环己醇制备己二酸二酯

环己醇制备己二酸乙二酯

一、实验目的

1、综合训练有机化合物的制备、分离和提纯的操作技能。

2、通过本实验过程，使学生进一步了解消去反应、氧化反应和酯化反应的原理和特点。 二、实验原理

已二酸与乙醇1:1反应，则不完全酯化

HOOCCH2CH2CH2CH2COOH+C2H5OH→HOOCCH2CH2CH2CH2COOC2H5+H2O 已二酸与乙醇1:2反应，则完全酯化

HOOCCH2CH2CH2CH2COOH+2C2H5OH→C2H5OOCCH2CH2CH2CH2COOC2H5+2H2O

、实验仪器设备和试剂

1、实验仪器设备：

加热套；三颈烧瓶（250ml ）；真空泵；布氏漏斗；抽滤瓶；量筒（10ml ）；圆底烧瓶（100ml ）铁架台；温度计（100℃与200℃各一个）；胶头滴管；烧瓶250ml ；滤纸；天平；纸槽；滴液漏斗；冷凝管；分液漏斗。等辅助工具。

2、实验所用试剂：

环己醇；50%的硝酸；硫酸氢钠；无水乙醇；饱和碳酸钠溶液

、实验步骤

第一步：己二酸的制备

一：1.如图一组装实验仪器

2.分别量取25ml 浓HNO3(在量取过程中要注意戴橡胶手套，并小心不要溅到衣服上)与25ml 蒸馏水，在图中烧瓶中混合。

3.量取10ml 环己醇，倒入小烧杯中备用。

4.用加热套对HNO3加热到80℃停止加热，取出加热套，在烧瓶底下放250ml 的装有冷水的烧杯。

5.用滴管向烧瓶中“逐滴”滴加环己醇，保持反应温度在80-90℃，此反应会放出大量的热，如果超出反应温度用冷水降温。

6.滴加完毕，重新放入加热套中加热，保持反应温度在80-90℃，持续3分钟，使反应完全。 OH 3+ 8HNO 33HO 2C(CH 2)4CO 2H + 8NO + 7H 2O 8NO + 4O 2 8NO 2

.待反应液稍冷后，将烧瓶放入冰水中冷却，使晶体析出。

2.将析出的晶体在布氏漏斗中进行抽滤。用抽滤液洗出烧瓶中剩余的晶体。用3ml冰水洗涤己二酸晶体，抽滤。再用3ml冰水洗涤一次，再抽滤。

3.等晶体变为雪白色且完全干燥时停止抽滤，取出滤纸，称量计算产率。

第二步：己二酸二乙酯的合成

1.将以上获得的己二酸晶体用纸槽小心地转移到三颈烧瓶中。再添加半药匙NaHSO4作催化剂。

2 .向滴液漏斗中添加15ml无水乙醇，如图二组装仪器。

3 .用加热套给三颈烧瓶加热，当量程为200℃的温度计升高到120℃时，打开滴液漏斗阀门，逐滴滴加无水乙醇，使反应温度控制在120-125℃之间。

4.反应40min左右(从开始滴加乙醇算)取出加热套，让反应物自然冷却。此时反应物已成为无色液体，NaHSO4晶体颗粒聚集在一起成为块状。将产物从三颈烧瓶中倒出。用饱和Na2CO3洗涤分液，除去其中的己二酸氢乙酯和NaHSO4.所得产物即为己二酸二乙酯，用量筒测己二酸二乙酯的体积根据密度计算产率。

注意事项：1.上述反应会产生NO2，应在通风橱中进行。

2.此反应放热较多，一定要逐滴加入，以免温度上升太高使反应失控.但也不要使

温度降到80℃以下,以至反应太慢使未反应的环己醇积聚起来影响产率。

3.在冷却的过程中要不停的转动烧瓶（不是晃动），避免洗出的晶体粘在烧瓶壁

上。如果仍有晶体粘在壁上可稍微加热使其脱落再重新冷却一次。