广东省河源市龙川县第一中学高中化学选修五课件 5.1.4(1.2)《研究有机化合物的一般步骤和方法》

[练习2]（08测试题）吗啡和海洛因都是严格查禁的 毒品。吗啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其 余为O。已知其分子量不超过300。 试求：⑴ 吗啡的分子量；⑵ 吗啡的分子式。 思路分析： 可通过N的百分含量和N的原子量，计算出
吗啡的最小分子量。
解： 吗啡最小分子量 一个吗啡分子中碳原子数为 氢原子数为 氮原子数为1 ，而又知吗啡分子量 不超过300，故可知吗啡分子量即为285。
第四节 研究有机化合物的 一般步骤和方法
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教学目标：
①知道分离、提纯有机物的常用方法有：蒸馏、 萃取、重结晶及各种实验的常用仪器。 ②知道蒸馏、萃取、重结晶等分离、提纯物质的 实验原理、步骤以及实验时的注意事项。


③通过对典型实验的分析，初步了解测定有机化 合物中C、H、O等各元素含量的方法（李比希法、 元素分析仪等）。
[阅读]
课本P18,归纳重结晶的步骤。
(2)重结晶的步骤。
不纯固体物质
溶于溶剂，制成饱和 溶液，趁热过滤
残渣 (不溶性杂质)
滤液
冷却，结晶， 过滤， 洗涤
母液 (可溶性杂质和 部分被提纯物)
晶体 (产பைடு நூலகம்)
3、萃取
【思考与交流】
(1)如何提取溴水中的溴？ (2)实验原理是什么？ 萃取的原理：利用混合物 中一种溶质在不同溶剂里的溶解度的不同
哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。
[例2]下图是一种分子式为C4H8O2 的有机物的红外光 谱谱图,则该有机物的结构简式为： CH COOCH CH
3 2
3
CH3CH2COOCH3
不对称CH3
C—O—C C=O
[练习2]有一有机物的相对分子质量为74，确定分子 结构，请写出该分子的结构简式 CH3CH2OCH2CH3
[练习3]某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还 溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下 表），确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。 物质沸点（℃）丙酮（56.2）、乙酸乙酯（77.06）、 乙醇（78）、乙酸（117.9） ①向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH＝10 ②将混和液放入蒸馏器中缓缓加热 ③收集温度在70～85℃时的馏出物 ④排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过 量），然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物 请回答下列问题： （2）在70～85℃时的馏出物的主要成份是 乙醇 ；
（3）确定有机化合物的分子式的方法：
[方法一] 由物质中各原子（元素）的质量分数 → 各原子的个数比(实验式)→由相对分子质量 和实验式 → 有机物分子式 [方法二] 1mol物质中各原子（元素）的质量除 以原子的摩尔质量→ 1mol物质中的各种原子的 物质的量→知道一个分子中各种原子的个数 → 有机物分子式
【思考与交流】观察P21谱图，并进行思考，然后进行
交流。
1、质荷比是什么？
2、如何确定有机物的相对分子质量？
（分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，
因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）
M = 46g∕mol
[例1]．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发 明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法 是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子 化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小 的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4 ＋……，然后测定其质荷比。设H＋的质荷比为β，某 有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一 个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关）， 则该有机物可能是
残留液中溶质的主要成份是
硫酸钠
。
第四节 研究有机化合物的 一般步骤和方法
研究有机化合物的一般步骤
有机物 （不纯）
分离
提纯
有 机 物 （纯净）
元素定
量分析
确定实验式
分 子 质 量 测 定 相 对
蒸馏 确定结构式 重结晶 萃取
化学性质 波谱分析
确定分子式
有 机 物 （纯净）
如何用实验 的方法确定 乙醇的组成 元素
氧原子数为
故吗啡的分子式为
2、相对分子质量的测定——质谱法
它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分 子失去电子（通常是1个电子）变成带正电荷的分 子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质 量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的 时间有差异，其结果被记录为质谱图。 如：C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，
特殊方法： 部分特殊组成的实验式如：CH3 当n=2时即达饱和， 在不知相对分子质量时也可求得。 部分有机物的实验式中H已达饱和，则该有机物的 实验式就是分子式。（如：CH4、CH3Cl、C2H6O等）
补充：确定相对分子质量的方法有哪些？ （1）M = m/n （2）M1 = D M2 （3）M = 22.4L/mol ▪ρg/L
方程式表示） 2CH3COONa+H2SO4=Na2SO4+2CH3COOH ________________________________________
[练习3]某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、 乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表），确定通过下列 步骤回收乙醇和乙酸。 物质沸点（℃）丙酮（56.2）、乙酸乙酯（77.06）、乙醇 （78）、乙酸（117.9） ①向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH＝10 ②将混和液放入蒸馏器中缓缓加热 ③收集温度在70～85℃时的馏出物 ④排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后 再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物 请回答下列问题： （4）当最后蒸馏的温度控制在85～125℃一段时间后，
对称CH3 对称CH2
C—O—C
2、核磁共振氢谱（HNMR）
对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说，除 了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的 连接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、等效氢 的种数不同。 原理：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共 振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的
(3)用到的实验仪器（玻璃仪器）有哪些？
(4)如何选取萃取剂？ 萃取的条件： （1）萃取剂和原溶剂互不相溶和不发生化学反应 （2）溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中溶解度
[练习1]下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏 斗分离的是 A B C D
BD
乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 汽油和水，苯和水，己烷和水
吸收峰的面积不同。
用途：可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。
B
A C
甲醇 丙烷
B D
甲烷 乙烯
[练习1]某有机物的结构确定： ①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经 燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质 量分数是13.51%, 则其实验式是（ C4H10O ）。 ②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，
则其相对分子质量为
（ 74 ）， 分子式为（ C H O 4 10
么方法除去？
（1）酒精（水）
（3）KNO3(NaCl)
（2）壬烷（己烷）
（4）乙酸乙酯（乙醇）
（5）甲烷（乙烯）
（7）溴水（水）
（6）NaCl（泥沙）
（8）CO2（HCl）
3、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么？
不引入新杂质;不减少提纯物质的量
一、分离、提纯
1、化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行化 学反应。 2、物理方法：利用有机物与杂质物理性质的差异而将 它们分开 蒸馏 有机物分离的常用物理方法 重结晶 萃取
注意哪些问题？
2、重结晶 (1)选择溶剂的条件 •杂质在此溶剂中溶解度很小或很大 •被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度 的影响较大 [学与问] 在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可以 结晶出纯净的苯甲酸晶体。请你思考并与同学交流：
温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的
苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？
例1、5.8g某有机物完全燃烧，生成CO2 13.2g , H2O
5.4g .含有哪些元素?
C 3H 6O
思考：能否直接确定该有机物的分子式?
实验式和分子式有何区别? （2）、实验式和分子式的区别 实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目最
简整数比的式子。
分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目的式 子,表示物质的真实组成。
分液
一、分离、提纯
1.蒸馏
(1)大家知道的用蒸馏的方法分离、提纯物质的实验或 生产有哪些？
(2)实验室进行蒸馏
时，用到的仪器有哪 些？实验过程中要注
意哪些问题？
1、蒸馏： （1）蒸馏的原理: 利用混合物的沸点不同，除去难 挥发或不挥发的杂质。
（2）蒸馏提纯的条件: • 有机物热稳定性较强；
• 与杂质的沸点相差较大（一般约大于30℃）
（78）、乙酸（117.9） ①向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH＝10
②将混和液放入蒸馏器中缓缓加热
③收集温度在70～85℃时的馏出物 ④排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后 再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物 请回答下列问题： （1）加入烧碱使溶液的pH＝10的目的 是 将乙酸与碱反应转化为乙酸钠，促进乙酸乙酯的水解 ；
[练习2]可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是 A C 溴和四氯化碳 汽油和苯 B D 苯和溴苯 硝基苯和水
D
[练习3]某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、 乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表），确定通过下列 步骤回收乙醇和乙酸。
物质沸点（℃）丙酮（56.2）、乙酸乙酯（77.06）、乙醇
④了解测定有机化合物相对分子质量的常见方法 （质谱法等）。

研究有机化合物的一般步骤
有机物 （不纯）
分离
提纯
有 机 物 （纯净）
元素定
量分析
确定实验式
分 子 质 量 测 定 相 对
化学性质
确定结构式
波谱分析
确定分子式
【思考与交流】 1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？
蒸馏 、重结晶、萃取 2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什
）。
【思考题】:乙醇和二甲醚的分子式都是
C2H6O，设计一个实验证明它的结构？
H H H—C—O—C—H
H
H H H—C—C—O—H H H
H
三、分子结构的鉴定 1、红外光谱
原理：由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于 不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。 所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学 键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团 吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。 用途：我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有
（3）蒸馏的注意事项：
． 温度计水银球的部位 （蒸馏烧瓶支管处） • 烧瓶中放少量沸石或碎瓷片 （防止暴沸） 进出水方向 （下进上出） 烧瓶中所盛放液体不能超过2/3
•
•
【思考与交流】 1、下列实验的步骤是什么？
1〉 提纯KNO3、NaCl混合物中的KNO3
2〉 提纯KNO3 、NaCl 混合物中的NaCl 2、进行上述实验时，用到的仪器有哪些？要
首先要确定有机物 中含有哪些元素
？
确定 分子式
二、元素分析与相对分子质量的测定 1、元素定量分析
（1）、原理： 将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，
并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有 机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分 子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式 （又称为最简式）
[练习3]某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、 乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表），确定通过下列 步骤回收乙醇和乙酸。 物质沸点（℃）丙酮（56.2）、乙酸乙酯（77.06）、乙醇 （78）、乙酸（117.9） ①向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH＝10 ②将混和液放入蒸馏器中缓缓加热 ③收集温度在70～85℃时的馏出物 ④排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后 再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物 请回答下列问题： （3）在步骤④中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学
例题2：实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢
20%，求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对 分子质量是30，求该化合物的分子式。 答案：实验式是CH3，分子式是C2H6 特殊方法： 部分特殊组成的实验式如：CH3 当n=2时即达饱和， 在不知相对分子质量时也可求得。
[练习1] P21的“学与问”