探究葡萄中的糖类

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远看玛瑙紫溜溜, 近看珍珠圆溜溜, 掐它一把水溜溜, 甜 咬它一口甜溜溜。 (打一水果)
满筐圆实骊珠滑, 入口甘香冰玉寒。 甘 若使文园知此味, 露华应不乞金盘。 --元·郑允端
探究葡萄中的糖类
虞城县高级中学 张伟
研究有机物的一般步骤与方法
分离、提纯 元素定性、定量分析
波谱分析
测定相对分子质量
② 甲酸
HCOOH+2Cu(OH)2 HCOOH+2Ag(NH3)OH Cu2O +CO2 +3H2O (NH4)CO3+2Ag +2NH3+2H2O
四、波谱分析
(注意谱图的横坐标)
1、定性与定量分析
新鲜葡萄汁中有一种糖的实验式为CH2O。
2、质谱图
Relative Intensity
100
18
31
实验前需思考的问题
怎样将葡萄制成实验用的溶液?
提示:葡萄汁中的果肉纤维颗粒较大,
对实验可能会产生影响。
一、合理猜想
新鲜葡萄汁中有哪些糖类?
纤维素
麦芽糖
蔗 糖 葡萄糖
果 糖
戊 糖
二、设计实验方案
麦芽糖
葡萄糖
戊 糖
哪种官能团容易实验鉴别?
三、实验验证
1、与新制银氨溶液反应
在洁净的试管中加入1mL2%的AgNO3溶液,然后 边振荡边逐滴滴入2%的稀氨水,至最初产生的 沉淀恰好溶解为止,制得银氨溶液。再滴入5滴 新鲜葡萄汁,振荡后将试管放在热水浴中温热。
3、该实验对溶液的酸碱性有什么要求?
两个实验均要求溶液呈碱性。
4、反应发生的原理是什么?
均发生氧化还原反应,银氨溶液与氢氧化铜 被醛基还原。
5、哪些物质能发生类似的反应?
含有 结构。 醛类,甲酸,甲酸酯类。
6、能否写出几个反应的化学方程式?
① 乙醛
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONa+Cu2O +3H2O CH3COONH4+2Ag +3NH3+H2O
42
ຫໍສະໝຸດ Baidu
73 60 73 180[M+]
EIMS
50
0 0 20 40 60 80
相对分子质量为180,故分子式为C6H12O6
M/Z
100
120
140
160
180
注意:葡萄糖的异构现象
3、红外光谱
4、核磁共振氢谱
五、得出结论
根据以上分析结果,我们可以确定该 糖的分子结构为:
得出结论:新鲜葡萄汁中含有葡萄糖。
2、与新制氢氧化铜悬浊液反应
在试管里加入10%的NaOH溶液2mL,滴入2%的 CuSO4溶液4~6滴,得到新制的氢氧化铜,振荡后 加入新鲜葡萄汁0.5mL,加热。
实验分析:
1、该实验有哪些现象?
试管的内壁上有一层光亮的银;生成砖红色 沉淀。
2、实验中有哪些注意事项?
试管要清洁,水浴时不要振动试管,用稀硝酸 洗涤反应后的试管;要加热至沸腾。
六、葡萄糖的性质
1、葡萄糖的存在及物理性质 根据课本P79自学这部分内容,讨论 为何葡萄糖易溶于水。 2、葡萄糖的化学性质 根据结构决定性质原理,结合葡 萄糖中的官能团,分析其葡萄糖应 具有哪些化学性质。
①有机物大部分易燃烧
·与氧气反应
②羟基的性质 ·与钠反应 ·与乙酸反应 ③醛基的性质 ·与氢气反应 ·与银氨溶液反应
【课堂练习】
某物质实验式为C2H6O,试根据波谱图像 分析其结构。
经分析知:该物质为
【小结】
1、研究有机物的一般步骤和方法
2、含有
物质所具有的性质
3、波谱分析的基本知识
【作业】 课后习题P23第2、3题。
谢谢指导 欢迎批评指正!
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