手性配体 Quinine-奎宁 金鸡纳碱 手性碱

别名 (6-Methoxy-4-quinolyl)(5-vinyl-1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-yl)methanol

产品名称 奎宁; 无水奎宁; 金鸡纳碱; 金鸡纳霜; (6-甲氧基-4-喹啉基)(5-乙烯

基-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-2-基)甲醇 分子结构

CAS 登录号

130-95-0

cinchona alkaloid 金鸡纳属生物碱

奎宁（Quinine ），俗称金鸡纳霜，茜草科植物金鸡纳树及其同属植物的树皮中的主要生物碱。化学称为金鸡纳碱，分子式C 20H 24N 2O 2。1820年P.-J.佩尔蒂埃和J.-B.卡芳杜首先制得纯品。

用途

医疗上应用它的几种盐类，作为解热与及防治各种疟疾，但愈后容易复发。副作用不少，主要为耳鸣、重听、头昏、恶心、呕吐等，统称金鸡纳反应。

硫酸奎宁和盐酸奎宁均是味道极苦的白色结晶，前者微溶于水，供口服，后者易溶于水，供注射用。优奎宁（Euquininum ）是奎宁的乙基碳酸酯，几乎无味的白色晶体，可供儿童口服用。奎宁也是通宁水的原料。

关于奎宁有一则流传很广的故事说，1638年当时秘鲁总督的夫人金琼（Condessa de Chinchon ）染上间日疟，由统治安地斯地区的西班牙省长带来了一些金鸡纳树树皮磨成的粉。据当地的原住民告诉省长，这种树皮可以退烧，结果真的有效。后来女伯爵把这帖药带回故乡西班牙，当时疟疾在欧洲大陆肆虐，这种树皮粉就成为欧洲人首次能有效治疗疟疾的药品[1]。但经历史研究发现，可能根本无此事，总督夫人没得过疟疾。奎宁治疗疟疾的最有效的形式被发现于1737年，1820年二位法国化学家佩尔蒂埃（Pelletier ）与卡芳杜（Caventou ），从规那（quia ）的树皮中单离出来，将之称为奎宁或金鸡纳霜（quinine ），名称来自印加土语的树名quina-quina 。1850年左右开始大规模使用.

1693年，法国传教士洪若翰曾用金鸡纳霜治愈康熙帝的疟疾。后来，曹雪芹的祖父曹寅因患疟，曾向康熙帝索要金鸡纳霜。苏州织造李煦上奏云：“寅向臣言，医生用药，不能见效，必得主子圣药救我。”康熙知道后特地“赐驿马星夜赶去”，

还一再吩咐“若不是疟疾，此药用不得，须要认真，万嘱万嘱。”在药物赶到之前，曹寅去世。

二战期间美国的Sterling Winthrop公司以此为引导，合成了氯奎宁（chloroquine），药效良好。氯奎宁在战后成为抗疟最重要的药物。