高中化学《羧酸 酯》导学案+课后提升练习

第三节羧酸酯

[明确学习目标] 1.了解羧酸和酯的组成和结构特点。2.掌握羧酸和酯的化学性质。3.掌握酯化反应的断键规律。

一、羧酸

1．羧酸的定义及分类

(1)概念

由烃基和羧基相连构成的有机化合物。

(2)通式

R—COOH，官能团是□01羧基。

饱和一元羧酸的通式：C n H2n＋1COOH或□02C n H2n O2。

2．羧酸的化学性质

(1)酸性

羧酸具有酸的通性。酸性强弱比较：羧酸>碳酸>苯酚。

(2)酯化反应

如丙酸与甲醇的反应□07CH3CH2COOH＋CH3OH 浓H2SO4

△

CH3CH2COOCH3

＋H2O。

二、酯

1．组成和结构

(1)酯是羧酸分子羧基中的□01—OH被□02—OR′取代后的产物，简写为□03 R—COOR′，R和R′可以相同，也可以不同。

(2)羧酸酯的官能团是□04。

2．酯的性质

酯的密度一般小于水，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有芳香气味的液体。化学性质是易发生□05水解反应，其条件是酸催化或碱催化，有关化学方程式：

(1)酸性条件：CH 3COOC 2H 5＋H 2O

稀硫酸

△

CH 3COOH ＋C 2H 5OH 。

(2)碱性条件：CH 3COOC 2H 5＋NaOH ――→△

CH 3COONa ＋C 2H 5OH 。

提示：用含有18O 的乙醇(CH 3CH 182OH)与乙酸反应，反应后18O 只存在于乙醇和乙酸乙酯中。

2．实验室制备乙酸乙酯，回答有关问题： (1)乙醇、乙酸和浓硫酸混合时，应怎样操作？

(2)收集乙酸乙酯的试管内盛有的饱和碳酸钠溶液的作用是什么？ (3)反应中浓硫酸的作用是什么？

(4)反应中乙醇和乙酸的转化率能达到百分之百吗？

(5)收集在试管内的乙酸乙酯是浮在上层，还是沉在试管底部，还是与Na 2CO 3溶为一体？为什么？

(6)用什么方法将收集到的乙酸乙酯分离出来？

提示：(1)混合时应向乙醇中慢慢加入浓硫酸，然后加入乙酸。

(2)吸收蒸出的乙醇，中和乙酸，降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层。 (3)浓硫酸是催化剂和吸水剂。

(4)不能。因为是可逆反应。

(5)浮在上层，因乙酸乙酯不溶于水且比水轻。

(6)用分液漏斗分液。

一、羧酸

1．羧酸的分类

(1)按分子中烃基的结构分类

(2)按分子中羧基的数目分类

2．甲酸

(1)结构特点

结构式：甲酸分子结构比较特殊，不但有羧基，也有醛基，是一个具有双重官能团的化合物。

(2)化学性质

①具有羧酸的通性：酸性、能发生酯化反应。

②具有醛类的某些性质：能发生银镜反应、能与新制Cu(OH)2悬浊液反应。

3．酯化反应的规律

(1)酸与醇反应生成酯时，一般情况下，酸脱去羟基，醇脱去羟基氢原子。

(2)酯化反应属于取代反应。

[即时练]

1．关于乙酸的下列说法不正确的是()

A．乙酸是一种重要的有机酸，是具有强烈刺激性气味的液体

B．乙酸分子中含有四个氢原子，所以乙酸是四元酸

C．无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物

D．乙酸易溶于水和乙醇

答案B

解析乙酸的结构简式为CH3COOH，甲基(—CH3)不能电离出H＋，故乙酸属于一元酸。

2．下列事实能说明碳酸的酸性比乙酸弱的是()

A．乙酸能发生酯化反应，而碳酸不能

B．碳酸和乙酸都能与碱反应

C．乙酸易挥发，而碳酸不稳定易分解

D．乙酸和Na2CO3反应可放出CO2

答案D

解析能说明碳酸的酸性比乙酸弱的事实是碳酸盐和乙酸反应生成CO2。

3．某有机物的结构简式如图所示：

答案(1)NaHCO3(2)NaOH或Na2CO3(3)Na

解析由于酸性—COOH>H2CO3>酚羟基＞HCO－3，所以(1)中应加入NaHCO3，只与—COOH反应；(2)中加入NaOH或Na2CO3，与酚羟基和—COOH

反应；(3)中加入Na，与三种都反应。

方法规律

二、酯

1．饱和一元酯的通式为C n H2n O2(n≥2)，分子式相同的羧酸、酯、羟基醛(酮)是同分异构体。

2．酯的命名

依据水解后生成的酸和醇的名称命名，称为“某酸某酯”。如CH3CH2COOCH3，命名为丙酸甲酯。

3．酯化反应与酯的水解反应的比较

特别提示：酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂的键。4．羧酸与醇发生酯化反应的类型

(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应

浓硫酸

CH3COOC2H5＋H2O。

CH3COOH＋HOC2H 5

△

(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应

(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应

(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应

反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如

(5)羟基酸自身的酯化反应

此时反应有3种情形，可得到普通酯、环状交酯和高聚酯。如

[即时练]

4．化学式为C5H10O2的羧酸A可由醇B氧化得到，A和B可生成酯C(相对分子质量为172)，符合此条件的酯有()

A．1种B．2种C．3种D．4种

答案D

解析羧酸A可由醇B氧化得到，故醇B与羧酸A的碳原子数相等，碳架结构相同，B为C4H9—CH2OH，A为C4H9COOH，而—C4H9有四种同分异构体，故酯C有四种结构。

5．有多种同分异构体，其中属于酯类且含有苯环的同分异构体有()

A．3种B．4种C．5种D．6种

答案D

解析

方法规律

酯的同分异构体的书写

以C5H10O2为例讨论

(1)官能团异构