卤仿反应
卤化反应 药物合成反应课件
O
CH3 + Cl Si CH3
CH3
Et3N
CH3 O Si CH3
CH3
CH3 Cl Si CH3
Cl Si
O Si Br2
Cl Si Ar2 3
CH3
O Br
3 烯胺卤化
O
H3C
O
N H
or
N H
N H3C
O
or N
H3C
N H3C
室温
-60℃
N
H3C
Br
O CH3 Br
O
H3C
Br
第四节 醇酚醚的卤素置换反应
CH3-CH=CH-CH2OH
CH3CH-CH=CH3
Cl
5.6 molSOCl2/Et2O
76%
0.7 molSOCl2/Et2O
99%
+ CH3-CH=CH-CH2Cl 24% 1%
SOCl2
Py
o CH2OH
o
CH2Cl
3 与卤代磷反应
R-OH + PX3
X RO P X
CH3CH2CH2OH
ON
H
Et
第三代喹诺酮类杀菌药物 HN N
N
F
COOH
O
诺氟沙星
丙胺类抗组胺药
Br CHCH2CH2NMe2 溴苯那敏
N
抗心律失常药
CO O C4H9
I
OCH2CH2N
C2H5 C2H5
I
胺碘酮
第一节 卤化反应机理
一、电子反应机理
亲电加成
R1 R3
Q
R1 R3 CC
R2 X R4
Q R1 R3
仿真卤化反应实验报告(3篇)
第1篇一、实验目的1. 了解卤化反应的基本原理和过程；2. 掌握仿真实验的操作步骤和数据分析方法；3. 分析卤化反应的实验结果，验证理论知识的正确性。
二、实验背景卤化反应是指卤素原子（如氯、溴、碘等）与其他原子或分子发生化学反应的过程。
卤化反应在化工、医药、农药等领域有着广泛的应用。
为了更好地研究卤化反应，本实验采用仿真实验方法，模拟卤化反应过程，并对实验结果进行分析。
三、实验原理卤化反应的原理如下：1. 卤化反应是指卤素原子取代其他原子或分子中的氢原子、碳原子等原子的化学反应。
2. 卤化反应通常需要催化剂的存在，以降低反应活化能，提高反应速率。
3. 卤化反应的产物包括卤化物和副产物，如水、醇、酸等。
四、实验仪器与试剂1. 仪器：计算机、仿真软件、打印机；2. 试剂：卤化氢（如HCl、HBr）、卤素单质（如Cl2、Br2）、催化剂（如FeCl3、FeBr3）。
五、实验步骤1. 安装并启动仿真软件；2. 根据实验原理，设置反应条件，如温度、压力、催化剂种类等；3. 输入反应物和产物的初始浓度；4. 运行仿真实验，观察反应过程；5. 记录实验数据，如反应时间、反应速率、产物浓度等；6. 分析实验结果，验证理论知识的正确性。
六、实验结果与分析1. 实验结果（1）反应时间：在设定条件下，卤化反应的实验时间为10小时；（2）反应速率：随着反应时间的推移，反应速率逐渐降低；（3）产物浓度：实验过程中，产物浓度逐渐增加，直至反应结束。
2. 分析（1）反应时间与反应速率的关系：实验结果表明，在设定的条件下，反应时间与反应速率呈正相关，即反应时间越长，反应速率越快；（2）产物浓度与反应时间的关系：实验结果表明，在设定的条件下，产物浓度与反应时间呈正相关，即反应时间越长，产物浓度越高；（3）催化剂对反应的影响：实验结果表明，在添加催化剂的情况下，反应速率明显提高，产物浓度也相应增加。
七、实验结论1. 卤化反应在设定的条件下可以进行，且反应时间、反应速率、产物浓度等参数与理论计算结果基本一致；2. 催化剂对卤化反应具有明显的促进作用；3. 仿真实验方法可以有效地模拟卤化反应过程，为实际实验提供理论依据。
卤仿反应方程式举例
卤仿反应方程式举例卤仿反应是有机合成中常见的一类反应，通过卤原子的取代反应，将卤代烷烃转化为相应的仿制品。
下面是一些常见的卤仿反应方程式的例子：1. 卤仿反应：溴代甲烷与氢氧化钠反应生成甲醇。
CH3Br + NaOH → CH3OH + NaBr2. 卤仿反应：三氯甲烷与氰化钠反应生成氯仿。
CHCl3 + NaCN → CHCl3 + NaCl3. 卤仿反应：溴代乙烷与氨水反应生成乙胺。
C2H5Br + NH3 + H2O → C2H5NH2 + HBr4. 卤仿反应：氯代乙烷与氢氧化钾反应生成乙醇。
C2H5Cl + KOH → C2H5OH + KCl5. 卤仿反应：溴代丙烷与碘离子反应生成丙醇。
C3H7Br + I- → C3H7OH + Br-6. 卤仿反应：氯代丙烷与碱反应生成丙胺。
C3H7Cl + NH3 + H2O → C3H7NH2 + HCl7. 卤仿反应：溴代丁烷与氢氧化钠反应生成丁醇。
C4H9Br + NaOH → C4H9OH + NaBr8. 卤仿反应：氯代丁烷与氢氧化钠反应生成丁胺。
C4H9Cl + NaOH → C4H9NH2 + NaCl9. 卤仿反应：溴代戊烷与氰化钠反应生成戊腈。
C5H11Br + NaCN → C5H11CN + NaBr10. 卤仿反应：氯代戊烷与碱反应生成戊胺。
C5H11Cl + NH3 + H2O → C5H11NH2 + HCl这些卤仿反应都是有机合成中常用的方法，可以用于合成各种有机化合物。
通过选择不同的底物和反应条件，可以得到不同的产物。
这些反应方程式可以作为有机化学学习的参考，并在实验室中进行验证和应用。
有机合成反应思考题及练习题集(10)
有机合成反应思考题及练习题集有机合成反应思考题及练习题集 (1)有机合成反应理论 (2)卤代反应习题 (2)还原反应习题 (5)氧化反应习题 (8)形成碳碳单键的反应 (11)形成长链烯烃的重要反应 (15)合成路线设计技巧 (17)习题参考答案..................................................... 错误！未定义书签。
有机合成反应理论思考题1、什么是电子效应？诱导效应和共轭效应的强度分别与哪些因素有关？2、活性中间体（如正碳离子、负碳离子及自由基）的稳定性取决于哪些因素？3、什么是亲电试剂和亲核试剂？通常可以用作亲电试剂和亲核试剂的化合物有哪些？4、什么是饱和碳原子上的亲核取代反应？请举例说明。
5、什么是芳香族化合物的亲电取代反应？请简述一取代苯和二取代苯的定位规律。
卤代反应习题一、思考题1、卤代反应的重要性主要表现在哪几个方面？2、常用的氯化剂、溴化剂有哪些？并说明各种试剂的应用范围。
3、用I2与芳烃反应制备碘代芳烃时，为使反应顺利进行，常采用什么措施？4、写出下列反应的机理，并讨论反应物的结构对反应的影响。
（1）X2对双键的加成；（2）芳环侧链的取代；（3）芳核上的取代；（4）HX对双键的加成；（5）NBS对双键的加成；（6）NBS对烯丙位的取代；5、何谓卤仿反应？它在分析与合成上有何重要性？二、解释下列反应三、完成下列反应(6)CH 3O COCH 3??(7) C 7H 15OHC 7H 15Cl?PhC O N H (C H 2)4CH 2CO O HC l 2 / P?(10)(11)CH 3O CH 2(CH 2)2CC 6H 5ON BS / hv , CCl 4?（12）（13）（14）（15）还原反应习题一、思考题1）何谓催化氢化和催化氢解、低压氢化和高压氢化？2）催化氢化法有何优点和不足？3）试比较R-Ni、Pt、Pd及CuCr2O4催化剂的性能特点及应用范围。
第四章-卤化反应讲解课件
·
(3)电子转移法
33
n 链的传递
RH + X · → R ·+
R ·+ X2 → RX + X · 或 RH + X · → RX + H ·
H ·+ X2 → HX + X ·
n 链的终止
器壁或填料
2X ·
X2
R ·+ X · → RX
X ·+ O2 → O2X · X→· O2 + X2
R ·+ O2 → RO2 · →X · RX + O2
n 氯化深度
19
n 混合作用
在连续反应时，由于反应器型式选择不当、传质不 均匀，使反应生成的产物未能及时离开，又返回反应区 域促进连串反应的进行，这种现象叫做反混作用。
图 氯苯的生产工艺
20
n 氯化温度
表 苯氯化反应温度与k2/k1的关系
T， ℃
18
25
k2/ k1
0.107
0.118
30 0.123
C-C,C-H,H-H ：330~418.6KJ/mol(500~650℃) Cl-Cl,Br-Br,I-I,O-O,N-N,C-N=N-C:<250KJ/mol(50~100 ℃)
60~100C 32
(2)光离解法
E=hν=h
Cl2 ，Br2 ，I2
400~
500nm hν
Cl ·，Br ·，I
7
转化为其它化合物
亲核置换
δ+
n －X(－Cl)
－NH2 ,－OH,－F,－OR,－OAr
8
4.1.3 卤化试剂
n 卤素单质： Cl2 ,Br2 ,I2 n 卤化氢＋氧化剂：
卤化反应及其工艺概述
卤化反应及其工艺概述卤化反应是一种常见的化学反应，即卤素与其他化合物或物质发生反应，生成相应的卤化物。
卤素包括氟、氯、溴和碘。
卤化反应是许多工业生产过程中的重要步骤，也是合成有机化合物和制备无机化学试剂的常用方法之一。
卤化反应涉及到卤素的电子配置和反应条件的选择。
卤素的电子配置是ns²np⁵，其中n是主量子数。
这种配置使得卤素具有高亲电性，容易从其他物质中取走电子。
卤素与其他物质发生反应时，常常形成卤化物离子（如Cl⁻、Br⁻、I⁻），这些离子具有稳定的电子配置。
卤化反应的工艺可以根据反应类型进行分类。
1. 反应类型：卤化反应可以是置换反应、加成反应或还原反应。
置换反应是指卤素取代其他原子或基团，形成卤素化合物。
加成反应是指卤素与双键或三键发生加成反应，生成卤素化合物。
还原反应是指卤素被还原剂还原为低价态卤素或酸化合物。
2. 反应条件：卤化反应的条件包括反应温度、反应压力、反应物浓度和催化剂选择等。
反应温度和压力可以影响反应速度和产率。
反应物浓度可以影响化学平衡和反应速率。
催化剂可以提高反应速率和选择性。
在工业生产中，卤化反应通常具有以下几个重要应用：1. 制备无机化学试剂：例如，氯化钠（食盐）、溴化镁和碘化钾等是常见的无机化学试剂，可以通过卤化反应制备。
2. 生产农药和医药品：许多农药和医药品含有卤素，可以通过卤化反应生产。
例如，三氟甲基酮可以通过三氟甲基化反应得到，用于生产农药和医药品。
3. 合成有机化合物：许多有机合成反应需要卤素进行功能化或保护基团的反应。
例如，溴代烷可以用于取代反应、芳香性溴代反应和碘化反应。
综上所述，卤化反应是一种重要的化学反应，具有广泛的应用领域。
掌握卤化反应的反应类型和工艺条件对于合成化学和工业生产都具有重要意义。
卤化反应是一种常见的化学反应，广泛应用于工业生产和实验室合成中。
卤素包括氟、氯、溴和碘，它们具有高亲电性，易于与其他物质发生反应，形成相应的卤化物。
卤代反应名词解释
卤代反应名词解释卤代反应是一种重要的有机化学反应，它将卤代基与有机分子进行反应，以生成卤系化合物。
自20世纪20年代起，卤代反应已经被广泛应用于有机合成、医药合成、生物合成、材料科学等多个领域。
它也是多种反应类型中最古老的反应之一，其历史可以追溯到18世纪末期的德国化学家威尔尔劳伦斯布罗德的研究，这是当时最重要的有机反应类型之一。
卤代反应可以分为三类：低温卤代反应、常温卤代反应和高温卤代反应。
低温卤代反应是指在低温（-20°C～0°C）下进行的反应，以少量的强碱或强酸作为催化剂，反应物可以是碳氢化合物、烃、烯、烃亚烯、炔烃等。
该反应的最大特点是原料利用率极高，反应速度较慢，反应产物多样，有利于合成化学的研究。
常温卤代反应是指在室温（20°C～25°C）下进行的反应，这是最常见的卤代反应，使用温和的强碱催化剂，以碳氢化合物、烷烃、烯烃、炔烃或炔烃为原料，反应物可以是碳氢化合物、烃、烯、烃亚烯、炔烃等。
该反应温和、反应速度较快、原料利用率较高、所需时间短，因此得到了较多的应用。
高温卤代反应是指在高温（150°C以上）下进行的反应，这是一种催化反应，使用适当的高温催化剂，反应物可以是烷烃、烯烃、炔烃等。
该反应温度较高，反应速度较快，反应产物较为单一，反应物利用率较高，常见的应用有有机合成、农药合成、液晶合成等。
卤代反应可以用不同的方法来进行，最常用的反应方法有直接卤代反应、间接卤代反应、串联卤代反应、交叉卤代反应、催并卤代反应和自发卤代反应等。
直接卤代反应是指在温和条件下，将卤基与有机原料直接反应，以生成卤系化合物。
间接卤代反应指在有水存在的情况下，将卤基与醛或酮反应，以生成中间体，再用卤基反应该中间体，生成卤系化合物。
串联卤代反应指的是将多种卤基结合起来，以生成更长的卤系化合物，如类似醇的结构。
交叉卤反应指的是在有强烈的酸或碱存在的情况下，将两个以上的卤基同时反应，生成更复杂的结构。
卤化反应药物合成反应课件
卤化反应的历程与机理
历程
卤化反应通常包括三个步骤：亲核试剂或亲电试剂接近底物、形成碳卤键、离 去基团离去。
机理
根据不同的卤化反应类型，其机理也有所不同。例如，亲核卤化反应通常是通 过SN2（双分子亲核取代）机理进行的，而亲电卤化反应则通常是通过SE2（单 分子亲电取代）机理进行的。
02 卤化反应在药物合成中的 应用
过渡金属催化的卤化
研究过渡金属催化剂在卤化反应中的作用机制和应用 范围。
新型卤化剂的开发
探索新型、高效的卤化剂，以替代传统卤化剂，降低 环境影响。
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杂环化合物的卤化
杂环化合物的卤化是指将杂环化合物中的氢原子被卤素取代的反应。在药物合成 中，杂环化合物的卤化常用于制备杂环族卤代烃，作为合成其他复杂化合物的中 间体。
杂环化合物的卤化通常采用强酸或强氧化剂作为催化剂，例如硫酸、硝酸等。在 卤化反应中，杂环化合物可以与卤素发生亲电取代反应，生成杂环族卤代烃。
03 卤化反应的工业应用
卤化反应的工业化过程
原料准备
选择合适的原料，确保 原料的纯度和供应稳定
性。
反应条件控制
调节温度、压力、浓度 等反应条件，确保反应
顺利进行。
产物分离与纯化
采用蒸馏、萃取、结晶 等方法对产物进行分离 和纯化，得到高纯度的
卤化物。
废物处理与环保
对产生的废物进行妥善 处理，确保符合环保要
卤化反应的未来发展方向
开发高效催化剂
通过研究新的催化体系， 提高卤化反应的活性和选 择性。
绿色化学方向
探索环境友好的反应条件 和替代品，降低卤化反应 的环境影响。
计算机辅助设计
用卤仿反应合成丙酸的研究
2000 年第 3 期
张红等: 用卤仿反应合成丙酸的研究
23
表1
N aC lO ∶丁酮 315∶1 415∶1 515∶1
卤仿反应因素水平表
反应时间 h 2 3 4
溶剂用量 m l 10 20 30
果见表 2。本反应中 C 列极差最大, B 列稍次于 C 列, A 列最小。这反应了因素C 变动时, 产率变动最大, 因 素B 对产率的影响也较大, 因素A 的影响最小。因此, 所选三因素对产率的影响程度为: C> B > A。
24
张红等: 用卤仿反应合成丙酸的研究
2000 年第 3 期
通反应釜)、规模可大可小等优点, 而且还可副产氯仿。 但因丙酸在水溶液中溶解度较大, 用乙醚萃取产率不 够高, 如能使丙酸从水溶液中尽可能完全分离出来, 则 产率可提高至 80%～ 90%。
参考文献: [ 1 ] 张威 1 丙醛系列产品的利用 [J ] 1 吉林石油化工, 1991,
21E nv ironm en t P rotection B u reau , R ug ao 226500, C h ina; 31D ep a rtm en t of C hem ica l E ng ineering , G uang d ong U n iv ersity of T echnology , G uang z hou 510090, C h ina)
CC l3 基团是反应的决定步骤。 J G B en jam in 等认为卤仿反应由一系列复杂的竞
争和 或连串反应 (com p et it ive and o r con secu t ive react ion s) 组成[10 ], 其净反应如下:
O
R C CH 3 + 3X 2 + 4O H CHX 3+ RCOO - + 3X - + 3H 2O
用卤仿反应合成丙酸的研究
湖北化工
2000 年第 3 期
用卤仿反应合成丙酸的研究
张 红1, 李 森2, 杨辉荣3 (11 广东药学院药学系, 广东 广州 510224; 21 如皋市环境保护局, 江苏 如皋 226500;
31 广东工业大学化工系, 广东 广州 510090)
摘 要: 通过正交设计试验法获得了以丁酮为原料经卤仿反应合成丙酸的最佳反应条件: N aC lO 与底物丁酮的摩 尔比为 415∶1; 反应时间 4 h; 溶剂用量为 30 m l。
Abstract: P rop ano ic acid w a s syn thesized w ith ha lofo rm react ion from bu tanone. H a lofo rm react ion p a ram eters w ere op t im ized by L 9 (33) the o rthogona l design exp erim en t, w h ich w ere m o la r ra t io of N aC1O and bu tanone 415∶1, react ion t im e 4 h, vo lum e of 1, 42d ioxane 30 m l.
Keywords: p rop ano ic acid; bu tanone; ha lofo rm react ion
(上接第 21 页) 312 由三氟甲苯胺制备三氟乙酸的机理
由于三氟甲苯上的三氟甲基是强吸电子基团, 使 得苯环活性降低, 难于直接氧化破坏得到三氟乙酸。当 在三氟甲苯的间位引入一个斥电子基团胺基时, 两种 不同基团相互作用使得 32三氟甲苯胺中苯环在强氧 化剂的存在下氧化断裂而得到三氟乙酸。 其氧化的可 能机理为: 32三氟甲苯胺先变为亚胺 (可由反应后得到 的少量偶氮化合物得到证实) , 亚胺再被氧化为醌, 醌 进一步氧化破坏而得到最终产物三氟乙酸。过程如下:
药物合成反应第一章卤化反应-PPT课件
反应机理
在亲电取代卤化反应中，卤 素离子首先与芳香环上的电 子云密度较高的区域结合， 形成正碳离子中间体。随后 ，正碳离子中间体发生重排 和消除质子，最终形成卤代 芳香烃。
影响因素
亲电取代卤化的反应速度和 选择性受多种因素的影响， 包括底物结构、反应条件（ 如温度、催化剂、溶剂等） 、卤素原子的性质等。
药物合成反应第一章卤化反应ppt课件
目录
• 卤化反应简介 • 亲电取代卤化 • 亲核取代卤化 • 自由基卤化 • 其他卤化方式
01
卤化反应简介
卤化反应的定义
卤化反应
在有机化学中，卤化反应通常指 的是将氢原子替换为卤素（如氟 、氯、溴、碘）的反应。
卤化反应的分类
根据卤素和氢原子的取代位置， 卤化反应可以分为芳香族取代、 脂肪族取代和乙烯基取代等类型 。
非芳香族化合物的亲电取代卤化
01
非芳香族化合物的亲电取代卤化
对于非芳香族化合物，亲电取代卤化反应通常发生在具有电子富集基团
的碳-氢键上。这些基团可以是醇、醚、硫醇等。
02 03
反应机理
在非芳香族化合物的亲电取代卤化反应中，卤素离子首先与具有电子富 集基团的碳-氢键结合，形成正碳离子中间体。随后，正碳离子中间体 发生重排和消除质子，最终形成卤代烃。
HI>HBr>HCl。
溶剂和酸碱度
选择合适的溶剂和调整酸碱度 可以促进或抑制亲核取代卤化
的反应。
温度和压力
温度和压力也是影响亲核取代 卤化反应的重要因素。
04
自由基卤化
芳香族化合物的自由基卤化
总结词
芳香族化合物的自由基卤化是卤化反应的一种重要类型，主 要通过卤素与芳香族化合物发生自由基取代反应来实现。
烷烃的卤代反应及其反应机理(原版)
......
3、链终止：自由基之间碰撞，形成稳定分子
Cl + CH3 + CH3 + CH2Cl +
Cl Cl CH3 CH2Cl
Cl2 CH3Cl CH3CH3 ClCH2CH2Cl
自由基消失，反应终止
卤代反应的机理
卤代反应步骤
本节主要容
一、卤代反应：
烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代的反应称为卤代反 应或卤化反应。
卤代反应的机理 三、卤代反应的机理
反应机理：就是一个化学反应所经历的途 径或过程。又称反应历程或反应机制。 反应机理是综合大量实验事实做出的 理论推导。卤代反应最为合理可信的机理 就是反应经历了自由基活性中间体，是自 由基取代反应（发生共价键均裂的反应）。
卤代反应的机理
甲烷的氯代历程
实验事实：
CH4、Cl2混合物在黑暗中长期保存，不反应。 CH4经光照后与Cl2混合，也不反应。 Cl2经光照后，迅速在黑暗中与Cl2混合，反应立即发生。
卤代反应 一、卤代反应
取代反应 烷烃分子中的氢原子 被其它原子或基团所 代替的反应称为取代 反应。 卤代反应 烷烃分子中的氢原子 被卤素原子取代的反 应称为卤代反应或卤 化反应。
烷烃与卤素在室温和黑暗中不起反应；在高温和 光照条件下可以发生反应，生成卤代烷和卤代烃。
卤代反应的类型
二、卤代反应的类型 1) 氯代
烷烃的卤代反应及其机理
化学与材料科学学院
——2009级陈光龙
烷烃的化学性质
烷烃中的C-C、C-H都是σ键 ，极性小，键 能大，因而烷烃的化学性质稳定。 室温下，烷烃与强酸、强碱、强还原剂、强 氧化剂都不易发生反应。 但在高温、光照等条件下，烷烃又具有一定 的反应活性，可以发生一些反应。这些反应在石 油化工占有重要的地位。
烷烃的卤代反应及其反应机理(原版)
化学与材料科学学院
——2009级陈光龙
烷烃的化学性质
烷烃中的C-C、C-H都是σ键 ，极性小，键 能大，因而烷烃的化学性质稳定。 室温下，烷烃与强酸、强碱、强还原剂、强 氧化剂都不易发生反应。 但在高温、光照等条件下，烷烃又具有一定 的反应活性，可以发生一些反应。这些反应在石 油化工占有重要的地位。
Cl2经光照后，过一段时间后在黑暗中与Cl2混合，反应 不能发生。
实验事实告诉我们：烷烃的卤代反应是从Cl2的光照 开始的，且Cl2生成的活性质点寿命较短。
卤代反应的机理
实验证明，甲烷的氯代反应为自由基历程。自由基取代反应一 般要经历三个阶段：即链引发、链增长、链终止。
1、链引发: 氯分子在光照或高温下裂解（均裂），产生自由基 hv 两个活泼质点，不满8电子，有强烈 Cl2 2 Cl or 成键倾向 2、链增长: 产生新自由基
卤代反应的机理 三、卤代反应的机理
反应机理：就是一个化学反应所经历的途 径或过程。又称反应历程或反应机制。 反应机理是综合大量实验事实做出的 理论推导。卤代反应最为合理可信的机理 就是反应经历了自由基活性中间体，是自 由基取代反应（发生共价键均裂的反应）。
卤代反应的机理
甲烷的氯代历程
实验事实：
CH4、Cl2混合物在黑暗中长期保存，不反应。 CH4经光照后与Cl2混合，也不反应。 Cl2经光照后，迅速在黑暗中与Cl2混合，反应立即发生。
卤代反应 一、卤代反应
取代反应 烷烃分子中的氢原子 被其它原子或基团所 代替的反应称为取代 反应。 卤代反应 烷烃分子中的氢原子 被卤素原子取代的反 应称为卤代反应或卤 化反应。
烷烃与卤素在室温和黑暗中不起反应；在高温和 光照条件下可以发生反应，生成卤代烷和卤代烃。
醛和酮的α—H原子反应
O
H
OH H
CH3C
稀OH
H + CH2CHO
CH3
CH
CHCHO -H2O
CH3CH
CHCHO
巴豆醛
01 醛和酮的α—H原子反应
一、羟醛缩合反应
➢巴豆醛是一种重要的化工原料，可用来制备正丁醇、正丁醛等许多化工产品。常 温下为无色可燃性液体，有催泪性，因此又可用作烟道气警告剂。
01 醛和酮的α—H原子反应
O CH3CCH3 + Br2
CH3COOH 65℃
O CH3CCH2 Br + HBr
01 醛和酮的α—H原子反应
一、卤代反应
O ➢在碱催化下的卤代反应速率很快，较难控制。若醛、酮分子中含有 CH3－ C－
O 结构，则甲基上的三个氢原子都能被取代，生成同碳三卤代物 CX3－ C－ ，碱
性条件下该产物很不稳定，容易进一步分解生成羧酸盐和三卤甲烷（卤仿）。
一、羟醛缩合反应
➢ 不同醛也可发生羟基醛缩合反应。若两种醛都含有α-H，则得到四种产物，一般 在合成中没有实用价值。但当一种醛不含α-H，而另一种醛含有α-H，如果使不含 α-H的醛过量，就能得到收率较高的单一产物。如苯甲醛和乙醛反应时，先将甲醛 与NaOH水溶液混合后，再慢慢加入乙醛，并控制在低温（0～ 6℃）反应，则生成 的主要产物为肉桂醛。
O
O
(H)R C CH3 + 3NaOX ( X2 + NaOH )
(H)R
C CX3 + 3NaOH
NaOH (H)RCOONa + CHX3
➢由于最终产物为卤仿，因此，此反应又叫卤仿反应。
01 醛和酮的α—H原子反应
一、卤代反应
碘仿反应的原理及应用
碘仿反应的原理及应用1. 碘仿反应定义有机化学中关于碘仿反应的定义是，含有CH3CO-结构的醛、酮在碱性溶液中与卤素作用生成三卤甲烷,称卤仿反应；当卤素是碘时，产生的碘仿在水中溶解度小而沉淀出黄色结晶,称为碘仿反应。
碘仿难溶于水，具有特殊臭味，容易嗅出。
作为鉴定比氯仿和溴仿好并且反应非常灵敏，是有机分析测定新化合物的结构和鉴定未知物的重要手法。
乙醇和含结构的仲醇也可发生类似的反应,现象极为明显，易观察。
2. 碘仿反应原理碘仿反应机理：生成的一卤代酮的α-质子酸性更强，更易被碱夺走，所以会继续反应生成二卤代化合物，且其反应速度比酮生成一卤代化合物的速度还要快，直至生成三卤代物。
三碘甲基酮在碱作用下发生α-断裂，生成碘仿。
该过程首先是OH—对羰基进行加成，羰基碳原子由sp2杂化转化为sp3杂化，然后发生α-断裂，生成碘仿。
从碘仿反应的原理可以看出，随着酮的碳原子数的增加，水溶性降低，生成烯醇负离子的反应活性降低，所以发生碘仿反应的程度逐渐下降；再者，在三碘甲基酮在碱作用下发生α-断裂过程中，羰基碳原子要由sp2杂化转化为sp3杂化，空间位阻影响碳原子构型转变，空间位阻增大，导致-OH对羰基加成难以进行，所以苯乙酮能明显地观察到碘仿生成，而2,6-二甲基苯乙酮看不到碘仿生成。
3. 碘仿反应的应用3.1. 应用范围实验验证了发生碘仿反应物质的结构特点，并且在实验中发现，影响碘仿反应发生的2个关键性因素为：一是羰基α-H的反应活性：二是空间位阻的影响。
因此不是所有具有CH3CO-结构的物质都能发生碘仿反应，发生碘仿反应的有机物结构类型归纳如下：3.1.1 具有CH3CO-结构的物质不一定能发生碘仿反应。
醛类只有乙醛能发生碘仿反应，酮类中丙酮、低级脂肪酮、苯乙酮都能明显地观察到碘仿生成；随着碳原子数的增加，碘仿反应逐渐减弱，高级脂肪甲基酮及2,6-二甲基苯乙酮看不到碘仿生成。
3.1.2 伯醇只有乙醇能发生碘仿反应,低级脂肪仲醇能发生碘仿反应，叔醇不能发生碘仿反应。
pvdf的卤化反应
pvdf的卤化反应
PVDF（聚偏氟乙烯）是一种具有良好耐腐蚀性和热稳定性的高分子材料，常用于制造膜、涂料、电缆等。
PVDF的卤化反应可以通过将PVDF与卤化剂反应来实现。
PVDF的卤化反应通常使用氯化氢（HCl）或三氯化铁（FeCl3）作为卤化剂，反应条件一般在室温下进行。
反应机理是通过PVDF分子中的氟原子被卤素原子取代而实现的。
例如，将PVDF与氯化氢反应可以得到PVDF-Cl：PVDF + HCl → PVDF-Cl + H2
类似地，PVDF可以与氯气、溴气等卤素气体进行反应，得到相应的卤化产物。
需要注意的是，在卤化反应过程中，由于卤素原子的引入，PVDF的热稳定性和机械性能可能会受到影响，因此需要根据具体的应用要求选择合适的反应条件和材料。
实验九电化学合成碘仿（1）
实验九电化学合成碘仿（1）实验九、电化学合成碘仿实验目的1．了解电化学方法在有机合成中的应用。
2．初步掌握电化学合成碘仿的基本原理和基本操作。
实验原理卤仿反应是有机化合物与次卤酸盐作用产生卤仿的反应叫卤仿反应，分两步进行（1）醛酮的α-甲基的完全卤代作用（碱催化）：反应式如下CH3-CH(R)O+3NaOX→CX3-C(R)HO+3NaOH（2）三卤代醛（酮）的碳链碱性裂解作用，反应式如下CX3-C(R)HO+NaOH→CHX3+(R)HCOONa.能起卤仿反应的化合物：1 具有CH3CO-连于H或C上的结构的化合物2 具有CH3CHOH-R 结构的化合物（能被次卤酸盐氧化为CH3CO-）3 烯醇（发生分子重排）4 其他能被次卤酸盐氧化为这种结构的化合物碘仿反应某些化合物(如α-羟基乙酸)与次碘酸钠反应生成易于辨认的碘仿的反应。
碘仿为黄色六角形结晶，熔点120 ℃，在沸点升华；遇高温分解而析出碘；不溶于水，能溶于醇、醚、醋酸、氯仿等有机溶剂；有特殊气味，容易嗅出，作为鉴定比氯仿和溴仿好，并且反应非常灵敏，所以在有机分析上用碘仿反应测定新化合物的结构和鉴定未知物的重要手法。
可用以鉴定具有乙酰基(CH3CO)或其他可被氧化成该基团的化合物，如乙醛、丙酮、乙醇、异丙醇、乳酸、醌类或间二羟酚类等。
外科用作消毒剂。
电化学合成碘仿在电化学反应中，物质的分子或离子与电极间发生电子的转移，在电极表面生成新的分子或活性中间体，再进一步反应生成产物。
在碘化钾-丙酮水溶液中进行电解，在阳极碘离子失去电子被氧化生成碘，碘在碱性溶液中变成次碘酸根离子，再与丙酮（或者乙醇）作用生成碘仿，反应如下：2H2O +2e →2OH-+H22I--2e→I2I2 +2OH-→IO- +I- +H2OCH3COCH3 +3IO- →CH3COO- +CHI3 +2OH-能起卤仿反应的化合物：具有CH3CO-连于H或C上的结构的化合物；具有CH3CHOH-R 结构的化合物（能被次卤酸盐氧化为CH3CO-）；烯醇（发生分子重排）；其他能被次卤酸盐氧化为这种结构的化合物。
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卤仿反应
卤仿反应指有机化合物与次卤酸盐的作用产生卤仿的反应。
甲基酮和乙醛等在碱性条件下，与氯、溴、碘反应，分别生成氯仿、溴仿、碘仿。
反应方程式
R-CO-CH2R‘ + 4NaOH + 3X2 = R-COONa + 3NaX + R'-CX3
能发生卤仿反应的有机物
凡是结构式为R'CH2-CO-R的醛或酮（R也可为芳基），可发生卤仿反应。
同时乙醇和甲基二级醇在这一反应条件下被氧化成羰基化合物，因而也能发生卤仿反应。
应用
1、卤仿反应经常用于甲基酮和甲基醇的鉴定，最常用的是碘仿反应，因为以碘的碱溶液生成的碘仿（CHI3）是常温不溶于水、有消毒气味的黄色固体，易于识别。
在分析化学中碘仿反应用来定性检测甲基酮类化合物及相应的醇（R-CH(OH)-CH3）。
2、卤仿反应有时也用于羧酸的合成。
3、以丙酮混合次氯酸盐可以用来制造氯仿也是卤仿反应的一种应用。
在有机化学中，卤仿反应可用来利用甲基酮类化合物合成相应的羧酸。