含氮有机化合物理解练习及答案解析
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第十四章 含氮有机化合物
1. 给出下列化合物名称或写出结构式。
(CH 3)2CH NH 2
(CH 3)2NCH 2CH 3
NH CH 2CH 3
CH 3
NH CH 3
O 2N
NC
N +
NCl -
O 2N
N
N
OH
OH
H 3C NH 2H
H
对硝基氯化苄 苦味酸 1，4，6-三硝基萘 答案：
3－氨基戊烷 异丙胺 二甲乙胺 N －乙基苯胺 3－甲基－N －甲基苯胺 2－氰－4－硝基氯化重氮苯
O 2N
CH 2CL
NO 2
O 2N
NO 2
OH NO 2
NO 2
NO 2
2. 按其碱性的强弱排列下列各组化合物，并说明理由。
（1）
a
b c NH 2
NH 2NH 2
NO 23
（2）
CH 3C
O
NH 2
CH 3NH 2NH 3
a
b
c
答案：
（1）吸电子基使碱性降低，供电子基使碱性增强，所以有：b > a > c
（2）吸电子基使碱性降低，供电子基使碱性增强，所以有：b > c > a
3.比较正丙醇、正丙胺、甲乙胺、三甲胺和正丁烷的沸点高低并说明理由。
答案：
五种化合物中，按形成氢键的可能、能力可推知其沸点从高到低的次序是：
正丙醇 > 正丙胺 > 甲乙胺
> 三甲胺 > 正丁烷
分子间形成分子间氢键沸点高，醇分子中的羟基极性强于胺的官能团，胺三级大于二级又大于一级。
4. 如何完成下列的转变： （1）
CH 2CHCH 2Br CH 2CHCH 2NH 2
（2）
NHCH 3
O
（3）
(CH 3)3C
C OH
O
O
C (CH 3)3C
CH 2Cl
（4）
CH 3CH 2CH 2CH 2Br
CH 3CH 2CHCH 3
NH 2
答案: （1）
CHCH 2Br
CH 2
NaCN
CH 3CH 2OH
CH 2CHCH 2CN LiAlH 4CHCH 2NH 2
CH 2
（2）
O
NH 3+(H)
NH 2
CH 3Br
NHCH 3
（3）
（4）
CH 3CH 2CH 2
CH 2Br KOH,CH 3CH 2OH
CH 3CH 2CH CH 2
HBr
CH 3CH 2CHCH 3
Br 3
CH 3CH 2CHCH 3
NH 2
5. 完成下列各步反应，并指出最后产物的构型是（R ）或（S ）。
C 6H 5CH 2CHCOOH
CH 3
(1)SOCl (2)NH 3
(3)Br 2,OH -
C 6H 5CH 2CHNH 2
CH 3
S-(+)
(-)
答案：
反应的前两步都不涉及到手性碳，反应的第三步为Hofmann 重排，转移基团在分子内转
移，其构型保持不变。由于分子组成而变了，旋光性可能改变，也可能不变，此处测定结果为左旋。
6. 完成下列反应： (1）
CH 3
N H
(1)CH I(过量）
(2)Ag 2O,H 2O
??
（
1）CH I （3
）加热
Ag 2O,H 2O ?
(2）
CH 3
2
CH 3
?
(CH 3CO)2O
?混酸
?
H +,H O
?
?
?
NaNO 2
(3）
CH 3O NH 2
CH 3O
（4） CH 3
CH 2N(CH 3)3Cl
+
_
（5）
CH 3
O 2N
NH 2
O 2N
（6） CH 3CH 2CH 2NH 2
（7）
Br
NH
C
O
3
3AcOH
?
（8）
NO 2
O 2N F
+ H 3C
NH
H 2N
O ?
（9）
H
N +
H 3C O
H +
?
?
?
CH 2
CHCOOEt
H +
（10）
CH3
N
O-H3C
CH3
答案：
（1）
(注：书中有误，改为) （2）
（3）
（4）
(5) 利用Hofmann重排反应(降级反应)来完成缩碳。