常见有机物及其应用专题复习

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常见有机物及其应用专题

[考纲要求]

1.了解有机化合物中碳的成键特征；了解有机化合物的同分异构现象。

2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。

3.了解乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。

4.了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。

5.了解上述有机化合物发生反应的类型。

6.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。

7.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。

8.以上各部分知识的综合应用。

考点一有机物的结构与同分异构现象

近几年高考中频频涉及有机物分子的结构，碳原子的成键特征及同分异构体数目的判断，题目难度一般较小。复习时要注意以下几点：

1．教材中典型有机物的分子结构特征，识记典型有机物的球棍模型、比例模型，会“分拆”比对结构模板，“合成”确定共线、共面原子数目。

(1)

(2)对照模板定共线、共面原子数目

需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面，一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该相应的平面内，同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。

2．学会等效氢法判断一元取代物的种类

有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。等效氢的判断方法：

(1)同一个碳原子上的氢原子是等效的。

如分子中—CH3上的3个氢原子。

(2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。

如分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故该分子有两类等效氢。

3．注意简单有机物的二元取代物

(1)CH3CH2CH3的二氯代物有

(2)的二氯代物有三种。

题组一选主体，细审题，突破有机物结构的判断

1．下列关于的说法正确的是()

A．所有原子都在同一平面上

B．最多只能有9个碳原子在同一平面上

C．有7个碳原子可能在同一直线上

D．最多有5个碳原子在同一直线上

答案 D

解析此有机物的空间结构以苯的结构为中心，首先联想苯分子是6个碳原子与6个氢原子在同一平面上，一条直线上有两个碳原子和两个氢原子；其次根据乙烯的平面结构与甲烷的正四面体结构；最后根据共价单键可以旋转，乙烯平面可以与苯平面重合，从而推出最多有11个碳原子在同一平面上，最多有5个碳原子在同一直线上。

2．下列说法正确的是()

A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上

B．丙烯所有原子均在同一平面上

C．所有碳原子一定在同一平面上

D．至少有16个原子共平面

答案 D

解析：A项，直链烃是锯齿形的，错误；

B项，CH3—CH===CH2中甲基上至少有一个氢不和它们共平面，错误；

C项，因为环状结构不是平面结构，所以所有碳原子不可能在同一平面上，错误；

D项，该分子中在同一条直线上的原子有8个()，再加上其中一个苯环上的8个原子，所以至少有16个原子共平面。

1．选准主体

通常运用的基本结构类型包括：甲烷、乙烯、乙炔、苯。凡是出现碳碳双键结构形式的原子共平面问题，通常都以乙烯的分子结构作为主体；凡是出现碳碳叁键结构形式的原子共直线问题，通常都以乙炔的分子结构作为主体；若分子结构中既未出现碳碳双键，又未出现碳碳叁键，而只出现苯环和烷基，当烷基中所含的碳原子数大于1时，以甲烷的分子结构作为主体；当苯环上只有甲基时，则以苯环的分子结构作为主体。在审题时需注意题干说的是碳原子还是所有原子(包括氢原子等)。

2．注意审题

看准关键词：“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“共面”、“共线”等，以免出错。

题组二判类型，找关联，巧判同分异构体

3．正误判断，正确的划“√”，错误的划“×”

(1)不是同分异构体(×)

(2)乙醇与乙醛互为同分异构体(×)

(3)

互为同分异构体(×)

(4)做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体(×)

(5)戊烷(C5H12)有两种同分异构体(×)

(6)氰酸铵(NH4OCN)与尿素[CO(NH2)2]互为同分异构体(√)

4．(2014·新课标全国卷Ⅰ，7)下列化合物中同分异构体数目最少的是()

A．戊烷B．戊醇C．戊烯D．乙酸乙酯

答案 A

解析：A项，戊烷有3种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C；B项，戊醇可看作C5H11—OH，而戊基(—C5H11)有8种结构，则戊醇也有8种结构，属于醚的还有6种；

C项，戊烯的分子式为C5H10，属于烯烃类的同分异构体有5种：CH2===CHCH2CH2CH3、

CH3CH===CHCH2CH3、CH2===C(CH3)CH2CH3、CH2===CHCH(CH3)2、，属于环烷烃的同分异构体有5种：、、、、；

D项，乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，其同分异构体有6种：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。

5．(2014·新课标全国卷Ⅱ，8)四联苯的一氯代物有() A．3种B．4种C．5种D．6种

答案 C

解析推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴，四联苯是具有两条对称轴的物质，即

，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。

6．(2013·新课标全国卷Ⅰ，12)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()

A．15种B．28种C．32种D．40种

答案 D

解析从有机化学反应判断酸、醇种类，结合数学思维解决问题。由分子式C5H10O2分析酯类：HCOO—类酯，醇为4个C原子的醇，同分异构体有4种；CH3COO—类酯，醇为3个C原子的醇，同分异构体有2种；CH3CH2COO—类酯，醇为乙醇；CH3CH2CH2COO—类酯，其中丙基CH3CH2CH2—(有正丙基和异丙基)2种，醇为甲醇；故羧酸有5种，醇有8种。从5种羧酸中任取一种，8种醇中任取一种反应生成酯，共有5×8＝40种。

1．由烃基突破卤代烃、醇、醛、羧酸的同分异构体

(1)—C3H7有2种，则相应的卤代烃、醇各有两种；醛、羧酸各有一种。

(2)—C4H9有4种，则相应的卤代烃、醇各有4种；醛、羧酸各有2种。

(3)—C5H11有8种，则相应的卤代烃、醇各有8种；醛、羧酸各有4种。

注意判断醛或羧酸的同分异构体，直接把端基上碳原子变成醛基或羧基即可。

2．了解同分异构体的种类

(1)碳链异构：如正丁烷和异丁烷。

(2)位置异构：如1-丙醇和2-丙醇。

(3)官能团异构：如①醇和醚；②羧酸和酯。

3．掌握同分异构体的书写规律

具有官能团的有机物，一般书写顺序为官能团类别异构→碳链异构→官能团位置异构，一一考虑，避免重写和漏写。