2.第二章 饱和脂肪烃
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饱和脂肪烃
9
碳原子数 8 9 10 11 15 20 30
分子式
C8H18 C9H20 C10H22 C11H24 C15H32 C20H42 C30H62
名称 辛烷 壬烷 癸烷 十一烷 十五烷 二十烷 三十烷
可能异构 体的数目
18 35 75 159 4347 366319 4111×109
10
烷烃的命名
CH2CH2CH3 C（C、H、H、）
< CHCH3
CH3 C（C、C、H）
C（C
22
系统命名法（IUPAC命名法）
根据这一规则，一些常见烷基的优先次序为： 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 异戊基
异丁基 新戊基 异丙基 仲丁基 叔丁基
23
系统命名法（IUPAC命名法）
③ 含双键或叁键的基团，则作为连有两个或叁个 相同的原子。
如果构造式中最长碳链不止一条时，则选择带有最多取 代基的一条为主链.
CC C CCC C C C
C C C 主链 C
18
系统命名法（IUPAC命名法）
2）主链碳原子的编号从靠取代基或支链最近的 一端开始，依次用阿拉伯数字标出。
C C CCC 17 26 35 4
C CC C 53 62 71
19
36
烷烃的化学性质
化学性质取决于分子的结构。C-C、C-Hσ键， 键能较大，不易发生键的断裂，因此烷烃较稳 定。高温、光照等条件下烷烃具有反应活性。
(1) 燃烧和氧化
烷烃完全燃烧生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。
C n H 2n+2
+(
3 n +1 2
) O2
nCO2+(n+1)H2O + Q
碳原子数 8 9 10 11 15 20 30
分子式
C8H18 C9H20 C10H22 C11H24 C15H32 C20H42 C30H62
名称 辛烷 壬烷 癸烷 十一烷 十五烷 二十烷 三十烷
可能异构 体的数目
18 35 75 159 4347 366319 4111×109
10
烷烃的命名
CH2CH2CH3 C（C、H、H、）
< CHCH3
CH3 C（C、C、H）
C（C
22
系统命名法（IUPAC命名法）
根据这一规则，一些常见烷基的优先次序为： 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 异戊基
异丁基 新戊基 异丙基 仲丁基 叔丁基
23
系统命名法（IUPAC命名法）
③ 含双键或叁键的基团，则作为连有两个或叁个 相同的原子。
如果构造式中最长碳链不止一条时，则选择带有最多取 代基的一条为主链.
CC C CCC C C C
C C C 主链 C
18
系统命名法（IUPAC命名法）
2）主链碳原子的编号从靠取代基或支链最近的 一端开始，依次用阿拉伯数字标出。
C C CCC 17 26 35 4
C CC C 53 62 71
19
36
烷烃的化学性质
化学性质取决于分子的结构。C-C、C-Hσ键， 键能较大，不易发生键的断裂，因此烷烃较稳 定。高温、光照等条件下烷烃具有反应活性。
(1) 燃烧和氧化
烷烃完全燃烧生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。
C n H 2n+2
+(
3 n +1 2
) O2
nCO2+(n+1)H2O + Q
有机化学 2饱和烃
第二章 饱和脂肪烃（烷烃)
Alkanes
几个基本概念
• 烃(Hydrocarbons) • 饱和烃(Saturated hydrocarbons) • 链烷烃的通式(General formula)
CnH2n+2 • 同系列(Homologous series) • 同系物(Homologs)
第一节 烷烃(alkane)的构造和同分异构现象
§1.1烃：只由碳氢两种元素组成的有机物；也叫碳氢化 合物。
开链烃： 碳原子相连成链状的烃，叫脂肪烃。饱和脂肪 烃叫烷烃。
饱和烃 (烷烃）
开链烃 （脂 肪烃）
烃
不饱 和烃
环烃
H
HH
HCH
HC CH
H CH4 HHH
HH C2H6 HHHH
H C C C HH C C C C H
HHH
HHHH
C3H8
国际纯粹与应用化学联合会
直链烷烃系统命名与普通命名法相同，只是把“正”字取 消
带有支链的烷烃则按以下命名规则命名：
命名规则：
(1)选主链：最长碳链。取代基最多； (2)编号：a:从离支链最近的一端开始编号；
b: “位置和最小”（以前） ——“最低系列”规则（现在） (3)写出名称：a:支链烷基名称和位置写在前；
CH3
1
2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
C11H3-C10H-C9H2-C8H-C7-C6 H2-C5 H2-C4H2-C3H-C2 H-1CH3
CH3
CH3CH2CH3
CH3CH3
2,4,5,5,9,10 – ( ) 2,3,7,7,8,10 – ( )
2,3,7, 8,10-五甲基-7-乙基十一烷
Alkanes
几个基本概念
• 烃(Hydrocarbons) • 饱和烃(Saturated hydrocarbons) • 链烷烃的通式(General formula)
CnH2n+2 • 同系列(Homologous series) • 同系物(Homologs)
第一节 烷烃(alkane)的构造和同分异构现象
§1.1烃：只由碳氢两种元素组成的有机物；也叫碳氢化 合物。
开链烃： 碳原子相连成链状的烃，叫脂肪烃。饱和脂肪 烃叫烷烃。
饱和烃 (烷烃）
开链烃 （脂 肪烃）
烃
不饱 和烃
环烃
H
HH
HCH
HC CH
H CH4 HHH
HH C2H6 HHHH
H C C C HH C C C C H
HHH
HHHH
C3H8
国际纯粹与应用化学联合会
直链烷烃系统命名与普通命名法相同，只是把“正”字取 消
带有支链的烷烃则按以下命名规则命名：
命名规则：
(1)选主链：最长碳链。取代基最多； (2)编号：a:从离支链最近的一端开始编号；
b: “位置和最小”（以前） ——“最低系列”规则（现在） (3)写出名称：a:支链烷基名称和位置写在前；
CH3
1
2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
C11H3-C10H-C9H2-C8H-C7-C6 H2-C5 H2-C4H2-C3H-C2 H-1CH3
CH3
CH3CH2CH3
CH3CH3
2,4,5,5,9,10 – ( ) 2,3,7,7,8,10 – ( )
2,3,7, 8,10-五甲基-7-乙基十一烷
第二章饱和脂肪烃烷烃
第二章饱和脂肪烃烷烃
系统命名法规则如下： （1）选择主链（母体） （a）选择含碳原子数目最多的碳链作为主链，支链作为取代基。 （b） 分子中有两条以上等长碳链时，则选择支链多的一条为主链。 例如：
（2）碳原子的编号 (a)从最接近取代基的一端开始，将主链碳原子用1、2、3……编号
第二章饱和脂肪烃烷烃
第二章饱和脂肪烃烷烃
（3）烷烃与其他卤素的取代反应
溴带反应时（光照，127℃），三种氢的相对活性为： 3°H ：2°H ：1°H = 1600 ：82 ：1
故溴代反应的选择性好，在有机合成中比氯带更有用。
第二章饱和脂肪烃烷烃
第二章饱和脂肪烃烷烃
三、烷烃的结构
1、 碳原子的四面体概念（以甲烷为例）
烷烃分子中碳原子为四面体构型。甲烷分子中，碳原子 位于正四面体构的中心，四个氢原子在四面体的四个顶 点上，四个C-H键长都为0.109 nm，所以键角 ∠ H-C-H 都是109.5º
H
109.5
C
H
H H
H
109.5
C
H
H
H
1、状态 在室温（25 oC）和0.1Mp下，C1-C4直链烃为气体，
C5-C17直链烃为液体，十八个碳原子以上直链烃为固体。 2、沸点(bp) 烷烃分子同系物中，随碳原子数的增加，其沸点也相
应升高。在分子式相同的构造异构体中，支链越多，分子间 距越大，其沸点越低。
第二章饱和脂肪烃烷烃
3、熔点(mp) 烷烃分子同系物中，随碳原子数的增加，其熔点也曲线升
第二章饱和脂肪烃烷烃
5、碳原子和氢原子的类型
与一个碳相连的碳称为一级碳，伯碳，1 C, 上面的氢为1 H; 与两个碳相连的碳称为二级碳，仲碳，2 C, 上面的氢为2 H; 与三个碳相连的碳称为三级碳，叔碳，3 C, 上面的氢为3 H; 与四个碳相连的碳称为四级碳，季碳，4 C。
系统命名法规则如下： （1）选择主链（母体） （a）选择含碳原子数目最多的碳链作为主链，支链作为取代基。 （b） 分子中有两条以上等长碳链时，则选择支链多的一条为主链。 例如：
（2）碳原子的编号 (a)从最接近取代基的一端开始，将主链碳原子用1、2、3……编号
第二章饱和脂肪烃烷烃
第二章饱和脂肪烃烷烃
（3）烷烃与其他卤素的取代反应
溴带反应时（光照，127℃），三种氢的相对活性为： 3°H ：2°H ：1°H = 1600 ：82 ：1
故溴代反应的选择性好，在有机合成中比氯带更有用。
第二章饱和脂肪烃烷烃
第二章饱和脂肪烃烷烃
三、烷烃的结构
1、 碳原子的四面体概念（以甲烷为例）
烷烃分子中碳原子为四面体构型。甲烷分子中，碳原子 位于正四面体构的中心，四个氢原子在四面体的四个顶 点上，四个C-H键长都为0.109 nm，所以键角 ∠ H-C-H 都是109.5º
H
109.5
C
H
H H
H
109.5
C
H
H
H
1、状态 在室温（25 oC）和0.1Mp下，C1-C4直链烃为气体，
C5-C17直链烃为液体，十八个碳原子以上直链烃为固体。 2、沸点(bp) 烷烃分子同系物中，随碳原子数的增加，其沸点也相
应升高。在分子式相同的构造异构体中，支链越多，分子间 距越大，其沸点越低。
第二章饱和脂肪烃烷烃
3、熔点(mp) 烷烃分子同系物中，随碳原子数的增加，其熔点也曲线升
第二章饱和脂肪烃烷烃
5、碳原子和氢原子的类型
与一个碳相连的碳称为一级碳，伯碳，1 C, 上面的氢为1 H; 与两个碳相连的碳称为二级碳，仲碳，2 C, 上面的氢为2 H; 与三个碳相连的碳称为三级碳，叔碳，3 C, 上面的氢为3 H; 与四个碳相连的碳称为四级碳，季碳，4 C。
第二章 饱和脂肪烃 上
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3 5
4
•
6
•
12/27/2016
• 把支链（主链之外的其他烷基）作为取代基。烷
•
烃中取掉一个氢原子生成的一价原子团叫烷基， 通式CnH2n+1，常用R—表示。直链烷烃一端碳原 子去掉氢原子后生成的基之命名按其母体烷烃进 行，某烷即称某基。 如CH3—为甲基，简写为Me—；CH3CH2—，为 乙基，Et—；CH3CH2CH2—为丙基，n-Pr—； 丁基,n-Bu—。
• 饱和(saturated)是指
分子中的碳原子与其它 原子的结合达到了最高 极限。
H H H H C C C H H H H
12/27/2016
• 2.1 同系列和同分异构 • 2.1.1 烷烃的同系列和系列差 • 甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷的分子式分别为: • 由上例看出烷烃的通式 烷烃的通式为：CnH2n+2 • 同系列：烷烃中具有同一个通式，结构和化学性质相似， • • • •
12/27/2016
b、取代基不同时，则按立体化学的“次序规则”进行排序。
一般是（大前小后）简单的烷基写在前，复杂的基团写在 后面。
C H 3 C H C H H C H C H C H C H 3 2 C 2 2 3 C H C H 2 3
3－乙基－4－甲基庚烷
4－甲基－ 3－乙基庚烷
次序规则：立体化学中，为确定原子或原子团在空间排列的先后顺序 制定的规则。主要有两点：⑴按取代基中与母体相连的原子按其原子 序数大小进行排序，同位素时，质量较高者优先；⑵如果与母体连接 的第一个原子相同，则对第二个原子进行排序，第二个相同则按第三 个进行，以此类推，直至排出。
• 仲某（烃）基 H C 3 • 如右图所示。 仲丁
有机化学第02章饱和脂肪烃
CH3 (C H 2 ) 6 辛烷 CH 3 CH 3 (C H 2 ) 8 葵烷 CH3 CH 3 (C H 2 ) 1 0 十二烷 CH3
用“正”，“异”和“新”等前缀区别同分异构体，然后加上烷字就是全名。见教材P12 “异”和“新”二字只适用少于七个碳原子的烷烃
系统命名法 （IUPAC法）
直链烷烃的系统命名法与普通命名法相同，只是把“正”字取消，对于带有 支链的烷烃则按以下原则命名， （a）在分子中选择一条最长的碳链作主链，根据主链所含的碳原子数叫做 某烷，将主链以外的其它烷基看作是主链上的取代基（或叫支链）。
CH3
3
CH2 CH3 H 3C CH2
H 3C
2
C
1
CH3
4
CH3
5
CH2 CH3 H 3C CH2
H 3C
2
CH3
3
C
1
CH3
4
CH3
5
五、烷烃的性质
一、物理性质 1．存在状态：室温下，1~4个C的烷烃为气体，5~16个C的烷烃为液体， 大于16个C的烷烃为固体。 2．熔沸点：随分子量的增大而升高，原因：⑴ 分子大，接触面积大，范德华 力 大；⑵ 分子大，分子运动所需能量大（增加一个C，bp升高20~30℃） . 3. 同分异构体中，支链多的沸点低，原因：支链多，接触面积小 ，分子间作用力小。但是支链的影响远小于碳数增加的影响。 4. 密度随分子量的增加而升高。 5. 非极性或弱极性，不溶于水及强极性溶剂中，可溶于氯仿、乙醚、四氯化碳 等溶剂中。（相似相溶）
能 量 /K J .m o l-1
H H
H H
H
H H
( iii) 重 叠 式
H
H H H H
用“正”，“异”和“新”等前缀区别同分异构体，然后加上烷字就是全名。见教材P12 “异”和“新”二字只适用少于七个碳原子的烷烃
系统命名法 （IUPAC法）
直链烷烃的系统命名法与普通命名法相同，只是把“正”字取消，对于带有 支链的烷烃则按以下原则命名， （a）在分子中选择一条最长的碳链作主链，根据主链所含的碳原子数叫做 某烷，将主链以外的其它烷基看作是主链上的取代基（或叫支链）。
CH3
3
CH2 CH3 H 3C CH2
H 3C
2
C
1
CH3
4
CH3
5
CH2 CH3 H 3C CH2
H 3C
2
CH3
3
C
1
CH3
4
CH3
5
五、烷烃的性质
一、物理性质 1．存在状态：室温下，1~4个C的烷烃为气体，5~16个C的烷烃为液体， 大于16个C的烷烃为固体。 2．熔沸点：随分子量的增大而升高，原因：⑴ 分子大，接触面积大，范德华 力 大；⑵ 分子大，分子运动所需能量大（增加一个C，bp升高20~30℃） . 3. 同分异构体中，支链多的沸点低，原因：支链多，接触面积小 ，分子间作用力小。但是支链的影响远小于碳数增加的影响。 4. 密度随分子量的增加而升高。 5. 非极性或弱极性，不溶于水及强极性溶剂中，可溶于氯仿、乙醚、四氯化碳 等溶剂中。（相似相溶）
能 量 /K J .m o l-1
H H
H H
H
H H
( iii) 重 叠 式
H
H H H H
2、第二章 饱和脂肪烃(烷烃)
2,7,8-三甲基癸烷
24
三. 烷烃的结构
H H C H 甲烷的结构式 H H H C H H
正四面体结构
Kekule模型
Stuart模型
25
伞形式
H H H C H H H
H C H H H
H C H
26
碳原子外层电子组态： (2s)2, (2px)1, (2py)1, (2pz)0 跃迁 成共价键时：(2s)1, (2px)1, (2py)1, (2pz)1
8
中文名
CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 甲烷 乙烷 丙烷
英文名
methane ethane propane
CH3CH2CH2CH3 CH3 CH3CHCH3
正丁烷
n-butane isobutane
异丁烷
9
CH3(CH2)3CH3 CH3 CH3CHCH2CH3 CH3 CH3CCH3 CH3
3o 自由基（叔自由基）
CH3 H3C CH2 CH2 CH2 H3C C CH3
1 负碳离子（伯负碳离子）
o
3o 正碳离子（叔正碳离子）
7
二. 烷烃的命名
• 普通命名法 • IUPAC命名法（系统命名法）（IUPAC: 国际纯粹与应用化学
联合会，International Union of Pure and Applied Chemistry）
正庚烷 正辛烷 正壬烷 正癸烷 正十一烷 正十二烷 正十三烷 正二十烷
n-heptane n-octane n-nonane n-decane n-undecane n-dodecane n-tridecane n-eicosane
11
2. IUPAC命名法（系统命名法）
24
三. 烷烃的结构
H H C H 甲烷的结构式 H H H C H H
正四面体结构
Kekule模型
Stuart模型
25
伞形式
H H H C H H H
H C H H H
H C H
26
碳原子外层电子组态： (2s)2, (2px)1, (2py)1, (2pz)0 跃迁 成共价键时：(2s)1, (2px)1, (2py)1, (2pz)1
8
中文名
CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 甲烷 乙烷 丙烷
英文名
methane ethane propane
CH3CH2CH2CH3 CH3 CH3CHCH3
正丁烷
n-butane isobutane
异丁烷
9
CH3(CH2)3CH3 CH3 CH3CHCH2CH3 CH3 CH3CCH3 CH3
3o 自由基（叔自由基）
CH3 H3C CH2 CH2 CH2 H3C C CH3
1 负碳离子（伯负碳离子）
o
3o 正碳离子（叔正碳离子）
7
二. 烷烃的命名
• 普通命名法 • IUPAC命名法（系统命名法）（IUPAC: 国际纯粹与应用化学
联合会，International Union of Pure and Applied Chemistry）
正庚烷 正辛烷 正壬烷 正癸烷 正十一烷 正十二烷 正十三烷 正二十烷
n-heptane n-octane n-nonane n-decane n-undecane n-dodecane n-tridecane n-eicosane
11
2. IUPAC命名法（系统命名法）
《有机化学》第二章 饱和脂肪烃
CH3
CH3 C 或 (CH3)3C 叔丁基
t-Bu
CH3
n=normal (一级的) s=secondary (二级的) t-tertiary (三级的)
2.2 烷烃的命名法
(1) 普通命名法
➢ 分子中碳原子数在十以内时，依次用甲、乙、丙、丁、
戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳原子的数目；C 原子数
在十以上时，则以十一、十二等数字表示。
碳链异构体: 分子式相同，分子中碳原子的连接方式不同 （即碳链不同）的化合物。
第二节 烷烃的命名
2.1 烷基的概念
2.1.1 伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子
H H H CH3
H C C C C CH3
H H CH3 CH3
2°碳原子
4°碳原子
1°碳原子 3°碳原子
2.1.2 烷基：烷烃分子中去掉一个H原子, 剩余的基团。
CH2 CH CH3
CH3 CH3 选择正确
(b) 为主链上的碳原子编号
从靠近侧链一端依次用阿拉伯数字编号。
当编号有几种可能时，要使侧链的位次较小(符合
“最低系列”规则-----给主链编号得到两种使取代基的位
次具有不同号数的系列时，逐个比较系列中的位次数字，
最先遇到位次数字较小的系列就定为最低系列)。
由此产生的异构体——构象异构体
H
HH
HH
H
H
HH H
H H
纽
透 视 式
重叠式
曼
投
H
H
影
H
H式
H
H HH H
H
H
H 交叉式
图2-7 乙烷分子的交叉式和重叠式构象
纽曼(Newman)投影式：
有机化学叶孟兆编第二章饱和脂肪烃课件
9
18 35 75
4347 366319
C40H82
62491178805831
（二） 烷烃的命名 1、普通命名法(common nomenclature) (1)直链烷烃 1~10个碳原子的直链烷烃，分别用词头 “甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸” 表示碳原子的个数，在加上词尾“如烷：”。
．．．
CnH2n+2
（四）碳原子的种类
6 CH3 123 H3C C CH
45 CH2 CH3
CH3 CH3 78
伯碳原子( 1° )：1、5、6、7、 8
仲碳原子( 2° ) ：4 叔碳原子( 3° ) ：3
伯氢原子( 1° H )： 仲氢原子( 2° H) 叔氢原子( 3° H)
季碳原子( 4° ) ：2
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乙烷 (CH3CH3)
第σ二键章:烷旋烃和转环不烷烃影响轨道第一重节叠烷程烃(度一、, 结即构σ) 键可沿键轴“自由”转动; 重叠程度 大, 稳定性高; 键的极化度小.
头碰头重叠形成 C－Cσ键
分子中所有键角约为 109.5oC(四面体构型)
H bond H H
110pm
H 154pm
C4 H2C5 H2C6H3 3-ethyhlexane
主链碳原子的位次编号：要使取代基的 位次最小（从距离支链最近的一端开始，用 “1、2…”编号）。位次和取代基名称之间要 用“-”连起来，写出母体的名称。
76
5
4 321
CH3 CH2 CH CH2 CHCH2CH3
CH2
CH3
CH3
两个不同的取代基位于相同的位次时，按照 次序规则中排列小（最不优先）的取代基具有较 小的编号。烷基的优先次序是：
有机化学课后答案讲解
有机化学课后答案讲解第⼆章饱和脂肪烃2.2⽤系统命名法（如果可能的话，同时⽤普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d) 中各碳原⼦的级数。
a.CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3C(CH 3)22CH(CH 3)2 b.C H C H CH H C H HCH CHHc.CH 322CH 3)2CH 23d.CH 3CH 2CH 2CH 3CH2CH 2CH 3CH 3CH 3e.CCH 3H 3C 3Hf.(CH 3)4Cg.CH 3CHCH 2CH 3C 2H 5(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)21。
答案：a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl －2,4,4－trimethylnonaneb. 正⼰烷 hexanec. 3,3－⼆⼄基戊烷 3,3－diethylpentaned. 3－甲基－５－异丙基⾟烷５－isopropyl －3－methyloctanee. ２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane)f. 2,2－⼆甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane (neopentane)g. 3－甲基戊烷３－methylpentaneh. ２－甲基－５－⼄基庚烷 5－ethyl －2－methylheptane2.3 下列各结构式共代表⼏种化合物？⽤系统命名法命名。
a.CH 3CHCH 32CH3CH CH 3CH 3 b.CH 3CHCH 3CH 2CH3CH 3CH 3c.CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3d.CH 3CHCH 2CHCH 3CH 3CH H 3CCH 3e.CH 3CH CH CH 2CH CH 333f.CH 3CH 3CH CH3CH 3CHCH 33答案：a =b = d = e 为2,3,5－三甲基⼰烷c = f 为2,3,4,5－四甲基⼰烷2.4 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。
第2章 饱和脂肪烃(烷烃)
H C H H H
CH ②简写式： 3
CH2
CH CH3
CH3
CH3 CH2 CH CH3 CH3
③缩写式： CH3CH2CH(CH3)CH3
2.4
烷烃的构象
不 要 求
2.5 烷烃的物理性质
有机物的物理性质通常是指: 物态、沸点、熔 点、密度、 溶解度、折射率、比旋光度和光谱 性质等。通过测定物理常数可以鉴定有机物和 分析有机物的纯度。
H H H C H H C H H C H H H C H H C H H H C H H C H C H H C H H H C H H H H H C H H C H C C H H C H H H
正戊烷
异戊烷
新戊烷
构型：分子在一定构造的基础上，各原子的空间 排布。分子的立体型象。
H H C H H
4o碳：和四个别的碳原子相连，又称季碳。
2.2 烷烃的命名
2.2.1 、 普通命名法（掌握） 用于简单烷烃和烷基的命名
命名原则: 根据分子中的碳原子总数叫做某烷。 “某” 为数字，表示分子中碳原子的数目。
表示法如下： 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、 十一、 十二……二十…… CH4、C2H6、C3H8、C4H10、5H12……C12H26 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 ……十二烷
第二章 饱和烃（烷烃）
饱和烃:分子中氢、碳数量比达 到最高（饱和）
链烃 烃 (碳氢化合物) 环烃
不饱和烃: 烯烃、炔烃
脂环烃: 环烷烃、环烯(炔)烃 芳(香)烃 (以苯为代表的一类）
2.1
烷烃的同系列和同分异构
2.1.1 同系列和同分异构(掌握）
烷烃的通式: CnH2n+2
有机化学饱和脂肪烃
降解
在生物体内，芳香烃可以通过代谢降解为无害物质排出体外。在环境中，芳香烃可以通过微生物降解、光化学降 解和化学氧化等方法进行降解。
05
不饱和脂肪烃
不饱和脂肪烃的结构
碳碳双键
不饱和脂肪烃中存在碳碳双键，使得分子具有不 饱和性。
顺式和反式
不饱和脂肪烃存在顺式和反式两种构型，其稳定 性不同。
共轭双键
03
烷烃的沸点随着碳原子数的增加而升高，且碳原子 数相同的烷烃，支链越多，沸点越低。
烷烃的合成与降解
烷烃的主要合成途径是通过石油裂化、煤焦油分离等方法 。
烷烃的降解主要通过微生物的氧化作用进行，产物为水和 二氧化碳。
03
环烷烃
环烷烃的结构
定义
01
环烷烃是一类碳原子之间通过单键连接形成的闭合环状烃类。
不饱和脂肪烃中的共轭双键具有特殊的电子云分 布，影响分子的物理和化学性质。
不饱和脂肪烃的性质
化学反应性
不饱和脂肪烃具有较高的化学反应性，易发生加成、氧化、聚合 等反应。
稳定性
不饱和脂肪烃的稳定性低于饱和脂肪烃，容易发生氧化和聚合。
物理性质
不饱和脂肪烃的熔点、沸点、溶解度等物理性质与饱和脂肪烃有所 不同。
饱和脂肪烃可以通过加氢或氧化等反应，转化为合成橡胶的原料。
制药行业
饱和脂肪烃可以作为药物合成的中间体，用于生产抗生素、镇痛 药等。
在医学上的应用
药物载体
饱和脂肪烃具有较好的生物相容性和稳定性，可以作为药物载体用 于药物输送。
生物材料
饱和脂肪烃经过改性后可以用于生产医疗器械和生物材料，如人工 关节、血管等。
03
苯环结构
芳香烃具有一个或多个环 状闭合的碳环，其中每个 碳原子通过单键相互连接， 形成六元环。
在生物体内，芳香烃可以通过代谢降解为无害物质排出体外。在环境中，芳香烃可以通过微生物降解、光化学降 解和化学氧化等方法进行降解。
05
不饱和脂肪烃
不饱和脂肪烃的结构
碳碳双键
不饱和脂肪烃中存在碳碳双键，使得分子具有不 饱和性。
顺式和反式
不饱和脂肪烃存在顺式和反式两种构型，其稳定 性不同。
共轭双键
03
烷烃的沸点随着碳原子数的增加而升高，且碳原子 数相同的烷烃，支链越多，沸点越低。
烷烃的合成与降解
烷烃的主要合成途径是通过石油裂化、煤焦油分离等方法 。
烷烃的降解主要通过微生物的氧化作用进行，产物为水和 二氧化碳。
03
环烷烃
环烷烃的结构
定义
01
环烷烃是一类碳原子之间通过单键连接形成的闭合环状烃类。
不饱和脂肪烃中的共轭双键具有特殊的电子云分 布，影响分子的物理和化学性质。
不饱和脂肪烃的性质
化学反应性
不饱和脂肪烃具有较高的化学反应性，易发生加成、氧化、聚合 等反应。
稳定性
不饱和脂肪烃的稳定性低于饱和脂肪烃，容易发生氧化和聚合。
物理性质
不饱和脂肪烃的熔点、沸点、溶解度等物理性质与饱和脂肪烃有所 不同。
饱和脂肪烃可以通过加氢或氧化等反应，转化为合成橡胶的原料。
制药行业
饱和脂肪烃可以作为药物合成的中间体，用于生产抗生素、镇痛 药等。
在医学上的应用
药物载体
饱和脂肪烃具有较好的生物相容性和稳定性，可以作为药物载体用 于药物输送。
生物材料
饱和脂肪烃经过改性后可以用于生产医疗器械和生物材料，如人工 关节、血管等。
03
苯环结构
芳香烃具有一个或多个环 状闭合的碳环，其中每个 碳原子通过单键相互连接， 形成六元环。
有机化学农科课件2饱和脂肪烃a
CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3
同分异构体：具有相同分子式的不同化合物。
构造异构体：具有相同分子式, 分子中原子或 基团因连接顺序不同而产生的异构体。
由碳架不同引起的异构，称碳架异构。(属构造 异构)
•烷烃随碳、氢原子数的增加，而出现 不同的构造状态。
HHHH H-C-C-C-C-H
H H-C-H
CH3
构造相同，R型次序大于S型
CH CH2
(C) (C)
CH CH2 C C H HH
次序大的基团称较优基团。
O
O
O
例：-C-OH > -C-R > -C-H > -CH2OH
英文命名
Alkane “烷” 词尾-ane Alkyl “基” 词尾-ane变为 -yl
Methane Ethane Propane Butane Pentane Hexane
H
H
H
H3CH
H H
H H
HH
每对两面角之间的排斥力： H C C H 12/3=4kJ/mol
CH3 C C H (14.6-4)/2=5.3
构象稳定性：
CH3 C C CH3 22.6-8=14.6
对位交叉式 > 邻位交叉式 > 部分重叠式 > 完全重叠式
室温下，正丁烷构象异构体处于快速转化的动态平 衡中，不能分离。最稳定的对位交叉构象是优势构 象。
构造式的书写：常用短线表示一价常见的几种原子 如下：
-C-、 C=、-C≡、H-、-O-、=O、 N 、N≡、-N=、-S-、S=
• 书写结构简式时，C-H和C-Cσ单键可省略。
HHH HH
H-C-C-C-C-C-H HHH HH
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张力环有其特殊的化学性质. 张力环有其特殊的化学性质.
2.7 三元,四元环的化学性质——加成 三元,四元环的化学性质 加成
结构决定了它们的σ 键不稳定, 结构决定了它们的σ 键不稳定,遇到某些试 环打开,生成加成产物. 剂,环打开,生成加成产物. 2.7.1 催化氢化 H2 80℃
Ni H2 200℃ Ni
环烷烃
航空汽油 150-250 ℃
C20-C30 C30
医药,化妆品, 医药,化妆品,其他工业原料 铺路, 铺路,防腐剂
2.6 三元和四元环的结构
三元环和四元环所有碳原子都是饱和碳原子, 三元环和四元环所有碳原子都是饱和碳原子, 为形成环,要改变键角,由此产生角张力. 为形成环,要改变键角,由此产生角张力. 所以,这两种环属于张力环. 所以,这两种环属于张力环.
第二章
饱和脂肪烃 Alkane
2.1开链烷烃的结构 开链烷烃的结构
2.1.1 烷烃碳原子的杂化: 烷烃碳原子的杂化 杂化: SP3 1个S轨道和 个P轨道混合,重新分配成 个 个 轨道和 轨道和3个 轨道混合 重新分配成4个 轨道混合, 形状,能量完全相同的杂化轨道. 形状,能量完全相同的杂化轨道.这4个轨道 个轨道 最合理的空间位置是: 最合理的空间位置是: 原子核位于正四面体的中心, 个轨道指向 原子核位于正四面体的中心,4个轨道指向 正四面体的4个顶点 个顶点. 正四面体的 个顶点.
+
I2
+
CH3CH3
CH3CH2I
HI
氟与烷烃的取代反应过于剧烈. 氟与烷烃的取代反应过于剧烈. 该反应强烈放热,每生成1摩尔 该反应强烈放热,每生成 摩尔 氟化氢, 的热量, 氟化氢,会放出 103kcal 的热量, 而碳-碳键的键能只有 碳键的键能只有81kcal / 而碳 碳键的键能只有 mol. . 反应爆炸式进行. 反应爆炸式进行.
2.2烷烃的命名 烷烃的命名
2.2.1 普通命名法 个碳以内的碳原子数. (1)用天干数字表示 个碳以内的碳原子数. )用天干数字表示10个碳以内的碳原子数 个以上碳原子数. 用十一,十二等等表示10个以上碳原子数 用十一,十二等等表示10个以上碳原子数. 新表示碳原子数相同, (2)用正,异,新表示碳原子数相同,碳骨 )用正, 架不同的同分异构体. 架不同的同分异构体. 该命名法适用范围有限. 该命名法适用范围有限.
光照 Cl2
光照
CH3 Cl
光照 Cl2
光照 Cl2
CH2Cl2
CHCl3
CCl4
卤素发生取代反应的活性顺序: F >> Cl > Br > I 碘原子活性很低,很难与氢发生取代. 即使反应进行了,生成的碘化氢有还原 性,能够将生成的碘代烷还原成烷烃:
Cபைடு நூலகம்3CH2I 所以
+
HI
+
CH3CH3 I2
各烷基的命名和碳原子的分级
CH3 甲基 CH2CH3 乙基 CH2CH2CH3 CHCH3 CH3 正丙基
CH2CH2CH2CH3 正丁基 CHCH2CH3 CH3 CH2CHCH3 CH3 CH3 C CH3 CH3 叔丁基 仲丁基 异丁基
异丙基
2.2.2 系统命名法 系统命名法-IUPAC(International Union of ( Pure and Applied Chemistry) 命名原则: 命名原则: (1)选择最长碳链作为主链. )选择最长碳链作为主链. (2)由离支链最近的一端开始给主链编号. )由离支链最近的一端开始给主链编号. (3)给出全称,小的基团先列出,大的基团后 )给出全称,小的基团先列出, 列出. 列出. (4)有多个同长碳链可作为主链的话,选择连 )有多个同长碳链可作为主链的话, 有最多支链的最长碳链做主链. 有最多支链的最长碳链做主链. (5)链两端最近支链的位置相同的话,按最低 )链两端最近支链的位置相同的话, 序列原则选择碳链的开端. 序列原则选择碳链的开端.
2.7.2与卤素加成 与卤素加成
Br2 室温 Br2 加热 Br
Br
Br Br
环烷烃的命名
CH3
CH3
CH3 CH2CH3
CH3
H3CH2C
2.8 环状化合物(环己烷)的构象(了解) 环状化合物(环己烷)的构象(了解)
船式构象
椅式构象
构象转换: 构象转换:
CH3
CH3
a键
e键
2.9 环状化合物的顺反异构 顺反异构出现在含有双键的化合物和环 状化合物中. 状化合物中. 分子产生顺反异构的必须条件是: 分子产生顺反异构的必须条件是: 1,分子中具有限制旋转的刚性结构,例 ,分子中具有限制旋转的刚性结构, 如双键,脂肪环. 如双键,脂肪环. 2,刚性结构两端的碳原子上必须各连 , 有两个不同的基团. 有两个不同的基团.
各级烷烃的应用
C1-C4
油气 石油气 石油醚 汽油 煤油 柴油 润滑油 石蜡 沥青
<20℃
40-70 ℃ 40-150 ℃ 160-300 ℃ 180-350 ℃
天然气, 天然气,液化石 溶剂, 溶剂,化工原料 溶剂, 溶剂,内燃机燃料 飞机燃料 燃料 工业洗涤剂 柴油机燃料 防锈剂
C4-C6 C5-C8 C8-C15 C11-C17 C12-C19 C16-C20
反式1, 二 反式 ,4-二 甲基环己烷的 空间结构
课堂练习
一,写出下列化合物的结构式: 写出下列化合物的结构式: (1)反式 ,2-二甲基环丙烷 )反式1, 二甲基环丙烷 (2)顺式1,3-二甲基环己烷 )顺式 , 二甲基环己烷 甲基-2-乙基环戊烷 (3)反式 甲基 乙基环戊烷 )反式1-甲基 写出下列烷烃进行一卤代反应的主要取代位置和产物: 二,写出下列烷烃进行一卤代反应的主要取代位置和产物: (1) ) Cl2
H H C H 伯碳原子 1 级 C H C C 叔碳原子 3级 C C C C
H C H 仲碳原子 C C C 季碳原子
4 2
C
级
C
级
2.3 烷烃的构象 烷烃的构象(conformation)
2.3.1链状化合物的构象 链状化合物的构象
由于单键可以旋转, 由于单键可以旋转,单键两端碳原子 上所连基团可以产生无数个不同的相对 位置,由此产生无数个不同的构象. 位置,由此产生无数个不同的构象. 例如: 例如:
CH3CH2CHCH2CH3 CH3
Cl2 光照
光照
(2) )
�
2.4 烷烃的物理性质
2.4.1 溶解性能 不溶于水和极性溶剂, 不溶于水和极性溶剂,能溶于非极性或低极 性有机溶剂中. 性有机溶剂中. 2.4.2 沸点 沸点随分子量增大而增高; 沸点随分子量增大而增高;相同分子量的烷 分支越多,沸点越低. 烃,分支越多,沸点越低.
2.5 烷烃的化学性质
2.5.1 卤代反应 CH4+Cl2