《羧酸 羧酸衍生物 第1课时》示范公开课教学设计【化学人教版高中选择性必修3(新课标)】

第三章烃的衍生物
第四节羧酸羧酸衍生物
第1课时羧酸
◆教学目标
1．认识羧酸的官能团与组成，能对简单羧酸进行分类。

能依据羧酸的结构特点预测羧酸的物理性质和化学性质。

2．通过探究羧酸的酸性，熟悉控制变量法的应用，体验科学探究的一般过程。

3．能结合生产、生活实际了解羧酸对环境和健康可能产生的影响，关注羧酸的安全使用。

◆教学重难点
重点：乙酸的结构和性质。

难点：羧酸酸性强弱的比较，酯化反应中有机物化合物的断键规律。

◆教学过程
【新课导入】
幽幽醋香文明华夏
醋的来历和“醋”字的由来：
传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。

他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。

后来，从山西迁到镇江。

黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜，把酒糟浸泡在水缸里。

到了第二十一日的酉时，一开缸，一股浓郁的香气扑鼻而来。

黑塔忍不住尝了一口，酸酸的，味道很美。

烧菜时放了一些，味道特别鲜美，便贮藏着作为“调味酱”。

因为是“二十一日酉时”得到了醋，由此造了个“醋”字。

食醋含乙酸3~5%，醋精含乙酸15～30%乙酸俗称醋酸，由甲基和羧基相连而成。

像乙酸一样，分子结构是由烃基（或氢原子）与羧基相连而构成的有机化合物，叫作羧酸。

羧酸的代表物乙酸的分子结构和性质我们在必修课程中已经学过，请同学们回忆乙酸的分子结构特点和性质，由此推断其它羧酸类物质的性质。

【新知讲解】
一、回顾乙酸分子结构及性质
1．乙酸的物理性质
乙酸又叫醋酸，熔点16.6℃，无色冰状晶体（冰醋酸），沸点117.9℃。

易挥发，有刺激性气味。

易溶于水和乙醇中。

注：无水乙酸又称为冰醋酸，即冰醋酸相当于纯醋酸，不一定是固体
提问：在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。

请简单说明在实验中若遇到这种情况时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。

2．其它羧酸类化合物的物理性质
甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。

随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水，其沸点也逐渐升高。

高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。

羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。

3．乙酸的分子结构
结构简式：CH 3COOH 结构式： C H H H
H C O
O
分子式：C 2H 4O 2 或 -COOH （羧基）
4．结构特点
①羧基中（）中由于受氧原子电负性较大等因素的影响，导致羧基中
C—O和O—H的极性较强，反应中容易发生断裂。

当O—H断裂时，会解离出H+，使羧酸表现出酸性；当C—O断裂时，羧酸发生取代反应，—OH被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。

②羧基中由于单键氧原子上的孤对电子向碳氧双键流动，导致碳氧双键更牢固而难发生加成反应；同时也使O—H键极性增强，氢原子更易解离，导致乙酸酸性大于苯酚。

③由于羧基整体对烃基电子的吸引能力强，导致α-C上的C—H极性增强，容易断键，在一定条件下α-H也能表现出反应活性，如α位H能被取代。

二、羧酸化学性质
COOH CH3COO- + H+
1．弱酸性，具有酸的通性，如：CH
酸性顺序（由强至弱）：二元酸> 甲酸> 其它一元酸> 碳酸> 苯酚【小结】设计实验验证羧酸酸性（以乙酸为例）：
①向乙酸等羧酸溶液中滴入紫色石蕊溶液，溶液变红。

②2CH3COOH + CO32- === 2CH3COO- + CO2↑+ H2O
酸性强弱：乙酸> 碳酸
③乙酸和氢氧化铜的反应。

2CH3COOH + Cu(OH)2 === 2CH3COO- + Cu2+ + 2H2O
强调醋酸铜的写法：(CH3COO)2Cu
现象：蓝色沉淀溶解（对比乙醛与新制氢氧化铜反应的现象)
【思考讨论】设计实验比较苯酚、碳酸和乙酸的酸性强弱。

（正确）；（不正确）
饱和碳酸氢钠溶液的作用是：除去二氧化碳中混有的乙酸蒸气
【化学与生活】羧酸酸性在生活中的应用
讨论：日常生活中水垢主要成份是Mg(OH)2和CaCO3，如何除水垢？写出反应的化学方程式。

[用白醋（或醋精）浸泡]
2CH3COOH + CaCO3 === (CH3COO)2Ca +H2O+CO2↑
2CH3COOH + Mg(OH)2 === (CH3COO)2Mg+2H2O
乙酸用途：乙酸在日常生活中不光可以除水垢，还可用于消毒杀菌，预防感冒，软化血管，预防结石。

乙酸制法：乙醛氧化法、发酵法（用含淀粉或糖类的物质经发酵制得）
【小结】醇、酚、羧酸中羟基的比较
【课堂练习】写出下列转化过程中反应的化学方程式：
乙烯→乙醇→乙醛→乙酸
【小结】醇、醛、羧酸的转化
R CH
2
OH R C
O
R C OH
O
[O][O]
H
2
【过渡】醋的妙用
醋能解酒；烧鱼时加醋并加点酒，能让鱼的味道变得香醇、鲜美。

你知道其中的原因是
什么呢？
2．酯化反应
CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3(乙酸乙酯) +H2O 【思考与讨论】乙酸与乙醇的酯化反应，从形式上看是羧基与羟基之间脱去一个水分子。

脱水时有以下两种可能的方式，你能设计一个实验方案来证明是哪一种吗？
实验验证：同位素示踪法
酯化反应的概念：酸和醇生成酯和水的反应，属于哪类反应？
强调：①酸不一定是有机酸，可以是无机含氧酸。

②酯化反应实质是取代反应。

【课堂练习】
练习1．写出下列酸和醇发生酯化反应的化学方程式
①甲酸和甲醇②乙酸和1-丙醇③丙酸和2-丙醇
练习2．写出硝酸和甘油（丙三醇）发生酯化反应的化学方程式
练习3．写出乙酸甲酯、丙酸乙酯、丁酸乙酯、丁酸甲酯的结构简式
【思考与讨论】
在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。

酯化反应是可逆反应，反应过程中可将乙酸乙酯或水及时从反应体系中
移出，减少生成物的浓度，使平衡向正反应方向移动，从而提高乙酸乙酯的
产率。

具体措施比如在反应过程中将低沸点的酯蒸出，或利用油水分离器（如
右图所示），将水移出反应体系。

三、羧酸概念及分类
1．羧酸的概念：羧基跟烃基或氢直接相连构成的有机物。

2．分类：根据烃基不同分：脂肪酸、芳香酸
根据羧基的数目，可分为：一元酸、二元酸、多元酸
3．饱和一元羧酸（乙酸的同系物）
分子通式：C n H2n O2 (n≥1)；结构通式：C n H2n+1COOH(n≥0)
4．生活中有机酸化合物
5．简介甲酸（又称蚁酸）
甲酸是最简单的羧酸，因最早从蚂蚁中获得，故又称蚁酸。

它是一种无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙
醇等互溶。

甲酸分子中既有羧基的结构，又有醛基的结构，这
使得甲酸既表现出羧酸的性质，又表现出醛的性质。

化学性质：除具有酸的性质外，还有醛的性质。

①有还原性，能发生氧化反应。

②经浓硫酸脱水制CO。

甲酸在工业上可用作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料。

注意：有还原性的羧酸（多数羧酸不具有还原性）：草酸、甲酸
6．各类羧酸代表物
（1）芳香酸：
苯甲酸（C6H5COOH）是一种无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇。

可用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品防腐剂。

，用于合成涤纶树脂
（2）多元酸：
乙二酸俗称草酸，结构简式为：HOOC-COOH，是最简单的二元羧酸。

乙二酸是无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇。

乙二酸具有还原性，是化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料。

可与钙离子形成草酸钙沉淀，草酸可用于洗涤衣物上的蓝墨水的污渍。

（3）高级脂肪酸（碳原子数十个以上的羧酸）
C17H35COOH，十八酸（也称为硬脂酸）；C15H31COOH，十六酸（也称为软脂酸），它们
实际上是饱和一元羧酸，是乙酸的同系物。

（4）不饱和羧酸
丙烯酸：CH2=CH—COOH，其加聚物（聚丙烯酸）可用做涂料。

十八烯酸（也称为油酸）：C17H33COOH
硬脂酸、软脂酸、油酸碳原子数记忆口诀：18硬，16软，17，33是油酸。