中药化学成分的研究方法.ppt

HO
O
HO
HO
O
黄芩素
葡糖醛酸-O
O
HO
HO
O
黄芩苷
7.萜类和挥发油 （terpeonids and volatile oils ）
萜类：由甲戊二羟酸衍生、分子式符合 （C5H8）n的衍生物。游离萜亲脂性强，易溶于 醇及亲脂性有机溶剂，难溶于水；萜苷能溶于 热水、甲醇、乙醇等极性溶剂。
挥发油（精油）：可随水蒸气蒸馏的与水 不相混溶的无色或淡黄色透明油状液体。具香 味，有挥发性、折光性、旋光性。在水中的溶 解度极小，易溶于有机溶剂如乙醇、乙醚等。
大黄素甲醚
O
O
O
Enz
无色、无臭晶体。 苷可溶于水、乙醇、甲醇，难溶于亲脂性 有机溶剂；苷元则相反。
CH2OH O
OH
O CH2 O
OH
HO
OH HO
OH
O HO
CH2OH O
O
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
OH
HO CH2OH O O
OH
HO OH
人参皂甙Rb1
酸或酶
CH2OH O
OH
O CH2 OH O
OH
HO
OH HO
OH
CH2OH O
OH
OH
性 乙醚、乙 酸乙酯
油脂、蜡、树脂、植物色素
正丁醇
苷
亲
水
性
甲醇、 乙醇
除蛋白质、多糖以外的成分
水
生物碱盐、有机酸盐、苷 单糖和低聚糖、鞣质、氨基酸、蛋白质等
第2节 中药化学成分生物合成途径
1.乙酸-丙二酸途径（AA-MA） 2.甲戊二羟酸途径（MVA） 3.莽草酸途径 4.氨基酸途径 5.复合途径
OH
薄荷醇
CH3O CH3O
CH＝CHCH3
CH3O
细辛醚
8.强心苷（cardica glycosides ）
对心脏有显著生理活性的甾体苷类。 无色，有旋光性、对粘膜有刺激性。 一般可溶于水、甲醇、乙醇、丙酮等极性溶 剂，难溶于乙醚、苯等非极性溶剂。
O O
OH CH3 O O
CH3 O
O
OH
CH3 O O
一次代谢过程：维持植物生命活动不可缺少的 过程。代谢产物（primary metabolites）有糖、脂质、 蛋白质、核酸等。
二次代谢过程：在特定条件下，一次代谢产物 作为原料或前体，又进一步经历不同代谢过程生成 的产物为二次代谢产物（secondary metabolites）， 如生物碱、萜类等。
CH2OH O
OH
O CH2 O
OH
HO
OH HO
OH
O HO
CH2OH O
O
OH
HO CH2OH O O
OH
HO OH
人参皂甙Rb1
10.其他成分
有机酸 树脂 氨基酸、蛋白质和酶 鞣质 植物色素 油脂和蜡 无机成分 微量元素
溶剂
中药化学成分的类型
亲 脂
石油醚、 苯、氯仿、
游离生物碱、挥发油和萜类、苷元、苯丙素
1.生物碱（alkaoids）
生物体内的含氮有机物，有似碱的性质 （能与酸成盐），有生理活性。
生物碱难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂； 生物碱盐则易溶于水及乙醇，难溶于亲脂 性有机溶剂。
O N+ Cl-
O
盐酸小蘖碱
OCH3 OCH3
2.苷类（glycosides）
苷元与糖或糖的衍生物通过苷键（缩醛键） 连接而成的化合物。苷易水解成苷元和糖。
HO
HO
OO
七叶内酯
CH3O CH3O
CH3O CH3O
OH CH3 CH3
CH3O CH3O
五味子醇甲
6.黄酮类（flavonoids）
两个苯环通过三碳链连接而成（C6-C3-C6） 的化合物。多有酚－OH，有一定酸性。
游离黄酮易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、 乙醚等有机溶剂及稀碱液中；黄酮苷易溶于水、 甲醇、乙醇、吡啶等极性溶剂。
第2章 中药化学成分的研究方法
1、掌握中药化学成分的类型及理化性质。 2、掌握中药有效成分的提取、分离方法。 3、了解各类成分的生物合成途径。 4、了解中药有效成分结构鉴定的方法。
第1节 中药中所含各类化学成分简介
1.生物碱 2.苷类 3.糖类 4.醌类 5.苯丙素类 6.黄酮类 7.萜类和挥发油 8.强心苷 9.皂苷 10.其他成分
有机溶剂分类： 亲脂性：石油醚、苯、氯仿、乙醚、乙酸乙酯 亲水性：丙酮、乙醇、甲醇 水
溶解性：极易溶，1g/<1ml 易溶，1g/1-10ml 溶解，1g/10-30ml 略溶，1g/30-100ml 微溶，1g/100-1000ml 极微溶，1g/103-104ml 不溶，1g/>10000ml
大黄酚
glc-O
O
OH
CH3 O
大黄酚葡萄糖苷
5.苯丙素类（phenylpropanoids ）
以苯丙基（C6-C3）为基本骨架的化合物。 香豆素：有芳香味，邻羟基桂皮酸的内酯。 游离香豆素溶于沸水、甲醇、乙醇和乙醚；香 豆素苷溶于水、甲醇、乙醇。 木脂素：游离木脂素为亲脂性，难溶于水， 能溶于苯、氯仿、乙醚、乙醇等；木脂素苷水 溶性增大。
OH
HOH
HO OH
葡萄糖
CH2OH O
OH
HO CH2OH O O OH
HO OH
HOH
槐糖
4.醌类（quinones）
具有醌式结构的化合物。分子中多有酚－ OH，有一定酸性。
游离蒽醌多溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿等 有机溶剂，微溶或难溶于水。
蒽苷极性增大，易溶于甲醇、乙醇、热水。
HO
O
OH
CH3 O
HO CH2OH O O
OH
HO OH
HO HO
HO
3.糖类（saccharide）
单糖：无色晶体，有旋光性，味甜。易溶 于水，难溶于有机溶剂。
低聚糖：2~10个单糖缩合而成，味甜。溶 于水，难溶于有机溶剂。
多糖：10个以上单糖脱水缩合而成，无甜 味。大多不溶于水。包括植物多糖、动物多糖。
CH2OH O
OH
HO OH
洋地黄毒甙
9.皂苷（saponins）
由螺甾烷类或三萜类化合物与糖结合的低 聚糖苷，前者为甾体皂苷，后者为三萜皂苷。 无色，对粘膜有刺激性，有吸湿性、发泡性和 溶血性。
大多数极性较大，易溶于水、热甲醇和乙 醇，难溶于丙酮、乙醚。皂苷元不溶于水而溶 于石油醚、苯、氯仿等低极性溶剂。有助溶性。
物质代谢与生物合成
1.乙酸-丙二酸（AA-MA）途径----脂肪酸类、酚类、醌类等
红镰刀菌素
HO
OH O
CH3O
O
CH3
决明内酯
HO
OH
O O
CH3O
CH3
torachrysono
HO
OH O
CH3O
CH3 CH3
O
O
O
O
O
O
O
Enz
CH3
O
O
O
Enz
O
O
O
O
CH3
O
O
O
CH3
O
O
O
O
Enz
1 Acetyl CoA + 6 matonyl CoA 1 Acetyl CoA +7 matonyl CoA