浅谈氧化三甲胺(TMAO)

浅谈氧化三甲胺(TMAO)

摘要:本文介绍了氧化三甲胺TMAO重要的生物特性以及生理生化特性,存在特点,分析其与三甲胺之间的转化关系,列举日常生活中的应用,介绍其几种重要用途,特别是作为饲料添加剂的优点,以及改良方案。

关键词:氧化三甲胺TMAO 三甲胺饲料添加剂

梁实秋曾提过,他这一生吃过最美的食物,是年轻时吃的一听鲍鱼罐头,“异香满室”。而秦始皇东巡忽然死亡,李斯为了隐瞒其死讯,在灵车里塞了一筐鲍鱼,以奇臭来掩盖异味。同是鲍鱼,为何一下异香满室,一下臭不可闻？其实,这都是氧化三甲胺在作怪。

氧化三甲胺(trimethylamine oxide, TMAO)化学式为:C3H9NO·2H2O,结构式为:

商品氧化三甲胺是针状闪光晶体,熔点为255℃,可溶于水和甲醇,微溶于乙醇,不溶于乙醚,水溶液为强碱性,能与酸反应生成对应的盐。氧化三甲胺广泛存在于自然界的水产品体内,是水产品区别于其他动物的特征物质,不论海产品中还是淡水产品中都有,但海产品中TMAO 含量较高。年龄,日粮,盐度,季节和品种都会影响鱼肉中TMAO的含

量,一般来说年龄越大,盐度越高,TMAO含量也越高。同一个生物体中TMAO也随不同部位有所不同,通常在鱼鳍和肌节头尾两端含量特别高。生物体内的TMAO可稳定蛋白质结构,渗透调压,抗离子不稳定性,抗水压等。氧化三甲胺结构和甜菜碱,甲基供体胆碱以及腺苷甲硫氨酸等物质相似,有特殊的鲜味,(图1)

TMAO具有一定的抗氧化性,当外界缺氧,它可作为供氧剂,故而当水产品新鲜时,流动血液含有充足氧,TMAO浓度较高,作为水产鲜味的主要来源,TMAO能让人的味觉体验到“异香满室”,但它极不稳定,当水产死后,在氧化三甲胺还原酶,腐败细菌特别是兼性厌氧菌的作用下,TMAO脱氧被还原成三甲胺(TMA),反应如图2。

三甲胺(TMA)即timethylamine,分子式为C3H9N,是一种易燃,无色有鱼油臭味的气体,对人体呼吸道会产生强烈灼烧刺激作用。水产如鱼死得越久,体内氧化三甲胺越少,而三甲胺这一巨臭物质浓度不断上升,腥臭味就越浓。秦始皇死后,为了掩盖尸臭所用的腐败鲍鱼,就是

利用了三甲胺的恶臭味,其令人作呕程度可想而知。三甲胺还可与亚硝酸盐反应形成亚硝胺,有致癌作用,人之所以觉得腐败鱼肉如此难闻,恐怕是千万年来进化的结果,嗅觉是生命质量的重要保证,所有生命体都可以感觉和识别环境中的不同化学物质,鉴别可以食用的食物,拒绝有毒有害和腐烂的食物是一项基本的生存能力,人类嗅觉的进化警示我们腐败鱼类带有剧毒,食用腐败鱼肉后中毒所需时间比食用腐败猪牛羊肉时间更短,原因就在于此。事实上,三甲胺的测定值可用作鱼类等水产腐败情况的重要质量控制参数,1936年beatty首次通过测定三甲胺含量来作为鲜度指标,大小能直接反映鱼贝类的新鲜程度,TMAO 浓度4-6mg%为新鲜,6-10mg%为不新鲜,20-30mg%为腐败,这比传统评定鱼新鲜程度的K值评价方法更为具体有效。红色肉中中氧化三甲胺含量很少,故红肉不同鱼肉等白肉,腐败后没有三甲胺的恶臭。

在我们的日常生活中,当然想尽量享受氧化三甲胺的异香而对三甲胺的恶臭敬而远之,就必须尽量食用新鲜鱼肉,在烹调时也要利用三甲胺的碱性,加一些醋和酒以及姜葱花椒勾芡,特别是醋和酒,食醋的主要成分是醋酸,能中和碱性的三甲胺,消除其臭味,酒中的乙醇是挥发性的有机溶剂,能溶解三甲胺,挥发时将溶解其中的三甲胺带走,而姜葱花椒具有令人愉快的调味增鲜功能,这些调料使用得当,就能把三甲胺浓度减为最低,我们就能体会到鱼的异香了,还可添加一些调匀的湿淀粉勾芡,受热的湿淀粉沉降到锅底,会吸附溶解在油中的三甲胺,减少其腥味。当然加酒醋的时机也很重要,假如鱼即将出锅时才加酒醋,由于两者都具有较强的挥发性,鱼肉和酒醋接触时间短,还没来得

及与三甲胺反应即挥发离开体系,鱼肉就仍然是腥臭的,最好将鱼在烹饪前即用酒醋腌制,烹饪时多煮一段时间,这样不仅腥味大减,还能透入肉中,助鲜,俗语“千滚豆腐万滚鱼”道理就在此。而三甲胺有毒性,故而最好不要食用死鱼,尤其是死了很久已经腐败变质的千万不可食用,这样的鱼肉和毒药无异。

氧化三甲胺具有许多特殊的生物学特性和重要的生理生化功能,在实际工农渔业生产中最主要的用途就是做饲料添加剂,它有如下优点:

(1)显著减少鱼类腹脂率,显著增加胆汁体积:通过对虹鳟鱼,大西洋鲑鱼的活体实验证明这一点,原因在于胆汁可以促进脂肪消化吸收,促进脂溶性维生素吸收,故而TMAO可提高粗脂肪等营养成分的消化吸收,影响胆固醇的代谢。

(2)提高猪饲料转化率:TMAO可降低肉猪血清三酰甘油含量,提高日增重和饲料转化效率,较大幅度降低饲料系数,降低猪背膘厚的趋势,减少酮体脂肪,提高瘦肉率,从减少脂肪合成和促进脂肪分解两个方面减少体脂沉积,对动物的肌肉和内脏无影响,在生长肥育猪上非常有效,值得开发和推广。

(3)诱食剂:有数据表明,TMAO可以通过鱼虾高度灵敏的嗅味觉器官,提高神经兴奋,对罗非鱼,南美对虾,鲫鱼,罗非鱼等有强烈的引诱和促摄食作用,可能是其具有特殊的鲜味和爽口的甜味,和其他如甜菜

碱等做比对试验,添加了TMAO的饵料的第一反应时间缩短,30分钟内吞食饲料颗粒数增加,同时日增重,特定生长率,存活率都有所提高,还可提高鱼类肥满度,降低肌肉中粗脂肪含量,脏体比下降,肠系膜脂肪占体重百分比下降,可食部分增加。

另外,TMAO可做洗涤助剂,它有季铵盐的结构,故有表面活性剂的特性,可用于洗衣服的洗涤助剂,不伤手,还有一定漂白作用。TMAO 还可做弱氧化剂,它氧化性弱,常用于化学反应中醛的合成以及有机硼烷的氧化,具有一定的商品开发价值。

目前,针对氧化三甲胺作为饲料添加剂的技术越来越成熟,伴随之而来的新问题在于,氧化三甲胺极易转化成三甲胺,二甲胺,甲胺及甲醛,这些组分在对饲料的质量以及对禽畜鱼类的诱食作用方面和氧化三甲胺恰恰相反。反应过程如图3。

这一过程的产生是由酶促调解的。李军生等学者认为,在不影响鱼类生长的前提下,可以尝试在饲料鱼粉中添加能抑制氧化三甲胺降解的三甲胺单加氧酶来提高鱼体中的氧化三甲胺含量,还可开发氧化三甲胺脱甲基酶和氧化三甲胺还原酶的抑制剂作为饲料添加剂,来抑制氧化三甲胺的转化,从而提高饲料品质,提高畜鱼类产品品质。

总之,我国水产动物种类多,分布广,资源丰富,而氧化三甲胺在工业,农业,渔业,畜牧业中都有重要应用,特别作为饲料添加等方面的应用还有待进一步探讨,随着社会发展,人们对禽畜水产品的质量要求不