常见脂肪酸命名
食品化学,第4章_脂质
回本节
4.2.7 食用油脂的乳化
乳化剂是分子中同时具有亲水基和亲油基的
一类两亲性物质。
回本节
4.2.7 食用油脂的乳化
食品中常见的乳化剂
脂肪酸甘油单酯及其衍生物
蔗糖脂肪酸酯
山梨糖醇酐脂肪酸酯及其衍生物 丙二醇脂肪酸酯 硬脂酰乳酸钠 大豆磷脂
热量最高的营养素(39.58kJ/g)
提供必需脂肪酸
脂溶性维生素的载体
提供滑润的口感，光润的外观，塑性脂肪的造型 功能 赋予油炸食品香酥的风味，是传热介质
4.1 Introduction
1. Classification
按化学结构分 ： 简单脂质 酰基甘油
（simple lipids） 复合脂质 （complex lipids） 蜡
猪油
牛脂 羊脂
36~50
42~50 44~55 -
94
89 81 87
回本节
人造黄油
4.2.3 食用油脂的烟点、闪点和着火点
烟点：在不通风的情况下加热观察到试样 出现稀薄蓝烟时的温度。
闪点：试样挥发的物质能被点燃但不能维 持燃烧的温度。
着火点：试样挥发的物质能被点燃并能维 持燃烧不少于5s的温度。
回本节
4.2 食用油脂的物理性质
4.2.1 食用油脂的气味和色泽
4.2.2 食用油脂的熔点和沸点
4.2.3 食用油脂的烟点、闪点和着火点
4.2.4 食用油脂的结晶特性及同质多晶
现象
4.2.5 食用油脂的塑性
4.2.6 食用油脂的液晶态
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4.2.7 食用油脂的乳化
油脂化学习题
油脂化学复习题纲第一章1、油脂的定义。
2、何为人体必需脂肪酸？3、油脂在食品工业中的用途？4、油与脂的区别。
第二章 1、天然脂肪酸的意义。
2、天然脂肪酸的共性。
3、天然脂肪酸中常见的几种脂肪酸其结构、命名（系统、俗名、速记、n w 法等）16：0 18：0 18：1ω9 18：2ω6 18：3ω3 20：4ω6 20：5ω3 22：6ω3 16：1ω7 22：1ω9α-桐酸β-桐酸石榴酸蓖麻酸萍婆酸锦葵酸第三章1、为何讲油脂的性质不仅取决于脂肪酸而且取决于甘三脂？（例如：羊脂、可可脂/猪油、改性猪油）2、甘油酯分类（MG、DG、TG）3、甘油酯命名——Sn 命名法规则；具从名称书写结构，从结构来命名的能力4、甘三酯命名（重点了解简化命名法及表示法）5、常见甘三酯符号表示的意义（Sn-/rac-/β-/无符号）6、油脂的 TG 组成和结构具有复杂性的原因。
7、天然动植物油脂甘三酯组立体专一分布特点（Sn-2：一般 UFA；猪油 16：0）8、了解甘三酯结构理论的发展（随机分布、—全随机、—限制随机；—1-2-3随机及—1，3 随机-2-随机）9、熟悉 1-随机-2-随机-3-随机分布学说内容、计算方法、熟练计算。
10、熟悉 1，3-随机-2-随机分布学说内容、计算方法、熟练计算。
11、比较 1-随机-2-随机-3-随机分布学说与 1，3-随机-2-随机分布学说的优缺点。
12、研究油脂甘三酯结构和组成的意义。
第四章1、分子结构与同质多晶现象（1）脂肪酸（分子结构、晶体形态、对熔点的影响）（2）甘三酯（分子结构、αβ′β的特点、对熔点的影响）（3）应用2、熔点变化规律（如：奇碳酸与偶碳酸、共轭酸与非共轭酸、双键位置不同的同碳不饱和脂肪酸熔点的变化规律）3、密度（比重）（1）比重的计算公式、（2）变化规律（如：饱和酸与不饱和酸、共轭酸与非共轭酸、双键数不同的同碳不饱和脂肪酸比重的变化规律）4、膨胀特性（1）塑性脂肪的定义、特点、具备条件（2）理解掌握塑性脂肪塑性的测定、意义 SFI、SFC、D （3）应用5、粘度变化规律（如：饱和酸与不饱和酸、共轭酸与非共轭酸、双键数不同的同碳不饱和脂肪酸及含氧酸粘度的变化规律）6、溶解度与水的溶解关系；—OH 与醇类溶剂、烃类溶剂的溶解关系7、热性质（1）甘油酯与脂肪酸和一元醇酯类沸点、蒸汽压的变化规律；（2）热分析 DTA/DSC 的应用8、折光指数（1）折光指数的计算公式、（2）折光指数的变化规律（如：饱和酸与不饱和酸、共轭酸与非共轭酸、取代酸、双键数不同的同碳不饱和脂肪酸折光指数的变化规律）。
第三章脂类与脂肪酸
第三章 脂类与脂肪酸【学习要点】１．掌握必需脂肪酸的概念及其生理功能。
２．掌握脂类的适宜摄入量与食物来源。
３．熟悉脂类的生理功能以及脂类和脂肪酸的分类。
４．了解脂类的代谢概况。
第一节 脂类与脂肪酸的分类脂类（ｌｉｐｉｄｓ）包括脂肪和类脂，其共同特性是具有脂溶性，不仅易溶于有机溶剂，而且可溶解其他脂溶性物质。
脂肪即三酰甘油（亦称甘油三酯），是由一个甘油分子和三个脂肪酸形成的酯；营养学上重要的类脂有磷脂和固醇。
人体主要脂类的化学结构（图１－３－１）。
图１－３－１ 人体主要脂类的化学结构一、脂肪酸及其分类（一）根据脂肪酸的碳链长短分类碳链在１４个碳原子以上的脂肪酸为长链脂肪酸；８～１２个碳原子的为中链脂肪酸；２～６个碳原子的为短链脂肪酸。
（二）根据脂肪酸碳链中有无双键分类碳链中不含双键的脂肪酸为饱和脂肪酸（ＳＦＡ），含有双键的脂肪酸为不饱和脂肪酸，依据碳链中含双键的多少分为：①单不饱和脂肪酸（ＭＵＦＡ），碳链中只含一个双键；②多不饱和脂肪酸（ＰＵＦＡ），碳链中含两个以上双键。
还可根据空间结构不同分为顺式脂肪酸（ｃｉｓ-ｆａｔｔｙａｃｉｄ）和反式脂肪酸（ｔｒａｎｓ-ｆａｔｔｙａｃｉｄ）。
不饱和脂肪酸根据其碳链上第一个双键的位置，可分为ω－３、ω－６、ω－９（或ｎ－３、ｎ－６、ｎ－９）等系列。
直链脂肪酸中距离羧基最远的碳原子称ω碳原子，若从ω碳原子起（即从甲基端数起）第一个双键在第三和第四碳原子之间的不饱和脂肪酸，称为ω－３或ｎ－３系列脂肪酸；第一个双键在第六和第七碳原子之间的不饱和脂肪酸，称为ω－６或ｎ－６系列脂肪酸；以此类推。
（三）必需脂肪酸（essential fatty acid ，EFA ）ＥＦＡ是指人体不可缺少而自身不能合成，必须从膳食中摄取的多不饱和脂肪酸。
目前肯定的必需脂肪酸有ω－６系列中的亚油酸和ω－３系列中的α－亚麻酸。
它们的化学结构（图１－３－２）。
图１－３－２ 人体的必需脂肪酸及其命名此外，花生四烯酸、二十碳五烯酸（ＥＰＡ）和二十二碳六烯酸（ＤＨＡ）也是人体不可缺少的脂肪酸，但人体可以利用亚油酸或α－亚麻酸来合成这些脂肪酸。
生物化学基础不饱和脂肪酸
– 短链（4-6个碳原子） – 中链（8-14个碳原子） – 长链（16个碳原子以上）；20个碳以上的脂肪酸也被称为
超长链脂肪酸
• 按饱和度分：
– 饱和脂肪酸（Saturated fatty acid）：烃类基团是全由单 键构成的烷烃基
– 单元不饱和脂肪酸（Monounsaturated fatty acid）：烃类 基团是包含一个碳-碳双键的烯烃基
O
O
CH2 - O - C - R1
R2- C - O- C - H O
CH2 - O - P -O- CH2
OH H-C-OH
O
O
CH2 - O - P - O- CH2
R3- C - O- C - H
OH
O
CH2 - O - C - R4
磷脂酰肌醇
作为信使参与激素信号的放大
O
O
CH2 O C R
奇数碳脂肪酸和支链脂肪酸
• 在许多植物，海洋生物，微生物中存在奇 数碳脂肪酸。可能与生物的某些特殊生理 活性有关
• 在蔬菜，动物和微生物体内有发现一些带 支链的脂肪酸，常常用来区别不同的微生 物
脂肪醇与脂肪酮
• 最早的脂肪醇有鲸蜡中提取。脂肪醇通式为ROH， 具有两性，是制造表面活性剂的原料，通过还原 脂肪酸获得
– 必需脂肪酸中的亚油酸是前列腺素合成的前体，EFA缺乏将导致 前列腺素合成能力减退
– 动物精子的形成与EFA有关，长期缺乏EFA可导致不孕症 – EFA对X-射线引起的皮肤损伤有保护作用
• EFA缺乏的表现：可引起生长迟缓、生殖障碍、皮肤损伤 （出现皮疹等）以及肾脏、肝脏、神经和视觉方面的多种 疾病
H2C O C R3
H2C OH R1COONa HC OH + R2COONa H2C OH R3COONa
第三章 脂类物质
7. 海产动物油类
• 来源：鱼油、肝油、海生哺乳油。
• 组成特点：含有大量的C20以上的长链 高不饱和脂肪酸，双键数目多达6个。
第二节 油脂的物理性质 及在食品中的功能
色泽与气味 油性与粘度 熔点和沸点 稠度 表面张力和界面张力 乳状液与乳化剂
一、色泽与气味
1. 2.
色泽： 气味：与脂肪酸链长短有关
• 提供能量和必需脂肪酸（EFA）
二、脂肪酸及命名
系统命名法：羧基端、甲基端（n-
,-） 俗名 三、油脂的结构和命名 Sn：立体有择位次编排命名法。 1-**酰-2-**酰-3-**酰-Sn-甘油
三、食用油脂的分类
1. 乳脂肪类： 来源：动物乳汁 组成特点：主要脂肪酸是油酸、硬脂酸、 棕榈酸；含有少量低分子量（C12以下）饱 和脂肪酸。 2. 月桂酸类 来源：棕榈类植物，椰子树、巴巴苏树的 种籽中，棕榈仁油。
粗大 密度最大
3、油脂的结晶方向： 趋向该温度下最稳定的晶形。 4、影响油脂晶形的主要因素
内因：油脂脂肪酸的组成和在甘油酯中的位置分 布。 外因：纯度、温度、冷却速度、晶核的存在
Crystal Form Tendency of Oils
Beta-type
椰子油 玉米油 橄榄油 猪油
Beta-Prime Type
•来源：植物种籽。棉籽油、花生油、芝麻 油、玉米油、葵花籽油、红花油、橄榄油、 棕榈油及不含芥酸的菜籽油。
•组成特点：主要由低级不饱和脂肪酸组成 （油酸和亚油酸），且饱和脂肪酸含量少于 20％，高不饱和脂肪酸含量极少，且不存 在三饱和脂肪酸甘油酯。
5. 亚麻酸类
• 来源：一年生植物的种籽，豆油、麦胚 油、亚麻籽油、苏子油、大麻子油。 • 组成特点：除含有油酸、亚油酸外，还含 有大量亚麻酸。 6. 动物脂肪 • 来源：家畜中贮存脂肪 • 组成特点：C16～C18脂肪酸含量高， 不饱和度中等，不饱和脂肪酸几乎完全是 油酸和亚油酸，含有大量完全饱和的三甘 油酯。
食品化学-第三章-脂质
第3章脂质脂质（lipids）是一类含有醇酸酯化结构，溶于有机溶剂而不溶于水的天然有机化合物。
分布于天然动植物体内的脂类物质主要为三酰基甘油酯(占99%左右）,俗称为油脂或脂肪。
一般室温下呈液态的称为油（oil)，呈固态的称为脂（fat）,油和脂在化学上没有本质区别。
在植物组织中脂类主要存在于种子或果仁中,在根、茎、叶中含量较少。
动物体中主要存在于皮下组织、腹腔、肝和肌肉内的结缔组织中。
许多微生物细胞中也能积累脂肪.目前，人类食用和工业用的脂类主要来源于植物和动物。
人类可食用的脂类，是食品中重要的组成成分和人类的营养成分，是一类高热量化合物，每克油脂能产生39。
58kJ的热量,该值远大于蛋白质与淀粉所产生的热量；油脂还能提供给人体必需的脂肪酸（亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸）；是脂溶性维生素（A、D、K和 E）的载体；并能溶解风味物质，赋予食品良好的风味和口感。
但是过多摄入油脂对人体产生的不利影响，也是近几十年来争论的焦点。
食用油脂所具有的物理和化学性质，对食品的品质有十分重要的影响。
油脂在食品加工时，如用作热媒介质(煎炸食品、干燥食品等)不光可以脱水，还可产生特有的香气；如用作赋型剂可用于蛋糕、巧克力或其它食品的造型.但含油食品在贮存过程中极易氧化，为食品的贮藏带来诸多不利因素。
3.1 组成与分类3。
1。
1 分类脂质按其结构和组成可分为简单脂质（simple lipids）、复合脂质(complex lipids）和衍生脂质（derivative lipids)(见表3-1）.天然脂类物质中最丰富的一类是酰基甘油类，广泛分布于动植物的脂质组织中。
表3—1 脂质的分类主类亚类组成简单脂质复合脂质衍生脂质酰基甘油蜡磷酸酰基甘油鞘磷脂类脑苷脂类神经节苷脂类甘油 + 脂肪酸长链脂肪醇 + 长链脂肪酸甘油 + 脂肪酸 + 磷酸盐 + 含氮基团鞘氨醇 + 脂肪酸 + 磷酸盐 + 胆碱鞘氨醇 + 脂肪酸 + 糖鞘氨醇 + 脂肪酸 + 碳水化合物类胡萝卜，类固醇，脂溶性维生素等3。
棕榈酸的系统命名
棕榈酸的系统命名棕榈酸是一种重要的有机酸，其系统命名为“十八碳酸”。
本文将介绍棕榈酸的结构特点、物理性质、化学性质以及其在工业和生活中的应用。
一、结构特点棕榈酸化学式为C17H35COOH，是一种脂肪酸。
它是由十八个碳原子组成的直链饱和脂肪酸，其中一个碳原子与羧基相连，其他碳原子都与两个相邻碳原子相连，形成直线状的分子结构。
棕榈酸的分子量为282.46 g/mol，外观为白色结晶固体。
二、物理性质棕榈酸的熔点为63-64℃，沸点为370℃。
它在常温下可溶于有机溶剂如乙醇、醚类和苯，但几乎不溶于水。
棕榈酸具有特殊的气味和涩味，是一种具有刺激性的物质。
三、化学性质1. 酸性反应：棕榈酸是一种脂肪酸，具有酸性。
它可以与碱反应生成相应的盐，称为棕榈酸盐。
例如，与氢氧化钠反应可以生成棕榈酸钠。
2. 酯化反应：棕榈酸可以与醇类反应生成相应的酯。
这种酯化反应在工业上广泛应用于合成各种酯类化合物，如棕榈酸甘油酯，常用于食品工业和化妆品工业。
3. 氧化反应：棕榈酸可以被氧化剂氧气氧化，生成棕榈酸的氧化产物。
氧化反应常用于棕榈酸的分析和检测方法中。
四、应用领域1. 工业应用：棕榈酸是一种重要的工业原料，广泛应用于润滑油、橡胶、塑料、油漆、油墨等行业。
它可以作为合成洗涤剂和表面活性剂的原料，用于制造肥皂和洗涤剂。
2. 食品工业：棕榈酸和其盐类广泛用于食品工业。
它作为食品添加剂，具有抗氧化、防腐、乳化稳定等功能，常用于面包、糕点、乳制品、肉制品等食品中。
3. 化妆品工业：棕榈酸及其衍生物常用于化妆品工业。
它可以作为乳化剂、稠化剂、防腐剂等添加到化妆品中，起到增稠、保湿、防腐等作用。
4. 医药领域：棕榈酸具有抗菌、抗炎等药理作用，可以用于药物的合成和制备。
同时，棕榈酸也是一种药物载体，可以将一些药物包裹在其分子结构中，用于药物的传递和释放。
棕榈酸是一种重要的有机酸，其系统命名为“十八碳酸”。
它具有特殊的结构特点和物理性质，具有酸性和可溶性。
脂类
一、脂肪的物理性质
油脂的晶体特性
脂肪固化时，分子高度有 序排列，形成三维晶体结 构
晶体是由晶胞在空间重复 排列而成的
晶胞一般是由两个短间隔 (a,b) 和 一 个 长 间 隔 (c) 组 成的长方体或斜方体。
34
Company name
一、脂肪的物理性质
2. 熔点和沸点
同质多晶(Polymorphism)
3、按脂肪酸构成分
单纯酰基油，混合酰基油。
8
Company name
二、脂类的分类
Classification of lipids
4、按不饱和程度分
干性油：碘值大于130，如桐油、亚麻油、红花油等； 半干性油：碘值介于100-130，如棉籽油、大豆油等； 不干性油：碘值小于100，如花生油、菜子油等。
Nomenclature of Lipids
2. 甘油三酯的命名
CCHH33((CCHH22))77CCHH
CH2OOC(CH2)1164CH3
C H2O O C (C H2)1 6C H3
CCHH((CCHH22))77CCOOOOCCHH
CCHH22OOOOCC((CCHH22))111262CCHH33
2. 脂肪酸的组成分布
（2）植物脂肪
植物油脂：大量油酸、亚油酸,饱和脂肪酸均<20％ 亚麻酸酯：豆油、麦胚油、大麻籽油 月桂酸酯：月桂酸含量特别高，熔点低，如椰子油。
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Company name
三、脂类的组成及结构
Structure and Composition of Fats
2. 脂肪酸的组成分布
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Company name
一、引 言
1. 脂类 Lipids