水中芳香胺类化合物研究进展
芳香族氨基酸及其衍生物的研究进展
2021年6月第21卷第2期廊坊师范学院学报(自然科学版)Journal of Langfang Normal University(N atural Science Edition)Jun.2021Vol.21No.2芳香族氨基酸及其衍生物的研究进展刘苹，苏卫卫(燕山大学，河北秦皇岛066004)【摘要】氨基酸是蛋白质的基本组成单元,氨基酸的缩合、衍生都与蛋白质的形成及功能相关。
芳香族氨基酸作为机体重要的氨基酸，生物学功能非常丰富。
介绍芳香族氨基酸的特征、芳香族氨基酸及其衍生物的合成及应用，并对芳香族氨基酸在营养学领域、人类医学、生物材料等方面应用进行重点阐述，对芳香族氨基酸的发展前景进行展望。
【关键词】芳香族氨基酸;生物合成法;氨基酸交联;生物材料Advances in the Study of Aromatic Amino Acids and Their DerivativesLiu Ping,Su Weiwei(Yanshan University,Qinhuangdao066004,China)[Abstract]Amino acids are the basic constituent units of proteins.The condensation and derivation of amino acids are related to the formation and function of proteins.As important amino acids in the body,aromatic amino acids have abundant biological functions.This article introduces the characteristics of aromatic amino acids,the synthesis and application of aromatic amino acids and their derivatives,and focuses on the application of aromatic amino acids in nutrition,human medicine and biological materials and so on.The development prospect of aromatic amino acids is prospected in this article.[Key words]aromatic amino acids;biosynthesis;cross-linking of amino acids;biomaterials冲图分类号〕06-1〔文献标识码〕A〔文章编号〕1674-3229(2021)02-0027-080引言氨基酸作为生物活性分子，是蛋白质的基本组成单元。
拓展——含苯胺废水处理技术进展
含苯胺废水处理技术进展
二、苯胺类废水的处理方法
按处理原理，苯胺类废水处理方法可分为物理法、化学法、生物法和联合处理法等几类。 1 、物理法 此处的物理法是指深度处理法，如吸附、萃取、蒸馏、膜分离等。所采用的处理方法既不改变废水中污 染物的化学性质，又能达到规定的排放标准，以至回收废水中部分有用物质。 a、吸附法 吸附法是利用吸附剂对吸附质的选择性将废水中的苯胺在吸附剂表面富集，再通过溶剂洗脱、气体吹扫 或热过程将被吸附的苯胺解吸出来，实现去除苯胺的目的。常用吸附剂有活性炭、分子筛（沸石）和大孔树脂 等
含苯胺废水处理技术进展
二、苯胺类废水的处理方法
b、萃取法 （1） 络合萃取。以三正辛胺为络合剂、磺化煤油为稀释剂处理CLT酸（2-氨基-4-甲基-5-氯苯磺酸）生产废水， COD去除率高达99.3%，废水由深红棕色变为无色澄清。分别以磷酸三丁酯、乙酰胺、三烷基胺、二（2-乙基 己基磷酸）和2-乙基己基磷酸酯为萃取剂，用乙酸正丁酯、煤油和正庚烷作稀释剂处理苯胺废水，并对含磷萃 取剂提出了以质量作用模型为基础的吸附平衡模型，按该模型计算的平衡常数和由萃取实验数据计算的平衡常 数吻合良好。利用络合萃取法处理盐城某化工厂含苯胺废水，在常温、油水相比为1：10的条件下，以70%磷酸 三丁酯-30%煤油（体积分数）组成萃取剂，对初始浓度为38 160 mg/L的苯胺废水进行三级萃取后，苯胺去除 率达到99.8%。 （2） 液膜萃取。液膜萃取是以液膜为介质、以浓度差为推动力的分离方法，萃取与反 萃取操作同步完成、分离浓缩一步实现。
含苯胺废水处理技 术进展
高效液相色谱法测定废水中苯胺类化合物
高效液相色谱法测定废水中苯胺类化合物的实验模拟作者：李佛军，班级：2班，学号：211103350摘要：苯胺类化合物作为工业原料被广泛用于多种行业，它的大量使用对环境和人类的饮用水安全造成了很大的危害。
本文以高效液相色谱法(HPLC)检测水中5种苯胺类化合物的方法，该方法等5种苯胺类的检出限为0.10～0.52 μg／L，回收率为70.2％～95.6％，相对标准偏差(RSD)为3.68％～8.79％，线性范围为1.0～10.0 mg／L。
关键词：苯胺类化合物；水；环境；高效液相色谱法。
Measuring the aniline compound in water experiment simulationwith high performance liquid chromatographyFo jun LIAbstract：As industrial raw material，aniline compound is widely used in many industries，and it's heavy use causes great harm to environment and the safety of human's drinking water。
This paper establishes the method，of measuring 5 kinds of aniline compound in water with HPLC。
In this method，for the 5 kinds of aniline categories，detection limit is 0.10～0.52，recovery rate is 70.2％-95.6％，relative standard deviation (RSD) is3.68％-8.79％，linear range is 1.0 - 10.0 mg／L。
水质苯胺类化合物的测定N-1-萘基乙二胺偶氮分光光度法
水质苯胺类化合物的测定N-(1-萘基)乙二胺偶氮分光光度法1.*围本方法规定了测定水中苯胺类化合物的N-(1-萘基)乙二胺重氮偶合比色法。
本方法适用于地面水-染料-制药等废水中芳香族伯胺类化合物的测定。
精品文档，你值得期待试料体积为 25mL，使用光程为 10mm 的比色皿，本方法的最低检出浓度为含苯胺 0.03mg/L，测定上限浓度为 1.6mg/L；在酸性条件下测定，苯酚含量高于 200mg/L 时，对本方法有正干扰。
2.原理苯胺类化合物在酸性条件下(pH l.5~2.0)与亚硝酸盐重氮化，再与 N-(1-萘基)乙二胺盐酸盐偶合，生成紫红色染料，进展分光光度法测定，测量波长为545nm。
3.试剂分析中只使用公认的分析纯试剂和蒸馏水或纯度与之相当的水。
3.1.蒸馏水。
3.2.硫酸氢钾(KHSO4)。
3.3.无水碳酸钠(Na2CO3)。
3.4.亚硝酸钠(NaNO2)，50g/L；称取 5g 亚硝酸钠，溶于少量水中，稀释至100mL(应配少量，贮于棕色瓶中，置冰箱内保存)。
3.5.氨基磺酸铵(NH4SO2NH2)，25g/L：称取 2.5g 氨基磺酸铵，溶于少量水中，稀释至 100mL(贮于棕色瓶中，置冰箱内保存)。
3.6. N-(1-萘基)乙二胺盐酸盐，20g/L：称取 2g N-(1-萘基)乙二胺盐酸盐，溶于水中，稀释至 100mL(详见附录 A)。
3.7.硫酸标准溶液，浓度 c(1/2H2SO4)=0.05mol/L。
3.8.精细 pH 试纸 0.5~5.0。
3.9.苯胺(C6H5NH2)标准贮备液：于 25mL 容量瓶中参加 0.05mol/L 硫酸溶液(3.7)10mL，称量 (称准至 0.0001g)，参加 3~5 滴苯胺试剂，再称量，用0.05mol/L 硫酸溶液(3.7)稀释至标线，摇匀，计算出每毫升溶液中所含苯胺的量，此为贮备液，置冰箱内保存，可用两个月)。
3.10.苯胺标准使用溶液：将标准贮备液(3.9)用 0.05mol/L 硫酸溶液(3.7) 稀释成浓度为 1.00mL 溶液含苯胺 10.0ìg 的标准使用溶液(临用时配)。
水中苯胺类化合物分析的难点
㊀第36卷㊀第6期2020年12月中㊀国㊀环㊀境㊀监㊀测Environmental Monitoring in ChinaVol.36㊀No.6Dec.2020㊀水中苯胺类化合物分析的难点赵云芝,何吉明四川省生态环境监测总站,四川成都610091摘㊀要:结合实验研究了水中苯胺类化合物的测定难点和影响因素,包括样品保存和水样中悬浮物的影响㊂苯胺类化合物易被氧化,样品不易保存且受悬浮物的影响㊂研究结果表明:样品中未加入抗氧化剂进行保存时,部分苯胺类化合物迅速降解;当样品中加入80mg /L 硫代硫酸钠进行保存时,部分苯胺类化合物的保存时间可以延迟2~3d 后降解㊂样品中悬浮物对联苯胺萃取影响较大,回收率偏低,可以通过调节样品pH 至酸性后过滤,再将滤液调至中性后进行萃取,回收率明显提高㊂笔者同时讨论了消除与补偿基质干扰的方法,包括色谱分离条件和检测器条件的选择㊁优化,内标法㊁空白基质匹配标准校正法和工作曲线法等定量方法的选择㊂关键词:苯胺类化合物;水样;难点和影响因素中图分类号:X830.2㊀㊀㊀文献标志码:A㊀㊀㊀文章编号:1002-6002(2020)06-0134-09DOI :10.19316/j.issn.1002-6002.2020.06.20Difficulties in the Determination of Aniline Compounds in WaterZHAO Yunzhi,HE JimingSichuan Ecological and Environmental Monitoring Center,Chengdu 610091,ChinaAbstract :The difficulties and influencing factors in the determination of aniline compounds in water were studied withexperiment,including the impact of sample preservation and suspended solids in water sample.Aniline compounds are easy to be oxidized,the sample is not easy to be preserved and is affected by suspended solids.The results showed that some aniline compounds were rapidly degraded when no antioxidant was added to the samples for preservation;When 80mg /L sodiumthiosulfate was added to the sample for preservation,the preservation time of some aniline compounds could be delayed for 2-3days.The suspended solids in the sample had a great influence on the extraction of benzidine,and the recovery was relatively low.It could be filtered by adjusting the pH of the sample to acidity,and then the filtrate was adjusted to neutral for extraction,and the recovery was significantly improved.The methods of eliminating and compensating matrix interference were discussed,including the selection and optimization of chromatographic separation conditions and detector conditions,the selection of quantitative methods such as internal standard method,blank matrix matching standard correction method and working curve method.Keywords :aniline compounds;water sample;difficulties and influencing factor收稿日期:2020-06-30;修订日期:2020-09-22第一作者简介:赵云芝(1980-),女,河南南阳人,硕士,高级工程师㊂通讯作者:何吉明㊀㊀苯胺类化合物具有很高的毒性,其中一些具有明显的致癌作用,是中国规定的优先控制污染物[1]㊂苯胺类化合物易被氧化,样品不易保存㊂‘水质苯胺类的测定N-(1-萘基)-乙二胺偶氮分光光度法“(GB 11889 1989)适用于芳香族伯胺类化合物的测定㊂标准要求采集500mL 水样于硬质玻璃瓶中,并在采集后24h 内进行测定㊂但氨基取代基的数量不同或氨基取代基的位置不同,被氧化性质不同,样品保存时间也会有差异㊂目前关于水样中苯胺类化合物的保存还鲜见报道㊂水样中悬浮物的多少对有机化合物提取的影响一直是难点,有机化合物的性质不同,对悬浮物的吸附能力也有差异,影响也不同㊂苯胺类化合物因极性强㊁易被氧化,样品前处理难度大,提取效率低,其前处理方式的选择非常重要㊂苯胺类化合物的分析方法有很多种(如气相色谱法㊁气相色谱-质谱法㊁液相色谱法㊁液相色谱-串联质谱法等),但样品中的基质(盐㊁共流出物等)易干扰待测物的检测,如何消除或补偿分析方法中的基质干扰也是研究的难点㊂㊀赵云芝等:水中苯胺类化合物分析的难点135㊀㊀笔者研究了样品中苯胺类化合物的保存条件㊁保存时间以及样品中悬浮物对前处理的影响,讨论了样品中苯胺类化合物的前处理方法和分析方法中基质干扰的消除与补偿,以期为水中苯胺类化合物的准确测定提供参考㊂1㊀实验部分1.1㊀仪器、试剂及材料高效液相色谱-串联质谱仪:高效液相色谱仪(日本岛津公司),带ESI源API4000QTrap三重四极杆质谱仪(美国AB Sciex公司),MiliQ超纯水发生器(美国Millipore公司),SHIMADZU Shim-pack FC-ODS柱(150mmˑ2.1mm,3μm,日本岛津公司),混合型阳离子交换柱(WondaSep MCX,150mg/6mL,日本岛津公司),0.22㊁0.45μm聚四氟乙烯滤膜(津腾公司),N-EVAP Ⅲ氮吹仪(美国),24通道固相萃取装置(美国Supelco公司)㊂甲醇(HPLC级,J&K SCIENTIFIC LTD),甲酸(HPLC级,CNW Technologies),乙酸(HPLC级, TEDIA),氨水(优级纯,含量为25%~28%),硫代硫酸钠(分析纯);标准物质:邻苯二胺㊁邻甲氧基苯胺㊁邻甲苯胺㊁间硝基苯胺㊁间氯苯胺㊁2-萘胺㊁2,4-二甲基苯胺㊁2,6-二甲基苯胺㊁2,6-二乙基苯胺㊁2-乙基-6-甲基苯胺㊁苯胺㊁联苯胺㊁对甲苯胺㊁对硝基苯胺㊁邻硝基苯胺㊁3,3-二氯联苯胺㊁对氯苯胺㊂分别准确称取适量的苯胺类标准物质,用甲醇配制成浓度为100μg/mL标准储备液, -18ħ以下避光保存㊂混合中间标准溶液:吸取适量苯胺类化合物标准贮备液,用甲醇稀释,配制成浓度为1~10μg/mL的混合中间标准溶液,其中,邻硝基苯胺和间硝基苯胺的质量浓度为10.0μg/mL,其余化合物质量浓度为1.0μg/mL, -18ħ以下避光保存㊂1.2㊀样品采集与保存采集不同悬浮物浓度的地表水㊁生活污水㊁印染废水㊁制药废水,用甲酸或氨水调节其pH至7~8,一组样品未加硫代硫酸钠,另一组样品加入80mg/L硫代硫酸钠,在4ħ以下冷藏㊁避光保存㊂1.3㊀前处理1.3.1㊀直接进样法样品经0.22μm聚四氟乙烯滤膜过滤,弃去至少1mL初滤液后,移取1.0mL过滤后的样品于棕色进样瓶中,混匀待测㊂1.3.2㊀固相萃取法依次用10mL甲醇和水活化混合型阳离子交换柱,取100mL水样以小于3mL/min的流速通过小柱㊂依次用5mL3%乙酸水溶液和4mL 10%甲醇水溶液淋洗小柱㊂用真空泵抽干小柱10min,用7mL5%氨化甲醇洗脱富集后的小柱,洗脱液经50ħ氮吹浓缩至略低于1mL,用纯水定容至1.0mL,再用纯水稀释2倍后混匀待测㊂2㊀结果与讨论2.1㊀样品的保存苯胺类化合物暴露于空气中,可被氧化而色泽变深㊂芳胺容易被氧化,氧化剂不同,得到的产物也较为复杂,颜色为黄色㊁棕红色甚至黑色㊂染料废水等工业废水中的苯胺类和联苯胺类多采用二氧化氯氧化法进行去除或预处理㊂曹向禹[2]采用ClO2氧化法预处理联苯胺类染料中间体生产废水,在较佳工艺条件下(涉及ClO2的加入量㊁ClO2与联苯胺的化学计量比和反应时间),出水中联苯胺的去除率达到80%以上㊂于德爽等[3]采用二氧化氯氧化法去除染料废水中苯胺类物质,去除率达到95%以上㊂由于苯胺类化合物可被氧化,样品采集后的保存是个难点,采样过程中要注意密封㊁避光㊁冷藏,并加入抗氧化剂进行保存㊂水样中常用的抗氧化剂有抗坏血酸和硫代硫酸钠,因印染㊁制药等工业废水中的苯胺类多采用二氧化氯氧化法去除以及制造工艺中使用漂白粉脱色或消毒剂等,样品中苯胺类化合物的保存易受余氯的影响,多采用硫代硫酸钠进行去除㊂美国环保署EPA8131标准方法中规定,水样采集后用氢氧化钠或硫酸调节样品pH为6~8,如果有余氯存在,样品中每毫克余氯需要加入35mg 硫代硫酸钠去除㊂印染等工业废水处理前的样品中含有二氧化氯(浓度为2mg/L左右),出口废水中二氧化氯浓度控制在0.5mg/L以下,故硫代硫酸钠的添加量一般为70mg/L可以有效去除余氯㊂根据‘水质苯胺类化合物的测定气相色谱-质谱法“(HJ822 2017)的要求,样品采集后立即加入氢氧化钠或硫酸溶液,调节pH为6~8, 4ħ冷藏保存,如水样中有余氯,每1000mL样品㊀136㊀中㊀国㊀环㊀境㊀监㊀测第36卷㊀第6期㊀2020年12月㊀中加入80mg 硫代硫酸钠㊂故笔者选择硫代硫酸钠的添加量为80mg /L㊂笔者针对样品中苯胺类化合物在不加抗氧化剂和加入抗氧化剂(硫代硫酸钠)情况下的保存时间进行了研究㊂在地表水中加入浓度为1.0㊁5.0㊁50.0μg /L的苯胺类化合物和制药废水中加入浓度为50.0μg /L 的苯胺类化合物,密封㊁避光㊁冷藏保存,采用直接进样-液相色谱-三重四极杆质谱法测定,计算1~10d 的样品加标回收率,结果见图1㊂研究发现,地表水中低浓度(1.0㊁5.0μg /L)加标样品中,联苯胺和邻苯二胺在1d 之后迅速降解,其他化合物在4d 之内无明显变化,4d 之后有缓慢降解㊂地表水中加标50.0μg /L 时,17种苯胺类化合物在10d 内无显著变化,但在制药废水中加标50.0μg /L 时,邻苯二胺1d 后降解较快,联苯胺2d 后缓慢降解,其余化合物在10d 内无显著变化㊂说明样品中若不加入抗氧化剂,邻苯二胺和联苯胺易被氧化,受不同基质水样影响较大,降解较快,其余的氯代苯胺类㊁烷基代苯胺类和硝基代苯胺类的性质较稳定,降解较慢㊂图1㊀未加抗氧化剂的实际样品保存时间研究Fig.1㊀Study on the preservation time of actual samples without antioxidant㊀㊀同时考察了在实际样品中加入硫代硫酸钠对保存时间的影响㊂分别在地表水和制药废水中加入80mg /L 硫代硫酸钠,然后再加入不同浓度苯胺类化合物(地表水加标浓度为 1.0㊁5.0㊁50.0μg /L,制药废水中加标浓度为50.0μg /L),密封㊁避光㊁冷藏保存,采用直接进样-液相色谱-三重四极杆质谱法测定,计算样品加标回收率㊂结果见图2㊂研究发现,地表水中加入硫代硫酸钠后,低浓度(1.0㊁5.0μg /L)加标样品中,邻苯二胺在3d 内无明显变化,3d 之后降解很快,联苯胺和3,3 -二氯联苯胺在5d 后迅速降解,其余化合物的加标回收率在7d 内变化不大㊂制药废水中加入硫代硫酸钠后,加标样品中的邻苯二胺在4d 之后有缓慢降解㊂㊀赵云芝等:水中苯胺类化合物分析的难点137㊀㊀图2㊀实际样品中加入80mg/L硫代硫酸钠后的保存时间研究Fig.2㊀Study on the preservation time after adding80mg/L sodium thiosulfate to the actual sample㊀㊀综上所述,水样中加入硫代硫酸钠可延缓联苯胺和邻苯二胺的降解㊂因此,水样采集后应加入硫代硫酸钠,每500mL水样中加入40mg硫代硫酸钠,4ħ以下冷藏保存,除邻苯二胺在3d内完成分析,联苯胺和3,3 -二氯联苯胺在5d内完成分析,其余化合物应在7d内完成分析㊂2.2㊀样品中悬浮物对前处理的影响2.2.1㊀直接进样法为考察样品中的悬浮物浓度对苯胺类化合物的吸附作用,笔者选择了悬浮物浓度分别为18.5mg/L(生活污水出口)㊁47.3mg/L(印染废水出口)㊁68.3mg/L(地表水)的实际样品进行加标回收率测定,苯胺类化合物的加标浓度均为50.0μg/L,加标样品放置24h后经聚四氟乙烯滤膜过滤测定,回收率结果见图3㊂结果表明,随着悬浮物浓度的升高,苯胺类化合物的实际样品加标回收率并未发生显著变化,加标回收率为74.6%~102%㊂采用直接进样法时,为考察悬浮物对不同浓度苯胺类化合物的影响,向悬浮物浓度为68.3mg/L的地表水样品中加标1.0㊁5.0㊁50.0μg/L苯胺类化合物,计算样品加标回收率,见图4㊂结果表明,悬浮物对低浓度(1.0㊁5.0μg/L)的联苯胺㊁邻苯二胺和3,3 -二氯联苯胺有影响,但回收率为60.6%~70.8%,对其他低浓度苯胺类化合物无影响,回收率为75.6%~ 116%㊂2.2.2㊀固相萃取法为考察悬浮物对苯胺类化合物萃取效率的影响,向悬浮物浓度分别为10.8㊁21.6㊁32.4㊁64.8㊁108㊁703mg/L的地表水样品中加标0.2μg/L的苯胺类化合物,经混合型阳离子交换固相萃取柱富集净化,液相色谱-三重四极杆质谱法测定,计算样品加标回收率,结果见图5㊂结果表明,悬浮物对联苯胺影响较大,样品加标回收率偏低,且随着悬浮物浓度升高,回收率逐渐下降㊂但悬浮物对其他苯胺类化合物影响不显著,回收率为60.9%~119%㊂㊀138㊀中㊀国㊀环㊀境㊀监㊀测第36卷㊀第6期㊀2020年12月㊀图3㊀不同浓度悬浮物对苯胺类化合物回收率的影响Fig.3㊀Effects of suspended solids at different concentrations on the recovery of aniline compounds图4㊀悬浮物对不同浓度苯胺类化合物回收率的影响Fig.4㊀Effects of suspended solids on recovery of aniline compounds at different concentrations图5㊀不同浓度悬浮物对苯胺类化合物回收率的影响Fig.5㊀Effects of suspended solids at different concentrations on therecovery of aniline compounds㊀赵云芝等:水中苯胺类化合物分析的难点139㊀㊀㊀㊀当悬浮物浓度过高时,可以先将样品用盐酸溶液调到pH 为3,摇匀样品后,用经过乙醇浸润的聚四氟乙烯滤膜过滤,过滤液用1.0mol /L 氢氧化钠溶液调至pH 为7~8后再进行富集㊂研究了向悬浮物浓度分别为10.8㊁21.6㊁32.4㊁64.8㊁108㊁703mg /L 的地表水样品中加标0.2μg /L 的苯胺类化合物,经上述前处理后再通过阳离子交换固相萃取柱富集净化,液相色谱-三重四极杆质谱法测定,计算样品加标回收率,结果见图6㊂结果表明,联苯胺的回收率明显提高,但3,3 -二氯联苯胺的回收率明显降低,苯胺的回收率在悬浮物浓度大于32.4mg /L 时显著降低,其余苯胺类化合物的回收率为60.1%~112%㊂当悬浮物浓度过高时,也可以通过减少取样体积,避免堵塞固相萃取柱㊂图6㊀调节样品pH 及过滤后不同浓度悬浮物对苯胺类化合物回收率的影响Fig.6㊀Effects of suspended solids at different concentrations on recovery of anilinecompounds after pH adjustment and filtration㊀㊀综上所述,在直接进样法和固相萃取法中,由于邻苯二胺和联苯胺极性强,更易被氧化,3,3 -二氯联苯胺分子量大,易被悬浮物吸附,受不同基质水样影响较大,悬浮物浓度升高后,样品加标回收率会降低㊂其余的氯代苯胺类㊁烷基代苯胺类和硝基代苯胺类的性质较稳定,受悬浮物影响不大㊂2.3㊀样品前处理方法的选择国内外研究水中苯胺类化合物的前处理方法主要有蒸馏法㊁顶空固相微萃取[4]㊁液液萃取[5]㊁吹扫捕集[6]㊁液液微萃取[7]㊁直接进样法[8-9]㊁固相萃取法(C 18小柱㊁HLB 小柱㊁GDX-502层析柱和阳离子交换柱等)等[10-11]㊂顶空固相微萃取和吹扫捕集多适用于易挥发㊁易吹脱捕集的苯胺及烷基苯胺类化合物㊂直接进样法多适用于可直接进水相样品的液相色谱法㊁液相色谱-三重四极杆质谱法㊁离子色谱法等,复杂水样需经处理后直接进样分析㊂液液萃取和固相萃取是水样中有机污染物的常用前处理方法㊂赵云芝等[11]采用液液萃取㊁固相萃取2种前处理方法对苯胺类化合物进行富集和净化㊂结果发现,液液萃取对苯胺类化合物的回收率偏低,特别是极性较强的间苯二胺㊁邻苯二胺㊁联苯胺㊁苯胺等化合物的回收率更低㊂由于苯胺类化合物属于弱碱性化合物,极性较强,在固相萃取中,常用的C 18柱和HLB 柱对苯胺类化合物吸附不完全致使回收率偏低㊂混合型阳离子交换柱(MCX)和硅胶基质阳离子交换柱(SCX)利用吸附和交换2种作用力对苯胺类化合物进行富集,同时采用清洗步骤进行净化,大部分苯胺类化合物的回收率为70%~100%,但对于极性很强的间苯二胺和邻苯二胺的回收率稍微偏低,为50%~70%㊂综上所述,对于极性很强的二苯胺类化合物建议采用直接进样法,易挥发㊁易吹脱捕集的苯胺及烷基苯胺类化合物可采用顶空固相微萃取和吹扫捕集,联苯胺类建议采用固相萃取法,氯代苯胺㊁硝基代苯胺及烷基苯胺类可采用液液萃取法和固相萃取法等㊂㊀140㊀中㊀国㊀环㊀境㊀监㊀测第36卷㊀第6期㊀2020年12月㊀2.4㊀分析方法中基质干扰的消除与补偿2.4.1㊀色谱分离条件的选择和优化选择合适的色谱分离条件是解决样品基质干扰最有效的方法㊂对于反相液相色谱,可以通过改变流动相的组成和pH,降低梯度洗脱时有机相的初始浓度,延长梯度时间,降低流速,减少进样量㊁更换不同规格类型的色谱柱或使用双柱,还可以采用二维液相色谱分离㊂气相色谱分离主要通过改变升温程序㊁更换不同规格型号的色谱柱㊁改变流速和汽化室温度㊁调节分流比㊁使用二维气相色谱分离等㊂该研究在采用气相色谱-质谱法测定土壤中半挥发性有机物时,通过提高质谱的分流比,虽然降低了一些灵敏度,但基质干扰明显减低,不用频繁清洗离子源和截掉毛细管色谱柱㊂2.4.2㊀检测器的选择和优化对苯胺类化合物的检测,采用气相色谱法时多使用氢火焰离子化检测器和氮磷检测器,当基质干扰严重时,可以选择气相色谱-质谱法检测,优化扫描模式(全扫或选择离子扫描)㊁电离强度及选择不同的离子源(EI或CI)等,还可以选择气相色谱-三重四极杆质谱法进行检测㊂采用液相色谱法时多采用紫外检测器,当基质干扰严重时,可以采用荧光检测器进行分析,通过优化激发波长和发射波长等条件,对有荧光响应的部分苯胺类化合物(如苯胺㊁联苯胺㊁邻甲基苯胺㊁间甲基苯胺㊁对甲基苯胺㊁对氯苯胺等)进行检测㊂还可以选择液相色谱-三重四极杆质谱法对苯胺类化合物进行检测,通过优化质谱参数或改变离子源种类(ESI源㊁APCI源或APPI源)来降低基质干扰㊂笔者比较了APCI源和ESI源对苯胺类化合物基质效应的影响㊂在相同的色谱分离条件下,使用APCI源时,苯胺类化合物的响应强度比使用ESI源时降低了约3倍,结果见图7㊂图7㊀苯胺类化合物在液相色谱-串联质谱法不同离子源条件下的总离子流Fig.7㊀Total ion chromatogram of aniline compounds under different ionsource conditions by liquid chromatography-tandem mass spectrometry2.4.3㊀定量方法的选择和使用2.4.3.1㊀内标法内标物质在样品分析的不同阶段加入,被称为提取内标(在样品提取前加入)㊁净化内标(在样品净化前加入)和进样内标(在试样进入仪器检测前加入)㊂进样内标补偿进样量误差和基质效应的影响,提取内标和净化内标可以补偿提取过程损失㊁净化过程损失和基质效应的影响㊂对于多组分化合物分析,进样内标选择1~2种内标物质即可,但提取内标和净化内标必须选择与目标化合物性质非常相近的同位素内标物质,否则会因为补偿造成更大的检测误差㊂赵云芝等[11]以苯胺-D5作为进样内标,固相萃取-液相色谱-串联质谱法测定水中苯胺类化合物,16种苯胺类化合物在3个质量浓度水平下,采用混合型阳离子交换柱萃取时的加标回收率为72.5%~92.5%,相对标准偏差为1.4%~9.6%;17种苯胺类化合物在3个质量浓度水平下,采用硅胶基体阳离子交换柱萃取时的加标回收率为51.0%~102%,相对标准偏差为2.4%~13.6%㊂‘土壤和沉积物苯胺类和联苯胺类的测定液相色谱-三重四极杆质谱法“(征求意见稿)[12]以苯胺-D5㊁联苯胺-D8㊁3,3 -二氯联苯胺-D6和N-亚硝基二苯胺-D6为提取内标,经超声提取㊁净化㊁浓缩㊁定容后用液相色谱-三重四极杆质谱仪检测,土壤和沉积物的加标回收率为69.2%~128%㊂2.4.3.2㊀空白基质匹配标准校正法空白基质匹配标准校正法是将空白样品经过前处理后,加入系列浓度待测物标准作为基质匹配标准溶液,用以校正检测结果㊂采用空白基质㊀赵云芝等:水中苯胺类化合物分析的难点141㊀㊀匹配标准校正,是常用的补偿基质效应的方法㊂‘原料乳与乳制品中三聚氰胺检测方法“(GB/T 22388 2008)中的液相色谱-串联质谱法即采用空白基质匹配标准校正法定量检测,标准溶液是用空白样品经提取㊁净化和氮吹浓缩后所得的样品溶液进行配制,方法的定量限为0.01mg/kg,在添加浓度为0.01~0.5mg/kg范围时,回收率为80%~110%,相对标准偏差小于10%㊂赵云芝等[11]以样品加标计算其回收率,上样100mL,苯胺类化合物的加标浓度为0.02μg/L,用混合型阳离子交换柱进行萃取,浓缩液稀释2倍后采用液相色谱-三重四极杆质谱法分析㊂分别使用空白萃取液和超纯水配制校准曲线,外标法定量㊂2种方法计算出的大部分化合物的回收率差异不大,但2,6-二甲基苯胺㊁间氯苯胺和3,3 -二氯联苯胺采用基质校准曲线很大程度上补偿基质的抑制效应,回收率明显提高㊂2.4.3.3㊀工作曲线法工作曲线法不同于空白基质匹配标准校正法,所使用的标准系列溶液经过了与样品相同的提取㊁净化㊁浓缩㊁测量等全过程,可以补偿基质干扰及前处理过程带来的损失㊂‘水质苯胺类化合物的测定液液萃取液相色谱法“(征求意见稿)[13]采用了工作曲线法进行定量检测㊂经6家实验室验证,对3个浓度水平的统一样品进行检测,实验室内相对标准偏差为0.3%~11.8%,对地表水㊁地下水㊁生活污水和工业废水的实际样品进行加标分析测定,加标回收率为62.5%~ 130%㊂3㊀结论采用液相色谱-三重四极杆质谱法研究了样品保存㊁样品中悬浮物对前处理的影响,讨论了分析方法基质干扰的消除与补偿㊂当水样中的苯胺类化合物暴露于空气中时,易被氧化而降解,因此,样品采集后应立即加入硫代硫酸钠并密闭㊁冷藏保存㊂水样中悬浮物浓度高时对联苯胺的影响很大而且容易堵塞固相萃取柱,可以调节样品pH 至酸性,使悬浮物中吸附的苯胺类化合物释放至水样中,过滤掉悬浮物,再调节样品pH至中性后进行萃取;在检测限满足质量标准或排放标准的管理要求时,可以通过减少取样体积避免堵塞固相萃取柱㊂苯胺类化合物在分析过程中易受基质干扰,可以通过色谱分离条件和检测器条件的选择和优化进行消除,采用内标法㊁空白基质匹配标准校正法和工作曲线法等定量方法进行补偿㊂参考文献(References):[1]周文敏.中国水中优先控制污染物黑名单[J].中国环境监测,1991,3(4):18-20.ZHOU Wenmin.China s Blacklist of Priority 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GC/MS[J].The Administrationand Technique of Environmental Monitoring,2011,23(5):58-61.[6]张磊,杨光冠,张占恩.吹扫-捕集/气相色谱-质谱测定废水中苯胺类化合物的研究[J].苏州科技学院学报:工程技术版,2008,21(2):39-41.ZHANG Lei,YANG Guangguan,ZHANG Zhanen.Determination of Aniline Compounds in Waste Waterby Purge&Trap-Gas Chromatography/MassSpectrometry[J].Journal of University of Science andTechnology of Suzhou(Engineering and Technology),2008,21(2):39-41.[7]CHIANG J S,HUANG S D.Simultaneous Derivatizationand Extraction of Anilines in Waste Water with㊀142㊀中㊀国㊀环㊀境㊀监㊀测第36卷㊀第6期㊀2020年12月㊀Dispersive Liquid-Liquid Microextraction Followed byGas Chromatography-Mass Spectrometric Detection[J].Talanta,2008,75:70-75.[8]熊杰,钱蜀,谢永洪,等.高效液相色谱-串联质谱法同时测定水中丙烯酰胺㊁苯胺和联苯胺[J].分析化学研究报告,2014,42(1):93-98.XIONG Jie,QIAN Shu,XIE Yonghong,et al.Simultaneous Determination of Acrylamide,Aniline andBenzidine in Water Sample by High PerformanceLiquid Chromatography-Tandem Mass Spectrometry[J].Chinese Journal of Analytical Chemistry,2014,42(1):93-98.[9]赵云芝,杨坪,钱蜀.液相色谱-串联质谱法测定水中14种苯胺类化合物[J].色谱,2015,33(5):508-513.ZHAO Yunzhi,YANG Ping,QIAN Shu.Determinationof Fourteen Aniline Derivatives in Water by LiquidChromatography-Tandem Mass Spectrometry[J].Chinese Journal of Chromatography,2015,33(5):508-513.[10]王超,彭涛,高愈霄,等.混合型固相萃取/超高压液相色谱法测定废水中苯胺类化合物[J].分析测试学报,2013,32(12):1415-1420.WANG Chao,PENG Tao,GAO Yuxiao,et al.Determination of Aniline Derivatives in Waste Water byUltra High Pressure Liquid Chromatography withMixed-Mode Solid Phase Extraction[J].Journal ofInstrumental Analysis,2013,32(12):1415-1420.[11]赵云芝,谢振伟,潘乐丹,等.固相萃取/液相色谱-串联质谱法测定水质中苯胺类化合物及基质干扰的消除[J].色谱,2016,34(3):289-298.ZHAO Yunzhi,XIE Zhenwei,PAN Ledan,et al,Determination of Aniline Derivatives in Water by SolidPhase Extraction-Liquid Chromatography-Tandem MassSpectrometry and Elimination of Matrix Effects[J].Chinese Journal of Chromatography,2016,34(3):289-298.[12]生态环境部办公厅.关于征求‘土壤和沉积物钴的测定火焰原子吸收分光光度法“等六项国家环境保护标准意见的函.环办标征函 2018 68号[EB/OL].(2018-12-13)[2019-01-05].http://www.mee./xxgk2018/xxgk/xxgk06/201812/t20181211_684235.html.[13]生态环境部办公厅.关于征求‘污水监测技术规范“等五项国家环境保护标准意见的函.环办标征函2018 15号[EB/OL].(2018-06-04)[2019-01-05]./gkml/sthjbgw/stbgth/201806/t20180613_443046.htm.。
浊点萃取-气相色谱-质谱法测定水中9种芳香胺类化合物
浊点萃取-气相色谱-质谱法测定水中9种芳香胺类化合物杨超;刘景龙;徐孝健;吴丽娟;尹明明;戴维;韩倩【期刊名称】《色谱》【年(卷),期】2024(42)3【摘要】本研究基于以曲拉通X-114(Triton X-114)为萃取剂的浊点萃取技术和气相色谱-质谱法,建立了一种高效、高灵敏度的水体中9种芳香胺(2-氯胺、3-氯胺、4-氯胺、2-硝基苯胺、3-硝基苯胺、4-硝基苯胺、1-萘胺、2-萘胺和4-氨基联苯)的检测方法。
采用单因素优化法对影响提取效果的重要因素进行了优化。
采用气相色谱-质谱对水中9种芳香胺进行定性、定量分析,使用中等极性色谱柱DB-35 MS(30 m×0.25 mm×0.25μm)进行分离,在选择离子模式(SIM)下测定,内标法定量。
实验结果表明,9种芳香胺在16 min内能够完全分离,且在各自的范围内线性关系良好,相关系数(R^(2))均大于0.998。
9种芳香胺的检出限(LOD)和定量限(LOQ)分别为0.12~0.48μg/L和0.40~1.60μg/L。
选取饮用水源地地表水、近海海水和典型印染行业废水3种类型水体进行加标回收试验,在2个加标水平(2.0、10.0μg/L)下,饮用水源地地表水的加标回收率为81.1%~109.8%,日内精密度为0.7%~5.2%,日间精密度为1.6%~6.2%;近海海水的加标回收率为83.0%~115.8%,日内精密度为1.5%~8.6%,日间精密度为2.4%~12.2%;典型印染行业废水的加标回收率为91.0%~120.0%,日内精密度为2.9%~12.9%,日间精密度为2.5%~13.1%。
采用所建立方法对饮用水源地地表水、近海海水和典型印染行业废水中的9种芳香胺进行检测,在饮用水源地地表水和近海海水中均未检出目标组分,而在印染行业废水中主要检出2-氯胺、4-氯胺和4-氨基联苯3种印染行业常用的芳香胺。
与其他方法相比,该方法具有操作简单、灵敏度高、成本低、有机试剂用量少、重复性较好等优点,为水中芳香胺及其他痕量有机物的测定提供了技术支持。
芳亚胺类化合物的合成研究
芳亚胺类化合物的合成研究首先，芳香胺与亚硝酸盐的反应是合成芳亚胺的一种常用方法。
该反应通过亲电取代的方式，芳香胺与亚硝酸盐反应得到芳亚胺。
该反应的优点是反应条件温和，底物易得，产率高。
然而，该反应的副反应较多，如生成的亚硝基化合物易发生消失和密度极高的副产物等。
因此，在实际应用中，通常需要针对具体的底物和条件进行选择和优化。
其次，芳环与亚胺的反应也是合成芳亚胺的重要方法之一、该反应通过亲电或放热取代的方式将芳环上的H原子取代为亚胺基，从而得到芳亚胺。
该反应的优点是选择性高、反应条件温和、产率较高。
然而，该反应也存在着一定的问题，如选择性不够理想、反应控制难度较大等。
因此，在实际应用时也需要根据具体的化合物和反应条件进行选择和优化。
另外，亚硝酰胺与芳香胺的反应也是一种合成芳亚胺的方法。
该反应通过芳胺与亚硝酰胺反应，在酸性条件下生成N-亚硝基芳胺中间体，再通过消失生成有机金属盐亲核取代得到芳亚胺。
该反应的优点是选择性高、反应条件温和、产率较高。
然而，该反应也存在着一些问题，如有机金属盐的消失反应较为缓慢、副产物难以除去等。
因此，在实际应用时也需要根据具体的底物和条件进行选择和优化。
综上所述，芳亚胺类化合物的合成研究是一个具有重要意义的课题。
通过合理的设计和选择合成策略，可以高效地合成出具有多种生物活性和药理活性的芳亚胺类化合物。
然而，在实际合成过程中仍然需要根据具体的化合物和反应条件进行优化，从而提高合成的产率和选择性。
相信随着合成方法和研究技术的发展，芳亚胺类化合物的合成研究还将得到进一步的突破和发展。
有机化学中的胺类化合物
有机化学中的胺类化合物胺类化合物是有机化学中一类重要的化合物，其分子中含有氮原子和碳氢键。
胺类化合物广泛存在于自然界中，也是许多生物活性分子和药物的重要组成部分。
本文将详细介绍胺类化合物的分类、性质以及在实际应用中的重要作用。
一、胺类化合物的分类胺类化合物根据氮原子的取代情况可以分为三类：一级胺、二级胺和三级胺。
1. 一级胺：在一级胺中，氮原子连接着一个碳原子和两个氢原子，它们的一般分子结构可以表示为R-NH₂，其中R代表有机基团。
一级胺可进一步细分为脂肪胺、芳香胺和脂肪芳香胺。
2. 二级胺：二级胺中，氮原子连接着两个碳原子，它们的一般分子结构可以表示为R₂NH。
与一级胺类似，二级胺也可以分为脂肪二胺、芳香二胺和脂肪芳香二胺。
3. 三级胺：三级胺中，氮原子连接着三个碳原子，它们的一般分子结构可以表示为R₃N。
同样地，三级胺也可以分为脂肪三胺、芳香三胺和脂肪芳香三胺。
二、胺类化合物的性质胺类化合物具有许多独特的性质和化学反应。
1. 亲碱性：由于氮原子上的孤电子对，胺类化合物表现出亲碱性。
它们可以与酸反应，形成胺盐，并释放出质子。
2. 氢键形成：胺类化合物中的氮原子可以与氢原子形成氢键。
这种氢键对于化合物的结构和性质具有重要的影响。
3. 氧化性和还原性：胺类化合物可以发生氧化和还原反应。
一级胺可以氧化为亚硝胺和亚胺，而二级胺可以氧化为亚胺。
而对于一些具有还原性的试剂，胺类化合物也可以被还原成相应的胺。
三、胺类化合物的应用由于胺类化合物具有多样的结构和性质，它们在各个领域中都有广泛的应用。
1. 药物化学：许多重要的药物中含有胺类结构。
如肌肉松弛剂中的氨曲南、抗生素中的青霉素以及抗抑郁药物中的丙咪嗪等等。
通过合理设计和合成胺类结构，可以开发出更安全和更有效的药物。
2. 高分子化学：胺类化合物在高分子材料的合成中扮演着重要的角色。
例如，聚胺和多胺可以与多酸反应形成聚离子复合物，从而改变材料的性质和用途。
3. 农业化学：胺类化合物在农业领域中也有广泛的应用。
芳香植物挥发物成分影响因素的研究进展
芳香植物挥发物成分影响因素的研究进展张耀文，崔思贤，王旭东（华北水利水电大学建筑学院，河南郑州450000）摘要：植物作为景观中的重要元素，不仅具有美化环境的作用，其有益的挥发物成分也对促进城市环境和人体健康起着积极作用。
园林植物资源丰富，自然生长与人为刺激因素不同，园林植物挥发物成分也有所不同。
以往关于植物挥发物综述虽内容细致，但随着越来越多实验研究的深入，近期的学术成果尚未有学者总结与分析。
因此，在现有文献综述基础之上，继续对近年来的文献和实验结论进行梳理，概括并总结了植物挥发物的定义、主要成分与种类，综合植物挥发物成分受多种因素影响的理论基础，综述了近几年国内外对植物挥发物采集、成分鉴定及影响因素方面的研究进展，分析并总结了挥发物成分主要受植物基因与品种、外界环境刺激、时空动态与花期变化、处理方法、干燥方法、保存方法、激素以及温光等环境条件等不同程度的影响，以期激发挥发物成分研究的新方向和新视角，并为未来植物挥发物的提取技术和实践应用提供借鉴。
关键词：园林植物挥发物；花香；影响因素；挥发物成分植物挥发物虽然微量，但有重要的生态意义[1]，影响大气与环境质量，调节生态系统的平衡与稳定，促进植物群落及植物自身生长，杀菌抑菌，消除病毒和改善人体健康等。
早在20世纪80－90年代，国内的科研学者们就已开始对植物挥发物开展了深入研究，直到今天，主要科研重点都集中在各种食草动物和植被之间的相互影响关系、植物挥发物的生物合成过程、茶用花卉及其应用、挥发物萃取方式以及影响植物成分浓度的各种因素、挥发物精油提取方法、香花香叶植物的基本化学成分的分析方法等。
但对于植物挥发物的成分含量、影响程度等总结性文献较为不足，因此，对近几年植物挥发物成分及影响因素进行综述，旨在为植物挥发物的理论研究提供参考。
1植物挥发物的生成机理及途径植物挥发物是指植物通过其体内次生代谢途径合成并释放到外界的挥发性小分子化学物质[2-4]。
芳香聚酰胺类反渗透膜的研究进展
TMC
CFIC
ICIC
CHTF
PTC
CTHN
NH
MPDA
NH
PPDA
N H
Piperazine
BCTC
CPTC
IPC
图 3 部分多元酰氯（或异氰酸酯）的化学结构式 Fig.3 Chemical structure of some multi-carbonyl chloride (isocyanate)
水含量。铸膜液的配制有两种不同的方法：混合 - 溶 非溶剂置换高沸点溶剂，并称之为溶剂交换相转化
解法和溶解 - 混合法；前者是先将溶剂与添加剂混 法。这种膜的水通量随第一步溶剂交换时间的延长
合再溶入膜材料。后者先用溶剂溶解膜材料，再与 而减小，但脱盐率增大。
添加剂混合。表 1 是几种铸膜液配方。
虽然非对称芳香聚酰胺反渗透膜可以达到较高
表 2 部分非对称芳香聚酰胺反渗透膜性能 Table 2 The performance of some asymmetry aromatic
polyamide RO membranes
膜材料 操作压力 进水浓度 通量 脱盐率 参考文献 /MPa /NaCl% /L·m-·2 h-1 /%
铸膜液一般由溶剂、芳香聚酰胺和添加剂三部
近 10 多年来，人们通过开发新型制膜材料和改 进工艺、膜面改性等方法提高芳香聚酰胺反渗透膜 的抗氧化和耐污染能力，取得了很好的成果；使芳香 聚酰胺类反渗透膜成为反渗透膜产品的主流。
支撑层呈梯度的疏松,一般用溶液相转化法成膜。
ÃÄÁÂÄÅÁÂÃÄÁÂ1.1膜材料 由于非对称反渗芳香聚酰胺透膜通过溶液相转 化方法成膜，膜材料必须溶解在某种溶剂中配制成 铸膜液，因此膜材料高分子不能是体形结构，一般采 用线形聚酰胺制备非对称反渗透膜。
29种芳香胺
29种芳香胺29种芳香胺：探寻生活中的迷人香气香气是一种让人陶醉的品质，它能够使我们的心情变得愉悦，感受到生活的美好。
香味分子通过刺激我们的嗅觉神经，让我们感受到不同的气味。
而在日常生活中，我们常常能够感受到各种芳香胺的存在，它们静静地散发出独特的魅力，让我们不禁想要进一步了解这些香气背后的秘密。
一、芳香胺的定义芳香胺指的是一类含有碳氢键的有机化合物，它们的分子中含有可以发出香味的基团。
这些基团可以是单一的分子，也可以是复杂的分子结构，但都具有独特的香气。
芳香胺的分类主要依据其分子结构、化学性质以及生物活性等方面进行。
二、芳香胺的种类目前，已知的芳香胺种类超过29种，它们广泛分布于我们的生活中。
以下是其中一些常见的芳香胺：1.醛：例如，戊醛、乙醛等。
2.酮：例如，丙酮、丁酮等。
3.酯：例如，乙酸乙酯、苯甲酸苯乙酯等。
4.醚：例如，乙醚、丙醚等。
5.芳香醚：例如，邻甲基苯胺、间甲基苯胺等。
6.芳香酯：例如，对甲苯酯、间苯二甲酸甲酯等。
7.萜类化合物：例如，松节油、柠檬烯等。
8.苯并环化合物：例如，邻二甲苯、对二甲苯等。
三、芳香胺的作用芳香胺具有多种生物学活性，其中以抗氧化、抗炎、抗菌、抗癌等作用尤为突出。
它们的身影也出现在许多天然植物中，为我们的健康和舒适生活提供了保障。
1.抗氧化作用：芳香胺具有很好的抗氧化能力，它们能够捕捉体内自由基，防止自由基对细胞产生的损害。
因此，芳香胺在对抗衰老、预防慢性疾病等方面具有重要作用。
2.抗炎作用：芳香胺对炎症有一定的缓解作用，它们能够通过调节免疫细胞的功能，减轻炎症反应。
这使得芳香胺成为治疗风湿性关节炎、头痛等炎症性疾病的理想药物。
3.抗菌作用：部分芳香胺具有抗菌作用，例如，对甲苯酯、间苯二甲酸甲酯等。
这些分子能够有效地杀灭细菌、霉菌和真菌等微生物，从而缓解感染症状。
4.抗癌作用：一些芳香胺具有抗癌作用，例如，松节油、柠檬烯等。
这些分子能够抑制癌细胞的生长、分裂和传播，为癌症的治疗提供了新的思路。
芳香胺直接水解合成芳基酚研究进展
随着 国家 对环 境 保 护 的重 视 ，对 三废 排 放 标 准 熔 法等 ，常用 的是 异 丙 基 甲苯 法 、甲苯磺 化 碱 熔 法
越来 越 高 。国 内一 些 大 吨位 酚 类 化 学 品 ，由 于三 废 以及邻 二 甲苯氧 化法 。这些 方 法存 在 要 么是 工 艺 简
量 大 、治理 成 本 高 ，面 临 环 境 保 护 压 力 越来 越 大 ， 单废 酸量大 、污 染 大 ；要 么是 工 艺 流 程长 ，产物 含 有 的项 目已经停 产或 限产 ，开 发 酚类 绿 色 工 艺迫 在 间 、对 甲 酚 ，分 离 困难 ，蒸 馏 提 纯 费 用 高 等 问 题 。 眉 睫 。 目前 ，国内各 大 院校 和 科研 院所 已经 开发 出 间 甲苯胺 直接水 解 法 三废 少 、工 艺 流 程 短 ，具 有较
酚 。文献 尚未报道 国内有相关公 司及厂家 进行 间甲苯 业 的快速稳 定发展 ，从 目前的情况来看 ，间 甲酚 未来
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＋ Ｈ， ｐ ｔ ） —一
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间 甲苯胺 在磷 酸 中水 解反应 方程 式 ：
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ＮＨ ， Ｈ２Ｐ Ｏ４ ’ 、 ｏ Ｈ
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些具 有工 业化 价值 新 工 艺 ，有 的 工艺 已经 工业 化 大优 势 。
． １ 间 甲苯 胺直 接水 解反应 机理 生产 。其 中芳香 胺在 无 机 酸存 在 下 直接 水 解 得 到芳 １
基 酚 的 工 艺 路 线 ，不 仅 成 本 低 、三 废 少 、工 艺 简
间 甲苯胺 在酸 性介 质 条 件 下水 解 ，其 中酸 包 括
单 ，而且设 备通 用 性 好 。芳 香胺 水 解 为 芳基 酚 ，反 硫 酸 、磷 酸 、盐酸 以及 固体 超 强 酸 。间 甲苯 胺 先 是
水中致癌芳香胺的固相萃取-气质分析方法研究
ｔｏ ｔｙ ＧＣ／ Ｓ ｒ ｍｅｒ （ Ｍ ）
１９ ９ ４年 ７月 １ ５日， 国政 府 颁 布 了禁 用 部 德
ｔ ｒｉ ８ ８ 一 １ １ ８ ，ａ ｄ ＲＳ ｉ ６ ８ 一 ９ ９ ．Ｔｈ ｒｅ ｎ ｄ ｉ ｋ ｗａｅ ｓｗｅ ｅｄ ｔｃｅ — ｅ ｓ８ ． １ ． ｎ Ｄ ｓ ． ．％ ｉｔｅ ｒｎ ｔｒ ｒ ｅｅ ｔ ｄ ｕ
ｓｎｇ ｔ ｉ ｔ ｏｄ ｉ ｈ ｓ ｍｅ ｈ ．Ｔｈｅ ｒ ｓ ｔｉ ｈａ ｌ ｔ ｒ ｔｃ ｍｐｏ ｅ ｕｌ ｓｔ ｔａ ｌ ａ ｇｅ ｏ ｕｎｄ ｒ ｎｄ ｒｄｅ ｅ ｔｏ ｉ ｔ Ｉ ｓｉ ｓａ ｅ ｕ ｅ ｔ ｃ ｉ ｎ ｌｍｉ ｔｉ ｎ—
叶伟 红 ， 劲 松 ， 刘 潘荷 芳
（ 江 省 环 境 监 测 中 心 ， 江 杭 州 ３ ０ １ ） 浙 浙 １ ０ ２
摘 要 ： 用 固相 萃 取 一 相 色 谱 质 谱 法 分析 了水 中 ２ 采 气 ４种 致 癌 芳 香 胺 的 含 量 ， 果 表 明 ， 方 法 的 检 出 限 低 于 结 该
（ ｈ ｊ ａ ｇＥｎ ｉｏ ｍｅ ｔｌＭ ｏ ｉｏ ｉｇ Ｃ ｎｅ Ｚ ｅ ｉｎ ｖ ｒｎ ｎ ａ ｎ ｔｒｎ ｅ ｔｒ，Ｈ ａ ｇｚ ｏ １ ０ ２ ｎ ｈ ｕ３ ０ １ ，Ｃｈ ｎ ） ｉａ
Ａｂ ｔ ａ ｔ ｓ ｒ ｃ ：Ｔｗｅ ｙ ｆ ｕｒ ａ ｏｍａ ｉ ｍｉ ｓ ｗｅ ｅ ａ ｌ ｚ ｄ ｂｙ ｇａ ｃ ｏ ａ ｏ ａ ｈｙ ｍａ ｓ ｐ ｃ ｎｔ — ｏ ｒ ｔｃ ａ ｎｅ ｒ ｎａ ｙ ｅ ｓ ｈｒ ｍ ｔ ｇｒ ｐ — ｓ ｓ ｅ —
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有机胺类化合物
有机胺类化合物
有机胺类化合物啊，就像是化学世界里一群特别的小伙伴它们在分子结构里有氮原子和烷基或者芳基相连呢。从结构上来说，这氮原子就像是一个小核心，周围连接着其他的原子或者基团。
咱先说说它们的物理性质吧。有些有机胺类化合物是有特殊气味的，就那种刺鼻或者有点怪怪的味道。而且呢，它们的溶解性也挺有趣的。在水中有的能溶得很好，有的就不咋地，这和它们的结构有很大关系。比如说，那些分子链比较短的胺类化合物，相对来说在水中的溶解性就可能会好一些。
在生活中的应用也不少呢。在医药领域，有些有机胺类化合物可是作为药物的重要组成部分。比如说一些治疗感冒的药物里，可能就有胺类化合物的身影，它们可以帮助缓解症状，让我们感觉பைடு நூலகம்服一些。在工业上呢，它们也被用作合成其他物质的原料。像合成一些高分子材料的时候，有机胺类化合物就像是一个小助手，帮助构建起那些复杂的高分子结构。
再说说它们的分类吧。可以分为脂肪胺和芳香胺。脂肪胺呢，就是氮原子连接的是脂肪烃基，这类胺比较常见，在很多有机反应里都能看到它们的踪迹。芳香胺就不一样了，氮原子连接的是芳基，它们的性质有时候会更特殊一些，在染料的合成等方面有着重要的用途。
不过呢，有些有机胺类化合物也是有一定危险性的。比如说一些芳香胺类物质，可能具有致癌性。这就提醒我们在使用或者处理这些化合物的时候，一定要小心谨慎，做好防护措施，不能掉以轻心哦。
食品中芳香族胺类化合物的检测与分析
食品中芳香族胺类化合物的检测与分析某天晚饭时，你在冰箱里找到了一盒刚购买的火锅底料，犹豫了一下是否下锅，在心中想到：“它会不会含有芳香族胺类化合物呢？” 也许对于大多数消费者来说，对芳香族胺类化合物的了解还停留在模糊的阶段。
然而，这些化合物却对食品安全构成了潜在的威胁。
本文就来探讨食品中芳香族胺类化合物的检测与分析。
芳香族胺类化合物是一类被广泛应用于工业生产中的物质，常见的有苯胺、二甲胺、亚硝胺等。
它们不仅可以存在于食品添加剂、防腐剂、调料等食品原料中，还可以在加工过程中通过化学反应生成。
而且，烹饪时高温煮炸也会促使毒性较大的芳香族胺类化合物生成。
一旦被摄入体内，这些化合物会对人体健康造成潜在危害。
为了确保食品安全，科学家们一直在努力研究芳香族胺类化合物的检测与分析方法。
目前，常用的检测方法主要包括色谱法、液相色谱法和质谱法等。
其中，色谱法是一种常见且较为精确的检测方法。
它基于芳香族胺类化合物在特定条件下的纯化过程，可以通过气体色谱-质谱联用仪器得出分析结果。
此外，液相色谱法的应用也日益广泛。
它依靠化学材料与芳香族胺之间的选择性反应，通过色谱仪器分析样品中芳香族胺类化合物的浓度。
在实际检测中，为了提高检测的准确性和灵敏度，研究人员常常将不同的方法进行组合。
例如，颇具前瞻性的技术是将抗体和基因工程技术与传统检测方法结合，开发出了高效、灵敏度更高的芳香族胺类化合物检测工具。
这些新技术不仅提高了食品中芳香族胺类化合物的检测效率，还能大幅度减少人工干预，降低了误差的概率。
芳香族胺类化合物的检测与分析并不仅仅局限于食品行业。
例如，在医药领域，对药物中潜在的芳香族胺类化合物进行监测也具有重要意义。
这些化合物可能是药物代谢的副产物，它们与人体内生化反应有关，并且可能对人体产生不良影响。
因此，在药物研发过程中，对药物中芳香族胺类化合物的检测与分析同样极为重要。
在日常生活中，我们也可以采取一些措施来降低食品中芳香族胺类化合物的摄入量。
@化学酶法动态动力学拆分胺类化合物研究进展
2
2. 1
化学酶催化胺类化合物的 DKR 反应
Pd 参与的胺类化合物的 DKR 反应 1996 年 , Reetz[ 3] 等, 发现用 10% Pd/ C, Nov ozy me 435 酶催化 , 乙酸乙酯作为酰基供体 , 在 50~ 55 下
催化 1 苯乙胺, 反应 8 d, 产率达到了 75% ~ 77% , e. e 值达到 99% . 该实验只对 1 苯乙胺做了研究, 并未涉 及其他官能团的胺类化合物, 反应时间长 , 并且产率低 , 但是此次研究打破了胺类化合物 DKR 对反应条件 要求高的限制, 反应式如图 3 所示 .
[ 11]
图5
Pd/ A lO ( O H) 催化脂肪胺类化合物拆分
F ig. 5 R eso lutio n o f aliphatic amines Cata lyzed by Pd/ A lO ( O H)
2009 年 , Parv ulescu
[ 12]
等, 通过对 P d 载体研究发现 , 在( S) 1 苯基乙基胺的消旋化反应中 , 以氨基功能
第 22 卷 第 3 期 2011 年 5 月
化 学 研 究 CH EM ICA L R ESEA RCH
中国科技核心期刊 hx y j@ henu. edu. cn
化学酶法动态动力学拆分胺类化合物研究进展
郭 超
( 青岛科技大学 化工学院 , 山东 青岛 266042)
摘
要 : 论述了动态动力学 拆分的原理 , 介绍了化学酶法拆分消旋体胺类化合物 的反应和近年来的研究 进展 ; 指
图3 Fig.Leabharlann 3[ 8]Pd/ C 催化 1 苯乙胺的 DKR 反应
DK R r eaction of 1 phenylet hy lamine catalyzed by P d/ C
还原法制备芳香胺的研究进展
还原法制备芳香胺的研究进展周亚利;朱静;赵春深;黄筑艳;张明均;许奎;李天祥【期刊名称】《应用化工》【年(卷),期】2017(046)004【摘要】介绍了芳硝基化合物还原制备芳香胺的主要方法以及各还原方法在芳硝基化合物还原中的应用.芳硝基化合物还原制备芳香胺的方法主要有催化加氢法、金属还原法、水合肼还原法、硫化碱还原法、电化学还原法、催化氢转移法、光催化还原法、葡萄糖还原法、酶催化还原法等.其中光催化还原法和还原酶还原法反应条件温和、符合有机化合物转化过程中所追求的环保"良性"与"绿色"的目标,具有很高的研究应用价值.%Described the main methods for preparation of aromatic amines from reduction of aromatic nitro compounds.The methods of nitro compounds reduction include catalytic hydrogenation reduction,metal reduction,hydrazine hydrate reduction,sodium sulfide reduction,electrochemical reduction,catalytic transfer hydrogenation,photocatalytic reduction,glucose reduction,enzymatic reduction.The mild react conditions of photocatalytic reduction and enzyme reduction meet the goal for chemists pursuing environmentally "benign" or "green"chemistry.【总页数】5页(P784-787,793)【作者】周亚利;朱静;赵春深;黄筑艳;张明均;许奎;李天祥【作者单位】贵州大学化学与化工学院,贵州贵阳 550025;贵州大学化学与化工学院,贵州贵阳 550025;贵州大学药学院,贵州贵阳 550025;贵州大学药学院,贵州贵阳 550025;贵州大学化学与化工学院,贵州贵阳 550025;贵州大学化学与化工学院,贵州贵阳 550025;贵州大学化学与化工学院,贵州贵阳 550025【正文语种】中文【中图分类】TQ246.3【相关文献】1.硝基化合物还原制备芳香胺工艺研究进展 [J], 黄培;王朋朋;黄丽萍2.芳香胺测定中试样制备技术的研究进展 [J], 杨敏;耿平兰;彭黔荣;寻思颖;冯永渝3.酶法制备手性芳香胺化合物的研究进展 [J], 郭跃平;应向贤;赵冉冉;汪钊4.金属热还原法制备锂离子电池纳米硅材料的研究进展 [J], 玉日泉5.碳热还原法制备氮化硅陶瓷的研究进展 [J], 白云瑞;邢鹏飞;金星;徐宏利;都兴红;王丽娟因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。
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理工大学研究生课程论文科目：环境检测学院：环境与生物工学院专业：环境工程姓名：周艳学号：512021481任课教师：王正萍2013年6月20日水中芳香胺类化合物测定的最新研究现状摘要: 芳香胺类化合物在化工行业中的应用较广，且具有高毒性和致癌性，给环境与人体健康带来极大危害。
目前工作人员对水体中的芳香胺类化合物的检测建立了各种有效精确的方法。
本文总结了目前国外对于芳香胺类物质预处理和检测的研究进展，主要包括顶空固相微萃取-气相色谱法、分散液相微萃取-气相色谱法、固相萃取-气相色谱法、微波辅助萃取法，气-质联用法、液-质谱联用、亲水作用液相色谱法、碱性高锰酸钾光度法、表面增强拉曼光谱法等，为今后水体中芳香胺类化合物的的研究提供了有力的证据。
关键词：芳香胺类化合物预处理检测Abstract: Aromatic anilines are well-known pollutants in water, which are widly used in chemical industry. They are highly poisonous and carcinogenic, which is a huge potential threaten to water organisms and human health. Recently, a variety of effective and accurate methods have been established to detect aromatic anilines in water. This review summarizes the current research progress at home and abroad, including HS-SPME-GC, Dispersive Liquid-Liquid Microextraction-Gas Chromatography, SPE-GC, Microwave-assisted extraction and dispersive liquid–ionic liquid microextraction, GC-MS, HPLC-MS, HILIC-UV, Alkalinity Potassium Permanganate, Surface Enhanced Raman Spectroscopy. In addition, the paper provides a guidance for the selection of extractants in solid phase micro-extraction.Keyword：Aromatic anilines Pretreatment Determination前言芳香胺类化合物在化工行业中的应用较广，随废水排放途径，特别是印染污水，最终导致水体等的环境污染，同时一些物质在环境中能以不同方式降解为芳香胺类化合物。
由于它们具有毒性和潜在的致癌性，给人们的日常生活带来极大的安全隐患。
我国对污水中芳胺类化合物的排放已有严格的标准(GB8978-1996)控制[1]。
1.水体中芳香胺类化合物的来源及用途芳香胺类化合物作为原料或中间体广泛应用于工业并随着工业废水的排放而进入环境，是合成杀虫剂、高分子材料、炸药、染料、制药、纺织以及橡胶、塑料、油漆等工业的重要原料，近几年氟苯胺在氟农药、氟医药的大量使用，造成的环境问题也日益的突显。
芳香胺类化合物可以通过吸入、食入或透过皮肤吸收而导致中毒，有明显的致癌作用。
因其对环境和人体健康的影响极大，而被优先列入我国14类环境污染物黑，苯胺、二硝基苯胺、对硝基苯胺和2,6-二硝基苯胺等芳香胺化合物是我国环境优先污染物[2]。
故在环境监测方面分析芳香胺类化合物是非常必要的。
2.芳香胺类化合物的定义和危害芳香烃的分类：根据结构的不同可分为三类：①单环芳香烃,如苯的同系物；②稠环芳香烃，如萘、蒽、菲等；③多环芳香烃，如联苯、三苯甲烷。
只要是芳香烃中的苯环与胺基(-NH2)的N直接的，都属于芳香胺。
鉴于有机物命名的多样性，上面的定义可以推广到芳香族化合物。
凡是与芳香族化合物苯环与胺基的N 相连的，都属于芳香胺。
我国于2005年1月1强制实施国家标准GB18401《国家纺织产品基本安全技术规》，也规定了禁用偶氮染料为必须检测的项目，但其限量比相应的欧洲标准要求更严，为20ppm。
目前欧盟禁用的二十四种致癌芳香胺染料包括：1、4-氨基联苯2、联苯胺3、4-氯-2-甲基苯胺4、2-萘胺5、4-氨基-3，2‘-二甲基偶氮苯6、2-氨基-4-硝基甲苯7、2，4-二氢基甲醚8、4-氯苯胺9、4，4‘-二氨基二苯甲烷10、3，3‘-二氯联苯胺11、3，3‘-二甲氧基联苯胺12、3，3‘-二甲基联苯胺13、3，3‘-二甲基-4，4‘-二氨基二苯甲烷14、2-甲氧基-5-甲基苯胺15、4，4‘-亚甲基-二(2-氯苯胺) 16、4，4‘-二氨基二苯醚17、4，4‘-二氨基二苯硫醚18、2-甲基苯胺19、2，4-二氢基甲苯20、2，4，5-三甲基苯胺21、2-甲氧基苯胺22、4-氨基偶氮苯23、2，4-二甲基苯胺24、2，6-二甲基苯胺。
其中最常检测到的是联苯胺。
芳香胺对人体或动物有潜在的致癌性。
偶氮染料是指染料分子中含偶氮基(-N=N-)的染料，其广泛用于纺织品、皮革制品等染色及印花工艺。
可还原出致癌芳香胺的染料(即禁用偶氮染料)约为200多种。
纺织品上的偶氮染料在与皮肤的长期接触中，在某些特殊的条件下，特别是在染色牢度不佳时，从纺织品转移到人的皮肤上，并在人体分泌物的作用下，发生还原分解反应，释放出致癌性的芳香胺化合物，被人体吸收后，会使人体DNA发生变化，成为人体病变的诱发因素。
3.国外水体中芳香胺类化合物的检测处理方法芳香胺类化合物在水中的含量极低，水样必须经过前处理将其富集后才能检测。
芳香胺类化合物的前处理的方法有顶空固相微萃取法、分散液相微萃取法、固相萃取法、微波辅助萃取法等，检测方法有气相色谱法、气相色谱-质谱联用法或液相色谱法、液相色谱-质谱联用、亲水作用液相色谱法、分光光度法、拉曼光谱法、显色法[3-4]。
3.1顶空固相微萃取-气相色谱法胡庆兰等人[5]建立了顶空固相微萃取－气相色谱法(HS-SMPE-GC)测定水中三种芳香胺类化合物：苯胺、邻甲苯胺、2,4-二甲基苯胺的方法。
采用溶胶－凝胶法，加入自制的离子液体键合固相微萃取涂层，涂层厚度为50μm，萃取头长度为1cm。
萃取头在分析前在300℃老化2h。
对萃取温度、萃取时间、pH值、离子强度等实验条件进行了优化。
确定了萃取温度为40℃，萃取时间40min，pH=13.6，加入4g氯化钠调节离子强度，280℃下解析3min。
方法的检测限为0.5～5μg/L，线性围在10～1000μg/L，相对标准偏差(RSD)不大于8.6%。
对东湖水样进行了测定，未检测到3种芳香胺类化合物，其回收率为87.5%～99.9%。
该法线性围宽（2至3个数量级），检出限低，重现性好，回收率高。
用自制涂层分析了东湖水样，证明其具有实用性。
3.2固相萃取-气相色谱法叶伟红等[6]采用固相萃取-气相色谱质谱法分析了水中24 种致癌芳香胺的含量，结果表明，该方法的检出限低于0.36ug/ L。
固相萃取的优化条件为：选用Envi-chromp 固相萃取小柱，水样pH 8~ 10，二氯甲烷洗脱2次。
绝大多数芳香胺的空白水样加标回收率在88. 8%~ 111. 8%之间, 标准偏差为6. 8% ~ 9. 9% 。
对省13个饮用水源地的地表水进行检测，均未检出24种致癌芳香胺。
降解实验表明，大多数芳香胺化合物在水中能稳定存在14d以上。
3.3分散液相微萃取-气相色谱法鹏等[3]采用分散液相微萃取－气相色谱同时测定环境水样中氟苯胺等6种芳香胺（苯胺、对氟苯胺、苯甲胺、邻氯苯胺、3,4-二氯苯胺、邻溴苯胺）。
确定了色谱条件为色谱柱：HP-5MS毛细管柱（30m×0.32mm×0.25μm）；载气：氮气（99.999%），流量：1.0Ml/min；尾吹气流量：35Ml/min；进样体积：1.0μL；进样方式：不分流；升温程序：初始温度0℃，以20℃/min升至150℃，保持1min；进样口温度：260℃；FID检测器温度：320℃，在4min实现了对6种芳香胺的分离与测定；选用二氯甲烷为萃取剂，萃取剂用量为0.2mL，选择异丙醇为分散剂，分散剂用量为1.0mL，选择样品溶液的pH为9～11使得水样中6种芳香胺得到了同时提取和富集。
在最佳实验条件下，建立了6种物质的工作曲线，其相关系数为0.9991～0.9999，线性围≥103，检出限（S/N＝3）为0.2～0.7μg/L，样品加标平均回收率为93.2％～104％，相对标准偏差为3.2％～4.9％。
3.4液相色谱法/液相色谱质谱联用法艺等[7]建立了以硅胶为色谱柱，高含量有机溶剂-低含量水溶液为流动相的亲水作用色谱法(HILIC)测定废水中甲萘胺、苯胺、N,N一二甲基苯胺、N,N-二乙基苯胺、联苯胺5种芳香胺类化合物的新方法。
实验中考察了流动相中缓冲溶液的pH值，有机溶剂的类型及浓度、流速对分析物的保留及分离的影响。
探讨了保留机理,确定的最佳色谱条件为：流动相为乙睛-0.75%磷酸（85:15 V/V )。
流速：1.0 mL/min。
柱温35℃，检测波长254nm。
HILIC是一种以极性固定相(如硅胶等)及水-极性有机溶剂为流动相的色谱模式，具有分离效率高、流动相组成简单且适合与质谱联用等优点。
本法为水体中芳香胺类化合物的测定开辟了一条新途径，同时也扩大了HILIC的应用围。
Qingxiang Zhou等[8]人采用超声辅助的分散液相微萃-高效液相色谱的方法测定了环境水样中4中芳香胺类化合物，包括了2,4-二氯苯胺，1-萘基胺，邻氯苯胺，N,N-二甲基苯胺。
通过超声震荡，将1-己基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐[C6MIM][PF6]分散成细小的颗粒并溶液待测水样中，促使分析物更容易迁移到离子相中。
所使用的[C6MIM][PF6]为60µL，添加的乙腈量为7%，样品pH为13，超声时间5min，萃取时间30min，离心时间15min。
方法灵检出限为：0.17-0.49µg/L，RSD(%)为：2.0-6.1，方法已成功运用到检测实际水样，并且加标回收率为：92.2-119.3%。
黄丽芳等[4]人使用高效液相色谱-质谱联用的方法测定废水中联苯胺、苯胺、对甲苯胺、对硝基苯胺、甲萘胺等芳香胺类化合物的含量。