苯乙炔自身偶联法制备共轭二炔实验方案-
炔烃的制备与反应教案二
本文将介绍炔烃的制备与反应教案二。
炔烃是一类具有高反应性的化合物，主要由碳和氢元素构成。
炔烃在有机化学中拥有很广泛的应用，能够参与许多反应，如加成、氧化、裂解和亲电取代等。
本节课将学习炔烃的制备和反应，其中包括两个主要内容：炔烃的制备和炔烃的反应。
一、炔烃的制备炔烃的制备方法主要有以下几种：1、卤代烃通过脱卤反应制备烃卤代烃指含有卤素取代基的烃类化合物，常用的卤代烃有氯甲烷、溴乙烷等。
卤代烃通过脱卤反应可以制备炔烃。
脱卤反应包括热脱卤和碱脱卤两种方法。
以热脱卤为例，以下是反应方程式：R-Cl → R+ + Cl-R+ + R-H → R-H +R-H + R+ → R-R2、通过卡宾反应制备炔烃卡宾反应是指通过卡宾中间体生成炔烃的反应。
卡宾是一种三价碳的中间体，在一般情况下是不稳定的，但是可以在合适的条件下生成。
以下是卡宾反应的反应方程式：R-H → R+ + H-R+ + C → C+C+ + R-H → R-C-R3、通过加成反应制备炔烃加成反应是一种指由两个或多个小分子的反应生成一个较大分子的反应。
加成反应可以通过不同的方式进行，包括连加、追加和交替加成等。
以下是加成反应的一般形式：A +B → AB其中A和B可以是任意化合物，不同的化合物参与加成反应可以得到不同的产物，其中就包括炔烃。
二、炔烃的反应炔烃的反应可以分为以下几类：1、加成反应加成反应是指两个互补的反应分子在烯烃上进行加成反应，使其形成一个新的混杂烃。
加成反应可以分为一般的加成反应、对称加成反应和非对称加成反应。
2、氧化反应氧化反应是指烯烃在存在氧气的情况下与氧气反应，形成醇、酮、羧酸、醛等化合物。
氧化反应可以分为有机物氧化和有机物的不完全氧化两种类型。
3、还原反应还原反应是指将烯烃中含氧官能团还原为还原状态的反应。
还原反应可以分为还原及、还原醛、还原酮等。
4、亲电取代反应亲电取代反应是指向烯烃中加入其他官能团的反应，通常涉及到烯烃上电子云中的双键。
1,2-二苯乙炔的合成研究
1,2-二苯乙炔的合成研究作者：周蕊邢炎华胡亚刚来源：《当代化工》2019年第11期Study on the Synthesis of 1，2-DiphenylethyneZHOU Rui，XING Yan-hua，HU;Ya-gang（School of Pharmacy， Shaanxi Institute of International Trade & Commerce，Shaanxi;Xi’an 712046， China）1，2-二苯乙炔及其衍生物是一类结构特殊的芳香族化合物，其结构中两个苯环分别连接与乙炔基两段而构成一个共轭体系。
近年来，随着杂环化学的快速发展，杂化化合物在药物活性分子中的重要性受到了研究者的广泛关注，1，2-二苯乙炔及其衍生物作为一种特殊结构的有机合成中间体，被广泛的应用于特殊结构的杂环化合物骨架的合成研究，如取代的萘类化合物合成[1-5]、咪唑衍生物的合成[6，7]、氢化硅烷化产物的选择性合成[8]、喹啉衍生物的合成[9，10]、吡啶衍生物的合成[11-14]等。
目前，关于合成1，2-二苯乙炔衍生物的文献报道较多[15-18]，然而通过Sonogashira偶联反应合成是制备1，2-二苯乙炔衍生物的最经典的方法之一。
同时，为了研究1，2-二苯乙炔在构筑新的活性分子骨架方面的应用，本文以溴苯和苯乙炔为原料，经过Sonogashira偶联反应得到1，2-二苯乙炔，产物结构经1H NMR、13C NMR和ESI-MS确证。
并对Sonogashira偶联反应条件进行研究，确定最佳条件，按照最佳反应条件，4-甲氧基溴苯与4-甲氧基苯乙炔反应，以较高的收率得到1，2-双（4-甲氧基苯基）乙炔。
溴苯、4-甲氧基溴苯、苯乙炔、N，N-二甲基甲酰胺（DMF）、三乙胺（TEA），泰坦生物科技有限公司;4-甲氧基苯乙炔、三苯基膦（PPh3）、碘化亚铜（CuI）、双三苯基膦二氯化钯（Pd（PPh3）2Cl2），阿拉丁试剂有限公司;柱层析硅胶（300-400目），青島海洋化工厂;其它所有试剂均为市售分析纯。
二苯甲酮的合成路线
二苯甲酮的合成路线二苯甲酮（Benzophenone）是一种重要的有机化合物，广泛应用于药物合成、染料合成、光敏材料、香料等领域。
本文将介绍二苯甲酮的合成路线，包括原料选择、反应条件和合成步骤等内容。
原料选择二苯甲酮的合成通常采用苯乙炔和苯甲醛作为原料。
苯乙炔是一种常见的有机化合物，可以通过苯乙炔钠和卤代烃反应得到。
苯甲醛是一种重要的芳香醛，可以通过氧化苯甲腈或者氧化苯甲醇得到。
反应条件二苯甲酮的合成反应通常在惰性气氛下进行，以防止氧气的干扰。
常用的惰性气氛包括氮气和氩气。
反应通常在室温下进行，并加入催化剂以促进反应的进行。
合成步骤二苯甲酮的合成可以通过两步反应完成：首先是苯乙炔和苯甲醛的偶联反应，生成α-苯乙炔基苯甲醛；然后对α-苯乙炔基苯甲醛进行氧化反应，生成二苯甲酮。
步骤一：苯乙炔和苯甲醛的偶联反应反应方程式如下：苯乙炔 + 苯甲醛→ α-苯乙炔基苯甲醛该反应通常在溶剂中进行，常用的溶剂包括乙醇、二甲基甲酰胺（DMF）等。
反应中需要加入适量的催化剂，常用的催化剂包括碱金属、碱土金属、过渡金属等。
反应时间一般在几小时至一天左右。
步骤二：α-苯乙炔基苯甲醛的氧化反应反应方程式如下：α-苯乙炔基苯甲醛 + 氧气→ 二苯甲酮 + 水该反应通常在惰性气氛下进行，常用的惰性气氛包括氮气和氩气。
反应温度一般在室温下进行，反应时间较长，可达数天至数周。
反应机理二苯甲酮的合成反应涉及多个反应步骤和中间体的生成。
以下是该反应的一种可能机理：1.苯乙炔和苯甲醛发生偶联反应，生成α-苯乙炔基苯甲醛。
此反应通常由碱金属或过渡金属催化。
2.α-苯乙炔基苯甲醛在惰性气氛下进行氧化反应，生成二苯甲酮和水。
该反应通常由氧气作为氧化剂。
总结二苯甲酮是一种重要的有机化合物，在药物合成、染料合成、光敏材料和香料等领域有广泛的应用。
其合成路线主要包括苯乙炔和苯甲醛的偶联反应以及α-苯乙炔基苯甲醛的氧化反应。
反应条件需要在惰性气氛下进行，并加入适量的催化剂和氧化剂。
偶联反应实验报告
一、实验目的1. 掌握偶联反应的基本原理和操作方法。
2. 了解不同偶联反应条件对反应结果的影响。
3. 学会利用偶联反应合成特定有机化合物。
二、实验原理偶联反应是一种重要的有机合成方法，它涉及两个或多个分子在特定条件下形成新的共价键。
本实验以卡迪奥-肖德凯维奇偶联反应为例，通过末端炔烃与卤代末端炔烃在亚铜盐和碱催化下发生偶联，合成丁二炔的衍生物。
三、实验材料与仪器1. 实验材料：- 末端炔烃（如：1-丁炔）- 卤代末端炔烃（如：2-溴丁炔）- 亚铜盐（如：氯化亚铜）- 碱（如：氨水、一级胺、吡啶、哌啶）- 盐酸羟胺- 甲醇、乙醇、二甲基甲酰胺、四氢呋喃或水- 反应容器（如：圆底烧瓶、锥形瓶）2. 实验仪器：- 热浴搅拌器- 真空泵- 红外光谱仪- 核磁共振波谱仪四、实验步骤1. 准备反应物：将末端炔烃、卤代末端炔烃、亚铜盐、碱和盐酸羟胺按一定比例混合，加入反应容器中。
2. 加入溶剂：根据实验要求，选择甲醇、乙醇、二甲基甲酰胺、四氢呋喃或水作为溶剂，加入反应容器中。
3. 搅拌：使用热浴搅拌器将反应混合物在室温下搅拌一定时间，以确保反应充分进行。
4. 后处理：反应结束后，将反应混合物过滤，收集固体产物。
将固体产物用适量溶剂溶解，进行后续的表征分析。
5. 表征分析：使用红外光谱仪和核磁共振波谱仪对产物进行表征，确定产物的结构和纯度。
五、实验结果与分析1. 反应条件对产率的影响：- 亚铜盐的种类：在实验中，我们比较了氯化亚铜和溴化亚铜对反应的影响。
结果表明，氯化亚铜的催化效果优于溴化亚铜。
- 碱的种类：实验中使用了氨水、一级胺、吡啶和哌啶作为碱。
结果表明，氨水的催化效果最好。
- 溶剂的选择：实验中比较了甲醇、乙醇、二甲基甲酰胺、四氢呋喃和水作为溶剂对反应的影响。
结果表明，甲醇和乙醇的催化效果较好。
2. 反应产物的表征：- 红外光谱分析：产物的红外光谱图显示，在1650 cm^-1、2100 cm^-1和2300 cm^-1处有明显的吸收峰，分别对应于C=C、C≡C和C≡C的伸缩振动。
苯乙炔自身偶联法制备共轭二炔实验报告
论文设计题目苯乙炔自身偶联法制备共轭二炔及其定性定量分析姓名学号专业指导教师职称中国·年月苯乙炔自身偶联法制备共轭二炔及其定性定量分析作者：（学校；邮编；邮箱）摘要本项目以相对廉价和容易操作的苯乙炔为起始原料，以六水合氯化镍、碘化亚铜、四甲基乙二胺为催化剂，以空气为氧化剂，制备 1，4 －二苯基丁二炔，反应过程中用薄层层析色谱来进行监测; 反应结束后，可以用气相色谱法分析产物，并使用内标法计算产率; 产品用柱层析方法进行分离并重结晶再纯化后，分别测定其熔点、红外吸收光谱和紫外-可见吸收光谱。
关键词苯乙炔；偶联；空气一、实验原理本项目的合成部分是从末端炔烃出发，在Ni、Cu催化剂作用下，以空气为氧化剂发生自身偶联反应，得到1,3-二炔。
1,3-二炔是一类结构特殊的化合物。
从空间结构上来看，它包含四个sp杂化的碳原子，四个碳原子呈线性排列，且整体结构呈现一定的刚性；两个叁键之间可以形成共轭结构，因此也被称为共轭二炔（conjugated diyne），如下图所示。
共轭二炔本身存在于许多天然化合物中，还可以作为某些染料的前体；其刚性、共轭的结构也得到了材料化学家的注意，许多新型有机功能材料中就包含了这一结构。
最近还有报道发现这类二炔还表现出光活杀虫的特性，是一类潜在的高效低毒的生态光活农药的关键结构。
本项目以苯乙炔为起始原料，以六水合氯化镍、碘化亚铜、四甲基乙二胺为催化剂，以空气为氧化剂，制备1,4-二苯基丁二炔，如下图所示。
反应过程中用薄层层析色谱来进行监测；反应结束后，可以用气相色谱法分析产物，并使用内标法计算产率；产品用柱层析方法进行分离并重结晶后，分别测定其熔点和紫外-可见光谱吸收。
二、试剂和仪器2.1主要试剂2.2主要仪器三、实验步骤3.1合成1,4-二苯基丁二炔用分析天平称取0.3612g六水合氯化镍、0.2847g碘化亚铜于100mL圆底烧瓶中，并加入一个干净的磁子。
量取25mL四氢呋喃并加入到圆底烧瓶中，加入0.3441gN,N,N’,N’-四甲基乙二胺。
共轭二炔
苯乙炔自身偶联法制备共轭二炔及其定性分析摘要：本文介绍了以苯乙炔为原料，四氢呋喃为溶剂，通过自身偶联反应制备二苯基丁二炔。
同时本反应以过渡金属镍的配合物代替钯的配合物作为催化剂，使得反应更经济。
反应过程中用薄层层析色谱来进行监测，产品用柱层析方法进行分离并重结晶，运用红外和紫外光谱进行定性检测。
关键词：自身偶联共轭二炔苯乙炔前言共轭二炔由于其特有的刚性与共轭的结构，具有良好的光学和电学特性，可以作为有机发光和导电材料。
最近有报道发现这类二炔还表现出光活杀虫的特性，是一类潜在的高效低毒的生态光活农药的关键结构。
同时其在非线性光学材料、液晶材料及分子器件方面都有潜在的应用价值。
胡东爽[1]等人合成并表征了一系列共轭有机炔基吡啶，为共轭有机炔烃过渡金属配合物的结构和荧光性能建立了一种关系模型。
陶李明[2]等人以聚乙二醇为反应介质通过钯催化反应生成共轭二炔。
朱敏[3]等人无钯催化剂的条件下，以乙腈为溶剂，三乙胺为碱，与氯化亚铜和二醋酸碘苯反应，常温下短时间内得到高产率的二聚产物，提供了一个简单快速合成共轭二炔烃的新方法。
1.实验部分1.1.仪器层析缸、载玻片、层析柱、熔点管、蒸馏装置、毛细管（内径0.5mm）、50mL 分液漏斗、抽气头、长颈漏斗、洗耳球、干燥器、熔点测定仪、254nm紫外灯、磁力搅拌器1.2.药品苯乙炔（98%）、六水合氯化镍（A.R.）、碘化亚铜（A.R.）、四甲基乙二胺（A.R.）、四氢呋喃（A.R.）、二苯甲酮（A.R.）、石油醚（30-60o C）、乙酸乙酯（A.R.）、稀盐酸（2mol/L）、甲醇、柱层析硅胶（200-300目）、薄层层析硅胶（GF254）、石英砂、脱脂棉。
1.3.实验原理以苯乙炔为起始原料，以六水合氯化镍、碘化亚铜、四甲基乙二胺为催化剂，以空气为氧化剂，制备1,4-二苯基丁二炔。
1.4.实验步骤1.4.1.合成1,4-二苯基丁二炔称取0.36g六水合氯化镍、0.28g碘化亚铜于50mL圆底烧瓶中，并加入一个干净的磁子。
苯乙炔的制备
苯乙炔的制备3孙国建,董志勇(天津市化学试剂研究所,天津 300240)摘要:本文以苯乙烯为原料,通过溴化和脱溴化氢制备苯乙炔。
该方法具有原料易得、操作简单、产品纯度高等特点。
关键词:苯乙炔;苯乙烯;溴化;脱溴化氢中图分类号:T Q051.892 文献标识码:B 文章编号:1008-1267(2000)03-0026-02Ξ 苯乙炔是制备对称芳炔基线性稠环类化学发光剂所必需的中间体[1],其聚合物聚苯乙炔具有光导、电导、顺磁、能量迁移和转换等特性,且可溶可熔,性能稳定,是一种新型导电高分子材料[2]。
苯乙炔的合成方法已有不少报道,综合起来主要可分为以下三种路线:(1)苯乙烯加溴后再由氨基锂脱溴化氢而得[3]。
其优点是收率高达90%,但是氨基锂需由金属锂与液氨反应制备。
条件要求苛刻,工业化生产难以实现。
(2)β-溴化苯乙烯与氢氧化钾固体熔融反应[4]。
该方法由于是氢氧化钾熔融反应,因此,对设备材质要求很高,设备腐蚀较为严重。
(3)苯乙烯加溴后用氢氧化钾的醇溶液脱溴化氢的合成方法[5]。
该路线由于脱溴化氢反应剧烈放热,容易喷料且产品纯度较低,约96%。
我们经过多次实验,采用路线(3),但对其加料方法及提纯方法进行改进,有效地解决了喷料及产品纯度不高的缺点,使产品纯度达到98%以上。
1 实验1.1 试剂及仪器试剂;苯乙烯(化学纯)、溴(工业品)、四氯化碳(工业品)、甲醇(工业品)、乙醚(工业品)、氢氧化钾(工业品)。
仪器:电动搅拌器(天津)、旋转蒸发器(天津)、阿贝折光仪(上海)、气相色谱仪(日本)。
1.2 实验方法1.2.1 实验路线CH CH2Br2CCl4CH CH2BrK OHCH3OHC CH1.2.2 α、β-二溴苯乙烷的制备在装有搅拌器,滴液漏斗的5000ml三口瓶内,加入苯乙烯1040g,四氯化碳1000ml搅拌均匀,冷却至5℃以下滴加1680g Br2/1250ml CCl4混合液,滴加完毕后,继续反应1h,用旋转蒸发器回收溶剂四氯化碳,得到白色片状晶体,干燥,测定熔点70～72℃(结果与文献相符)。
Pd(Ⅱ)催化1,4-二苯基-1,3-丁二炔的合成
Pd(Ⅱ)催化1,4-二苯基-1,3-丁二炔的合成陈博;肖道安;周予梦;郭孟萍【摘要】以苯乙炔为原料制备1,4-二苯基-1,3-丁二炔.以钯催化自偶联的方法合成对称性芳基丁二炔,通过优化碱、溶剂、反应时间和温度等条件得出最优反应条件.结果表明,采用最优条件,在2mmol AgNO3促进作用下,1,4-二苯基-1,3-丁二炔的产率达84.3%.%1,4-Diphenylbut-1,3-diyne was synthesized using phenylacetylene as starting material.The symmetrical aryl diacetylene was obtained by palladium-catalyzed homo-coupling reaction.The optimal preparation condition was found out by the optimal base,solvent,reaction time and temperature.Results showed that the target compound with the yield of 84.3% was showed promoted by 2 mmol AgNO3 in op-timal condition.【期刊名称】《应用化工》【年(卷),期】2016(045)003【总页数】3页(P571-573)【关键词】苯乙炔;钯催化自偶联反应;1,4-二苯基-1,3-丁二炔;合成【作者】陈博;肖道安;周予梦;郭孟萍【作者单位】宜春学院化学与生物工程学院配位催化研究所,江西宜春 336000;宜春学院化学与生物工程学院配位催化研究所,江西宜春 336000;宜春学院化学与生物工程学院配位催化研究所,江西宜春 336000;宜春学院化学与生物工程学院配位催化研究所,江西宜春 336000【正文语种】中文【中图分类】TQ245.4应用技术1，3-丁二炔化合物作为构建各种分子骨架的基础模块[1],在21世纪的医药开发、精细合成、高分子聚合材料的合成以及新型材料的研发等领域扮演了一个非常重要的角色[2-3]，并且广泛存在于天然产物、抗真菌药物[4]、纳米有机分子材料[5]和生态光活农药中[6-7]，其结构式见下式。
偶联反应及举例资料
偶联反应及举例资料偶联反应，也写作偶合反应或耦联反应，是两个化学实体（或单位）结合生成一个分子的有机化学反应。
狭义的偶联反应是涉及有机金属催化剂的碳-碳键形成反应，根据类型的不同，又可分为交叉偶联和自身偶联反应。
在偶联反应中有一类重要的反应，RM（R=有机片段,M=主基团中心）与R'某的有机卤素化合物反应，形成具有新碳-碳键的产物R-R'。
[1]由于在偶联反应的突出贡献，根岸英一、铃木章与理查德·赫克共同被授予了2022年度诺贝尔化学奖。
[2]偶联反应大体可分为两种类型：交叉偶联反应：两种不同的片段连接成一个分子，如：溴苯(PhBr)与氯乙烯形成苯乙烯(PhCH=CH2)。
自身偶联反应：相同的两个片段形成一个分子，如：碘苯(PhI)自身形成联苯(Ph-Ph)。
反应机理[编辑]偶联反应的反应机理通常起始于有机卤代烃和催化剂的氧化加成。
第二步则是另一分子与其发生金属交换，即将两个待偶联的分子接于同一金属中心上。
最后一步是还原消除，即两个待偶联的分子结合在一起形成新分子并再生催化剂。
不饱和的有机基团通常易于发生偶联，这是由于它们在加合一步速度更快。
中间体通常不倾向发生β-氢消除反应。
[3]在一项计算化学研究中表明，不饱和有机基团更易于在金属中心上发生偶联反应。
[4]还原消除的速率高低如下：乙烯基－乙烯基>苯基－苯基>炔基－炔基>烷基－烷基不对称的R-R′形式偶联反应，其活化能垒与反应能量与相应的对称偶联反应R-R与R′-R′的平均值相近，如：乙烯基－乙烯基>乙烯基－烷基>烷基－烷基。
另一种假说认为，在水溶液当中的偶联反应其实是通过自由基机理进行，而不是金属－参与机理。
[5]§催化剂[编辑]偶联反应中最常用的金属催化剂是钯催化剂，有时也使用镍与铜催化剂。
钯催化剂当中常用的如：四(三苯基膦)钯等。
钯催化的有机反应有许多优点，如：官能团的耐受性强，有机钯化合物对于水和空气的低敏感性。
1,2-二苯乙炔的合成研究
第48卷第11期 当 代 化 工 Vol.48，No.112019年11月 Contemporary Chemical Industry November，2019基金项目：陕西省教育厅项目，项目号：17JK0945，18JK0950。
收稿日期：2018-12-24 作者简介：周蕊（1984-），女，陕西省西安市人，实验师，理学硕士，2010年毕业于南京工业大学微生物学专业，研究方向：从事生物化工研发及教学工作。
E-mail：58086722@。
1,2-二苯乙炔的合成研究周蕊，邢炎华，胡亚刚（陕西国际商贸学院 医药学院，陕西 西安 712046）摘 要：以溴苯和苯乙炔为原料，经过Sonogashira 偶联反应得到1,2-二苯乙炔，产物结构经1H NMR 、13C NMR 和ESI-MS 确证。
并对Sonogashira 偶联反应条件进行研究，确定最佳条件为：物料比为n （溴苯）∶n （苯乙炔）= 1.5∶1；催化剂Pd （PPh 3）2Cl 2用量为n （Pd （PPh 3）2Cl 2）∶n （苯乙炔） = 0.04∶1；PPh 3用量为n （PPh 3）∶n （苯乙炔）= 0.3∶1；CuI 用量为n （CuI ）∶n （苯乙炔）= 0.1∶1；反应溶剂为N,N-二甲基甲酰胺和三乙胺的混合溶剂（V ∶V = 2∶1）；反应温度70 ℃；反应时间8 h ；产物收率为88.7%。
按照最佳反应条件，4-甲氧基溴苯与4-甲氧基苯乙炔反应得到1,2-双（4-甲氧基苯基）乙炔，收率为84.3%。
关 键 词：1,2-二苯乙炔；1,2-双（4-甲氧基苯基）乙炔；Sonogashira 偶联反应；合成 中图分类号：TQ 463 文献标识码： A 文章编号： 1671-0460（2019）11-2473-04Study on the Synthesis of 1,2-DiphenylethyneZHOU Rui , XING Yan-hua , HU Ya-gang（School of Pharmacy, Shaanxi Institute of International Trade & Commerce, Shaanxi Xi’an 712046, China ）Abstract : 1,2-Diphenylethyne was synthesized from bromobenzene and ethynylbenzene by Sonogashira coupling reaction. The structure of the product was confirmed by 1H NMR, 13C NMR and ESI-MS. The optimal reaction conditions of Sonogashira coupling reaction were determined as follows ∶n （bromobenzene ）∶n （ethynylbenzene ） = 1.5∶1, n （Pd （PPh 3）2Cl 2）∶n （ethynylbenzene ） = 0.04∶1, n （PPh 3）∶n （ethynylbenzene ）= 0.3∶1, n （CuI ）∶n （ethynylbenzene ）= 0.1∶1, V DMF ∶V TEA = 2∶1, the reaction temperature 70 ℃ and reaction time 8 h.The yield of target compound was 88.7% . The synthetic method was used for synthesis of 1,2-bis （4-methoxyphenyl ）ethyne by the Sonogashira coupling reaction of 1-bromo-4-methoxybenzene and 1-ethynyl-4-methoxybenzene,the yield reached 84.3% under optimum reaction conditions.Key words : 1,2-diphenylethyne; 1,2-bis （4-methoxyphenyl ）ethyne; Sonogashira coupling reaction; Synthesis1,2-二苯乙炔及其衍生物是一类结构特殊的芳香族化合物，其结构中两个苯环分别连接与乙炔基两段而构成一个共轭体系。
不影响炔基的偶联反应_解释说明以及概述
不影响炔基的偶联反应解释说明以及概述1. 引言1.1 概述引言部分旨在介绍本篇文章的主题，即“不影响炔基的偶联反应解释说明以及概述”。
该文章将重点探讨炔基偶联反应中存在的问题，并提供一种不影响炔基的偶联反应方法和机制，以解决这些问题。
通过这篇文章，读者将能够更好地理解和应用炔基偶联反应。
1.2 文章结构本文将按照以下结构进行组织：引言、不影响炔基的偶联反应解释、不影响炔基的偶联反应说明以及结论与总结。
首先，我们将简单概述文章内容，并介绍每个部分的目的和重要性。
接下来，我们将详细阐述什么是炔基偶联反应以及可能产生的问题，并介绍寻找不影响炔基的偶联反应方法和机制的步骤和进展。
然后，我们将具体介绍一些实例，并讨论化学条件控制方法。
最后，在结论与总结部分，我们将总结主要发现和贡献，并对未来研究方向进行展望。
1.3 目的本篇文章的目的主要有两个方面。
首先，我们旨在提供一个详细的解释，阐述炔基偶联反应及其可能产生的问题，使读者对该领域有一个全面的了解。
其次，我们希望通过介绍不影响炔基的偶联反应方法和机制，为科学家们提供一种新的解决方案，并展望这一方法在未来的研究和应用中的前景。
通过本文，读者将能够获取关于不影响炔基的偶联反应最新进展和相关实例的知识，并且了解如何进行化学条件控制。
同时，我们也鼓励读者深入探索这一领域，并希望对未来相关研究提出更好的指导和展望。
2. 不影响炔基的偶联反应解释2.1 什么是炔基偶联反应炔基偶联反应是一种重要的有机化学反应，它可以实现不同分子中的炔基与其他官能团的连接。
在这类反应中，通常会使用过渡金属催化剂来促进反应进行。
由于其高度多样性和结构灵活性，炔基偶联反应已成为有机合成中不可或缺的工具。
2.2 炔基偶联反应中可能产生的问题尽管炔基偶联反应在有机合成领域具有广泛应用，但在实践中也会面临一些挑战。
其中一个主要问题是该类反应可能导致对于炔基结构的改变或破坏，进而影响目标产物的选择性和收率。
苯乙炔树枝状化合物制备中的Sonogashira和Glaser偶联反应
２１ 第６ ０卷 １ 月 Ｒ ＯＮ Ｉ Ｃｌ Ｎ Ｐ Ｅ ＬＮＥ
ＶＩ Ｏ ｂ６ ． ．Ｎ ６
Ｊ ｎ２ １ ｕ ．Ｏｌ
苯 乙炔树枝状化 合物 制备 中的 Ｓ ｎ ｇｓｉ 和 ｏ ｏ ａｈｒ ａ
Ｇｌ ｅ 偶联反应 ａｒ ｓ
Ｋｅ ｒ ： ｙ ｈ ｓｓ ｅ ｄ ｉ ｒ ； Ｓ ｎ ｇ ｓ ｒ ｏ ｐ ｉ ｇ； Ｇｌｓ ｒｃ ｕ ｌｎ ｙ ｗｏ ｄｓ ｓ ｔ ｅ ｉ ；ｄ ｎ ｒｍｅ ｓ ｏ ｏ ａ ｈｉａｃ ｕ ｌｎ ａ ｅ ｏ ｐ ｉ ｇ
Ｇ ａｅ偶联反应是 Ｃ ｒ Ｇａｅ 在 １６ 年首次发现 ｌ ｒ ｓ ａ ｌ ｒ ８９ ｌ ｓ 的，是一种铜盐催化的合成 １ 一 ， 二炔类化合物的反应 ， ３ 在合成天然产物和复杂结构大分子 （ 如大环化合物 ） 等 方面有重要的应用Ⅲ 。而 Ｓ ｎｇｓｉ ｏ ｏａｈ ａ偶联反应是 １７ ｒ ９５ 年报道的过渡金属催化的交叉偶联反应， 一般采用卤代
收稿 日期 ：２ １－ ｌｌ ０ １ —７ Ｏ
烃和末端炔及其衍生物为偶联试剂圆，常用来制备 兀共
轭的芳香炔基类有机功能材料等ｐ】 ， 苯乙炔树枝状化合
物通常采用多次重复 Ｓｎ ｇ ｈ ａ偶联反应来制备的。 ｏｏ ａ ｉ ｓ ｒ 苯乙炔树枝状化合物是一类有着高度刚性结构的共轭 化合物 ， 在有机功能材料方面有着重要的潜在应用前
苯乙炔自身偶联法合成共轭二炔及其定性定量分析
苯乙炔自身偶联法制备共轭二炔及其定性定量分析一：实验原理苯乙炔自身偶联法制备共轭二炔的几种方法1.1：以苯乙炔为起始原料，以六水合氯化镍、碘化亚铜和四甲基乙二胺（TMEDA）为催化剂，以空气为氧化剂，制备1,4-二苯基-1,3-丁二炔。
如下图所示：1.2：Glaser于1869 年首次以苯乙炔为原料, 以氨水和乙醇为溶剂, CuCl 为催化剂, 在空气存在条件下成功的合成了1,4-二苯基-1,3-丁二炔. 该反应为非均相反应, 所以速度较慢, 而且需要分离中间产物苯基炔化铜, 但由于其结晶性差导致分离困难, 且在干燥条件下易爆炸出现危险, 使得该反应没有得到广泛的应用。
1.3：Eglinton- Galbraith 炔烃偶联反应。
Eglinton等发现Cu(OAc)2在稀的甲醇-吡啶溶液中可以有效促进端炔偶联反应. 因为这一反应为均相反应,反应速度有了很大提高。
目前这种方法已经广泛应用于大环系炔化物的构建中。
之后, Hay对该类反应做了重要改进, 他使用CuCl 和TMEDA 为催化剂在丙酮等溶剂中, 成功地用氧气氧化端炔合成了二炔类化合物. 增强反应体系中活性物种的溶解性是这类反应的一大亮点, 此条件下的反应又被称为Hay 偶联反应.1.4：Yadav 等发现在离子液体中, Hay 条件下的Glaser 偶联反应能够顺利进行, 该反应的产率可达95%, 并且底物炔中官能团对反应影响并不明显. 随后, Ranu 等再次把离子液体应用到该类炔偶联反应中, 并且取得了不错的结果.1.5：2010 年, Chen 研究组报道了一例无溶剂端炔偶联反应.他们发现以空气作为氧化剂时, 底物端炔与催化量的CuCl2和三乙胺共热至60 ℃可以成功地合成对称二炔类化合物. 该反应底物适用性广, 值得一提的是, 该方法既适用于对称二炔的合成, 也能够用于合成非对称的二炔化物, 只是对于非对称二炔产率尚低. 此外, 这种催化剂循环 5 次使用后仍能保持较高的催化活性. .1.6：在无钯催化剂的条件下,端基炔烃在乙腈中以三乙胺为碱与氯化亚铜和二醋酸碘苯反应,快速高产率地合成了共轭二炔烃。
一种苯乙炔聚合的方法
一种苯乙炔聚合的方法苯乙炔聚合方法引言：苯乙炔聚合是一种重要的有机合成反应，通过该方法可以制备出聚苯乙炔这种具有优异性能的高分子材料。
本文将介绍苯乙炔聚合的方法及其应用。
一、聚苯乙炔的合成方法聚苯乙炔是通过苯乙炔的聚合反应制得的，而苯乙炔的合成方法有多种，下面将介绍其中两种常用的方法。
1. 镍催化剂法镍催化剂法是苯乙炔聚合的一种常用方法。
在该方法中，苯乙炔首先与氢气反应生成苯乙烯，然后通过苯乙烯的二聚反应得到苯乙炔。
该反应需要在催化剂的存在下进行，常用的催化剂有氯化镍、氧化镍等。
反应条件一般为高温高压，反应温度可达200-300℃，压力可达10-30MPa。
该方法具有反应条件温和、产率高的优点，适用于大规模工业生产。
2. 炔化反应法炔化反应法是苯乙炔聚合的另一种常用方法。
在该方法中，苯乙烯首先通过酸催化剂催化生成苯乙醛，然后经过氢化还原反应得到苯乙醇。
接着，苯乙醇经过脱水反应生成苯乙炔。
该方法相较于镍催化剂法，反应条件更加温和，不需要高温高压，适用于小规模实验室合成。
二、苯乙炔聚合反应苯乙炔聚合反应是将苯乙炔分子进行连接，形成长链高分子的过程。
苯乙炔聚合反应可以通过不同的方法进行，如金属催化剂法、非金属催化剂法等。
1. 金属催化剂法金属催化剂法是苯乙炔聚合的主要方法之一。
在该方法中，金属催化剂（如钯、铂等）可以使苯乙炔分子发生聚合反应，将苯乙炔分子连接成长链结构。
该方法具有高效、产率高的优点，适用于大规模工业生产。
2. 非金属催化剂法非金属催化剂法是另一种常用的苯乙炔聚合方法。
在该方法中，非金属催化剂（如碱金属、碱土金属等）可以催化苯乙炔的聚合反应。
与金属催化剂法相比，非金属催化剂法的反应条件较温和，适用于小规模实验室合成。
三、苯乙炔聚合的应用聚苯乙炔作为一种重要的高分子材料，在许多领域都有广泛的应用。
1. 电子器件聚苯乙炔具有优异的导电性能和光学性质，可以用于制备电子器件，如有机发光二极管（OLED）、有机场效应晶体管（OFET）等。
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苯乙炔自身偶联法制备共轭二炔及其定性定量分析实验方案【实验目的】
1.了解进行科研的基本过程。
2.学会独立用中国知网、数据库等平台查询资料，设计实验方案。
3.掌握苯乙炔的偶联反应极其产物的定性定量分析方法。
【实验原理】
按照发生反应的两个有机单元的种类，可以把偶联反应分为自身偶联
( Homo －coupling) 和交叉偶联( Cross －coupling)反应两大类: 当两个有机单元各不相同时被称为为交叉偶联，而当两个有机单元相同时被称为自身偶联。
本项目的合成部分是从末端炔烃出发，在Ni、Cu 催化剂作用下，以空气为氧化剂发生自身偶联反应，得到1，3 －二炔。
本项目以相对廉价和容易操作的苯乙炔为起始原料，以六水合氯化镍、碘化亚铜、四甲基乙二胺为催化剂，以空气为氧化剂，制备1，4 －二苯基丁二炔，反应方程如下：
反应过程中用薄层层析色谱来进行监测; 反应结束后，可以用气相色谱法分析产物，并使用内标法计算产率; 产品用柱层析方法进行分离并重结晶再纯化后，分别测定其熔点、红外吸收光谱和紫外－可见吸收光谱。
【仪器和药品】
试剂：苯乙炔( 98%) 、六水合氯化镍( A. R. ) 碘化亚铜( A. R. ) 、四甲基乙二
胺( A. R. ) 、四氢呋喃( A. R. ) 、二苯甲酮( A. R. ) 、石油醚( 30 ～60 ℃) 、乙酸乙酯( A. R. ) 、稀盐酸( 2 mol/L) 、甲醇、碳酸氢钠、二氯甲烷、柱层析硅胶( 200 ～300 目) 、薄层层析硅胶( GF254) 、无水硫酸钠、石英砂、脱脂棉。
仪器：烧瓶、烧杯、锥形瓶、层析缸、载玻片、分析天平、层析柱、试管、试
管架、熔点管、蒸馏装置、移液管、容量瓶、量筒、毛细管( 内径0. 5 mm) 、50 mL 分液漏斗、抽气头、双联球、长颈漏斗、洗耳球、干燥器; 气相色谱仪、熔点测定仪、254 nm 紫外灯、磁力搅拌器、红外光谱仪、紫外可见光谱仪。
【实验步骤】：
1.合成：用分析天平称取0. 36 g 六水合氯化镍、0. 28 g 碘化亚铜于50 mL
圆底烧瓶中，加入磁子。
量取25 mL 四氢呋喃并加入到圆底烧瓶中，加入0. 45 mL ( 0. 34 g，3 mmol) N，N，N’，N’－四甲基乙二胺。
搅拌5 min 后，取3.
06 g ( 30 mmol，3. 4 mL)苯乙炔加入到体系中。
在瓶口塞上一团棉花，并室温搅拌。
搅拌1 h 后、5 h 后、24 h 后，分别用毛细管点样，薄层层析( TLC) ，监测反应进行情况。
待苯乙炔基本反应完全后( 最长不超过30 h) ，停止反应。
记录并描绘此时薄层层析的结果。
向反应体系中加入10 mL 稀盐酸、25 mL 水和10 mL 乙酸乙酯，搅拌10 min 后静置分层。
分液，收集上层有机相。
剩余水溶液以乙酸乙酯萃取，合并有机相。
将有机相用碳酸氢钠水溶液和清水各洗涤一次后，加入精确称量的二苯甲酮约0. 4 g。
以无水硫酸钠干燥至少8 h，除去固体物质，保留液相。
取少量以备进行定量分析（GC）用。
2.提纯：向液相中加入约3 ～4 g 硅胶，震荡均匀后，除去溶剂，至硅胶变
成松散的干燥粉末。
另取一根层析柱( 内径约30 ～40 mm) ，采用干法填柱，以石油醚为淋洗剂，反复加压使硅胶内基本无气泡和断层。
通过长颈漏斗小心将吸附有样品的硅胶加入柱中，并尽量使样品层均匀沉积( 硅胶层高度约8 ～10 cm) 。
加入石英砂，厚度保持在1 cm。
以石油醚为淋洗剂淋洗，使用小锥瓶接收淋洗剂并给锥瓶编号，用紫外灯随时监测淋洗剂至无紫外吸收。
再以体积比为20∶1 的石油醚和乙酸乙酯混合溶剂淋洗层析柱，以另外的锥瓶收集。
TLC 检测各锥瓶中物料成分，并与1，4 －二苯基丁二炔的标准溶液进行对照。
收集只含有二炔组分的溶液，合并。
将产品溶液合并后浓缩，冷却称重，计算产率。
3.定性分析：搭建磁力搅拌回流装置，磁力搅拌下，将上述产品溶解于尽量少
的热甲醇中，再加入 1 mL 甲醇，充分冷却。
待晶体充分析出后，抽滤，将产品尽量抽干，得到白色粉末状或针状晶体。
产品置于表面皿中红外干燥。
小心收集产品并称重，记录重结晶后产品的质量及性状，计算精制产率。
将重结晶后的精制产品分别测熔点、紫外可见吸收光谱和红外吸收光谱，并和标准产物对照。
4.定量分析：假设取样中待测1，4 －二苯基丁二炔的质量为m x1，加入的二苯甲酮质量为m s1，相应的GC 峰面积为A x1和A s1; 则存在式：
其中，k 为系数。
在相同的仪器、相同的条件下，k 值是一个常数。
另取定量( m x2) 的1，4 －二苯基丁二炔和定量的二苯甲酮( m s2) 配成溶液并在相同条件下进行GC 分析，其峰面积为A x2和A s2;则同样存在一个等式:
从式( 2) 可以算出k 的值，将其代入式( 1) ，就可以算出待测组分的质量
m x1，进而推测出反应的产率。