植物生理学-植物体内有机物代谢
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decumbens)合成橙花叔醇。 • 近年来从海洋生物中发现了大量的萜类化合物。
二、萜类的生物合成
一、萜类化合物的生源途径 • 经验异戊二烯法则(1887年): 萜类全由异戊二烯衍变而来,是异戊二烯的
C00223 + 3 C00083 <=> C06561 + 4 C00010 + 3 C00011
Commen t RPair
Enzyme Pathwa y Orthol ogy
multi-step reaction
RP00051 C00010_C00083 main RP00144 C00010_C00223 main RP05694 C00011_C00083 leave RP06631 C00083_C06561 trans RP06632 C00223_C06561 trans RP10885 C00083_C06561 trans RP13393 C00083_C06561 trans
次生代谢物类型
萜类, 酚类,含氮次生物
次生代谢途径
萜类 甲羟戊酸途径 甲基赤鲜糖途径(植物)
芳香类 莽草酸途径(简单酚类) 丙二酸途径(黄酮类)
含氮次生物 氨基酸和萜类转变而来
*
氨基酸
*氨基酸
*
萜类
黄酮类
初生代谢 与次生代 谢的联系
初生代谢 糖 蛋白质 核酸 脂肪
次生代谢 萜类 酚类 含氮次生
网上查阅代谢途径(Google)：
M00264 Flavonoid biosynthesis, 4-coumaroyl-CoA => naringenin => apigenin
Metabolism; Biosynthesis of Other Secondary Metabolites; Flavonoid biosynthesis [PATH:ko00941] Organismal Systems; Environmental Adaptation; Circadian rhythm plant [PATH:ko04712]
KEGG BRITE (2) GO (1) COG (1) Pathway (26) KEGG PATHWAY (25) KEGG MODULE (1) Chemical reaction (7) KEGG ENZYME (1) KEGG REACTION (5) KEGG RCLASS (1) Gene (604) KEGG GENES (199) KEGG DGENES (5) KEGG EGENES (400) All databases (641)
All links
Ontology (4)
KEGG BRITE (4)
Pathway (26)
KEGG PATHWAY (25)
KEGG MODULE (1)
Chemical substance (16)
KEGG COMPOUND (16)
Chemical reaction (38)
KEGG ENZYME (4)
生
植
代
物
谢
体
内
有
机
物
代
次
谢
生
代
谢
Secondary metabolism
定义：维持生命活动所需的基础有机物代谢的总称 物质的主要类型：糖, 蛋白质, 脂肪, 核酸及其组成成分 主要储存：叶绿体, 线粒体, 细胞质等 作用：维持机体生命活动,结构,功能,遗传物质,能量,储藏物 代谢特征：中间代谢物, 可循环或再利用
KEGG REACTION (5)
KEGG RPAIR (28)
KEGG RCLASS (1)
Gene (609)
KEGG ORTHOLOGY (1)
KEGG GENES (199)
KEGG DGENES (9)
KEGG EGENES (400)
Protein sequence (447)
UniProt (264) PRF (39)
分类 半萜
碳原子数 5
通式 (C5H8)n
存在
n=1 植物叶
单萜
10
n=2 挥发油
倍半萜
15
n=3 挥发油
二萜
20
二倍半萜
25
三萜
30
n=4 树脂、苦味质、植物醇
n=5
海绵、植物病菌，昆虫 代谢物
n=6 皂苷、树脂、植物乳汁
四萜 多聚萜
40
～7.5x103至 ~3x105
n=8 植物胡萝卜素 (C5H8)n 橡胶、硬橡胶
RefSeq(pep) (95)
PDBSTR (41)
PMD (8)
DNA sequence (510)
RefSeq(nuc) (104)
GenBank (203)
EMBL (203)
3D Structure (22)
PDB (22)
Protein domain (5)
InterPro (4)
PROSITE(DOC) (1)
REACTION: R01613
Entry
Name
Defini tion
Equati on
Malonyl-CoA:4-Coumaroyl-CoA malonyltransferase(cyclizing)
p-Coumaroyl-CoA + 3 Malonyl-CoA <=> Naringenin chalcone + 4 CoA + 3 CO2
定义：由初生代谢物转变成其它有机物的代谢。 物质的主要类型：萜类, 酚类, 含氮次生物 主要储存场所：液泡, 细胞壁等 作用：调控(激素), 防御, 色香味(繁殖). 工业与药用原料等 代谢特征：最终代谢物, 多数不再代谢和不分解
二. 次生代谢的主要类型, 代谢途径及与初生代谢的关系
4C糖
3C糖
** *
2.3.1.74
rn00941 Flavonoid biosynthesis rn01100 Metabolic pathways rn01110 Biosynthesis of secondary metabolites
K00660 chalcone synthase [EC:2.3.1.74]
All links Ontology (4)
SORBI_05g020150 SORBI_05g020160 SORBI_05g020170 SORBI_05g022500
SORBI_07g024260 ZMA: 100272924 100274415(c2) 100282642 PPP: PHYPADRAFT_104998 PHYPADRAFT_126819 PHYPADRAFT_56017
Other DBs
Genes
RN: R01613 R06568 R07987 R07988 R07989 COG: COG3424 GO: 0016210
ATH: AT5G13930(TT4) POP: POPTR_554827(CHS4) POPTR_554828(CHS5) POPTR_554829(CHS6)
*
植物次生代谢概述图
*
*
ORTHOLOGY: K00660
Entry Name Definitio n Pathway
Module
Class
K00660
KO
E2.3.1.74, bcsA
chalcone synthase [EC:2.3.1.74]
ko00941 Flavonoid biosynthesis ko04712 Circadian rhythm - plant
1．萜类的含义: 凡由甲戊二羟酸/异戊二烯衍生而来的、且 分子式符合 (C5H8)n 通式的化合物均称为萜类化合物。
H2C CH C CH2 CH3
异戊二烯
ຫໍສະໝຸດ Baidu
甲羟戊酸
2. 萜类化合物的分类
1）按碳原子数目分：半萜，单萜，倍半萜，二萜，二倍半贴，三萜，四萜，多聚贴
2）按碳环数分：如链状单萜、单环、双环、三环单萜等。单环和双环型最多。多为六元 环, 也有五元、四元、三元和七元环。
植物生理学
第五章 植物体内有机物的代谢
第五章 植物体内有机物的代谢
• 第一节 各种有机物代谢的联系 • 第二节 萜类 • 第三节 酚类 • 第四节 含氮次级化合物 • 第五节 植物次生代谢的基因工程
第一节 各种有机物代谢的联系
一. 初生代谢与次生代谢的区别
Primary metabolism
初
3. 萜类化合物的分布
• 植物界分布很广，超过了22000种。不同植物所含种类和量不同 • 存在最多的是种子植物, 尤其是被子植物。
富含挥发油的植物含量丰富：松科、柏科、胡椒科、马兜铃科、樟科、 芸香料、龙脑科、伞形科、唇形科、败酱科、菊科和姜科等。
• 水生植物很少分布有挥发油。 • 某些菌类和苔藓类植物可合成一些萜类，如斜卧青霉菌(青霉属
Search metabolic pathway
KEGG PATHWAY Database http://www.genome.jp/kegg/pathway.html 代谢途径搜索 关键词搜索 各代谢反应及其催化酶与基因等 详细信息,随时更新.
1. Metabolism 1.1 Carbohydrate Metabolism 1.2 Energy Metabolism 1.3 Lipid Metabolism 1.4 Nucleotide Metabolism 1.5 Amino Acid Metabolism 1.6 Metabolism of Other Amino Acids 1.7 Glycan Biosynthesis and Metabolism 1.8 Metabolism of Cofactors and Vitamins 1.9 Metabolism of Terpenoids and Polyketides Terpenoid backbone biosynthesis Monoterpenoid biosynthesis Sesquiterpenoid biosynthesis Diterpenoid biosynthesis 1.10 Biosynthesis of Other Secondary Metabolites Phenylpropanoid biosynthesis Stilbenoid, diarylheptanoid and gingerol biosynthesis Flavonoid biosynthesis Anthocyanin biosynthesis Isoflavonoid biosynthesis 1.11 Xenobiotics Biodegradation and Metabolism 1.12 Overview Overview of biosynthetic pathways Biosynthesis of plant secondary metabolites Biosynthesis of phenylpropanoids Biosynthesis of terpenoids and steroids alkaloids derived from shikimate pathway alkaloids derived from ornithine, lysine & nicotinic acid alkaloids derived from histidine and purine alkaloids derived from terpenoid and polyketide Biosynthesis of plant hormones
POPTR_572875(CHS1) POPTR_579292(CHS7) POPTR_591584(CHSL2)
POPTR_750645(CHSL1) POPTR_814871(CHS2) POPTR_814872(CHS3) RCU: RCOM_0561330 RCOM_1020600 VVI: 100242903 100246143 100262321 100263443(CHS) OSA: 4342725(Os07g0214900) 4350636(Os11g0530600) SBI: SORBI_02g034020 SORBI_02g034030 SORBI_04g022590 SORBI_05g019890
Literature (2)
PubMed (2)
Enzyme (4)
BRENDA (1)
EXPASY-ENZYME (1)
EXPLORENZ (1) IUBMB (1)
All databases (1683)
第二节 萜类
一、萜类的定义,种类与分布 二、生物合成 三、药理作用 四、重要化合物简介
一、萜类的定义,种类与分布
二、萜类的生物合成
一、萜类化合物的生源途径 • 经验异戊二烯法则(1887年): 萜类全由异戊二烯衍变而来,是异戊二烯的
C00223 + 3 C00083 <=> C06561 + 4 C00010 + 3 C00011
Commen t RPair
Enzyme Pathwa y Orthol ogy
multi-step reaction
RP00051 C00010_C00083 main RP00144 C00010_C00223 main RP05694 C00011_C00083 leave RP06631 C00083_C06561 trans RP06632 C00223_C06561 trans RP10885 C00083_C06561 trans RP13393 C00083_C06561 trans
次生代谢物类型
萜类, 酚类,含氮次生物
次生代谢途径
萜类 甲羟戊酸途径 甲基赤鲜糖途径(植物)
芳香类 莽草酸途径(简单酚类) 丙二酸途径(黄酮类)
含氮次生物 氨基酸和萜类转变而来
*
氨基酸
*氨基酸
*
萜类
黄酮类
初生代谢 与次生代 谢的联系
初生代谢 糖 蛋白质 核酸 脂肪
次生代谢 萜类 酚类 含氮次生
网上查阅代谢途径(Google)：
M00264 Flavonoid biosynthesis, 4-coumaroyl-CoA => naringenin => apigenin
Metabolism; Biosynthesis of Other Secondary Metabolites; Flavonoid biosynthesis [PATH:ko00941] Organismal Systems; Environmental Adaptation; Circadian rhythm plant [PATH:ko04712]
KEGG BRITE (2) GO (1) COG (1) Pathway (26) KEGG PATHWAY (25) KEGG MODULE (1) Chemical reaction (7) KEGG ENZYME (1) KEGG REACTION (5) KEGG RCLASS (1) Gene (604) KEGG GENES (199) KEGG DGENES (5) KEGG EGENES (400) All databases (641)
All links
Ontology (4)
KEGG BRITE (4)
Pathway (26)
KEGG PATHWAY (25)
KEGG MODULE (1)
Chemical substance (16)
KEGG COMPOUND (16)
Chemical reaction (38)
KEGG ENZYME (4)
生
植
代
物
谢
体
内
有
机
物
代
次
谢
生
代
谢
Secondary metabolism
定义：维持生命活动所需的基础有机物代谢的总称 物质的主要类型：糖, 蛋白质, 脂肪, 核酸及其组成成分 主要储存：叶绿体, 线粒体, 细胞质等 作用：维持机体生命活动,结构,功能,遗传物质,能量,储藏物 代谢特征：中间代谢物, 可循环或再利用
KEGG REACTION (5)
KEGG RPAIR (28)
KEGG RCLASS (1)
Gene (609)
KEGG ORTHOLOGY (1)
KEGG GENES (199)
KEGG DGENES (9)
KEGG EGENES (400)
Protein sequence (447)
UniProt (264) PRF (39)
分类 半萜
碳原子数 5
通式 (C5H8)n
存在
n=1 植物叶
单萜
10
n=2 挥发油
倍半萜
15
n=3 挥发油
二萜
20
二倍半萜
25
三萜
30
n=4 树脂、苦味质、植物醇
n=5
海绵、植物病菌，昆虫 代谢物
n=6 皂苷、树脂、植物乳汁
四萜 多聚萜
40
～7.5x103至 ~3x105
n=8 植物胡萝卜素 (C5H8)n 橡胶、硬橡胶
RefSeq(pep) (95)
PDBSTR (41)
PMD (8)
DNA sequence (510)
RefSeq(nuc) (104)
GenBank (203)
EMBL (203)
3D Structure (22)
PDB (22)
Protein domain (5)
InterPro (4)
PROSITE(DOC) (1)
REACTION: R01613
Entry
Name
Defini tion
Equati on
Malonyl-CoA:4-Coumaroyl-CoA malonyltransferase(cyclizing)
p-Coumaroyl-CoA + 3 Malonyl-CoA <=> Naringenin chalcone + 4 CoA + 3 CO2
定义：由初生代谢物转变成其它有机物的代谢。 物质的主要类型：萜类, 酚类, 含氮次生物 主要储存场所：液泡, 细胞壁等 作用：调控(激素), 防御, 色香味(繁殖). 工业与药用原料等 代谢特征：最终代谢物, 多数不再代谢和不分解
二. 次生代谢的主要类型, 代谢途径及与初生代谢的关系
4C糖
3C糖
** *
2.3.1.74
rn00941 Flavonoid biosynthesis rn01100 Metabolic pathways rn01110 Biosynthesis of secondary metabolites
K00660 chalcone synthase [EC:2.3.1.74]
All links Ontology (4)
SORBI_05g020150 SORBI_05g020160 SORBI_05g020170 SORBI_05g022500
SORBI_07g024260 ZMA: 100272924 100274415(c2) 100282642 PPP: PHYPADRAFT_104998 PHYPADRAFT_126819 PHYPADRAFT_56017
Other DBs
Genes
RN: R01613 R06568 R07987 R07988 R07989 COG: COG3424 GO: 0016210
ATH: AT5G13930(TT4) POP: POPTR_554827(CHS4) POPTR_554828(CHS5) POPTR_554829(CHS6)
*
植物次生代谢概述图
*
*
ORTHOLOGY: K00660
Entry Name Definitio n Pathway
Module
Class
K00660
KO
E2.3.1.74, bcsA
chalcone synthase [EC:2.3.1.74]
ko00941 Flavonoid biosynthesis ko04712 Circadian rhythm - plant
1．萜类的含义: 凡由甲戊二羟酸/异戊二烯衍生而来的、且 分子式符合 (C5H8)n 通式的化合物均称为萜类化合物。
H2C CH C CH2 CH3
异戊二烯
ຫໍສະໝຸດ Baidu
甲羟戊酸
2. 萜类化合物的分类
1）按碳原子数目分：半萜，单萜，倍半萜，二萜，二倍半贴，三萜，四萜，多聚贴
2）按碳环数分：如链状单萜、单环、双环、三环单萜等。单环和双环型最多。多为六元 环, 也有五元、四元、三元和七元环。
植物生理学
第五章 植物体内有机物的代谢
第五章 植物体内有机物的代谢
• 第一节 各种有机物代谢的联系 • 第二节 萜类 • 第三节 酚类 • 第四节 含氮次级化合物 • 第五节 植物次生代谢的基因工程
第一节 各种有机物代谢的联系
一. 初生代谢与次生代谢的区别
Primary metabolism
初
3. 萜类化合物的分布
• 植物界分布很广，超过了22000种。不同植物所含种类和量不同 • 存在最多的是种子植物, 尤其是被子植物。
富含挥发油的植物含量丰富：松科、柏科、胡椒科、马兜铃科、樟科、 芸香料、龙脑科、伞形科、唇形科、败酱科、菊科和姜科等。
• 水生植物很少分布有挥发油。 • 某些菌类和苔藓类植物可合成一些萜类，如斜卧青霉菌(青霉属
Search metabolic pathway
KEGG PATHWAY Database http://www.genome.jp/kegg/pathway.html 代谢途径搜索 关键词搜索 各代谢反应及其催化酶与基因等 详细信息,随时更新.
1. Metabolism 1.1 Carbohydrate Metabolism 1.2 Energy Metabolism 1.3 Lipid Metabolism 1.4 Nucleotide Metabolism 1.5 Amino Acid Metabolism 1.6 Metabolism of Other Amino Acids 1.7 Glycan Biosynthesis and Metabolism 1.8 Metabolism of Cofactors and Vitamins 1.9 Metabolism of Terpenoids and Polyketides Terpenoid backbone biosynthesis Monoterpenoid biosynthesis Sesquiterpenoid biosynthesis Diterpenoid biosynthesis 1.10 Biosynthesis of Other Secondary Metabolites Phenylpropanoid biosynthesis Stilbenoid, diarylheptanoid and gingerol biosynthesis Flavonoid biosynthesis Anthocyanin biosynthesis Isoflavonoid biosynthesis 1.11 Xenobiotics Biodegradation and Metabolism 1.12 Overview Overview of biosynthetic pathways Biosynthesis of plant secondary metabolites Biosynthesis of phenylpropanoids Biosynthesis of terpenoids and steroids alkaloids derived from shikimate pathway alkaloids derived from ornithine, lysine & nicotinic acid alkaloids derived from histidine and purine alkaloids derived from terpenoid and polyketide Biosynthesis of plant hormones
POPTR_572875(CHS1) POPTR_579292(CHS7) POPTR_591584(CHSL2)
POPTR_750645(CHSL1) POPTR_814871(CHS2) POPTR_814872(CHS3) RCU: RCOM_0561330 RCOM_1020600 VVI: 100242903 100246143 100262321 100263443(CHS) OSA: 4342725(Os07g0214900) 4350636(Os11g0530600) SBI: SORBI_02g034020 SORBI_02g034030 SORBI_04g022590 SORBI_05g019890
Literature (2)
PubMed (2)
Enzyme (4)
BRENDA (1)
EXPASY-ENZYME (1)
EXPLORENZ (1) IUBMB (1)
All databases (1683)
第二节 萜类
一、萜类的定义,种类与分布 二、生物合成 三、药理作用 四、重要化合物简介
一、萜类的定义,种类与分布