苯、苯的同系物的性质及应用
苯的同系物的化学性质
02
还原反应过程中，苯环上的硝基、羰基等含氧官能团被还原成
氨基、羟基等官能团。
还原反应的发生条件和产物与苯环上取代基的性质和数量有关
03 。
CHAPTER 04
苯的同系物的应用
合成高分子材料
合成橡胶
苯的同系物可以作为合成橡胶的原料 ，如丁苯橡胶和氯丁橡胶等，具有优 良的弹性和耐久性。
合成纤维
苯的同系物可用于合成纤维，如聚酯 纤维和尼龙等，具有优良的耐磨性和 抗皱性。
发现潜在的健康问题。
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有机合成中间体
苯酚
苯的同系物可以转化为苯酚，苯酚是 许多药物和染料的中间体。
苯胺
苯的同系物可以转化为苯胺，苯胺是 许多染料和农药的中间体。
药物合成
抗癌药物
苯的同系物可以作为抗癌药物的合成原料，如顺铂和卡铂等铂类药物，具有广谱的抗癌 活性。
抗生素
苯的同系物可以作为抗生素的合成原料，如青霉素和头孢菌素等，具有抗菌消炎的作用 。
CHAPTER 05
苯的同系物的安全性
对人体的影响
致癌性
苯的同系物被认为是一种潜在的致癌物质。长期接触高浓度的苯同 系物可能导致人体患上癌症，特别是白血病和淋巴瘤等血液系统癌 症。
神经系统毒性
苯同系物对神经系统有毒性作用，长期接触可能导致头痛、头晕、 失眠、记忆力减退等神经系统症状。
免疫系统毒性
苯同系物可能影响人体的免疫系统，降低人体对疾病的抵抗力，增加 感染的风险。
对环境的影响
水污染
苯的同系物在水中不易分解，会 对水体造成污染，影响水生生物
的生存。
土壤污染
苯的同系物在土壤中不易降解，可 能对土壤造成污染，影响植物的生 长。
苯和苯的同系物
结 苯分子里不存在一般的碳碳单键、双键。它是
论
介于单键和双键之间的一种特殊的键。键长和 键角都相等。
或 平面正六边形，键角120º
苯分子中由于碳碳键的特殊性 ：
既有C-C单键的性质-----取代反应； 又有C=C双键的性质------加成反应；
（但取代反应较加成反应容易）
用玻璃棒蘸一些苯，在酒精 灯上点燃，观察燃烧现象。源自－SO3H + H2O
苯磺酸
溴苯制备时，溴苯因溶解溴单质而显红褐色， 硝基苯制备时，硝基苯因溶解了NO2而显黄色。 考虑如何除去杂质，提纯分离上述有机物？
虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应 的性质，但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应 。
例如：在有镍催化剂存在和180～250℃的条件下，苯 可以与氢气发生加成反应,生成环己烷(C6H12)
（一）更易发生氧化反应，可被酸性KMnO4氧化。
CH3 +[O]
COOH
CH2CH3
+ [O]
COOH
C｜H2CH3
+ [O]
｜ CH3
COOH
｜ ｜
COOH
╳ CH3
C-CH3 + [O]
CH3
考虑：根据以上事实总结苯同系物被高锰酸钾溶液氧化的条件 和氧化的规律？
注意：1、氧化条件：烷基上必须有α－H 。 2、规律：(1)不管烷基多大，只氧化含有H原子的α碳 (2)若苯环上有n个烷基，则氧化后得到n元酸。
几个重要的概念
1.芳香族化合物：含有苯环的化合物 2.芳香烃：含有苯环的烃 3.苯的同系物：苯环与烷基相连所构成的烃
1、只有一个苯环； 2、侧链是烷基；
4.稠环芳香烃：苯环之间共用两个碳原子而形成的烃。
苯的同系物性质及其污染防治
苯的同系物性质及其污染防治【摘要】苯是一种常见的化学物质，其同系物具有不同的性质，包括结构、毒性等方面。
苯的同系物对环境和人体健康都存在一定的风险，需要采取相应的污染防治措施。
本文通过对苯同系物性质进行分析，探讨了其毒性影响及相关防治技术。
同时介绍了苯的监测和控制方法，以及处理和处理技术。
在提出了苯同系物的综合管理措施，探讨了未来的污染防治方向，并提出了环境治理建议。
这些信息对于加强苯污染防治工作，保护环境和人类健康具有一定的指导意义。
【关键词】苯、同系物、污染、风险、性质、毒性、防治技术、监测、控制方法、处理技术、综合管理措施、环境治理建议、苯的环境治理、污染防治方向。
1. 引言1.1 苯的同系物概述苯的同系物是一类具有相似结构与性质的有机化合物，基本结构均为苯环，并在苯环上加入不同的官能团或取代基而形成。
苯的同系物包括甲苯、乙苯、二甲苯等，它们在工业生产、燃烧过程以及化学品的使用中普遍存在。
甲苯是最简单的苯的同系物之一，其结构与苯相似，但在苯环上加入一个甲基基团。
甲苯主要用于溶剂、涂料和染料的生产中，具有较高的挥发性，易挥发进入大气中造成空气污染。
乙苯是另一种常见的苯的同系物，其结构中加入一个乙基基团。
乙苯广泛应用于化工领域，用作溶剂或原料，但其毒性较大，长期接触可造成严重健康问题。
二甲苯则是在苯环上加入两个甲基基团而成的化合物，常用作溶剂和原料。
由于其毒性较高，二甲苯在使用过程中应注意防护和安全管理。
苯的同系物虽然在工业生产和日常生活中有广泛应用，但其挥发性、毒性与环境影响等问题也需引起重视和关注。
在污染防治中需要综合考虑各种同系物的特性，制定有效的监测和控制措施，以减少其对环境和人体健康的危害。
1.2 苯的污染风险苯是一种常见的有机化合物，其同系物具有较高的毒性和危害性。
苯的污染风险主要体现在以下几个方面：苯在大气中易于挥发，会通过空气传播到周围环境，对人体和其他生物造成危害。
长期暴露于苯污染环境中，可能导致呼吸系统疾病、神经系统问题甚至癌症等严重后果。
苯及其同系物的结构和性质
苯及其同系物的结构和性质一、苯1．苯分子的结构苯的分子式，结构简式：，凯库勒式：，空间构型：，键角。
具有的键。
思考、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构?①②③④2．苯的物理性质3．苯的化学性质：易取代，能加成，难氧化。
（1）取代反应：①卤化反应：②硝化反应：③磺化反应：（2）加成反应：（3）氧化反应：燃烧现象：4．苯的提取和用途将煤焦油在低温（170℃）条件下蒸馏可得苯，大量的苯可从石油工业中获得；常用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。
苯也常用作有机溶剂。
二、苯的同系物1.定义芳香族化合物是分子里含有一个或多个苯环的化合物。
芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。
苯的同系物：凡分子里只含有一个苯环结构，且符合通式的所有芳香烃都是苯的同系物。
如甲苯、二甲苯等。
2.写出C8H10含苯环的同分异构体并命名3.苯的同系物化学性质与苯类似。
（1）取代反应①卤化反应：与溴蒸汽，光照与液溴，铁②硝化反应：（2）加成反应（3）氧化反应①可燃性溶液褪色。
苯环的侧链不论长短，有②苯的同系物能使酸性KMnO4几个侧链，就被氧化为几个羧基而成为羧酸。
（苯环所连的侧链的碳原子上必须有氢）CH COOH 如：三、烃的结构特点和鉴别方法四、烃的分类烃烃的风雷6．取代反应断键规律(1)卤代反应断键规律：断C-H键(A)烷烃的卤代反应条件：光照、溴蒸汽（纯态）方程式：(B)苯的卤代反应条件：催化剂（Fe3+)、液溴方程式：(C)苯的同系物的卤代反应条件：催化剂、液溴方程式：原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼。
(2) 硝化反应断键规律：断C-H键(A)苯的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂,吸水剂,水浴加热到55℃-60℃。
方程式：(B)苯的同系物的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂,吸水剂。
加热。
方程式：原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼。
(3)磺化反应断键规律：断C-H键反应条件：水浴加热到70℃-80℃方程式：7.以苯的实验为基础的有机实验网络(1)溴苯制取实验——长导管的作用——带有长导管的实验：(2)硝基苯的制取实验——水浴加热——需水浴加热的实验：等。
苯的同系物性质及其污染防治
苯的同系物性质及其污染防治苯是一种广泛应用的有机化合物，它可用于制药、染料、树脂、橡胶等领域。
但同时，苯也是一种有害的污染物，易对人体造成危害。
苯的同系物性质及其污染防治，是我们需要关注的问题。
苯的同系物是指具有相同结构和分子式的化合物，它们在化学性质和物理性质上有诸多相似之处，但也各有千秋。
首先，苯的同系物中有甲苯、乙苯、二甲苯等的低同系物，它们的熔点、沸点、密度、溶解度等物理性质均比苯高，且它们的毒性也更大。
这些物质通常是由于工业生产中的泄漏、排放等原因而造成环境污染。
其次，苯的同系物还包括芳烃类物质，如萘、苊、蒽、菲等。
这些物质在化学结构上与苯相似，但它们的毒性可能更大，对环境的危害也更广泛。
其中，萘常常用于制造染料、橡胶、树脂等工业产品，而苯的重要替代品苯酚及其同系物在制药、杀菌剂等领域应用广泛。
对于苯及其同系物的污染防治，应从根本上解决环境污染问题，促进工业生产的绿色发展。
具体而言，应采取以下措施：1.加强环保法规，设立苯及其同系物的排放标准。
生产企业应按照标准进行废气处理与排放管理，以减少环境污染。
2.发展绿色工业，推广“三废”零排放、清洁生产等技术手段。
企业应积极引进环保设备，对废气、废水等进行有效处理，降低环境负荷。
3.强化环境监管，加大对工业企业的卫生检查力度。
政府应加强环保部门的执法力度，加大对企业污染行为的处罚力度。
4.提高公众环保意识，加强环保宣传。
政府、媒体等应加强环保教育宣传，提高公众环保意识，营造全社会共同参与环保的氛围。
总之，苯及其同系物的污染防治是一个长期而复杂的过程，需要政府、企业和公众的共同努力。
只有加强环保法规、发展绿色工业、加强环境监管和提高公众环保意识等综合措施，才能最终实现苯及其同系物的污染防治。
高中化学 最易错系列 苯和苯同系物的结构与性质
考点5 苯和苯同系物的结构与性质【考点定位】本考点考查苯和苯同系物的结构与性质，把握苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律，在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸。
【精确解读】一、苯的化学性质1．苯的基本结构①分子式：C6H6；最简式（实验式)：CH②苯分子为平面正六边形结构,键角为120°．③苯分子中碳碳键键长为40×10-10m，是介于单键和双键之间的特殊的化学键．④结构式:⑤结构简式（凯库勒式）：2．苯的物理性质无色、有特殊气味的液体;密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂；熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体；苯有毒．3．苯的化学性质（1）氧化反应：苯较稳定,不能使酸性KMnO4溶液褪色;也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来．苯可以在空气中燃烧：苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里碳的质量分数很大的缘故．（2）取代反应①卤代反应:苯与溴的反应在有催化剂存在时，苯与溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯．苯与溴反应：化学方程式：②硝化反应：苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物水浴加热至55℃—60℃,发生反应,苯环上的氢原子被硝基取代，生成硝基苯．硝基苯，无色,油状液体，苦杏仁味,有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂③磺化反应苯与浓硫酸混合加热至70℃-80℃，发生反应，苯环上的氢原子被—SO3H取代，生成苯磺酸．—SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应．④加成反应虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应．例如，在有催化剂镍的存在下,苯加热至180℃-250℃，苯可以与氢气发生加成反应,生成环己烷，.二、苯的同系物1．物理性质简单的苯的同系物通常状况下都是无色液体、有特殊气味，不溶于水，并比水密度小，易溶于有机溶剂，其本身也是有机溶剂．2．化学性质苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应．但由于侧链的存在，使苯和苯的同系物的化学性质既有相似之处也有不同之处．（1)都能燃烧，发出明亮的带浓烟的火焰,其燃烧通式为C n H2n-6+3n−3O2nCO2+（n-3）H2O2（2）苯的同系物的苯环易发生取代反应(与卤素单质、硝酸、硫酸等）．如：由此说明明苯的同系物的侧链对苯环有很大的影响,它能使苯环更易发生取代反应（3）苯的同系物的侧链易氧化：这个反应说明烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,所以可以用来区别苯和苯的同系物.【精细剖析】1．苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律,在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸.2．芳香烃与苯的同系物的区别，分子中有且含有1个苯环，与苯分子间相差1个或n个CH2原子团的化合物属于苯的同系物。
苯和苯的同系物
二苯甲烷 CH 2多环芳烃：如 苯及苯的同系物稠环芳烃：如 其它：如溴苯、硝基苯、三硝基甲苯 芳香烃芳香族化合物 联苯 萘， 蒽 苯和苯的同系物一、基本概念苯的同系物芳香烃 芳香族化合物 定义 有机分子里含有一个苯环，且侧链为饱和烃基的碳氢化合物有机分子里含有苯环的碳氢化合物有机分子里含有苯环的化合物 种类 烃烃烃或烃的衍生物 结构 特点 ①只有一个苯环 ②侧链为饱和烃基①一个或多个苯环 ②侧链不一定是饱和烃基①一个或多个苯环 ②侧链不一定是烃基通式C n H 2n —6（n ≥6）苯及苯的同系物在芳香族化合物分类中的位置：二、物理性质：苯是一种无色具有特殊气味比水轻不溶于水的液体。
苯的同系物呈液态的都比水密度小。
三、化学性质：由于苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键，所以苯既有与烷烃相似的性质——取代反应，又有与烯烃相似的性质——加成反应。
1、氧化反应①可以燃烧：2C 6H 6＋15O 2 12CO 2＋6H 2O C 7H 8＋9O 27CO 2＋4H 2O②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯的同系物能够。
5 —CH 3＋6KMnO 4＋9H 2SO 45 —COOH ＋6MnSO 4＋3K 2SO 4＋14H 2O2、取代反应：具有饱和烃的性质①发生环上卤代： 铁或溴化铁作催化剂，液态溴作反应剂，生成溴苯是无色液体，密度比水大。
此反应中应使用液溴，因为苯与溴水不反应（当苯与溴水混合时进行萃取变化，萃取分层后，水在下层，接近无色，溴的苯溶液在上层，为橙色） ＋Br 2—Br ＋HBrH 3C — ＋Br 2H 3C — —Br ＋HBr H 3C — ＋Br 2H 3C — ＋ H 3C催化剂催化剂催化剂点燃点燃环上取代在烃基的邻位、对位形成。
②发生烃基的光取代：条件是光照，卤素蒸气为反应试剂。
—CH 3＋Cl 2 —CH 2Cl ＋HCl③发生硝化反应：浓硫酸作催化剂脱水剂，浓硝酸作反应试剂，加热50—60℃，生成的硝基苯是一种带有苦杏仁气味的无色油状液体，密度比水大。
苯
a、煤的干馏 b、石油的催化重整
应用：简单的芳香烃是基本的有 机化工原料。
2、稠环芳香烃
萘 蒽
C14H10
【概念】由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳 原子而成的一类芳香烃，称为稠环芳香烃。
C10H8
• 萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易 升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一 定的毒性，现已禁止使用。萘是一种主要 的化工原料。 • 蒽也是一种无色的晶体，易升华，是生产 染料的主要原料。 苯并芘 菲
纯溴 光照 取代
不褪色
不被 KMnO4 氧化 焰色浅 无烟
溴水 加成
褪色
易被 KMnO4 氧化
烯焰色亮有烟
纯溴 Fe粉
溴水
萃取 无反应
取代
作用
现象 结 论
现象
不褪色
苯环不被 KMnO4氧化
焰色亮，浓烟
点燃 结论
炔焰色明亮浓烟
C%低 C%烯较高炔高
C%高
结论：
烷烃易取代，难氧化
烯烃易加成易氧化 苯易取代难加成
反应中制取的是粗溴苯，可能含有： Br2、HBr,苯，FeBr3 怎样提纯呢？ 水洗→碱洗→水洗→干燥→蒸馏（得到纯净的溴苯）
b、苯的硝化反应.
+ HO-NO2
浓H2SO4 水浴加热
NO2 硝基苯
+ H2O
硝基:－NO2(注意与NO2－ 区别）
烃分子中的氢原子 被－NO2所取代的反应 叫做硝化反应
判断方法： 只含有一个苯环，侧链为C-C单键的芳香烃
2、通式：CnH2n-6(n≥6)
判断：下列物质中属于苯的同系物的是（ C F ）
Ａ Ｄ Ｂ Ｅ Ｃ Ｆ
3、简单的苯的同系物及其命名
专题苯及苯的同系物知识点归纳
+ HNO 3→ NO 2 + H 2O H 2SO 4浓 50～60℃ 苯及笨的同系物苯苯环：C 6H 6芳香烃包括 苯的同系物通式：C 6H 2n-6稠环芳烃高中不学一、苯1.苯的表示方法： A.化学式：C 6H 6, 结构式： ; 结构简式： 或 ；最简式：CH;碳碳或碳氢键角：120°,苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键; 苯中无碳碳单键、碳碳双键; 2.苯的物理性质①无色带有特殊气味的液体②比水轻ρ水>ρ苯③难溶于水④具有挥发性 3.苯的化学性质——难氧化, 能加成, 易取代易取代、难加成较稳定A.燃烧反应2C 6H 6 + 15O 2→12CO 2g + 6H 2O 火焰明亮,伴有浓烟;苯的含碳量高燃烧时发生不完全氧化导致有浓烟苯实际的燃烧反应很复杂,会有很多其他的有毒物质生成苯易燃烧,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色较稳定,也不与溴水反应;说明苯分子中没有与乙烯类似的双键;B.不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去;苯中不含有和烯烃一样的易被氧化的碳碳双键,所以苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色;不能使酸性KMnO 4溶液褪色,也不能使溴水褪色——说明苯具有类似饱和烃的性质,即通常情况下较稳定;说明：苯和溴水混合后,由于苯的密度比水小,且不溶于水,而溴在水中的溶解度较小,且易溶于有机溶剂如苯等,这样混合液振荡后,本来无色的上层——有机苯层,较变为橙红色,而本来黄色的下层——无机水层,则转变为无色;C.取代反应1溴取代苯跟溴的反应：①反应物：苯跟液溴不能用溴水②反应条件：Fe 作催化剂写FeBr 3也可以,真正起催化作用的是Fe 3+；温度该反应是放热反应,常温下即可进行③主要生成物：溴苯无色比水重的油状液体, 实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色苯环上的氢原子被溴原子取代,生成溴苯;溴苯是无色液体,密度大于水 在有催化剂存在的条件下,苯可以和液溴发生取代反应,生成溴苯;所以苯和溴水不反应苯的卤代反应——苯环上的氢原子被卤原子X 取代;说明：①X 2须用纯的单质,不能用卤素X 2的水溶液;②苯的卤代反应产物一般只考虑其—取代的产物,而不同于烷烃的卤代反应产物—多种多元卤代烃同时共存;③苯环上一个氢原子被取代时,仍需一个卤素X 2分子,同时生成1个HX 分子,和烷烃的取代反应的这一特点相同;④溴苯是一种无色油状液体,密度比水大,且不溶于水;⑤该反应中常会看到液面上有大量白雾出现,这是由于生成的HBr 不溶于该体系中的液体,而挥发到空气中形成了酸雾;2硝化反应 硝基:－NO 2 苯分子里的氢原子被硝酸分子里的硝基所取代的反应叫硝化反应①药品取用顺序：HNO 3―H 2SO 4―苯; 要将浓硫酸逐滴滴入浓硝酸中,且边加边搅拌;而不能将硝酸加入硫酸中; ②用水浴加热a 、过热会促使苯的挥发、硝酸的分解；b 、70～80℃时易生成苯磺酸;水浴加热以便于控制反应的温度,温度计一般应置于水浴之C C C C C C H HH H H中；为防止反应物在反应过程中蒸发损失,要在反应器上加一冷凝回流装置;③所得硝基苯是一种有苦杏仁气味的比水重的无色油状液体,有剧毒;实验中得到的产品往往有一定的淡黄色,原因有二：一是浓硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其中所致,二是副反应得到的多硝基苯等;硝化反应——苯环上的氢原子被硝基—NO2所取代;说明：①反应中的用的HNO3、H2SO4都是浓溶液,不用稀溶液;②浓H2SO4的作用：催化剂、吸水剂;③该反应的温度一般用55～60℃,不能太高、太低;用温度太低,反应速率较小,而温度太高时,苯易于挥发,且浓HNO3易分解,同时还易发生更多的副反应;④硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色油状液体,密度比水大,且不溶于水;⑤硝基苯在写结构简式时,硝基—NO2中应是氮原子与苯环上的碳原子相连,而不能写成氧原子与碳原子相连;如硝基苯还可写成O2N—,不能写成NO2—⑥注意比较“—NO2”、“NO2—”、“NO2”三种表示形式的异同;相同点：都由一个氮原子和两个氧原子构成;不同点：“—NO2”表示硝基,是一种中性基团,不能单独稳定存在,短线“—”与氮原子相连;也可写成“O2N—”;“NO2-”表示亚硝酸根离子,是带一个单位负电荷的阴离子,也不能单独稳定存在,短线“—”只能写在基团“NO2”的右上角;“NO2”表示二氧化氮气体分子,是一种中性物质,可以单独稳定存在,在其周围不能标出短线“—”;D.加成反应1苯与氢气催化加成反应2E.二、苯的同系物—烷基苯同系物：所含官能团以及官能团数目必须相同A.常见苯的同系物的结构简式:甲苯乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯B.化学性质:A. 与苯的相同之处: 能加成甲苯的一氯取代产物有四种苯环B. 取代反应与溴的取代产物是——2, 4, 6—三溴甲苯：溴必须是液溴苯环上取代必须是液溴苯环侧链取代可以是溴蒸气,或者液溴,溴水不行苯环上取代必须是液溴,侧链取代可以是溴水,但溴水都不行所以苯与溴水不反应与硝酸的取代产物是: 2, 4, 6—三硝基甲苯T. N. T.:黄色针状晶体, 它是一种烈性炸药黄色炸药.甲基使苯环邻对位的H变得活泼; 有机物中含有多个硝基的物质都可做为炸药使用;C. 与苯的不同之处: 能被酸性高锰酸钾溶液所氧化, 使之褪色. 而且, 不论其侧链有多少, 都被氧化成羧基—COOH——有多少侧链, 就产生多少羧基, 不论其侧链有多长, 都被氧化成只含有一个碳的羧基—COOH:利用这点可以鉴别苯和苯的同系物;烷基取代苯上氢原子可以被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基,但若烷基-R中直接与苯环相连的碳原子没有C-H键,则不容易被氧化为羧基;卤代烃性质1取代反应点燃溴乙烷的水解：C2H5—Br+H2O C2H5—OH+HBr2消去反应醇溴乙烷与NaOH溶液反应：CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O△。
课件 苯_苯的同系物及其性质
()
A.15种
B.16种
C.17种
D.18种
【解题指南】解答本题需注意以下两点：
(1)含有羧基的C8H8O2的芳香族化合物的同分异构体； (2)利用等效氢原理确定一氯代物的数量。
【解析】选C。能与NaHCO3反应生成CO2，说明含有羧基，当苯环上有两个取 代基时，分别为—CH3、—COOH，可取代的不同氢原子的位置有：
、
、
；当苯环上只有一个取代基时，可取
代的不同氢原子的位置有：
，所以该化合物连在碳原子上的氢原子被
氯原子取代后的一氯代物共有5+5+3+4=17种，C项正确。
【规律方法】苯的同系物的同分异构体 (1)烷基的类别与个数，即碳链异构。 (2)若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。若有3个侧链则存在邻、偏、 均三种位置异构。
结构简式
侧链烃基
上一氯代
2
1
物种数
1
1
苯环上 一氯代 物种数
一氯代物 种数
乙苯 3 5ຫໍສະໝຸດ 邻二甲苯 2间二甲苯 3
对二甲苯 1
3
4
2
3.蒽(
)和菲(
)是何种关系？二者的一氯代物分别是多少
种？
提示：蒽和菲的分子式相同，均为C14H10，二者互为同分异构体。蒽的一氯代物 有3种，菲的一氯代物有5种：
。
4.萘(
(2)苯的同系物的组成和结构特点： ①苯的同系物是苯环上的氢原子被_烷__基__取代后的产物，其分子中只有一个 _苯__环__，侧链都是_烷__基__，分子组成通式为_C_n_H_2_n_-6_(_n_>_6_)。
②分子式C8H10对应的苯的同系物有4种同分异构体，分别为
高中化学复习苯和苯的同系物全解
推 理 总 结 查 阅 验 证
甲苯分子中存在甲基与苯环 间的相互作用，从而导致苯 与甲苯在性质上存在差异
由于苯环和侧链的相互影响， 苯环上更易发生取代反应，侧 链（烷基）易被酸性高锰酸钾 溶液氧化。 《新学案》33页小结
二、苯的同系物
②苯的同系物的氧化反应
| —C—H | O || C—OH |
请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：
CH3 + 3H2
催化剂
CH3
【注意】苯和苯的同系物与溴水都不发生化学反应， 均发生萃取，现象相同。
练习1．下列物质属于苯的同系物是 （ B ）
A. B.
C.
D.
练习２
下列说法正确的是（ B、C ）
A、从苯的分子组成来看远没有达到饱和， 所以它能使溴水褪色 B、由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中 燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰 C、苯的一氯取代物只有一种 D、苯是单、双键交替组成的环状结构
你观察到了什么现象？完成下表。
现象
苯+酸性 高锰酸钾
酸性高锰酸 钾溶液不褪色
结论
苯不能被酸性高锰酸 钾氧化
甲苯+酸性 酸性高锰酸钾溶液 高锰酸钾 褪色（较慢）
二甲苯+酸 酸性高锰酸钾溶液 褪色（较快） 性高锰酸钾
？ ？
现象探究
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲 苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比 苯、甲苯、二甲苯的结构特点，思考：可能是什么原 因导致了以上现象？
甲苯的硝化反应比苯更容易进行
阅读课本P 38 实验以下的内容填表
温度 苯 甲苯
50℃- 60℃
生成物
硝基苯
邻、对位硝 基甲苯
30℃
苯的同系物性质及其污染防治
苯的同系物性质及其污染防治苯是一种有机化合物，化学式为C6H6。
它是一种无色、具有甜味的液体，具有强烈的芳香味。
苯是一种广泛应用于工业生产中的化学品，同时也存在于一些日常生活用品中。
苯也是一种有毒物质，对人体和环境造成危害。
苯具有以下一些主要的同系物：1. 甲苯：化学式为C6H5CH3。
甲苯是苯的同分异构体之一，它具有苯的芳香性质，也是一种无色液体。
甲苯主要用作有机溶剂、刺激剂和合成原料，它可以用于塑料、合成橡胶和颜料等的生产中。
苯及其同系物在生产和使用过程中，会产生环境污染和危害人体健康。
苯类物质具有很强的挥发性，易于蒸发进入空气中。
当其浓度超过环境空气质量标准时，会对人体呼吸系统、神经系统和造血系统产生危害，引起头痛、头晕、恶心、呕吐等症状，甚至导致严重的急性或慢性健康问题。
为了减少苯及其同系物对环境和人体的污染和危害，需要采取一系列的污染防治措施，包括：1. 生产技术改进：通过改进生产工艺和技术，减少苯及其同系物的排放。
采用闭路回收装置、合理设计设备等措施，最大限度地减少产生苯类物质的过程，减少对环境的污染。
2. 合理使用和管理：在使用苯及其同系物的过程中，应注意合理使用和管理。
对于有机溶剂和刺激剂的使用，应严格按照操作规程进行操作，减少物质的泄漏和排放。
3. 环境监测和治理：加强苯及其同系物在环境中的监测，发现污染源和污染物排放超标情况及时采取治理措施。
建立相应的监测网络和监测体系，定期对空气、水和土壤中的苯类物质进行监测，确保环境质量符合标准。
4. 教育宣传和科普：加强对公众和工作人员的环境保护教育宣传和科普工作，增强环境保护意识，提高环境保护能力。
通过举办宣传活动、制作宣传资料等方式，普及苯类物质的危害和污染防治知识，促进公众参与环境保护工作。
苯及其同系物是一类广泛应用于工业生产中的化学物质，但它们也是一类有毒有害物质，对环境和人体健康造成危害。
为了减少其污染和危害，需要采取相应的措施，包括生产技术改进、合理使用和管理、环境监测和治理以及教育宣传和科普等。
实验 苯和苯的同系物
类型2、苯和苯的同系物结构
例1、 用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的 一个氢原子，能得到的有机物种数为（ ） • A、3种 B、4种 C、5种 D、 6种 • P47：三：T3
类型3、芳香烃同分异构的判断方法
P47 例2、二甲苯苯环上的一溴化物共有6种，可用 还原的方法制得 3 种二甲苯，它们的熔点分别列于下 表：
(1)卤代反应:苯环上的 H 原子被卤素原子所代替的反应 FeBr3 Br + Br2 + HBr + Br2 C6 H6 + Br2 FeBr3 Br + HBr C6 H5 Br + HBr
FeBr3
注意事项：
• • • • • • (1)装置特点:长导管; 长管管口接近水面,但不接触 因为HBr气体易溶于水，以免倒吸。 (2)长导管的作用: 其作用是导气、冷凝回流。 [冷苯与溴] (3)苯,溴,铁顺序加药品(强调:是液溴,不是溴水,苯与溴水 只萃取,不反应)： • 为防止溴的挥发，先加入苯后加入溴，然后加入铁粉。
例 5 、已知分子式为 C12H12 的物质 A 结构简式 为
CH3 CH3
A环上的二溴代物有 种同分异构物，由此推 断A环上的四溴代物的异构体的数目有 ( )
A、9种 B、10种 C、11种 D、 2 种
类型4、有机物溶解性（相似互溶）
例6、将下列各种液体分别与溴水混合并 振荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无 B、E 色的是（ ） Ａ．氯水 Ｂ．苯 Ｃ．ＣＣl4 Ｄ. KI E. 乙烯 Ｆ．乙醇
(4)铁粉的作用:催化(真正的催化剂是FeBr3)
（5）烧瓶中的现象：将反应的混合物倒入水
中的现象是什么? [有红褐色的油状液体沉于水底]
苯及苯的同系物
苯的同系物的命名: 苯的同系物的命名是以苯作母 体的. CH3
例如: 甲苯 C2H5 乙苯
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
如果苯环上的氢原子被两个甲基取代则 形成二甲苯,有三种同分异构体,可用 “邻”，“间”，“对”来表示。
也可给苯环上的碳原子编号
CH3
1
CH3
1 4
2
CH3 CH3
乙烷 >苯>乙烯>乙炔
练习2、3
练习4
3、苯的二溴取代物有 3 种同 分异构体。写出它们的结构简 式。
Br Br Br Br Br Br
（四）、苯的用途 合成纤维、合成橡胶、塑料、 农药、医药、染料、香料等。苯也 常用于有机溶剂
在通风不良的环境中，短时间吸入高浓 度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为 主的急性苯中毒。 轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、 恶心、呕吐、胸部紧束感等，并可有轻度粘 膜刺激症状。重度中毒可出现视物模糊、震 颤、呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。 严重者可出现呼吸和循环衰竭，心室颤动。 装修中使用的胶、漆、涂料和建筑 材料的有机溶剂。
A、从苯的分子组成来看远没有达到饱和， 所以它能使溴水褪色 B、由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中 燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰 C、苯的一氯取代物只有一种 D、苯是单、双键交替组成的环状结构
R-：烷基或H。
注意： 苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为酸。 无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。
R
2）、取代反应：
⑴卤代反应
C H3
苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。
CH3
+
Cl2
Cl2
苯和苯的同系物
学习目标：
1．通过苯分子结构与性质的复习，进一
步理解并掌握苯及其同系物的结构特征。
2．掌握苯的同系物的通式及主要化学性
质，并了解有机物分子中原子或原子团之间 的相互作用对有机物化学性质的影响。
1．苯的分子结构
注意：苯环中碳碳键的键长介于单键和双键
之间，这就说明苯环中的键既不是双键也不是
180°C～250°C，苯可以与氢气发生加成反应，生成环
己烷(C6H12)。
【例2】
对于苯乙烯
的下
列叙述：①能使酸性KMnO4溶液褪色；②可发生加 聚反应；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能与浓硝 酸发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面，其中 正确的是(
C
) B．仅①②⑤⑥ D．全部正确
A．仅①②④⑤ C．仅①②④⑤⑥
苯环结构，苯环上的侧链全为烷烃基。
(4)苯的同系物的物理性质随碳原子数的 增加呈现有规律的递变。 注意：苯的同系物都是芳香烃，但是芳 香烃不一定是苯的同系物。
2．苯的同系物的化学性质 2．苯的同系物的化学性质 (1)氧化反应 (1)氧化反应 (1)氧化反应 (1)氧化反应 ①燃烧反应 ①燃烧反应 ①燃烧反应 ①燃烧反应 点燃 点燃 2C H 2n－ ＋3(n－1)O2 2――→2nCO2＋2(n－3)H 2CnnH2n－ 6＋3(n－1)O――→2nCO2＋2(n－3)H2O 2O 点燃 2CnH2n－6＋3(n－1)O2点燃 2nCO2＋2(n－3)H2O ――→ 2CnH2n－6＋3(n－1)O2――→2nCO2＋2(n－3)H2O (燃烧时，火焰明亮并带有浓烟) (燃烧时，火焰明亮并带有浓烟) (燃烧时，火焰明亮并带有浓烟) (燃烧时，火焰明亮并带有浓烟) ②与强氧化剂反应 ②与强氧化剂反应 ②与强氧化剂反应 ②与强氧化剂反应 苯的同系物如甲苯、乙苯等(与苯环连接的C原子上有 苯的同系物如甲苯、乙苯等(与苯环连接的C原子上有 苯的同系物如甲苯、乙苯等(与苯环连接的C原子上有 苯的同系物如甲苯、乙苯等(与苯环连接的C原子上有 H原子)能与酸性KMnO4溶液反应，生成苯甲酸。 H原子)能与酸性KMnO4溶液反应，生成苯甲酸。 H原子)能与酸性KMnO4溶液反应，生成苯甲酸。 KMnO4(H+)溶液 原子)能与酸性KMnO4溶液反应，生成苯甲酸。
苯与苯的同系物
苯与苯的同系物一、苯（ 一）苯的物理性质： 通常情况下，苯是无色有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水，易挥发，是有机溶剂。
苯熔、沸点低，沸点80.1℃＜100℃，有毒。
（二）苯的结构：苯的分子式为 C 6H 6 ，结构式 ，结构简式或 最简式：CH 2其中碳的质量分数为92.3％。
一个苯分子中有6个碳原子和6个氢原子在同一平面上，碳碳键之间的夹角为120°。
碳环呈平面正六边形结构，环上的碳碳之间的键完全相同，是介于单键与双键之间的一种独特的键。
苯是非极性分子。
（三）苯的化学性质：（易取代，难加成） 1、苯的氧化反应：①苯不能被酸性高锰酸钾氧化；②苯燃烧时产生明亮并带有浓烟的火焰。
2、苯的取代反应：（苯的三取代） ①苯和液溴的取代反应。
铁作催化剂，产物中溴苯是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显褐色（可加NaOH 溶液，震荡后用分液漏斗分离可除去） 在瓶口出现白雾。
②苯和HNO 3的硝化反应：生成物硝基苯是一种无色有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，有毒。
【注意】①浓硫酸作催化剂、脱水剂Fe Br+Br 2 +HBr②在55～60 ℃的水浴条件下进行反应，温度过高，苯易挥发、硝酸易分解，同时苯和浓硫酸会发生副反应（磺化反应）③混和俩酸的配制方法：将浓硫酸沿器壁慢慢注入浓硝酸中，并不断搅拌至冷却。
④实验中，生成物是一种淡黄色的油状液体，是因为硝基苯中混有了硝酸分解产生的NO2（可依次加入蒸馏水和NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗分液即可）⑤要用水浴加热，用水控制温度，温度计放在水中。
3、苯和H2的加成反应：-----苯不具有典型的双键所应有的加成反应性质，与烯烃相比，苯不易发生加成反应，但在特殊情况下（催化剂、一定温度），仍能发生加成反应（苯的结构中在加成反应时可以看成有三个双键）二、苯的同系物（一）苯的同系物定义：都含有1个苯环，在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团（二）苯的同系物的通式：C n H2n－6(n≥6)作为苯的同系物分子中必须含有苯环，实际上，只有苯环上的取代基是烷烃基时，才属于苯的同系物例如：用-CH3取代苯分子中的H原子,得到的分子其分子式是C7H8,其结构式是 -CH3称甲苯(实为甲基代苯)类似可得：-CH3→ -CH2CH3乙苯 (取代甲基上的H)-CH3 → -CH3, -CH3、 H3C- -CH3CH3 CH3邻-二甲苯间-二甲苯对-二甲苯邻间对二甲苯的沸点由高到低的是：邻>间>对（对称性越好，熔沸点越低）（三）甲苯的化学性质：①侧链被氧化：--------可以用来鉴别苯的同系物和苯这表明苯环和侧链的相互影响使苯的同系物的性质发生明显的变化。
苯及笨的同系物
苯及笨的同系物苯（苯环：C 6H 6）芳香烃包括苯的同系物（通式：C 6H 2n-6）稠环芳烃（高中不学）一、 苯 1.A. 化学式：C 6H 6,结构式：CH 。
(碳碳或碳氢)键角：120°，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键。
苯中无碳碳单键、碳碳双键。
2. 苯的物理性质A. （苯实际B. 可进行）③主要生成物：溴苯（无色比水重的油状液体,实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色）（苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯。
溴苯是无色液体，密度大于水）在有催化剂存在的条件下，苯可以和液溴发生取代反应，生成溴苯。
（所以苯和溴水不反应） 苯的卤代反应——苯环上的氢原子被卤原子(X)取代。
说明：①X 2须用纯的单质，不能用卤素(X 2)的水溶液。
②苯的卤代反应产物一般只考虑其—取代的产物，而不同于烷C C C C C CH H HH H H烃的卤代反应产物—多种多元卤代烃同时共存。
③苯环上一个氢原子被取代时，仍需一个卤素(X2)分子，同时生成1个HX分子，和烷烃的取代反应的这一特点相同。
④溴苯是一种无色油状液体，密度比水大，且不溶于水。
⑤该反应中常会看到液面上有大量白雾出现，这是由于生成的3易分且不溶于水。
⑤硝基苯在写结构简式时，硝基(—NO2)中应是氮原子与苯环上的碳原子相连，而不能写成氧原子与碳原子相连。
如硝基苯还可写成O2N—，不能写成NO2—⑥注意比较“—NO2”、“NO2—”、“NO2”三种表示形式的异同。
相同点：都由一个氮原子和两个氧原子构成。
不同点：“—NO2”表示硝基，是一种中性基团，不能单独稳定存在，短线“—”与氮原子相连。
也可写成“O 2N —”。
“NO 2-”表示亚硝酸根离子，是带一个单位负电荷的阴离子，也不能单独稳定存在，短线“—”只能写在基团“NO 2”的右上角。
“NO 2”表示二氧化氮气体分子，是一种中性物质，可以单独稳定存在，在其周围不能标出短线“—”。
苯
• 对苯的进一步研究表明，苯分子中的6 个碳原子之间的键完全相同，是一种 介于单键和双键之间的独特的键。 • 凯库勒式不符合苯分子结构的实际情 况，而用下面的简式能正确地表达苯 分子结构的实际特点。
C—C 1.54×10-10m
C=C 1.33×10-10m
结构特点： a、平面结构（正六边形）； b、碳碳键是一种介于单键和双键之间的 独特的键。
浓硫酸作用：催化剂和脱水剂
a、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液？ 一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中， 并不断振荡使之混合均匀。 b、本实验应采用何种方式加热？ 水浴加热，便于控制温度。
⑶加成反应
注意：苯不能与溴水发生加成反应（但能萃取溴而使水层褪
色），说明它比烯烃难进行加成反应。
跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：
3、苯的化学性质
结构
苯的特殊结构
性质
苯的特殊性质
饱和烃
取代反应
不饱和烃
加成反应
苯的性质比较稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色， 不能因反应而使溴水褪色
⑴氧化反应：
不能被高锰酸钾溶液氧化(溶液不褪色)，但可以点燃
2C6H6 + 15O2
点燃
12CO2 + 6H2O
苯在空气中燃烧的现象：发生明亮并带有浓烟火焰
点 燃
含碳量低
含碳量较高
含碳量高
总结苯的化学性质（较稳定）：
1、能氧化——但可燃； 2、易取代，难加成。
4、苯的用途 ①重要的化工原料 ②良好的有机溶剂
5、苯的危害
室内环境中苯的来源主要是燃烧烟草的烟雾、溶剂、油漆、染色剂、 图文传真机、电脑终端机和打印机、粘合剂、墙纸、地毯、合成纤 维和清洁剂等。 短时间内吸入高浓度苯蒸汽可发生急性苯中毒，出现兴奋或酒醉感， 伴有黏膜刺激症状。轻则头晕、头痛、恶心、呕吐、步态不稳；重 则昏迷、抽搐及循环衰竭直至死亡；短期内吸入较高浓度苯后可发 生亚急性苯中毒，出现头昏、头痛、乏力、失眠、月经紊乱等症状， 并可发生再生障碍性贫血、急性白血病，表现为迅速发展的贫血、 出血、感染等。长期接触苯会对血液造成极大伤害，引起慢性中毒。 苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、血小板数量减少，并使染色 体畸变，从而导致白血病，甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致 大量出血，从而抑制免疫系统的功用，使疾病有机可乘。有研究报 告指出，苯在体内的潜伏期可长达12-15年。 苯中毒对身体的危害归结为3种：
苯及同系物
1.苯的物理性质：
苯是没有颜色带有特殊气味的液体有毒 苯的熔沸点低：沸点 80.1℃ 熔点 5.5℃ 密度比水小，0.8765g/mL，不溶于水
2.苯的结构
最简式: CH
分子式:
C6H6
结构式: 1865年，凯库勒
从键长的角度分析
碳碳单键键长：1.54×10-10m 碳碳双键键长：1.34×10-10m 苯分子中碳碳键长都相等，为1.40×10-10m
HCl 产物以邻、对
Cl2
HCl
位取代为主
⑵硝化反应
Cl
CH3—对苯环的影响 使取代反应更易进行
三硝基甲苯(TNT)，淡黄色针状晶 体，不溶于水，平时比较稳定，受 热或撞也不易爆炸，但在雷酸汞引 爆下能猛烈爆炸，TNT为烈性炸药。
问题：甲基对苯环的影响，使
甲苯苯环上可发生取代，反过 来，苯环对甲基是否会产生影 响呢？请问甲苯和氯气混合光 照会发生反应吗？
CH3 | NO2
是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药
10/23/2014 11:13 AM
| NO2 2，4，6-三硝基甲苯 简称三硝基甲苯，又叫TNT
+ 3H2O
设计实验步骤：
如何鉴别苯、甲苯、己烯、CCl4?
②取代反应：
⑴卤代反应
CH3
+
Cl2
Fe Fe
CH3 Cl
+
CH3
+
CH3
+
原理：
(2)苯的硝化反应：
注意：
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50~60℃以 下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热， 温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯 和浓硫酸在70~80℃时会发生反应。 ②什么时候采用水浴加热，需要加热，而且一定 要控制在100℃以下，均可采用水浴加热。如果 超过100 ℃，还可采用油浴（0～300 ℃）、沙浴 温度更高。 ③温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。
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(时间：30分钟)
考查点一苯、苯的同系物的性质及应用
1．某烃的分子式为C8H10，它不能使溴水退色，但能使酸性KMnO4溶液退色，该有机物苯环上的一氯代物只有2种，则该烃是()。
2．以苯为原料，不能通过一步反应制得的有机物是()。
3．下列物质的混合物，可用分液漏斗进行分离的是()。
A．四氯化碳和苯B．硝基苯和水
C．苯和水D．苯和环己烷
4．苯与甲苯相比较，下列叙述中正确的是()。
A．都能在空气中燃烧产生浓烟
B．都能使酸性KMnO4溶液退色
C．都不能因反应而使溴水退色
D．苯比甲苯更易于与硝酸发生取代反应
5．有机化学反应因反应条件的不同，可生成不同的有机产品。
例如：
注：X为卤素原子
(2)苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，侧链上的氢原子被卤素原子
取代；若在催化剂作用下，苯环上的氢原子被卤素原子取代。
工业上利用上述信息，按下列路线合成结构简式为
请根据上述路线，回答下列问题：
(1)A的结构简式可能为和____________________________。
(2)反应①的反应类型为________。
(3)反应④的化学方程式为(有机物写结构简式，并注明反应条件)：__________________________________________________________。
____________________________________________________________
(4)这种香料具有多种同分异构体，其中某些同分异构体有下列特征：含有酚羟
基；苯环上的一溴代物有两种。
写出符合上述条件的物质可能的结构简式(只写两种)：
______________________________________________________________。
_____________________________________________________________
6．二甲苯苯环上的一溴代物有6种同分异构体，这些一溴代物与生成它们的对
应二甲苯的熔点见下表。
一溴代
234 ℃206 ℃231.8 ℃204 ℃205 ℃214.5 ℃二甲苯
对应二
13 ℃－54 ℃－27 ℃－54 ℃－54 ℃－27 ℃
甲苯
由上述数据可推断，熔点为234 ℃的一溴代二甲苯的结构简式是________，熔点为－54 ℃的二甲苯名称为________。
7．下列有关同分异构体数目的叙述中，不正确的是()。
A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
B．芳香烃在光照情况下与Cl2发生反应所得的一氯取代物有7种
C．含有5个碳原子的饱和链烃，其一氯代物有8种
D．菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物8．下列分子中的所有碳原子不可能处在同一平面上的是()。
9．对于苯乙烯()的下列叙述，其中正确的是()。
①能使酸性KMnO4溶液退色②可发生加聚反应
③可溶于水④可溶于苯中⑤能与浓硝酸发生取代反应
⑥所有的原子可能共平面
A．①②④⑤B．①②⑤⑥
C．①②④⑤⑥D．全部正确
10．已知在苯环上的二氯取代物有9种同分异构体，由此可以推知此化合物在苯环上的四氯取代物的同分异构体数为()
A．7种B．8种C．9种D．10种
11．美国魏考克斯合成的一种有机分子，像一尊释迦牟尼佛像(如下图)，称为释迦牟尼分子。
有关该有机分子的说法正确的是()。
A．该有机物属于苯的同系物
B．1 mol该有机物完全燃烧需消耗25 mol O2
C．1 mol该有机物最多可以和10 mol H2发生加成反应
D．该有机物的一氯代物的同分异构体有12种
12．下图是一种形状酷似罗马两面神Janus的有机物结构简式，化学家建议将该
，有关Janusene的说法正确的是()。
分子叫做“Janusene”
A．Janusene的分子式为C30H20
B．Janusene属于苯的同系物
C．Janusene苯环上的一氯代物有8种
D．Janusene既可发生氧化反应，又可发生还原反应
13．已知C—C键可以绕键轴旋转，对于结构简式如图所示的烃，下列说法正确
的是()。
A．分子中最多有12个碳原子处于同一平面上
B．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
C．该烃的一氯取代物最多有4种
D．该烃是苯的同系物
1.解析由题干条件推测C8H10为苯的同系物，再根据“苯环上的一氯代物只
有2种”判断A项符合题意，因为一氯代物
答案 A
2.解析苯可以分别与Cl2、HNO3发生取代反应分别得到；
苯可以与H2发生加成反应得到。
答案 D
3.解析能够用分液漏斗进行分离的两种液体必须是互不相溶且密度有较大差
别的不同液体。
答案BC
4.解析苯不能使酸性KMnO4溶液退色而甲苯能使酸性KMnO4溶液退色；甲苯中的苯环受到甲基的影响，使苯环上的氢原子的活泼性增强，更容易被取代。
答案AC
5.解析(1)光照条件下，氯可以取代侧链碳原子上的氢原子。
(2)反应①是苯与丙烯的加成反应。
(3)根据框图中“H2O2”反应条件，可知④为烯烃与HCl的加成反应，且Cl加在含氢较多的碳原子上。
(4)根据已知物质的结构简式
，可以写出符合条件的同分异构体。
答案(1)(2)加成反应
6.解析邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯的一溴代物分别有2种、3种、1种，显然234 ℃的一溴代二甲苯是对二甲苯的一溴代物；－54 ℃的二甲苯为间二甲苯。
答案间二甲苯
7.解析选项A，含3个碳原子的烷基有正丙基和异丙基两种，其取代甲苯上
的一个氢原子可产生6种同分异构体，正确。
选项B，芳香烃在光照时－Cl取代侧链上的氢原子，一氯取代物有4种，错误。
选项C，含有5个碳原子的饱和链烃，正戊烷的一氯代物有3种，异戊烷的一氯代物有4种，新戊烷的一氯代物有1种，共8种。
选项D，菲的结构中有5种不同的氢，它与硝酸反应，可生成
5种一硝基取代物。
答案 B
8.解析B项中与苯环相连的碳原子是一饱和碳原子，所以该分子中最多有12个碳原子共面，至少有2个碳原子不与苯环共面；D项中与两个苯环同时相连的碳原子是一饱和碳原子，该分子中最多有13个碳原子共面，至少有一个碳原子
不与苯环共面。
答案BD
9.解析苯乙烯的空间结构决定于苯环和“”，所以⑥正确；正是含苯环和“”，所以才具有①②④⑤四种性质。
答案 C
10.解析在分子中苯环有6个H原子可以被取代，其二氯取代物与
四氯取代物的种类相同。
答案 C
11.解析从结构上分析，该有机物不属于苯的同系物，但属于芳香烃，该有机物的分子式为C22H12，根据燃烧反应可判断 1 mol C22H12可消耗25 mol O2；1 mol C22H12最多可以与11 mol H2发生加成反应；该有机物的一氯代物(该有机物左右对称)有6种。
答案 B
12.解析该物质分子式为C30H22，A项错误；该化合物有多个苯环，故不属于
苯的同系物，但仍是芳香烃；该结构有高度对称性，苯环一氯代物有2种，故B、C选项不正确；该物质既可被KMnO4溶液氧化，又可与H2发生加成(还原)反应。
答案 D
13.解析每个甲基“C”原子与所连接的苯环共面，若两个苯环再共面时，即14个碳原子都可在同一个平面上；若两个苯环不共面，也至少有2个碳原子与另一个苯环共面，即至少有9个碳原子共面；该烃的一氯取代物有5种(苯环上有4种，甲基上有1种)；该烃不是苯的同系物。
答案 B。