丁酸

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丁酸

丁酸,又称酪酸,存在于腐臭的黄油、帕马森干酪、呕吐物和腋臭中,带有难闻的气味,味先辣后甜,与乙醚类似。10ppb浓度的丁酸即可被狗嗅出,人则大于10ppm。丁酸是脂肪酸,在动物脂肪和植物油中以丁酸酯形式存在。是短链脂肪酸的主要一员。工业上用蔗糖或淀粉发酵制取丁酸,丁酸则被用于制取各种丁酸酯。

1 分子结构

2 基本信息

中文名称:丁酸

英文名称:n-Butyric acid

中文别名:正丁酸;杀灭菊酸;丁酸;天然丁酸;正丁酸

英文别名:Butyric acid,99%; Alpha-butanoic acid; Butyric acid; Natural Butyric Acid; butanoic acid; butanoate

CAS号:107-92-6

分子式:C

4H 7 O

2

分子量:87.0977

3 物性数据

1.性状:油状液体,有腐臭的酸味。[1]

2.熔点(℃):-7.9[2]

3.沸点(℃):163.5[3]

4.相对密度(水=1):0.96[4]

5.相对蒸气密度(空气=1):3.04[5]

6.饱和蒸气压(kPa):0.10(25℃)[6]

7.燃烧热(kJ/mol):-2181.4[7]

8.临界温度(℃):355[8]

9.临界压力(MPa):5.27[9]

10.辛醇/水分配系数:0.79[10]

11.闪点(℃):72(CC)[11]

12.引燃温度(℃):452[12]

13.爆炸上限(%):10.0[13]

14.爆炸下限(%):2.0[14]

15.溶解性:与水混溶,可混溶于乙醇、乙醚。[15]

16.折射率(20ºC):1.3980

17.折射率(25ºC):1.3958

18.黏度(mPa·s,15ºC):1.814

19.黏度(mPa·s,30ºC):1.385×10-3

20.燃点(ºC):452.2

21.蒸发热(KJ/mol,25ºC):60.58

22.蒸发热(KJ/mol,b.p.):42.03

23.熔化热(KJ/mol):10.47

24.生成热(KJ/mol,25ºC,液体):-535.49

25.比热容(KJ/(kg·K),20ºC,定压):1.98

26.热导率(W/(m·K)):0.1477

27.临界密度(g·cm-3):0.302

28.临界体积(cm3·mol-1):292

29.临界压缩因子:0.232

30.偏心因子:0.604

31.溶度参数(J·cm-3)0.5:20.263

32.van der Waals面积(cm2·mol-1):7.880×109

33.van der Waals体积(cm3·mol-1):53.870

34.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2241.8

35.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-475.7

36.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2183.50

37.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-533.84

38.液相标准热熔(J·mol-1·K-1):182.1

4 存储方法

储存注意事项[23]储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不超过32℃,相对湿度不超过80%。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

5 合成方法

1.可由糖的适宜发酵制备,也可将丁醇或丁醛经氧化制备;还可由正丙醇与一氧化碳在一定压力下用四羰基镍和碘化镍催化制得。

2.丁酸天然存在于奶油、香茅、肉豆蔻等,工业上用空气或氧气氧化丁醛制得;或以淀粉或糖为原料,用丁酸菌发酵得产品;也可以正戊醇为原料,用浓硝酸氧化成正丁酸。

精制方法:在250mL丁酸中加5g高锰酸钾蒸馏后再分馏,收集时将开始馏出的1/3弃去。

3.制法:

于装有搅拌器,回流冷凝器,温度计和滴液漏斗的反应瓶中,加入重铬酸钠25g,水100mL,浓硫酸20mL。搅拌下加热至80~85℃。慢慢滴加正丁醇(2)7.5g(0.1mol),控制滴加速度以反应瓶中的白烟不要冒出冷凝器,约20min

加完。反应放热,控制反应温度95~100℃。加完后继续反应20min。反应结束时,冷凝器中没有白烟。反应结束后立即进行蒸馏,收集约60~80mL馏出液。馏出液中加入氢氧化钠4g,回流0.5h。冷至室温,用乙醚提取两次以除去未反应的丁醇。水层用硫酸酸化至强酸性。乙醚提取(15mL×3)。合并乙醚层,无水氯化钙干燥。水浴蒸出乙醚,而后蒸馏,收集158~164℃的馏分①,得无色正丁酸(1)6g,收率68%。注:①前馏分重新蒸馏,可得到少量158~164℃的馏分。[]

6 主要用途

1.用于制造丁酸酯类、丁酸纤维素、清漆、药物、香料等。也用作乳化剂、杀菌剂和萃取剂。在皮革鞣制中用作脱钙剂。电解法测定铜时,用来消除铁的影响。

2.丁酸是我国允许使用的食用香料,常用于黄油、干酪和水果香精的增香。用量按正常生产需要,一般在糖果中82mg/kg;口香糖中60~270mg/kg;烘烤食品中32mg/kg;人造奶油中18mg/kg;冷饮6.5mg/kg。

3.用作萃取剂、脱钙剂,用于酯类合成,也用以制取香料、杀菌剂和乳化剂等。[24]

7 安全信息

7.1 风险术语

R34:Causes burns. 引起灼伤。

7.2 安全术语

S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S36:Wear suitable protective clothing. 穿戴适当的防护服。

S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.) 若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。

8 系统编号

CAS号:107-92-6

MDL号:MFCD00002814

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