实验五-酚、醇、醛、酮的化学性质实验报

时间： 年 月 日 地点：生科院B108实验室 温度： 实验名称：酚、醇、醛、酮的化学性质 实验性质：基础性 实验要求：必修

实验五 酚、醇、醛、酮的化学性质

一．实验目的

1．学习经典的化学分析方法，了解经典化学分析方法操作简单、成本低廉、易于观察、适用性强的特点；

2.通过实验进一步理解掌握醇、酚、醛、酮的相关化学性质。 二．实验原理

1．卢卡氏实验：

因含C 3—－C6的各种醇类均溶于卢卡氏试剂，反应能生成不溶于试剂的氯代烷，使反应液呈浑浊状，静置后溶液有分层现象出现，反应前后有显著变化，便于观察； 2．高碘酸实验：

CH 2(OH)(CHOH)nCH 2OH ＋ (n ＋1) HIO 4 H

2O + 2HCHO ＋ (n ＋1) HIO 3 3．酚和三氯化铁的反应：

2 +2Fecl

+2Fecl 3 +2HCl

4．与2，4－二硝基苯肼的反应：共轭醛酮与2，4－二硝基苯胺反应生成的沉淀为红色或桔红色； 5．碘仿反应：

NaOH （R ） CH 3I + Nao (R)

三．实验器材

正丁醇、仲丁醇、叔丁醇、卢卡氏试剂、乙二醇、甘油水溶液、高碘酸溶液、饱和亚硫酸溶液、希夫试剂、苯酚、三氯化铁溶液、甲醛、乙醛、丙酮、2，4-二硝基苯肼试剂、碘溶液、氢氧化钠溶液

四．操作步骤 1．卢卡氏实验：

取三支试管分别加入1mL 正丁醇、仲丁醇、叔丁醇，然后各加2mL 卢卡氏试剂；用软木塞塞住管口，观察记录混合液变混浊及分层时间； 2．高碘酸实验：

取两支试管分别加入3滴10%乙二醇、10%甘油水溶液，然后各加3滴5%高碘酸溶液，混合静置5min,各加3~4滴饱和亚硫酸溶液，最后再加1滴希夫试剂，静置数分钟，分别观察溶液颜色变化； 3．苯酚和三氯化铁的反应：

取一支试管加入5滴苯酚，3滴1%三氯化铁溶液；

4．醛，酮与2，4－二硝基苯肼的反应：

OH

OH CH 3 —C —OH O —C —H O

取三支试管分别加入3滴甲醛、乙醛、丙酮，然后加入2，4－二硝基苯肼试剂。边加边振荡试管，滴10滴左右即可，观察有无沉淀生成；产生沉淀的颜色；颜色不同说明了什么？

5．碘仿反应：

取三支试管分别加入3滴甲醛、乙醛、丙酮，然后各加入7滴碘溶液，溶液呈深红色，再加5%NaoH,边滴边振荡试管，直到深红色小时为止。

五．实验结果 1．卢卡氏实验：

（1）正丁醇+卢卡氏试剂 反应方程式：

CH 3(CH 2)3OH ＋HCl CH 3(CH 2)3Cl ＋H 2O

反应现象：反应缓慢，有白色油状物质，溶液变浑浊 （2）叔丁醇+卢卡氏试剂

反应方程式：

CH 3CH 2CHOHCH 3＋HCl CH 3CH 2CHClCH 3＋H 2O

反应现象：反应缓慢，有白色油状物质，溶液变浑浊 （3）仲丁醇+卢卡氏试剂 反应方程式：

C(CH 3)3OH ＋ HCl C(CH 3)3Cl ＋H 2O

反应现象：反应迅速，溶液变浑浊且2min 后溶液分层，上层油状，下层浑浊 2．高碘酸实验：

（1）10%乙二醇+5%高碘酸+饱和亚硫酸钠溶液+1滴希夫试剂 反应方程式： HOCH 2CH 2OH ＋HIO 4 2 HCHO ＋ HIO 3 ＋ H 2O

2HIO 4＋7Na 2SO 3 === I 2 ＋ 7 N a 2 S O 4 ＋ H 2O I 2 ＋ SO 2 ＋ 2 H 2O === 2 H I ＋ H 2 S O 4 (少量)

反应现象：加入亚硫酸钠后有褐色沉淀生成；加入希夫试剂后无明显现象

(2) 10%甘油+5%高碘酸+饱和亚硫酸钠溶液+1滴希夫试剂 反应方程式： 2 HCHO ＋ HCOOH ＋ HIO 3 ＋ H 2O

2HIO 4＋ 7Na 2SO 3 === I 2 ＋ N a 2 SO 4 ＋ H 2O

反应现象：加入亚硫酸钠后有褐色沉淀生成；加入希夫试剂后颜色加深 3．酚和三氯化铁的反应： 反应方程式：

3 + Fe 3＋ Fe )3 + 3 H

+

反应现象：溶液迅速由无色变为紫色并分层，上层为紫色络合物，下层为无色油状

液体

4. 醛，酮与2，4－二硝基苯肼的反应： （1）甲醛（2ml ）+2，4－二硝基苯肼

无水ZnCl 2

无水ZnCl 2

无水ZnCl 2

CH 2

–OH

| CH –OH +HIO 4 | CH 2–OH

OH

O

反应方程式：

2 HCHO ＋

+ H 2O

反应现象：无色透明溶液先有淡黄色沉淀生成，随着试剂不断加入，沉淀变为黄

色

（2）乙醛（2ml ）+2，4－二硝基苯肼 反应方程式：

CH 3CHO ＋

+ H 2O

,沉淀变为桔黄

色

（3）丙酮（2ml ）+2，4－二硝基苯肼 反应方程式： C(CH 3)3

+ + H 2O

反应现象：无色透明溶液先有淡黄色沉淀生成，随着试剂不断加入,沉淀变为桔黄

褐色

5．碘仿反应

（1）甲醛（3滴） +碘水（7滴）+氢氧化钠溶液（5%） 反应方程式：

HCHO HCOONa

反应现象：滴半滴氢氧化钠溶液后深红色消失，再无变化

（2）乙醛（3滴） +碘水（7滴）+氢氧化钠溶液（5%） 反应方程式：

CH 3CHO CHIO 3 + HCOONa

反应现象：滴两滴氢氧化钠溶液后深红色消失，生成浅白色乳浊液 （3）丙酮（3滴） +碘水（7滴）+氢氧化钠溶液（5%） 反应方程式： CHIO 3 + CH 3COONa

反应现象：滴一滴氢氧化钠溶液后深红色消失，生成白色乳浊液 五、 实验结果：

2

NO 2 2 NO 2

NO2 NH = CH 2 2 NO 2 NH 2 2 NO 2

= CH CH 3

CH 3 —— O CH 3 2 NO 2

2

NO 2 NH NO 2 I 2 NaOH I 2 NaOH CH 3 —— O CH 3 I 2

NaOH