH + H2O O-H O-
O
HOOC-CH2-C-O
+ H3O
OC
CO
CH2
pKa1(=2.85) < pKa2(=5.70)
场效应与距离的平方成反比。
11-20
H H Cl
Cl
场效应
H
O
CO
pka = 6.07
2RCOONa + H2O + CO2
11-12
强碱
弱
酸 ROH
pKa Na NaOH
16~19
+
-
中 ArOH
10
+
+
等
强 酸
RCOOH
4~5
+
+
弱碱 NaHCO3
+
问题11-1 鉴别苯甲酸、苯甲醇和苯酚三种物质。
COOH
+ (CO2)
5% NaHCO3 CH2OH
-
-
5% NaOH
OH
-
+(溶解)
Cl
Cl
Cl
pKa 2.86
4.41
4.70
Cl3CCOOH > Cl2CHCOOH > ClCH2COOH
pKa 0.65
1.29
2.86
11-16
（2）诱导效应与共轭效应
HCOOH > C6H5COOH > CH3COOH
pKa 3.77
4.20
4.76
O
C OH
-C6H5: 吸电子的诱导效应（-I） 使酸性增强 给电子的共轭效应更强（+C） 使酸性减弱
实验事实a:
O
18
H+
C6H5 C OH + H OCH3
O
18
C6H5 C OCH3 + H2O
11-27
实验事实 b：羧酸和有光学活性的醇反应时，形成的酯仍有光学活性：
O
CH3
CH3 C OH + HO *C H
H+
(CH2)5CH3
O
CH3
CH3 C O *C H
+ H2O
(CH2)5CH3
O
O
C
C
-
C
O-
O
O
• 一般羧酸的pKa为4~5，
• 酸性： RCOOH > H2CO3 > ArOH > H2O > ROH
pKa 4~5
6.5 10 15.7 16~19
RCOOH + NaOH
RCOONa + H2O
RCOOH + NaHCO3
RCOONa + H2O + CO2
2RCOOH + Na2CO3
收率60%
11-25
（3）酯的生成——酯化反应
羧酸与醇在酸催化下，反应生成酯。这种用有机酸和醇直接作用生成酯的
反应称为酯化反应。
H+
O
CH3COOH + HOC2H5
CH3C OC2H5 + H2O
O
酯
R CO R
酯键
易水解
①酯化反应的特点:
• 反应速度慢。
• 常需加入强酸催化，如浓H2SO4、氯化氢或苯磺酸。 • 可逆反应。如何提高产率呢？增大反应物浓度或移去产物，可促使平 衡移动，提高酯的产率。
Cl Cl H
H H O CO
pka = 5.69
问题11-4 你认为二元酸 中哪一个H的酸性较强？ 为什么？
Cl HOOCCH2CH2CHCH2COOH
Cl
答案： a
b
HOOCCH2CH2CHCH2COOH
中Hb的酸性最强。因为Cl对羧基氢的酸性影响主要通过吸 电子诱导效应，而诱导效应为近程效应，随着距离增大而 递减。吸电子作用越强，酸性越强。因此Ha的酸性不及Hb 的酸性强。
CH2
C OH C OH
CH2 CH2
CH2
C O
C
+ H2O
O
O
O
O
11-24
COOH COOH
O
C O + H2O
C
O
邻苯二甲酸酐
O
COOH
C
COOH
O C
+ H2O
O
顺丁烯二酸酐
③亲核取代 干燥的羧酸钠盐与酰氯是实验室制备酸酐或混合 酸酐的一个方法。
O
O
R C X + R' C ONa
OO R C O C R'
11-9
3.沸点规律
羧酸的沸点比分子质量相近的醇的沸点要高，因为两个羧酸分子之间 能通过两个氢键相互结合，形成二缔合体。
O HO
RC
CR
OH O
R
O HH O
H
R
O HH O
H
R
O HH O
H
羧酸的二缔和体氢键
相对分子质量 沸点
乙酸 60 118℃
醇的氢键
正丙醇 60 97.2℃
11-10
（四）羧酸的化学性质
NH2
氨基酸
OH 羟基酸
RC-(CH2)nCOOH
酮酸
O
n = 0,1,2,3… …