常见有机物及其应用专题复习

断。

常见有机物及其应用专题

[考纲要求]

1.了解有机化合物中碳的成键特征；了解有机化合物的同分异构现象。

2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。

3.了解乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。

4.了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。

5.了解上述有机化合物发生反应的类型。

6.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。

7.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。

8.以上各部分知识的综合应用。

考点一有机物的结构与同分异构现象

近几年高考中频频涉及有机物分子的结构，碳原子的成键特征及同分异构体数目的判断，题目难度一般较小。复习时要注意以下几点：

1．教材中典型有机物的分子结构特征，识记典型有机物的球棍模型、比例模型，会“分拆”比对结构模板，“合成”确定共线、共面原子数目。

(1)

(2)对照模板定共线、共面原子数目

需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面，一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该相应的平面内，同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。

2．学会等效氢法判断一元取代物的种类

有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。等效氢的判断方法：

(1)同一个碳原子上的氢原子是等效的。

如分子中—CH3上的3个氢原子。

(2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。

如分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故该分子有两类等效氢。

3．注意简单有机物的二元取代物

(1)CH3CH2CH3的二氯代物有

(2)的二氯代物有三种。

题组一选主体，细审题，突破有机物结构的判断

1．下列关于的说法正确的是()

A．所有原子都在同一平面上

B．最多只能有9个碳原子在同一平面上

C．有7个碳原子可能在同一直线上

D．最多有5个碳原子在同一直线上

答案 D

解析此有机物的空间结构以苯的结构为中心，首先联想苯分子是6个碳原子与6个氢原子在同一平面上，一条直线上有两个碳原子和两个氢原子；其次根据乙烯的平面结构与甲烷的正四面体结构；最后根据共价单键可以旋转，乙烯平面可以与苯平面重合，从而推出最多有11个碳原子在同一平面上，最多有5个碳原子在同一直线上。

2．下列说法正确的是()

A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上

B．丙烯所有原子均在同一平面上

C．所有碳原子一定在同一平面上

D．至少有16个原子共平面

答案 D

解析：A项，直链烃是锯齿形的，错误；

B项，CH3—CH===CH2中甲基上至少有一个氢不和它们共平面，错误；

C项，因为环状结构不是平面结构，所以所有碳原子不可能在同一平面上，错误；

D项，该分子中在同一条直线上的原子有8个()，再加上其中一个苯环上的8个原子，所以至少有16个原子共平面。

1．选准主体

通常运用的基本结构类型包括：甲烷、乙烯、乙炔、苯。凡是出现碳碳双键结构形式的原子共平面问题，通常都以乙烯的分子结构作为主体；凡是出现碳碳叁键结构形式的原子共直线问题，通常都以乙炔的分子结构作为主体；若分子结构中既未出现碳碳双键，又未出现碳碳叁键，而只出现苯环和烷基，当烷基中所含的碳原子数大于1时，以甲烷的分子结构作为主体；当苯环上只有甲基时，则以苯环的分子结构作为主体。在审题时需注意题干说的是碳原子还是所有原子(包括氢原子等)。

2．注意审题

看准关键词：“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“共面”、“共线”等，以免出错。

题组二判类型，找关联，巧判同分异构体

3．正误判断，正确的划“√”，错误的划“×”

(1)不是同分异构体(×)

(2)乙醇与乙醛互为同分异构体(×)

(3)

互为同分异构体(×)

(4)做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体(×)

(5)戊烷(C5H12)有两种同分异构体(×)

(6)氰酸铵(NH4OCN)与尿素[CO(NH2)2]互为同分异构体(√)

4．(2014·新课标全国卷Ⅰ，7)下列化合物中同分异构体数目最少的是()

A．戊烷B．戊醇C．戊烯D．乙酸乙酯

答案 A

解析：A项，戊烷有3种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C；B项，戊醇可看作C5H11—OH，而戊基(—C5H11)有8种结构，则戊醇也有8种结构，属于醚的还有6种；

C项，戊烯的分子式为C5H10，属于烯烃类的同分异构体有5种：CH2===CHCH2CH2CH3、

CH3CH===CHCH2CH3、CH2===C(CH3)CH2CH3、CH2===CHCH(CH3)2、，属于环烷烃的同分异构体有5种：、、、、；

D项，乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，其同分异构体有6种：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。

5．(2014·新课标全国卷Ⅱ，8)四联苯的一氯代物有() A．3种B．4种C．5种D．6种

答案 C

解析推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴，四联苯是具有两条对称轴的物质，即

，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。

6．(2013·新课标全国卷Ⅰ，12)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()

A．15种B．28种C．32种D．40种

答案 D

解析从有机化学反应判断酸、醇种类，结合数学思维解决问题。由分子式C5H10O2分析酯类：HCOO—类酯，醇为4个C原子的醇，同分异构体有4种；CH3COO—类酯，醇为3个C原子的醇，同分异构体有2种；CH3CH2COO—类酯，醇为乙醇；CH3CH2CH2COO—类酯，其中丙基CH3CH2CH2—(有正丙基和异丙基)2种，醇为甲醇；故羧酸有5种，醇有8种。从5种羧酸中任取一种，8种醇中任取一种反应生成酯，共有5×8＝40种。

1．由烃基突破卤代烃、醇、醛、羧酸的同分异构体

(1)—C3H7有2种，则相应的卤代烃、醇各有两种；醛、羧酸各有一种。

(2)—C4H9有4种，则相应的卤代烃、醇各有4种；醛、羧酸各有2种。

(3)—C5H11有8种，则相应的卤代烃、醇各有8种；醛、羧酸各有4种。

注意判断醛或羧酸的同分异构体，直接把端基上碳原子变成醛基或羧基即可。

2．了解同分异构体的种类

(1)碳链异构：如正丁烷和异丁烷。

(2)位置异构：如1-丙醇和2-丙醇。

(3)官能团异构：如①醇和醚；②羧酸和酯。

3．掌握同分异构体的书写规律

具有官能团的有机物，一般书写顺序为官能团类别异构→碳链异构→官能团位置异构，一一考虑，避免重写和漏写。

考点二“三位一体”突破有机反应类型

加成反应、取代反应、消去反应、聚合反应是四大有机反应类型，也是高考有机试题必考的反应类型。从考查角度上看，选择题中，通常是判断指定物质能否发生相应类型的反应或判断反应类型是否正确；在非选择题中，通常是分析某一变化的反应类型或写出对应变化的化学方程式。复习时要注意：

1．吃透概念学类型，吃透各类有机反应类型的实质，依据官能团推测各种反应类型。2．牢记条件推测类型，不同条件下，相同试剂间发生反应的类型可能不同，应熟记各类反应的反应条件，并在实战中得到巩固提高，做到试剂、条件、反应类型“三位一体”，官能

题组一 有机反应类型的判断

1．正误判断，正确的划“√”，错误的划“×”

(2)由油脂得到甘油与由淀粉得到葡萄糖，均发生了水解反应(√) (3)油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，且产物相同(×) (4)糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应(×) (5)聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应(×) (6)乙醇不能发生取代反应(×)

(7)甲烷和Cl 2的反应与乙烯和Br 2的反应属于同一反应类型的反应(×) (8)在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于 2．下列反应中，属于取代反应的是( ) ①CH 3CH===CH 2＋Br 2――→CCl 4

CH 3CHBrCH 2Br ②CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4

170 ℃CH 2===CH 2↑＋H 2O ③CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH

浓H 2SO 4

△

CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O

④C 6H 6＋HNO 3――→浓H 2SO 4

△

C 6H

5NO 2＋H 2O A ．①② B ．③④ C ．①③ D ．②④ 答案 B

解析 反应①是由双键变为单键，故属于加成反应；反应②是生成了碳碳双键，故属于消去反应；反应③是酯化反应，属于取代反应；反应④是—NO 2取代了苯环上的一个氢原子，也属于取代反应。故B 正确。

题组二 突破反应条件与反应类型的关系 3．咖啡酸苯乙酯

是一种天然抗癌药物，在一定条件下能发生如下转化。

请回答下列问题：

(1)A 分子中的官能团是____________________________________________________。

(2)高分子化合物M的结构简式是___________________________________________。

(3)写出A―→B反应的化学方程式：________________________________________。

(4)A―→B的反应类型为________________；E―→M的反应类型为________________；B―→C的反应类型为________________。

(5)A的同分异构体有很多种，其中同时符合下列条件的同分异构体有________种。

①苯环上只有两个取代基②能发生银镜反应③能与碳酸氢钠溶液反应④能与氯化铁溶液发生显色反应

答案(1)羟基(或酚羟基)、羧基、碳碳双键

(4)取代反应加聚反应加成反应、取代反应

(5)3

解析咖啡酸苯乙酯在酸性条件下水解可得到(由A分子式中含有4个O知其为A)和。A与甲醇CH3OH在浓硫酸和加热条件

下发生酯化反应得到B()，B与Br2的CCl4溶液发生双键上的加成反应及在酚羟基的邻、对位上发生取代反应。D在浓硫酸和加热条件下发生消去反应

生成烯，即得E为，E在催化剂存在的条件下发生加聚反应得到高分子

化合物M()。A的同分异构体中，能发生银镜反应说明含有醛基，能与碳酸氢钠溶液反应说明含有羧基，能与氯化铁溶液发生显色反应说明含有酚羟基；由于苯环上只有两个取代基，故醛基和羧基只能连在同一个取代基上，该同分异构体包括邻、间、对三种。

反应条件与反应类型的关系

1．在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。

2．在NaOH的醇溶液中并加热，发生卤代烃的消去反应。

3．在浓H2SO4和加热条件下，可能发生醇的消去反应、酯化反应或硝化反应等。

4．与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能发生的是烯烃、炔烃的加成反应。

5．与H2在催化剂作用下发生反应，则发生的是烯烃、炔烃、芳香烃或醛的加成反应或还原反应。

6．在O2、Cu(或Ag)、加热或CuO、加热条件下，发生醇的催化氧化反应。

7．与新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则发生的是—CHO的氧化反应。

8．在稀H2SO4、加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。

9．在光照、X2(表示卤素单质，下同)条件下发生烷基上的取代反应；在铁粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。

考点三有机物的性质及应用

有机化学中涉及的有机物多，知识点多，需记忆的内容也很多，但有机化学又有很好的内在联系，一条主线就是“具有相同官能团的一类有机物的性质相似”，只要我们掌握了这一规律就能“以一知十”。

1．官能团、特征反应、现象归纳一览表

2.糖类性质巧突破

(1)葡萄糖分子含有羟基、醛基两种官能团，因此它具有醇、醛两类物质的化学性质，利用此规律就能轻松“吃掉”葡萄糖的化学性质。

(2)单糖、二糖、多糖核心知识可用如下网络表示出来。

C 12H 22O11蔗糖＋H 2O ――→稀H 2SO 4

C 6H12O 6葡萄糖＋C 6H12O 6果糖 3．油脂性质轻松学

(1)归类学性质：油脂是酯，可看作是高级脂肪酸与甘油反应形成的酯，因此纯净的油脂无色且不溶于水(常见食用油脂有香味)，密度比水的密度小；能发生水解反应(若烃基部分存在不饱和键，则还具有不饱和烃的性质)。

(2)对比明“三化”：油脂中的“三化”是指氢化、硬化、皂化，氢化是指不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂的反应；通过氢化反应后，不饱和的液态油转化为常温下为固态的脂肪的过程称为硬化；皂化是指油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应。

(3)口诀助巧记：有三种较重要的高级脂肪酸需要熟记，油酸(C 17H 33COOH)、软脂酸(C 15H 31COOH)、硬脂酸(C 17H 35COOH)，其中油酸分子中含有一个碳碳双键，后两种则是饱和脂肪酸，可用顺口溜帮助记忆：软十五、硬十七，油酸不饱(和)十七烯，另外均有一羧基。 4

5．化学三馏易混淆

蒸馏是将液态物质加热到沸腾变为蒸汽，又将蒸汽冷却为液态这两个过程的联合操作。用这一操作可分离、除杂、提纯物质。

对于沸点比较接近的多种液态物质组成的混合物，用蒸馏方法难以单一蒸出分离，这就要借助于分馏。

分馏和蒸馏一样，也是利用混合物中各物质的沸点不同，严格控制温度，进行分离或提纯的操作。但分馏要安装一个分馏柱(工业装置为分馏塔)。混合物的蒸汽进入分馏柱时，由于柱外空气的冷却，蒸汽中高沸点的组分被冷凝回流入烧瓶中，故上升的蒸汽中含沸点低的组分的相对量便多了，从而达到分离、提纯的目的。

干馏是把固态有机物(煤炭)放入密闭的容器，隔绝空气加强热使它分解的过程，工业上炼焦

就属于干馏。干馏属于化学变化，蒸馏与分馏属于物理变化。 6

题组一 有机物的组成、官能团与性质

1．正误判断，正确的划“√”，错误的划“×”

(1)

均能与溴水反应(√)

(2)乙烯可作水果的催熟剂(√) (3)福尔马林可作食品保鲜剂(×)

(4)葡萄糖、蛋白质都属于高分子化合物(×)

(5)煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯类(×)

(6)磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸(×)

(7)淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖(√)

(8)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键(×)

(9)将一小块Na放入无水乙醇中，产生气泡，因此Na能置换出醇羟基中的氢(√)

(10)苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷(√)

(11)乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷(√)

(12)甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯(×)

(13)利用粮食酿酒经历了淀粉→葡萄糖→乙醇的化学变化过程(√)

(14)将(NH4)2SO4、CuSO4溶液分别加入蛋白质溶液，都出现沉淀，表明二者均可使蛋白质变性(×)

(15)煤经过气化和液化等物理变化可转化为清洁燃料(×)

(16)合成纤维、人造纤维及碳纤维都属于有机高分子材料(×)

(17)纤维素在人体内可水解为葡萄糖，故可作人类的营养物质(×)

2．(2014·重庆理综，5)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是()

A．Br2的CCl4溶液B．Ag(NH3)2OH溶液C．HBr D．H2

答案 A

解析根据该拒食素的结构简式确定其性质，进而确定其与不同试剂反应后产物的结构和官能团。有机物中的碳碳双键与Br2发生加成反应，使官能团数目由3个增加为4个，选项A 正确；有机物中的醛基被银氨溶液氧化为—COOH，官能团数目不变，选项B不正确；有机物中的碳碳双键与HBr发生加成反应，但官能团数目不变，选项C不正确；有机物中的碳碳双键、醛基与H2发生加成反应，官能团数目减少，选项D不正确。

3．苹果酸的结构简式为，下列说法正确的是()

A．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种

B．1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应

C．1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol H2

D．HOOC—CH2—CH(OH)—COOH与苹果酸互为同分异构体

答案 A

解析；

A项，由苹果酸的结构简式可知，含有羟基和羧基两种官能团，两者都能发生酯化反应，该选项正确；

B项，苹果酸中只有羧基能与NaOH反应，故1 mol苹果酸只能与2 mol NaOH发生中和反应，该选项错误；

C项，羧基和羟基都能与Na反应放出H2，故1 mol苹果酸能与3 mol Na反应生成1.5 mol H2，该选项错误；

D项，此结构简式与题干中的结构简式表示的是同一种物质，该选项错误。

题组二有机物的鉴别、分离、提纯与制备

4．正误判断，正确的划“√”，错误的划“×”

(1)乙醇可用纤维素的水解产物或乙烯通过加成反应制取(√)

(2014·福建理综，7AB)

(2)乙醇通过取代反应可制取乙酸乙酯(√)

(2014·福建理综，7D)

(3)用乙醇和浓H2SO4制备乙烯时，可用水浴加热控制反应的温度(×)

(2013·浙江理综，8B)

(4)葡萄中的花青素在碱性环境下显蓝色，故可用苏打粉检验假红酒(√)

(2013·天津理综，2D)

(5)苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60 ℃反应生成硝基苯(√)

(2013·新课标全国卷Ⅱ，8A)

(6)乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以区别(√)

(2013·福建理综，7A)

(7)因为乙酸乙酯和乙醇的密度不同，所以用分液的方法分离乙酸乙酯和乙醇(×) (2013·新课标全国卷Ⅰ，13B改编)

(8)因为丁醇与乙醚的沸点相差较大，所以用蒸馏的方法除去丁醇中的乙醚(√) (2013·新课标全国卷Ⅰ，13D改编)

5．(2013·北京理综，12)用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是()

答案 B

解析题目中共给出了两种制备乙烯的方法，利用溴乙烷和氢氧化钠的乙醇溶液制备乙烯时，乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸气等杂质。利用乙醇与浓硫酸共热制备乙烯时，乙烯中可能混有二氧化硫、二氧化碳、水蒸气等杂质。弄清楚了杂质，再考虑杂质对乙烯检验有无影响，若无影响便不需要除杂。

A项利用溴乙烷和氢氧化钠的乙醇溶液制备乙烯时，乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸气等杂质，乙醇也能使高锰酸钾酸性溶液褪色，因此在检验乙烯时，应先将气体通入水中以除去乙醇，防止其对乙烯检验的干扰。

B项溴乙烷、乙醇、水蒸气都不能使溴的四氯化碳溶液褪色，因此对乙烯的检验没有影响，故可以不除杂质。

C项利用乙醇与浓硫酸共热制备乙烯时，乙烯中混有的二氧化硫也能使高锰酸钾酸性溶液褪色，故检验乙烯前必须将二氧化硫除去。

D项二氧化硫也能使溴的四氯化碳溶液褪色，故检验乙烯前必须将二氧化硫除去。

6．按以下实验方案可以从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物。

下列说法错误的是()

A．步骤(1)需要过滤装置

B．步骤(2)需要用到分液漏斗

C．步骤(3)需要用到坩埚

D．步骤(4)需要蒸馏装置

答案 C

解析A项，步骤(1)，由于得到不溶性物质，所以应采取过滤的方法，正确；

B项，步骤(2)，由于得到有机层和水层，所以应用分液漏斗分离，正确；

C项，从水溶液中获得固体，应采取蒸发结晶或浓缩冷却结晶的方法，应用蒸发皿，错误；D项，从有机层中获得甲苯，应根据沸点不同，采用蒸馏装置，正确。

1．辨别材料，分析纤维

(1)棉花、羊毛、蚕丝、天然橡胶属于天然有机高分子材料，塑料、合成纤维、合成橡胶属于合成有机高分子材料，高分子分离膜属于新型有机高分子材料。

(2)纤维分为天然纤维和化学纤维，棉、麻、丝、毛属于天然纤维，人造棉、人造丝、锦纶、腈纶属于化学纤维，其中人造棉、人造丝又属于人造纤维，而锦纶、腈纶属于合成纤维。2．反应条件，对比归纳

由已知有机物生成a、b等产物的反应条件。

(1)BrCH2CH2CH2OH：

①CH2===CHCH2OH NaOH、醇，加热；

②BrCH2CH===CH2浓H2SO4，加热。

(3)CH2===CHCH2OH：

①BrCH2CHBrCH2OH 溴水；

②CH2===CHCHO Cu，加热；

③CH2===CHCH2OOCCH3浓H2SO4，加热；

(4)CH3CHBrCOOCH3

①CH3CH(OH)COOK KOH溶液，加热；

②CH3CHBrCOOH稀H2SO4，加热。

3．糖类水解产物判断

若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，(水浴)加热，观察现象，作出判断。