类胡萝卜素

类胡萝卜素科技名词定义中文名称：类胡萝卜素英文名称：carotenoid 定义：链状或环状含有8个异戊间二烯单位、四萜烯类头尾连接而成的多异戊间二烯化合物。

是一类不溶于水的色素，存在于植物和有光合作用的细菌中，在光合作用过程中起辅助色素的作用。

应用学科：生物化学与分子生物学（一级学科）；激素与维生素（二级学科）以上内容由全国科学技术名词审定委员会审定公布类胡萝卜素类胡萝卜素（carotenoid）：不溶于水而溶于有机溶剂。

叶绿体中的类胡萝卜素含有两种色素，即胡萝卜素（carotene）和叶黄素（lutein），前者呈橙黄色，后者呈黄色。

功能为吸收和传递光能，保护叶绿素。

简介辅助色素（accessory pigment）：在植物和光合细菌，像类胡萝卜素叶黄素和藻胆素中，吸收可见光的色素，这类色素是对叶绿素捕获光能的补充。

非皂化脂质。

是广泛地分布于动植物中的黄、橙、红或紫色的一组色素。

类胡萝卜素分子式构成发色原因的共轭二重键具有长链聚烯烃结构。

通常是几种混在一起生成。

具有C40的萜结构的较多，不含氮。

已知天然类胡萝卜素约有300种，其中不含氧的碳化氢类有胡萝卜素、菌脂素等；含氧的非常多，有醇、酮、醚、醛、环氧化物、羰酸和酯等。

它们之中大量存在的有岩藻黄质（fucoxanthin）、叶黄素（lutein）、堇菜黄质（violaxanthin）、新黄质（neoxanthin）等，均属于胡萝卜醇。

类胡萝卜素多数不溶于水，溶于脂溶剂，不稳定，易氧化。

类胡萝卜素（carotenoid）：一类重要的天然色素的总称，属于化合物。

普遍存在于动物、高等植物、真菌、藻类和细菌中的黄色、橙红色或红色的色素，主要是β-胡萝卜素秋季黄叶中含类胡萝卜素和γ-胡萝卜素，因此而得名。

不溶于水，溶于脂肪和脂肪溶剂。

亦称脂色素。

自从19世纪初分离出胡萝卜素，至今已经发现近450种天然的类胡萝卜素；利用新的分离分析技术如薄层层析、高压液相层析以及质谱分析还不断发现新的类胡萝卜素。

植物的类胡萝卜素存在于各种黄色质体或有色质体内；如秋季的黄叶，黄色花卉，黄色和红色的果实和黄色块根。

动物的类胡萝卜素主要是脂肪、卵黄、羽毛和鱼鳞以及虾蟹的甲壳的色素。

动物的类胡萝卜素一般与蛋白质结合在一起，如虾青蛋白含有虾青素，虾卵绿蛋白是虾青素与一种富含的的复合物。

β-胡萝卜素是哺乳动物合成维生素A的前体，称为维生素A原。

叶绿体内除含有叶绿素外也含有类胡萝卜素，类胡萝卜素能将吸收的光能传递给叶绿素a，是光合作用不可少的光合色素。

分布在自然界中，类胡萝卜素广泛分布且被大量合成于高等植物的光合、非光合组织（包括叶、花、果及根）以及微生物（包括藻类和某些光合和非光合细菌）中。

许多动物（尤其是水生动物）的体内也含有丰富的类胡萝卜素，如：鸟纲动物的毛、皮及蛋黄中经常有大量的类胡萝卜素存在。

但到目前为止，没有证据证明动物自身可生物合成类胡萝卜素。

所有动物体内的类胡萝卜素均是通过食物链最终来源于植物和微生物。

严格来说，天然类胡萝卜素可被考虑为：活细胞中生物合成的产物或动物体内代谢过程的产物。

对生物体中类胡萝卜素生物合成的大量研究，包括对高等植物光合和非光合组织（如：Zea mays、Lycopersicon esculentum、Narcissus pseudonarcissus and Capsicu m annuum）、真菌（如：Neurospora 和 Phycomyces）、藻类（如：Dunaliell a）及细菌（如：Rhodobacter species）的研究，在许多著作和刊物中都有大量的报道、评论和综述。

[1]结构与命名一、习惯命名新类胡萝卜素的发现者们在给新类胡萝卜素命名时，一般选择那些能体现它们的来源或特性（如最大吸收波长）的名字。

因此，人们把来自胡萝卜的色素称为胡萝卜素，把来自紫罗兰的称为“紫黄质”，把来自海藻的主要色素称岩藻黄质。

这些名称可以称为是类胡萝卜素的习惯命名。

在历史上，由于从某种类胡萝卜素的第一次分离到其结构的确定之间通常要延迟许多年，因此人们除了选用其习惯名称外几乎毫无其它选择。

即使在人们了解了其结构后，许多研究者还是不愿放弃使用其习惯命名，这主要是因为这些习惯命名被人们熟悉且简短，便于日常使用。

到目前为止，在研究工作者已从自然界中鉴定出的700多种类胡萝卜素中，相当一部分有自己的英文习惯命名。

但是，这些习惯命名所表达的分子结构方面的信息太少了。

因此，如果使用某一类胡萝卜素的习惯命名时，应当尽可能同时给出其结构。

对于中文来说，习惯命名的问题可能更复杂一些。

这主要是由于不同语言之间的互译所引起的。

目前，在已从自然界中鉴定出的700余种类胡萝卜素中，只有有限的一部分有自己的中文习惯命名。

由此可以看出，在今后相当一段时间内，为已知的类胡萝卜素类化合物制定合适的中文习惯名称仍是我国研究人员应当做的基础工作之一。

通常，制定类胡萝卜素习惯命名时，应考虑如下的因素：①第一次分离和鉴定出该化合物的来源；②在自然界中，该化合物含量最丰富的自然资源。

显然，在制定名称时考虑的越周密，制定出的名称应用范围就越广，使用的时间就越持久。

二、半系统命名—IUPAC规则1971年，类胡萝卜素的半系统命名规则首先发表于Otto Isler所编的《类胡萝卜素》一书中。

后经IUPAC的讨论和修定，又重新制定并增加了一些评论和修改，正式公布。

1974年，类胡萝卜素的半系统命名规则最终得到了国际理论与应用化学联盟（IUPAC）和国际生物化学联盟（IUB）的认可，并被化学文摘（CA）所采用。

目前，这种命名方法被大量应用于对新发现的类胡萝卜素的命名中。

与有机化合物的系统命名相同，类胡萝卜素的半系统命名从本质上讲是对类胡萝卜素类化合物的分子结构的描述。

通过半系统命名规则得到的类胡萝卜素化合物的名称可以明确表达一个已知类胡萝卜素的分子结构。

类胡萝卜素的半系统命名法包括如下13项具体内容：规则1—化合物的定义广义地讲，类胡萝卜素是一类天然产物的总称。

从分子结构上看，类胡萝卜素的定义可以从两个角度来描述：（1）类胡萝卜素是一组由8个异戊二烯基本单位构成的碳氢化合物（胡萝卜素）和它们的氧化衍生物（叶黄素）组成的化合物。

（2）所有类胡萝卜素都可认为是从非环化的C40H56结构衍生而来的。

它们的基本结构均是由位于中央的多聚烯链和位于两端的末端基团通过氢化、脱氢、环化和氧化等过程或方式结合而成的。

规则2—母体的名称所有特定类胡萝卜素的命名都是以母体“胡萝卜素”为基础的。

母体“胡萝卜素”的结构及其碳原子定位见相关参考资料。

规则3—末端基团的名称类胡萝卜素碳氢化合物的确切命名是通过在母体“胡萝卜素”前增加2个希腊字母作为前缀而构成的。

这2个前缀代表2个末端基团。

已知的末端基团结构、相关的希腊字母以及碳原子的编号见相关参考资料。

希腊字母前缀应按字母顺序（b（beta）,γ（gamma）,ε（epsilon）,κ（kappa）,φ（p hi）,χ（chi）,ψ（psi））列出。

在第一和第二个希腊字母间用逗号分开。

第二个字母用连接号与母体名相连，如：ε,ε-胡萝卜素等。

需要注意的是：在类胡萝卜素半系统命名规则中，希腊字母前缀的来源不同，例如b和ε来自于对称类胡萝卜素，其习惯命名分别为“b-胡萝卜素”和“ε-胡萝卜素”；κ来自于对称的辣椒玉红素；γ和ψ来自于γ-和ψ-紫罗酮；而χ和φ则代表芳香环。

它们与习惯命名中的希腊字母（如：α和δ）的含义是不同的。

在衍生的类胡萝卜素分子中，一个衍生的末端基团可以由一个以上的母体末端基团提供。

在这种情况下，这一衍生末端基团应被命名为顺序靠前的字母所表示的末端基团的衍生物。

规则4—碳骨架编号类胡萝卜素分子的碳骨架的编号在相关参考文献中已给出。

类胡萝卜素分子碳骨架的编号用带“’”号和不带“’”号的阿拉伯数字表示，由分子的两端向中央进行排序编号。

在结构式中，分子左端的碳原子用不带“’”号的阿拉伯数字编号，分子右端的碳原子用带“’”号的阿拉伯数字编号。

假如分子的两个末端基团不同，IUPAC规则建议：不带“’”号的阿拉伯数字所定位的末端基团（左端的末端基团）在前，带“’”号的阿拉伯数字所定位的末端基团（右端的末端基团）在后。

规则5—去甲（Nor）类胡萝卜素和裂环（Seco）类胡萝卜素（1）去甲类胡萝卜素前缀“去甲”表示从类胡萝卜素分子中去除CH3、CH2或C H基团。

根据类胡萝卜素分子碳骨架的编号规则，分子中发生去除甲基的位置在前缀中标明。

在“去甲”后，类胡萝卜素分子碳骨架的编码不变。

（2）裂环类胡萝卜素前缀“裂环”表示环化类胡萝卜素分子末端基团中相邻两个碳原子（除了碳原子1和6）间的键断裂。

显然，此断裂将导致末端基团的氢原子数量增加。

根据类胡萝卜素分子碳骨架的编号规则，末端基团中发生断裂的位置在前缀中标明。

在“裂环”后，类胡萝卜素分子碳骨架的编码不变。

规则6—分子氢化水平类胡萝卜素碳氢化合物可以发生氢化或脱氢变化。

这些变化可以用前缀“氢化”和“脱氢”来表示。

根据类胡萝卜素分子碳骨架的编号规则，发生“氢化”和“脱氢”的位置在前缀中标明。

假如在一个命名中，脱氢和氢化同时出现，则按照脱氢在前，氢化在后的顺序表示。

规则7—氧化衍生物（1）氧化衍生物类胡萝卜素碳氢化合物的氧化衍生物是根据有机化学命名规则命名的，用前缀和后缀表示。

羧酸、酸酯、醛、酮、乙醇和乙醇酯基团用后缀表示，其它基团用前缀表示。

（2）环氧衍生物氧桥用前缀“环氧”表示。

氧桥桥头的两个碳原子的编号必须在前缀中注明。

环氧化物在理论上是由在双键上加一个氧原子形成的。

氧桥的形成意味着在两个碳原子上连接的氢原子被取代，原化合物因此而转化成一个环氧二脱氢衍生物。

规则8—氧化衍生物的编号如果类胡萝卜素碳氢化合物母体上的两个C9末端基团不同，则它们的氧化衍生物根据规则4中的编号。

末端基团用希腊字母表示。

如果类胡萝卜素碳氢化合物母体上的两个C9末端基团相同，分子从最小的含氧取代基位数开始编号。

规则9—退（Re tro）命名前缀“退”（斜体字）用来表示共价多烯体系中所有的单、双键位点的移动。

分子中发生位移的位数应写在前缀“退”之前，其中第一个数字表示失去一个质子的碳原子的位数，第二个数字表示是得到一个质子的碳原子的位数。

前缀“退”字及其位数应放在规则3所规定的希腊字母之前，并以连接号连接。

规则10—脱辅基（Apo）命名这是对于类胡萝卜素分子的碳骨架的一端或两端失去片断而产生的衍生物的命名方法。

在IUPAC命名规则中，连接在位数之后的非斜体字前缀“脱辅基”用于表示该位上碳原子（本身除外）以外的所有外端上的其它原子均被氢原子取代。

但是，不能将一个侧链甲基基团也看作是它所联结的碳原子之外的基团。