有机化学第四版第三章2
有机化学第四版第三章不饱和烃习题答案
不饱和烃第三章思考题其中含有六写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。
习题3.1(P69)。
个碳原子的烯烃,哪些有顺反异构?写出其顺反异构体的构型式(结构式)个有顺反异构体:解:CH有13个构造异构体,其中4126CHCHCH=CHCHCHCHCHCH=CHCHCHCHCHCHCH=CHCH3222233233222(Z,E)(Z,E)CH CH=CCHCHCHCH=CHCHCHCH=CHCHCHCH 3232232222CHCHCH333 CHCHCH=CCHCHCHCHCHCH=CHCHC=CHCH 332333322CHCHCH333(Z,E)(Z,E)CHCHCH 33CHCH332C=CCHCH=CCHCHCH=CHCCHCH3233CHCH=CCH32322 CHCHCH333有CH7个构造异构体:106CHCCHCHCCHCHCCHCHCCHCHCHCCHCHCH323232223232 CCHCHCHCCHCHCHCCHCHCHCCHCH)CC(CHCH 33332233CHCHCH333 (P74)用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物:习题3.2)CHCH=CHCH(CH(CH)-3- or 2,5-(1) 己烯对称二异丙基乙烯二甲基233276453281CHCH=CHCHCH)(CHCHCH32232-4- 2,6-(2)辛烯二甲基CH3132645or 3-(3)己炔二乙基乙炔CHCHCHCCCH322328/ 113245-1-(4)3,3-戊炔二甲基CHCCHCHC(CH)232343152-4-(5)1-炔戊烯CHCCH=CHCH22CHCHCH322512634CH=CHHCCC=C(6) 3,4--1,3--5-炔二丙基己二烯2CHCHCH322CH32,3-(7)二甲基环己烯CH3CH35,6--1,3-(8) 环己二烯二甲基CH3(P74)习题3.3 用Z,E-命名法命名下列各化合物:HClC=C-1-Z)-1-(1) -1-丁烯↑(溴↑氯BrCHCH32CHCl3C=C(2) -3-E)-2--2-↓氯↑(戊烯氟FCHCH23CHHCHCH322C=C(3) E)-3--2-↑乙基(↓己烯CHCHCH332CHCHCHCH3232C=C(4) E)-3--2-↓↑异丙基(己烯)HCH(CH23(P83)完成下列反应式:习题3.4HH 催化剂lindlar C=CHCCCHC(1) 7733HHCC7337HHC NHLi ,液733HCCCHCC=C7733(2)CHH7328/ 2HC52HCH BH52C=C + Br (3) 2HHHBrC52HC52BrHOOC COOHHOOCCC+ BrC=C(4) 2COOHBr下列各组化合物分别与溴进行加成反应,指出每组中哪一个反应较快。
有机化学(第四版)习题解答
高鸿宾(主编)有机化学(第四版)习题解答化学科学学院罗尧晶编写高鸿宾主编《有机化学》(第四版)作业与练习第二章饱和烃:烷烃和环烷烃练习(P60—62):(一的1,3,5,7,9,11小题)、(五)、(六)、(十三)第三章不饱和烃:烯烃和炔烃作业:(P112—117):(二)、(四)、(七)、(十一)、(十五的2,3小题)、(十六的2~5小题)、(二十一)第四章二烯烃共轭体系练习:(P147—149):(三)、(十)、(十一)、(十三)第五章芳烃芳香性作业:(P198—202):(二)、(三)、(九)、(十)、(十六)、(十七)、(十八的2、5~10小题)、(二十四)第六章立体化学练习:(P229—230):(五)、(六)、(七)、(十二)第七章卤代烃作业:(P263);(P290-295):(P263):(习题7.17)、(习题7.18)、(习题7.19)。
(P290-295):(六)、(七)、(八)、(十的1、2、5小题)、(十三的1、2小题)、(十四的1、2小题)第九章醇和酚作业:(P360—362):(二)、(三的2、4小题)、(五)、(九的1、3小题)第十一章醛、酮和醌作业:(P419—421):(一)、(三)、(七题的1—9小题)、(十三)、(十四)第十二章羧酸练习:(P443—444):(一)、(三)、(五)、(七)第十三章羧酸衍生物练习:(P461—464):(一)、(四)、(六)、(七)(八题的1、3小题)、第十四章β-二羰基化合物作业:(P478—480):(一)、(五)、(七)第十五章有机含氮化合物作业:(P526—530):(三)、(四)、(八)、(十一)第二章 烷烃和环烷烃 习题解答(一)题答案:(1) 3-甲基-3-乙基庚烷 (2)2,3 -二甲基-3-乙基戊烷 (3)2,5-二甲基-3,4 -二乙基己烷 (4)1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷 (5)乙基环丙烷 (6)2-环丙基丁烷 (7)1,5-二甲基-8-异丙基二环[4.4.0]癸烷(8)2-甲基螺[3.5]壬烷 (9)5-异丁基螺[2.4]庚烷 (10)新戊基 (11)2′-甲基环丙基 (12)1′-甲基正戊基(四)题答案:(1)的透视式: (2)的透视式: (3)的透视式:Cl HCH 3H 3C ClHCH 3CH 3ClHHCH 3Cl ClCH 3H H(4)的投影式: (5)的投影式:BrBr CH 3HH H 3CBrBr CH 3CH 3HH(五)题解答:都是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式; 对应的投影式依次分别如下:ClClClClClClFFFHH H H H H H H ( )( )( )123验证如下:把投影式(1)的甲基固定原有构象位置不变,将C-C 键按顺时针方向分别旋转前面第一碳0°、60°、120°、180°、240°得相应投影式如下:ClCl ClClClClClCl ClFF FF F H HH H H HHH H H H H HH H ( )( )( )( )( )ab c de各投影式对应的能量曲线位置如下:由于(a )、(c )、(e )则为(1)、(2)、(3)的构象,而从能量曲线上,其对应能量位置是一样的,所以前面三个透视式只是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式。
(汪小兰)有机化学第四版课后答案完全版
(汪小兰)有机化学第四版课后答案完全版第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案:1.2NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同?如将CH4 及CCl4各1mol混在一起,与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同?为什么?答案:NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl 各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br-, Cl-离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl 在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。
i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。
a. I 2b. CH 2Cl 2c. HBrd.CHCl 3 e. CH 3OH f. CH 3OCH 3 答案:b.ClClc.HBrd.He.H 3COHH 3COCH 3f.1.6 根据S 与O 的电负性差别,H 2O 与H 2S 相比,哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键? 答案:电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比,H 2O 有较强的偶极作用及氢键。
第二章 饱和脂肪烃2.2用系统命名法(如果可能的话,同时用普通命名法)命名下列化合物,并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。
a.CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3C(CH 3)22CH(CH 3)2 b.C H C H CH H C H HC H CHHc.CH 322CH 3)2CH 23d.CH 3CH 2CHCH 2CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3e.C CH 3H 3C 3Hf.(CH 3)4Cg.CH 3CHCH 2CH 32H 5h.(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)21。
答案:a. 2,4,4-三甲基-5-正丁基壬烷 5-butyl-2,4,4-trimethylnonane b. 正己 烷 hexane c. 3,3-二乙基戊烷 3,3-diethylpentane d. 3-甲基-5-异丙基辛烷 5-isopropyl -3-methyloctane e. 2-甲基丙烷(异丁烷)2-methylpropane (iso-butane) f. 2,2-二甲基丙烷(新戊烷) 2,2-dimethylpropane (neopentane) g. 3-甲基戊烷 3-methylpentane h. 2-甲基-5-乙基庚烷 5-ethyl -2-methylheptane2.3 下列各结构式共代表几种化合物?用系统命名法命名。
汪小兰有机化学课件(第四版)3
H H C C +
催化 剂 H2 室 温
C C
催化剂: 催化剂:Pt, Pd, Ni 作用:反应定量完成,可用于测定双键数目 作用:反应定量完成, 催化氢化反应(catalytic hydrogenation) 催化氢化反应
CH2CH2CH3
Z或E式与顺或反式
没有相关性
甲基–2 己烯 (Z) –3–甲基 2–己烯 3 甲基 甲基–2 己烯 反–3–甲基 2–己烯 3 甲基
3-3 一、物理性质
烯烃的性质
• 沸点、熔点和密度随碳原子数的增加而升高。 沸点、 常温下:C2~4:气体 常温下: ~ 异构体 : b.p C5~18:液体 ~ C19以上:固体 以上:
密度小于1 比水轻。 密度小于1,比水轻。 直链烯烃 > 支链烯烃 反式烯烃(偶极距= 顺式烯烃 >反式烯烃(偶极距=0) m.p 反式烯烃 > 顺式烯烃 反式异构体的分子在晶格中可以排得较紧) (反式异构体的分子在晶格中可以排得较紧) • 溶解性:难溶于水,易溶于苯,乙醚,氯仿,四氯化碳 溶解性:难溶于水,易溶于苯,乙醚,氯仿, 等非极性或弱极性有机溶剂。 等非极性或弱极性有机溶剂。
催化剂的作用 降低反应的活化能。 降低反应的活化能。
E1
无催化剂
能 量
C C + H2
E2 > E1 放热反应 键的断裂: 键的断裂: π键, H-H σ键 键 - 键 键的形成: 键的形成: 2 C-H σ键 - 键
E2
有催化剂
C C H H
反应进程
3.7
化反应
化
催化氢化反应机理: 催化氢化反应机理:
《有机化学》(第四版)第三章-不饱和烃(习题答案)
第三章 不饱和烃思考题习题3.1 写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。
其中含有六个碳原子的烯烃,哪些有顺反异构?写出其顺反异构体的构型式(结构式)。
(P69)解:C 6H 12有13个构造异构体,其中4个有顺反异构体:CH 2=CHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3(Z,E)(Z,E)CH 2=CCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2=CHCHCH 2CH 3CH 3CH 2=CHCH 2CHCH 3CH 3CH 3C=CHCH 2CH 3CH 3CH 3CH=CCH 2CH 3CH 3CH 3CH=CH 2CHCH 3CH 3(Z,E)(Z,E)CH 2=CHCCH 3CH 3CH 3CH 2=CCHCH 3CH 3CH 3CH 3C=CCH 3CH 3CH 3CH 2=CCH 2CH 3CH 2CH 3C 6H 10有7个构造异构体:CH CCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3C CCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2C CCH 2CH 3CH CCHCH 2CH 3CH 3CH CCH 2CHCH 3CH 3CH CC(CH 3)3CH 3C CCHCH 3CH 3习题3.2 用衍生物命名法或系统命名法命名以下各化合物:(P74)(1) (CH 3)2CHCH=CHCH(CH 3)2对称二异丙基乙烯 or 2,5-二甲基-3-己烯(2)(CH 3)2CHCH 2CH=CHCHCH 2CH 3CH 3123456782,6-二甲基-4-辛烯(3)CH 3CH 2C CCH 2CH 3123456二乙基乙炔 or 3-己炔(4)CH 3CH 2C(CH 3)2C CH 12345 3,3-二甲基-1-戊炔(5)CH 2=CHCH 2C CH 123451-戊烯-4-炔(6) HCC C=CCH=CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 31234563,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔(7)CH 3CH 32,3-二甲基环己烯(8)CH 3CH 35,6-二甲基-1,3-环己二烯习题3.3 用Z,E-命名法命名以下各化合物:(P74)(1) ↑C=CCH 2CH 3H ClBr↑(Z)-1-氯-1-溴-1-丁烯(2) ↓C=CF CH 3ClCH 3CH 2↑(E)-2-氟-3-氯-2-戊烯 (3) ↑C=CCH 2CH 3CH 2CH 2CH 3HCH 3↓ (E)-3-乙基-2-己烯(4) ↓C=CCH(CH 3)2CH 2CH 2CH 3CH 3H↑ (E)-3-异丙基-2-己烯习题3.4 完成以下反应式:(P83)(1) C 3H 7C CC 3H7C=C H C 3H 7HC 3H 7(2)3C 3H 7C CC 3H 7C=C H C 3H 7C 3H 7H(3)+ Br 2C=C HC 2H 5C 2H 5H25(4)CCHOOC COOH C=CHOOCBr Br COOH+ Br 2习题3.5 以下各组化合物分别与溴进行加成反应,指出每组中哪一个反应较快。
胡宏纹第四版有机化学-第三章 环烷烃(上下)(完整版)
1,5-二甲基螺 [3,5]壬烷
7
6
12
2
54
3
2,7,7-三甲基二环[2,2,1]庚烷
CH3
1
56
4
3
9
7 8
2,8-二甲基-1-乙基二环[3,2,1]辛烷
1,8-二甲基-2-乙基-6-氯-双环[3,2,1]辛烷
8
1
7
2
8
71
6
2
1 8
2 10
97
3
Cl 6 5 4
3
5
43
65 4
三环[3,3,11,5 ,13,7 ]癸烷
Br
Br + HBr
CH2CH2Br
+ Br2
rt
Br
FeBr3
C: 与卤化氢加成
+ HBr
CH3CH2CH2Br
+ HBr
CH3CHCH2CH3
Br
规律:环丙烷衍生物与HX加成时,环的破裂处发生在
连接烷基最多的和最少的碳原子间,加成时产
物符合马氏规则,卤素加在含H较少的C上,H
加
在含H较多的C上。
7
6
1
5
32
4
9 10 1
2 8
5
3
7
64
CH3
螺[2, 4]庚烷
7-甲基螺[4, 5]癸烷
9 10 1
5 8
母体为:螺[3,4]辛烷
65 3
5-甲基螺[3,4]辛烷
7 8
4 2
1 9
CH3
2
1-甲基螺[3,5]-5-壬烯
螺[4,5]-1,6-癸二烯
3
76 4
有机化学(高鸿宾第四版)课后答案
有机化学第四版高鸿宾主编(课后答案1~10章)第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物,并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10) (CH3)3CCH25-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C (12)CH3CH2CH2CH2CHCH32-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式,如其名称与系统命名原则不符,予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 32CH 3CH 2CH 2CHCH 2C CH 3CH 3CH 3CH 3C 2H 5CH 3CCH 2CH C(CH 3)3CH 3CHCH 3CH 32,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊烷1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴,试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式,并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解:2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种:( I )( II )( III )CH 333HCH 3H CH 333C HH 3CH 333CH 3H(最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )H CH CH 33H H 3C H CH 3CH 3HC CH 3H 3CH 3CH 3CH 3CH 32,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种:3H 3C CH 33H 3CCH 33CH CH 33C CH 3H 3(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改为透视式,透视式改为投影式。
有机化学高鸿宾第四版答案
第一章(一) 用简单的文字解释下列术语:(1)有机化合物:碳氢化合物及其衍生物。
(2)键能:形成共价鍵时体系所放出的能量。
(3)极性键:成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。
(4)官能团:决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。
(5)实验式:能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。
(6)构造式:能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。
(7)均裂:共价鍵断裂时,两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团,形成两个自由基。
(8)异裂:共价鍵断裂时,两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有,形成正、负离子。
(9)sp2杂化:由1 个s轨道和2个p轨道进行线性组合,形成的3个能量介于s轨道和p轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。
sp2杂化轨道的形状也不同于s轨道或p轨道,而是“一头大,一头小”的形状,这种形状更有利于形成σ键。
(10)诱导效应:由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。
诱导效应只能通过σ键传递,并且随着碳链增长,诱导效应迅速减弱。
(11)氢键:由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。
氢键具有饱和性和方向性,但作用力比化学键小得多,一般为20~30kJ/mol。
(12)Lewis酸:能够接受的电子的分子或离子。
(二) 下列化合物的化学键如果都为共价键,而且外层价电子都达到稳定的电子层结构,同时原子之间可以共用一对以上的电子,试写出化合物可能的Lewis结构式。
(1) C H3N H2(2) C H3O C H3(3) CH3C OHO(4) C H3C H=C H2(5) C H3C C H(6) CH2O解:分别以“○”表示氢原子核外电子,以“●”表示碳原子核外电子,以“★”表示氧原子核外电子,以“△”表示氮原子核外电子,题给各化合物的Lewis结构式如下:(1)HH H H。
N 。
(2)H H 。
有机化学___第四版
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有机化学(曾昭琼高教社第四版)课后习题答案
(3) 含一个侧链和分子量为 86 的烷烃: 因为 CnH2n+2=86 所以 n=6 该烷烃为 C H6 14,含一个支链甲烷的异构体为:
(4) 分子量为 100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃
(5) 3-ethyl-2-methylpentane CH3CH(CH3)CH(C2H5) (6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptane CH3C(CH3)2CH2CH(CH2CH2CH3)CH(CH3)CH2CH3 (7) 2,2,4,4-tetramethylhexane (CH3)3CCH2C(CH3)2CH2CH3 (8) 4-tert-butyl-5-methylnonane CH3CH2CH2CH(C(CH3)3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH3 4 解:
方程式:
19 解: (1) (2)
(3) (4)
(5) (6) (7) 20 解: (1)C>B>A(2)A>C>B(3)B>A>C
第五章 脂环烃
1 解:
2 解:
e CH(CH3)2
CH3
3 解: 规律(a)环己烷多元取代物较稳定的构象是 e-取代基最多的构象。 (b)环上有不同取代基时,大的取代基在 e 键的构象较稳定。 (1)
CL
HC L C H 3C H C C H 3
C H 3C H 2
C C H3
C H3
C H3
(2)
C L2
CL
450 CL
(3)
C H2
C H C H (C H 3)2
(1)H 2S O 4 (2)H 2O
(4)
HB r H 2O 2
C H 3 C H C H (C H 3)2 OH
(完整word版)有机化学(第四版)习题解答
高鸿宾 (主编 )有机化学(第四版)习题解答化学科学学院 罗尧晶 编写第二章 烷烃和环烷烃 习题解答(一)题答案:(1) 3-甲基-3-乙基庚烷 (2)2,3 -二甲基-3-乙基戊烷 (3)2,5-二甲基-3,4 -二乙基己烷 (4)1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷 (5)乙基环丙烷 (6)2-环丙基丁烷 (7)1,5-二甲基-8-异丙基二环[4.4.0]癸烷(8)2-甲基螺[3.5]壬烷 (9)5-异丁基螺[2.4]庚烷 (10)新戊基 (11)2′-甲基环丙基 (12)1′-甲基正戊基(四)题答案:(1)的透视式: (2)的透视式: (3)的透视式:Cl HCH 3H 3C ClHCH 3CH 3ClClHHCH 3ClClCH 3H H(4)的投影式: (5)的投影式:BrBr CH 3HH H 3CBrBr CH 3CH 3HH(五)题解答:都是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式; 对应的投影式依次分别如下:ClClCl ClClCl FFF H HHH H H H H ( )( )( )123验证如下:把投影式(1)的甲基固定原有构象位置不变,将C-C 键按顺时针方向分别旋转前面第一碳0°、60°、120°、180°、240°得相应投影式如下:ClClClClClClClCl ClClFF FF F H HH H H HHH H H H H HH H ( )( )( )( )( )ab c de各投影式对应的能量曲线位置如下:由于(a )、(c )、(e )则为(1)、(2)、(3)的构象,而从能量曲线上,其对应能量位置是一样的,所以前面三个透视式只是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式。
(六)题解答:(1)、(2)、(3)、(4)、(5)所代表的都是相同的化合物(2,3-二甲基-2-氯丁烷),只是构象表示式之不同,而(6)代表的则为2,2-二甲基-3-氯丁烷,是不同于(1)~(5)的另一个化合物。
(完整版)胡宏纹第四版有机化学-第三章-环烷烃(上下)
环己烷的构象 椅式、半椅式、船式和扭船式
(a)椅式 (b)半椅式 (d)船式 (c)扭船式
半椅式:张力最大,势能最高 椅式构象是优势构象:势能最低,占环己烷全部构象的
99.99%
❖环己烷构象的势能关系:
半椅式
E
46kJ·mol-1
扭船式 30kJ·mol-1
23kห้องสมุดไป่ตู้·mol-1
❖半椅式构象:
H
CH3CH2CH2CH3
+
H2
Pt 3300C以上
CH3(CH2)3CH3
B:与卤素加成
三元环与X2, HX在常温下即可发生开环反应, X2, HX于常温下不
使四,五员环开环,但加热后,可发生取代反应。
CH2CH2CH2
+ Br2
rt
Br Br
FeBr3
光照 + Br2
+ Br2
3000C
+ HBr
Br
Br + HBr
CH2CH2Br
+ Br2
rt
Br
FeBr3
C: 与卤化氢加成
+ HBr
CH3CH2CH2Br
+ HBr
CH3CHCH2CH3
Br
规律:环丙烷衍生物与HX加成时,环的破裂处发生在
连接烷基最多的和最少的碳原子间,加成时产
物符合马氏规则,卤素加在含H较少的C上,H
加
在含H较多的C上。
香蕉键
环丙烷分子中 轨道部分重叠
开链或较大脂环化合物 中轨道可达到最大重叠
❖环丙烷分子相邻碳上的碳氢键都是重叠式构象。 扭转张力:试图恢复交叉式构象的力。
2 其他环烷烃
有机化学第四版答案
4.7 完成下列反应:
答案:
4.8 写出反-1-甲基-3-异丙基环己烷及顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的可能椅式构象。指出占优势的构象。
答案:
4.9 二甲苯的几种异构体在进行一元溴代反应时,各能生成几种一溴代产物?写出它们的结构式。
d. 2,5-二甲基-2-己烯 2,5-dimethyl-2-hexene
3.2写出下列化合物的结构式或构型式,如命名有误,予以更正。
a. 2,4-二甲基-2-戊烯 b. 3-丁烯 c. 3,3,5-三甲基-1-庚烯
d. 2-乙基-1-戊烯 e. 异丁烯 f. 3,4-二甲基-4-戊烯 g. 反-3,4-二甲基-3-己烯 h. 2-甲基-3-丙基-2-戊烯
1.5 下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。
a. I2 b. CH2Cl2 c. HBr d. CHCl3 e. CH3OH f. CH3OCH3
答案:
1.6 根据S与O的电负性差别,H2O与H2S相比,哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键?
答案:
答案: NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br-, Cl-离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案:
C5H10 不饱和度Π=1
有机化学第四版完整课后答案
目录第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (2)第三章不饱和烃 (6)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有机化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99)第十六章类脂化合物 (104)第十七章杂环化合物 (113)Fulin湛师第一章绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案:离子键化合物共价键化合物熔沸点高低溶解度溶于强极性溶剂溶于弱或非极性溶剂硬度高低1.2NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同?如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起,与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同?为什么?答案:NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na +,K +,Br -,Cl -离子各1mol。
由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH 4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案:C+624H +1CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。
a.C 2H 4 b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4答案:a.C C H H HHCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S e.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C H HO P O O H H或i.H C C Hj.O S O H OS H H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。
有机化学第四版答案
有机化学第四版答案第一章习题(一)用简单的文字解释下列术语:(1)有机化合物:碳氢化合物及其衍生物。
(2)键能:形成共价鍵时体系所放出的能量。
(3)极性键:成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。
(4)官能团:决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。
(5)实验式:能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。
(6)构造式:能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。
(7)均裂:共价鍵断裂时,两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团,形成两个自由基。
(8)异裂:共价鍵断裂时,两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有,形成正、负离子。
2(9)p杂化:由1个轨道和2个p轨道进行线性组合,形成的3个能量介于轨道和p轨道之间的、能量完全相同的新2的原子轨道。
p杂化轨道的形状也不同于轨道或p轨道,而是“一头大,一头小”的形状,这种形状更有利于形成σ键。
(10)诱导效应:由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。
诱导效应只能通过σ键传递,并且随着碳链增长,诱导效应迅速减弱。
(11)氢键:由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。
氢键具有饱和性和方向性,但作用力比化学键小得多,一般为20~30kJ/mol。
(12)Lewi酸:能够接受的电子的分子或离子。
(二)下列化合物的化学键如果都为共价键,而且外层价电子都达到稳定的电子层结构,同时原子之间可以共用一对以上的电子,试写出化合物可能的Lewi结构式。
(1)(3)CH3OCHH3N2(2)CHCH3O3COHHCH=CHHCCH323(4)C(5)C(6)CH2O解:分别以“○”表示氢原子核外电子,以“●”表示碳原子核外电子,以“★”表示氧原子核外电子,以“△”表示氮原子核外电子,题给各化合物的Lewi结构式如下:(1)(3)H。
H。
CN。
H。
HH(2)H。
H。
CO。
HH。
C。
H。
HH。
有机化学课后习题参考答案完整版(汪小兰第四版)
目次之袁州冬雪创作第一章绪论0第二章饱和烃1第三章不饱和烃5第四章环烃13第五章旋光异构21第六章卤代烃26第七章波谱法在有机化学中的应用31第八章醇酚醚41第九章醛、酮、醌50第十章羧酸及其衍生物61第十一章取代酸68第十二章含氮化合物74第十三章含硫和含磷有机化合物82第十四章碳水化合物85第十五章氨基酸、多肽与蛋白质96第十六章类脂化合物101第十七章杂环化合物109Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物感性质. 答案:1.2 NaCl 相同?如将CH4及CCl4各1mol 混在一起,与CHCl3及CH3Cl 各1mol 的混合物是否相同?为什么? 答案:NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同.因为二者溶液中均为Na+,K+,Br -, Cl -离子各1mol.由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl 在水中是以分子状态存在,所以是两组分歧的混合物.1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状.当四个氢原子与一个碳原子连系成甲烷(CH4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状. 答案:C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2py2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式.答案:a.C C H H H HCC HH HH 或 b.H C H H c.H N H Hd.H S H e.H O NOf.OC H Hg.O P OO O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OOH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向.答案:b.ClClc.HBrd.HCe.H 3COHH 3COCH 3f.1.6 根据S 与O 的电负性不同,H2O 与H2S 相比,哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键? 答案:电负性O>S,H2O 与H2S 相比,H2O 有较强的偶极作用及氢键. 1.7 下列分子中那些可以形成氢键?a.H2b. CH3CH3c. SiH4d. CH3NH2e. CH3CH2OHf. CH3OCH3 答案:1.8 醋酸分子式为CH3COOH ,它是否能溶于水?为什么?答案:能溶于水,因为含有C=O 和OH 两种极性基团,根据相似相容原理,可以溶于极性水.第二章饱和烃2.1 卷心菜叶概况的蜡质中含有29个碳的直链烷烃,写出其分子式.答案:C29H602.2 用系统定名法(如果可以的话,同时用普通定名法)定名下列化合物,并指出(c)和(d)中各碳原子的级数.a.CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3C(CH 3)2CH 2CH(CH 3)2 b.C H H C HH CH HH C H HC H H CHHH c.CH 322CH 3)2CH 23d.CH 3CH 2CH CH 2CH 3CHCH CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3e.C CH 3H 3C CH 3Hf.(CH 3)4Cg.CH 3CHCH 2CH 3C 2H 5h.(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)21。
有机化学(第四版)全套课件(新)
contents •绪论•脂肪烃和脂环烃•芳香烃•卤代烃•醇、酚、醚•醛、酮、醌目录绪论研究碳氢化合物(烃)的结构、性质、合成和反应机理。
碳氢化合物官能团化合物生命有机物质研究含有特定官能团(如醇、醛、酮、羧酸等)的有机化合物的性质、合成和转化。
研究生物体内的有机物质,如蛋白质、核酸、多糖、脂质等。
030201早期有机化学从18世纪末到19世纪初,有机化学开始萌芽,主要研究天然有机物的提取和性质。
经典有机化学19世纪中叶到20世纪初,以经验规律为基础,建立了有机化学的基本概念和理论。
现代有机化学20世纪至今,随着物理和化学理论的深入发展,有机化学在合成方法、反应机理、结构测定等方面取得了巨大进步。
通过不同的合成路线和反应条件,制备目标有机化合物。
合成方法利用物理和化学方法,如红外光谱、核磁共振等,确定有机化合物的结构。
结构测定研究有机化学反应的详细过程和机理,揭示反应的本质和规律。
反应机理有机化学的研究方法材料科学医药科学农业科学环境科学有机化学与生产生活的关系01020304有机化学为高分子材料、功能材料等提供了丰富的合成方法和原料。
许多药物都是有机化合物,有机化学在药物设计、合成和筛选等方面发挥重要作用。
有机化学为农药、化肥等农业化学品提供了理论基础和合成技术。
有机化学有助于研究环境污染物的来源、迁移转化和治理方法。
脂肪烃和脂环烃烷烃的命名和同分异构现象烷烃的命名采用普通命名法和系统命名法,遵循优先顺序、最小编号等原则。
同分异构现象碳原子数≥4的烷烃存在同分异构体,如正丁烷和异丁烷。
烷烃的结构和性质结构碳原子以sp^3杂化形成σ键,分子呈锯齿形链状结构。
性质化学性质稳定,不易发生加成反应;可发生取代反应,如卤代、硝化等。
烯烃的命名和结构命名采用普通命名法和系统命名法,注意编号时从靠近双键的一端开始。
结构碳碳双键由一个σ键和一个π键组成,π键易断裂发生加成反应。
与卤素、氢气、卤化氢等发生加成反应,生成相应的卤代烷、烷烃等。
有机化学(第四版)
成书过程
修订情况
出版工作
《有机化学(第四版)》是根据高等农业院校有机化学教学研讨会指定的教学大纲,结合有机化学发展的动 态和趋势、有机化学教学计划、培养目标、教学手段等的综合改革,并在《有机化学(第三版)》的基础上修订 而成。
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教材目录
(注:目录排版顺序为从左列至右列)
教学资源
《有机化学(第四版)》拥有配套教材《有机化学学习指南与练习(第三版)》。
作者简介
董先明:男,华南农业大学材料与能源学院教授,主要研究方向为聚合物基复合材料、生物基复合材料、3D 打印高分子材料。
杨卓鸿:男,华南农业大学材料与能源学院教授,主要研究方向为光固化材料、水性涂料和生物质材料。
有机化学(第四版)
科学出版社出版的图书
01 成书过程
03 教材目录 05 作者简介
目录
02 内容简介 04 教学资源 06 图书目录
《有机化学(第四版)》是由董先明、杨卓鸿、罗颖主编,科学出版社于2017年出版的“十二五”普通高等 教育本科国家级规划教材、普通高等教育“十三五”规划教材。该教材可作为高等院校农、林、水及生物专业本 科生的基础有机化学教材,也可供农业院校科技工作者及科研人员参考。
《有机化学(第四版)》由董先明进行修改策划和编写大纲,并修编第1章和第11章,杨卓鸿修编第2章和第 4章,禹筱元修编第3章和第5章,罗颖修编第6章和第7章,李春远修编第8章,汤日元修编第9章和第14章,张淑 婷修编第10章,徐莉修编第12章和第13章,丁唯嘉修编第15章。
《有机化学(第四版)》将《有机化学(第三版)》中的第10章核磁共振谓的内容开人醛、酮一章,并缩减 相关内容;增加课堂提问部分;增加关键词和重要有机化合物的中英文对照,并在典型有机化合物介绍中增加了 一些与实际生产和生活相关的内容。
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碳架异构
(2)命名 ) ( A ) 只 含 C C的 化 合 物 与烯相似,只将“ 改为“ 与烯相似,只将“烯”改为“炔”。
——命名 命名—— 命名
官能团位次 异构
官能团异构
CH3CHCH2C CH CH3
4-甲基 1- 戊炔 -
5
4
3
2
1
HC C C CH
1,3- 丁二炔 ,
1
2
3
4
( B) 同 时 含 C C 和 C
AgC CAg HNO3
HC CH
2 AgNO3
——炔烃的活泼氢反应 炔烃的活泼氢反应—— 炔烃的活泼氢反应
第二节
炔烃
炔烃:分子中含有碳碳三键的开链不饱和烃 炔烃:分子中含有碳碳三键的开链不饱和烃. (一)炔烃的同分异构体和命名 (1)同分异构体 )
CH3 CH3CH2CH2C CH CH3 CH C CH CH3CH2C CCH3 CH2 CH CH CH2
1-戊炔
3-甲基-1-丁炔 甲基-
2-戊炔
1,2-丁二烯 丁二烯
——三键加成反应 三键加成反应—— 三键加成反应
• • • • • • •
1.烯烃、炔烃反应的活性 2.催化剂的作用 3.催化氢化的应用 4.催化氢化的反应机理 5.烯烃、炔烃共存时的反应活性 6.顺式加成、逆式加成 7.氢化热与烯烃、炔烃的稳定性
(B)加卤素 加卤素P81(C)加卤化氢 (C)加卤化氢 加卤素 (C)
(4)炔烃的活泼氢反应 p.108 炔氢的酸性 ( A)
CH3 CH3
H2C CH2
HC CH
杂化状态 电负性 Pka
SP3 2.48 42
SP2 2.73 36.5
SP 3.29 25
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
与其他化合物酸性比较: 与其他化合物酸性比较:
H 2O HC CH NH3
Pka
15.7
25
34
——炔烃的活泼氢反应 炔烃的活泼氢反应—— 炔烃的活泼氢反应
选母体化合物 定编号
C 的化合物
烯炔p.34 烯炔
遵循“最低系列”原则, 遵循“最低系列”原则,若双键和三键处于 相同的位次供选择时, 相同的位次供选择时, 优先给双键最低编号。
——命名 命名—— 命名
5
4
3
2
1
7
6
5 4
3
2
1
CH3CH CH C CH
CH3C CCHCH2CH CH2 C 2H 5
CH2 CH C C CH CH2
二乙烯基乙炔
CH HC
HC HC CH CH
Ni(CO)2- (C6H5)3P
——聚合反应 聚合反应—— 聚合反应
(3)氧化反应 )氧化反应p.102
, ① KMnO4,H2O,OH CH3CH2CH2CH2 C CH ②H
CH3CH2CH2CH2COOH
CH3CH2CH2
——碳原子的 杂化 碳原子的sp杂化 碳原子的 杂化——
图3-11
一个2s轨道和一 一个 轨道和一 个2p轨道形成二 轨道形成二 个sp杂化轨道 杂化轨道
——碳原子的 杂化 碳原子的sp杂化 碳原子的 杂化——
图3-12
一个sp杂化碳原子 一个sp杂化碳原子 sp
——碳原子的 杂化 碳原子的sp杂化 碳原子的 杂化——
HC CH 150-160 oC CH2 CHCl 150-160 oC CH3CHCl2 HBr CH HBr CH CH CH C CH CH CH CH C
3 2 2
HCl, HgCl2
HCl, HgCl2
3
2
2
2
Br CH3CH2CH2 C CH3 Br
Br
HBr时存在过氧化物效应 加 HBr时存在过氧化物效应
4
3
2
1
8
7
6 5
4
3
2
1
HC C CH CH2 CH 3C CCHCH2CH CHCH3 CH CH 2
(二)炔烃的结构p.66 炔烃的结构
(1)碳原子的 杂化 )碳原子的sp杂化 基态
2p 2s 1s
激发态
2p 2s 1s
sp杂化态 杂化态
2p sp 1s
每个sp杂化轨道含1/2 成分。 每个sp杂化轨道含1/2 s 成分和 1/2 p成分。 sp杂化轨道含
图3-13
炔的两个π键 炔的两个 键
——碳原子的 杂化 碳原子的sp杂化 碳原子的 杂化——
(2)碳碳三键的组成 碳碳三键的组成
一个σ键 二个 键 一个 键,二个π键。
二个sp杂化碳原子和二个氢原子形成乙炔 图-14 二个 杂化碳原子和二个氢原子形成乙炔
——碳碳三键的组成 碳碳三键的组成—— 碳碳三键的组成
(三)炔烃的化学反应 三
结构与性质
R H
加成反应 聚合反应
三键
氧化反应
炔氢
具有酸性
——结构与性质 结构与性质—— 结构与性质
(1)加成反应 ) (A)催化加氢 )催化加氢(p79) 强催化剂 Ni,C2H5OH CH CH CH CH CH 3C CCH 3 + 2H 2 3 2 2 3 选择性加氢催化剂
HC CH
2Ag(NH3)2NO3
HC CH
2Cu(NH3)2Cl
CuC CCu 乙炔亚铜(棕红色) 乙炔亚铜(棕红色)
以上反应非常灵敏,可被用来鉴别乙炔和端炔。 以上反应非常灵敏,可被用来鉴别乙炔和端炔。 这些金属衍生物易被盐酸、硝酸分解为原来的炔烃, 这些金属衍生物易被盐酸、硝酸分解为原来的炔烃, 利用此性质分离和精制乙炔和端炔。 利用此性质分离和精制乙炔和端炔。
25 C,5MPa
5 % Pd-BaSO4 C CH2 R R R CH2 C C CH2 R 25℃,喹啉, 0。MPa CH2 C HH
CH3 Pd-CaCO3 HC C C CHCH2CH2OH + H2
CH3 H2C CH C CHCH2CH2OH
喹啉 ,80%
用喹啉或醋酸铅部分毒化的Pd称为Lindlar催化剂. Lindlar催化剂 用喹啉或醋酸铅部分毒化的Pd-CaCO3称为Lindlar催化剂. Pd
烯醇式(不稳定) 烯醇式(不稳定)
HgSO4 CH3(CH2)5C CH3 CH3(CH2)5C CH + HOH H2SO4 O
——三键加成反应 三键加成反应—— 三键加成反应
(2)聚合反应 )聚合反应p.105
CuCl NH4Cl CH2 CH C CH HC CH 2HC CH CuCl NH4Cl 84~96℃ ℃ 乙烯基乙炔
(B)金属炔化物的生成及其应用 )
由于炔氢具有酸性,可与金属钾或钠作用,生成 由于炔氢具有酸性,可与金属钾或钠作用, 金属炔化物. 金属炔化物.
乙炔: 乙炔
HC CH
Na, 110 C
o
HC CNa
Na, 190-220 C
o
NaC CNa
NaNH2, 液NH3 CH3CH2C CNa o CH3CH2C CH -33 C 应用: 金属炔化物是强亲核试剂 可与伯卤代烷进行亲 应用 金属炔化物是强亲核试剂,可与伯卤代烷进行亲 核取代反应,生成较高级的炔烃 生成较高级的炔烃. 核取代反应 生成较高级的炔烃
HBr CH3CH2CH2CH2 C CH ROORCH3CH2CH2CH2 C C H H Br
——三键加成反应 三键加成反应—— 三键加成反应
(C)加水 )
HgSO4 CH CH + H2O H SO 2 4
H2C CH OH
乙烯醇
重排 CH CH 3 O
C C H O
重排
C C H O
酮式或醛式(稳定) 酮式或醛式(稳定)
, ① KMnO4,H2O,OH C C CH3 ②H
CO2
CH3CH2CH2COOH
CH3COOH
① KMnO4,H2O,OH , CH3CH2 C C CH2CH3 ②H
2CH3CH2COOH
通过鉴定氧化产物,可确定推测三键的位置及其结构。 通过鉴定氧化产物,可确定推测三键的位置及其结构。
——氧化反应 氧化反应—— 氧化反应
CH3CH2Br CH3CH2C CNa CH3CH2C CCH2CH3 o 液NH3, -33 C, % , 75
——炔烃的活泼氢反应 炔烃的活泼氢反应—— 炔烃的活泼氢反应
端炔: 端炔
(C)炔烃的鉴定
AgC CAg 乙炔银(白色) 乙炔银(白色) CH3CH2C CH Ag(NH3)2NO3 CH3CH2C CAg 丁炔银(白色) 丁炔银(白色)