苯酚的性质

（苏教版）有机化学选修专题四第二单元：醇酚《苯酚的性质和应用》教学设计片断教学：探究苯酚的取代反应\显色反应漳州市第八中学张梅钦【教学内容分析】在本节课学习之前，学生已经学习了苯、甲苯、乙醇的性质，在此基础上通过类比法推测苯酚的性质，生动的实验为学生提供了丰富的感性材料，从而获取了对苯酚性质的感性认识，同时对有机物中官能团的相互影响有了深刻的理解，类比推测与实验探究的有机结合，不仅可以帮助学生形成完整的知识体系，而且可以培养学生的推理能力、实验能力、观察分析、应用知识解决问题的能力。

【教学设计思路】苯酚的性质不仅体现在苯环对羟基的影响上，而且体现在羟基对苯环的活化上。

在全面探究其性质的基础上，将其性质与乙醇的性质、苯的性质进行对比，能有力地说明有机化合物所表现出来的化学性质并不是其分子内各个官能团特性的简单加和，而是这些官能团相互影响、相互制约的综合效应。

在实际教学过程中，要有目的地利用这种对比方式，明确有机物分子中各官能团的相互影响，引导学生从更高层次理解有机分子的结构。

要试图让学生从这种性质对比、结构对比中领悟有机化学的研究方法和研究思想。

【学生学习情况分析】学生在前面的教材中已熟悉了乙醇、苯和甲苯的性质，对羟基和苯基以及基团之间的相互影响作用已具备一定程度的认识。

但是应用无机中酸的性质、导电性实验来设计实验以探究有机物的性质这方面可能存在一定困难。

【教学目标】★知识与技能目标:掌握苯酚的分子结构特点和苯酚的化学性质；感悟有机物的基团之间存在相互影响。

★过程与方法目标:经历苯酚的性质的探索过程，学习科学探究的方法，提高科学探究能力；培养学生实验探究能力、综合思维能力、逻辑推理能力，领悟事物普遍联系的规律。

★情感、态度和价值观目标:通过问题讨论、交流思考和实验，培养学生团结协作精神，激发学生学习兴趣，体验科学探究的艰辛和喜悦。

【教学重点与难点】★重点：苯酚的化学性质。

★难点：性质推断中的实验探究；基团之间的相互影响。

【课时安排】2课时【教学准备】★学生实验（每2人一组）试剂：苯酚晶体、苯酚稀溶液、苯酚浊液、浓氢氧化钠溶液、浓溴水、三氯化铁溶液、紫色石蕊试剂、蒸馏水（以上为每组实验桌药品）。

用品：pH试纸、玻棒、表面皿、胶头滴管多个，每组有四个试管配上橡皮塞。

★演示实验：来苏儿（医用）水；苯酚钠溶液与二氧化碳的反应；苯酚稀溶液与浓溴水的反应；苯酚的显色反应。

【教学过程设计】环节一：[学习情景创设][引入] 我们走进医院的病房，往往闻到一股特殊气味。

有没有同学知道，散发这种特殊气味的是什么物质？是来苏儿水。

它是苯酚和甲酚的皂化液。

[展示][提问]两种物质结构上有什么相似的地方？[学生回答]这两种物质都含有羟基，而且都是直接连接在苯环上的。

[过渡]上一节我们学习了羟基连在链烃基或苯环侧链上的一类烃的衍生物叫醇，今天我们学习羟基与与苯环上的碳原子直接相连的一类化合物叫做酚。

苯分子里只有一个氢原子被羟基取代的生成物是最简单的酚，叫做苯酚。

[板书]二、苯酚环节二：[认识苯酚，了解苯酚的物理性质][展示]一瓶纯净的苯酚样品和一瓶露置于空气中显粉色的苯酚样品，引导学生总结苯酚的物理性质。

[提问]通过观察，苯酚有哪些物理性质呢？[板书]：（一）、物理性质：[学生回答]纯净的苯酚是无色的晶体，有特殊的气味，具有挥发性，还可以看出一个他的一个化学性质：露置于空气中易被氧化成粉红色。

[设问]苯酚的溶解性又如何呢？下面我们一起通过实验来研究一下。

[演示实验]1、在试管中加入2mL水，逐渐加入苯酚晶体，不断振荡试管，观察现象。

继续加苯酚晶体至有较多量不溶解，不断振荡试管，静置片刻，观察现象。

2将上述试管放于热水浴中加热，观察试管内的变化。

后取出试管冷水浴冷却，再观察有什么现象。

3. 在两支试管中各加入一药匙苯酚晶体，分别加入2mL煤油和2mL苯，不断振荡试管，静止片刻，与上述实验作比较。

[学生总结]常温下，苯酚能溶于水但溶解度不大，较高的温度下苯酚可以溶于水；苯酚易溶于有机溶剂中。

[教师总结]常温下，苯酚能溶于水，溶解度不太大，当温度高于65℃时，与水以任意比互溶。

苯酚易溶于有机溶剂。

另外，苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性。

（使用时，要注意安全，不慎在皮肤上沾到苯酚，则立即用酒精擦洗。

）环节三：[苯酚的分子结构][过渡]为什么苯酚有这样特有的溶解性呢？结构决定性质，性质是结构的反映。

下面我们就一起来看一看苯酚到底是什么样的结构使得它有这样的溶解性。

[板书]（二）苯酚的分子结构C6H6O或C6H5OH结构式结构简式分子式[提问]在你看了苯酚的结构之后，你是否已经知道为什么苯酚具有这样特殊的溶解性了吗？[学生回答]可能是因为它是由苯环和羟基够成的。

羟基可以溶于水，而苯环难溶于水，机团之间是可以相互影响的，这使得苯酚有了特有的溶解性。

[教师总结]羟基和苯环，一个亲水，一个憎水，他们相互作用使得苯酚的水溶性比较特殊。

环节四：[探究苯酚的化学性质]——教学片断[教师引导]苯酚最早是从煤焦油里面提炼出来的一种物质，故又称石炭酸。

从苯酚的俗名上看，苯酚溶液可能是呈酸性，如何用实验证明？[过渡]下面我们就一起来通过实验探究一下苯酚的化学性质。

[板书]（三）苯酚的化学性质[学生实验]1. 在试管中取2mL苯酚溶液，滴加紫色石蕊试剂，观察现象。

2. 用玻璃棒取少量苯酚溶液于PH试纸上，再与比色卡对照。

3. 在试管中取苯酚饱和溶液，并向其中滴加氢氧化钠溶液，充分振荡，观察现象。

[交流现象]1. 苯酚不能使紫色石蕊变红2. PH约为5，酸性较弱3. 苯酚浊液变澄清。

[提问]这些现象说明了什么问题呢？[分析现象]苯酚具有弱酸性。

由于苯酚的酸性太弱以至于不能使石蕊试剂变红。

[小结]很好，这就是苯酚的第一个性质：弱酸性。

[板书]1、弱酸性[提问]请写出实验中所涉及的反应方程式[学生板演]- + H+[提问]苯酚的酸性那么弱，不知道与我们所熟知的碳酸比怎么样呢？[实验探究]请同学们用所给的药品设计一个制取苯酚的实验实验药品：石灰石、稀盐酸、苯酚钠溶液[学生回答]用石灰石与稀盐酸反应制取二氧化碳，并将其通入苯酚钠溶液。

[演示实验并交流实验现象][思考]二氧化碳与苯酚钠溶液反应的确生成了苯酚，那么另一产物是什么呢？[学生讨论]意见一：是碳酸钠；意见二：是碳酸氢钠；意见三：是碳酸钠和碳酸氢钠都有可能，由通入二氧化碳的量来决定。

[提示并同时提了问题]另一产物是碳酸氢钠。

请大家在课后认真思考以下两个问题：为什么只有碳酸氢钠，而没有碳酸钠，如何用实验证明？为什么另一产物是碳酸氢钠呢？[小结]由此可知，苯酚的酸性的确很弱，比碳酸还弱。

教学片断[教师点评]通过上面的实验让我们感觉到，在科学的探究过程中，不可能是一帆风顺的，经常会遇到困难，面对困难，我们决不应该放弃，应该想方设法的去决，我们可以查阅资料或者请教有经验的人等等。

另外，变换探究思路，从正、反两面去思考可以使思考更完善，这在探究中也是起很大作用的。

[过渡]由于苯环对羟基的影响,使得羟基可以发生电离,体现出一定的酸性；那么,羟基对苯环是否也产生了影响呢？[活动与探究]向稀的苯酚溶液中加入浓溴水，观察实验现象。

[学生交流]向稀的苯酚溶液中加入浓溴水可以看到，溴水溶液颜色变浅甚至消失，并且产生白色的沉淀。

[提问]在有机反应中，溴水经常作为加成反应的试剂。

这个反应你能根据实验现象推测该反应是取代还是加成反应吗？能不能用实验来验证的的推测呢？[学生讨论]如果是取代反应，在生成白色沉淀的同时会有氢溴酸生成；如果是加成反应，除了白色沉淀外则不会有其他物质生成。

可以通过测溶液反应前后的PH来确定，也可以通过测溶液反应前后的导电性变化来确定[学生实验]用pH试纸分别测定苯酚、浓溴水、反应后溶液的pH值并作比较。

[结论]苯酚与浓溴水的反应是取代反应。

[板书]2、与浓溴水反应---取代反应[讨论]我们在学苯时就了解到，苯与液溴也可以发生取代反应，但每次只取代苯环上的一个氢原子，现在从方程式上我们看到，苯酚被取代时一下子就取代了苯环上的三个氢原子，由此可见，苯酚苯环上的取代要比苯容易得多，这是为什么呢？能否从结构上作一简单解释呢？[学生回答]这可能是因为羟基对苯环造成的影响，使苯环上氢原子变得活泼。

[提问]苯酚与浓溴水反应这么灵敏，现象这么明显，你觉得可以用在什么地方呢？[学生交流]可以用于苯酚的定性检验和定量测定。

[教师介绍]酚类化合物是有毒的，在石油和煤的加工业、制药、油漆等众多工业生产产生的废水中含有较多的酚类物质。

在含酚废水中，以苯酚、甲酚的污染最为突出。

饮用水中如果含有微量的酚，就会有难闻的气味；水中如果含有很少的酚，就会使鱼肉带有酚的气味，浓度再高，鱼类就会死亡。

因此，酚类物质被列为需重点控制的水污染物之一。

如何检验苯酚的存在呢，下列活动能帮助我们了解如何检验废水中是否含有酚类化合物。

[活动与探究]往苯酚溶液中加三氯化铁溶液，振荡观察实验现象。

[学生交流]溶液变成紫色。

[教师点评]很好，大家观察得很仔细。

苯酚能与氯化铁溶液反应，使溶液显紫色，这是由于苯酚和Fe3+结合生成了一种显紫色的络和物。

这是苯酚的显色反应，其它的酚类物质也会发生类似的反应。

该反应很灵敏，常用于酚类物质的定性检验。

[板书]3、显色反应---------苯酚遇Fe3+显紫色环节五：[本课的总结回顾][过渡]含酚废水的检验和处理对于维持整个生态环境是非常重要的一向工作。

[总结] 今天这堂课，我们通过对苯酚性质的探究，发现：在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢原子更易电离；而羟基则反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻、对位的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团所取代，从而充分说明有机化合物分子中基团之间是相互影响、相互制约的。

这也是“结构决定性质，性质是结构的反映”的典型。

【作业设计】认真思考以下两个问题：（1）苯酚钠溶液中通入二氧化碳生成苯酚的同时，为什么另一产物是碳酸氢钠呢？为什么只有碳酸氢钠，而没有碳酸钠，如何用实验证明？（2）含酚废水的检验和处理对于维持整个生态环境是非常重要的一向工作。

请大家查阅相关资料后，以小论文的形式阐述有关含酚废水的处理方法。

【板书设计】二、苯酚（一）物理性质（二）苯酚的分子结构C6H6O或C6H5OH结构式结构简式分子式（三）苯酚的化学性质1、弱酸性2、与浓溴水反应---取代反应3、显色反应---------苯酚遇Fe3+显紫色【教学反思】：。