南开大学有机第二章答案

3、不要查表，试将下列烷烃按沸点降低的 次序进行排列。 ① 3,3-二甲基戊烷 ② 正庚烷 ③ 2-甲基庚烷 ④ 正戊烷 ⑤ 2-甲基已烷
③＞②＞⑤＞①＞④
4、写出下列化合物氯代时的全部产物的构造 式及比例。 1) 正已烷 2）异已烷 3）2，2-二甲基丁烷
1)、正已烷 CH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH3 CH3
CH-
3) i-BuCH3-CH-CH2︱ CH3
5) 异戊基
4) S-Bu︱ CH3-CH2-CH-CH3
6) 新戊基
CH3 ︱ CH3-C-CH2︱ CH3
CH3 ︱ CH3-CH-CH2-CH27）三级戊基
CH3 ︱ CH3-C-CH2-CH3 ︱
6、写出乙烷氯代的自由基历程。
2、写出下列化合物的汉英对照的名称：
CH3 ∣ 1）CH3CHCH 2CH2CH3
2-甲基戊烷 2-methylpentane
CH3 ∣ 3,3-二甲基-4-乙基已烷 2CH3 2） CH3CH2CH-C-CH ∣ ∣ 3-ethyl-4,4-diethylhexane CH3CH2 CH3
3)
CH2CH2CH2CH2CH2CH3 ∣ 15.8% Cl
CH3CHCH2CH2CH2CH3 ∣ 42.1% Cl
42.1%
1H：2。H=1：4
CH3CH2CHCH2CH2CH3 ∣ Cl
6 ×1 = 8 ×4
6 32
6 ×100%=15.8% 38
32 ×100%=84.2% 38
84.2% / 2=42.1%
CH3 3）CH CH ∣ 3 2CHCH2CH2CH3 H3C CH3 ∣ 4） CH ∣ CHCHCH CH
3 2 3
CH3 CH3 5） ∣ ∣ CH3CHCH2CHCH3
CH3 ∣ 6） CH3CCH2CH2CH3 ∣ CH3
CH3 ∣ 7） CH3CH2CCH2CH3 ∣ CH3
2,4-二甲基戊烷 2,4-dimethylpentane
CH3 ∣ CH3-CH-CH-CH2CH2-C-CH2CH3 ∣ ∣ ∣ CH2CH3 H3C CH3
2,3,6-三甲基-6-乙基辛烷 2,3,6-trimethyl-6-ethyloctane CH3 CH3 ∣ ∣ 4） CH3CH2CH2-CH-C-CH2-CHCH2CH3 ∣ ∣ H3C CH3 3,5,5,6-四甲基壬烷 3,5,5,6-tetramethylnonace
3) 链终止
CH3-C-CH3 ︱ CH3
CH3-C-CH3 ︱ CH3
+
CCl3
CCl3 ︱ CH3-C-CH3 ︱ CH3
H3C CH3 ︱︱ CH3-C-C-CH3 ︱︱ H3C CH3
+
CH3-C-CH3 ︱ CH3
CCl3
+ CCl3
Cl3C
CCl3
︱
记住： 自由基反应三部曲 引发、增长、链终止。 无论是自由基取代还是自由基加成都是遵 循这个模式。
7、 1）把下列三个透视式改写成纽曼投影 式，它们是不是相同的构象。
Cl Cl
Cl H Cl H H F
H Cl H
H F
H
F
H
H Cl
F
H H
Cl F
H Cl
Cl
H H
Cl
H Cl
H F H
H Cl
异丁烷和 CCl4 的混合物在 130-140℃时十分稳定。假如 加入少量叔丁基过氧化物就会发生反应，主要生成叔 丁基氯和氯仿，同时也有少量叔丁醇（ CH3)3C-OH ，其 量相当于所加的过氧化物 ,试写出这个反应可能机理的 所有步骤。
1) 链引发
①
(CH3)3CO-OC(CH3)3
+ CH3 ︱ CH3-C-CH3 ︱ H
2）异已烷
CH3 ∣ CH3CHCH2CH2CH3
CH3 CH3 ∣ ∣ CH2CHCH2CH2CH3 20% CH3CCH2CH2CH3 17% ∣ ∣ Cl Cl CH3 CH3 ∣ ∣ CH3CHCHCH2CH3 26.5% CH3CHCH2CHCH3 26.5% ∣ ∣ Cl Cl
CH3 ∣ CH3CHCH2CH2CH2 ∣ Cl
习题与解答
1、写出庚烷的同份异构体的构造式，用系统命名法命名 （汉英对照）。 庚烷 1）CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 heptane
CH3 ∣ 2）CH3CHCH2CH2CH2CH3
2-甲基已烷 2-methylhexane 3-甲基已烷 3-methylhexane 2,3-二甲基戊烷 2,3-dimethylpentane
他们是相同构象
2）把下列纽曼投影式写成透视式，它们是不是相同 物质。 H
Cl F Cl Cl H Cl F F H H
F
H F Cl F H Cl F Cl H F
Cl
H
他们是不同物质
8.叔丁基过氧化物是一个稳定而便于操作的液体，可作 为一个方便的自由基来源：
(CH3)3CO-OC(CH3)3 130℃ 或光 2(CH3)3CO
2,2-二甲基戊烷 2,2-dimethylpentane
3,3-二甲基戊烷 3,3-dimethylpentane
CH3CH2CHCH2CH3 ∣ 8） CH2 ∣ CH3
CH3 ∣ C CH CH3 ∣ ∣ CH3 CH3
3-乙基戊烷 3-ethylpentane
9）CH
3Fra Baidu bibliotek
2,2,3-三甲基丁烷 2,2,3-trimethylbutane
130℃
2(CH3)3CO
+ CH3-CH-CH3 ︱ CH3
② (CH3)3CO
(CH3)3C-OH 50%
CH3
2) 链增长
CH3
③ CH-CH-CH3
④
CCl3
_
__
+ CCl4
CH3-C-CH3 Cl
+
CCl3
CH3 + CH3-C-CH3 H CHCl3 +
CH3
CH3-C-CH3
_
③、④反复重复
1)链引发 Cl2 hv 或加热
CH3-CH3
2Cl
CH3-CH2 + HCl
2)链增长 2Cl +
CH3-CH3 +
Cl2
3)链终止
Cl + CH3-CH3 + Cl CH2-CH3 Cl2 CH3-CH3 Cl +
CH3-CH2 + ︱ Cl
CH3-CH2 Cl
Cl
CH3-CH2-CH2-CH3
10%
3) 2,2-二甲基丁烷
CH3 ∣ CH2CCH2CH3 ∣ ∣ Cl CH3
CH3 CH3 ∣ ∣ CH3-C-CHCH3 CH3-C-CH2CH2 ∣ ∣ ∣∣ H C Cl 3 H3C Cl
CH3 ∣ CH3CCH2CH3 ∣ CH3
45%
40%
15%
5、写出下列各取代基的构造式：
1) Et- CH3CH22) i-Pr-