含氮有机化合物

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第十四章含氮有机化合物参考答案

2. 由强到弱排列下列各组化合物的碱性顺序。

(1) 3>1>2

(2) 2>3>1

4 如何完成下列转化

(1)原料经与NaCN发生氰解，后经LiAlH4还原即可得到目标化合物；

(2)环己酮与甲胺反应可得到相应的亚胺，亚胺经还原可得到目标化合物；

(3)原料与二氯亚砜反应可得到酰氯（b），酰氯b与甲基溴化镁格氏试剂反应可得到甲基叔

丁基酮，甲基叔丁基酮在酸性条件下与氯气发生氯代反应可得到目标化合物；

(4)正溴丁烷经KOH/醇处理可得到1-丁烯，1-丁烯与硫酸加成后水解可得到2-丁醇，2-丁

醇氧化得2-丁酮，2-丁酮与氨气反应得到亚胺后还原得目标产物。

6 完成下列反应

(1)

(2)

(3) （1）H2SO4/NaNO2；（2）Fe，HCl

(4) （1）Cl2/hv；（2）(CH3)3N

(5) （1）KMnO4，H+;（2）NH3；（3）Br2，NaOH

(6) （1）Cl2/hv；（2）NaCN；（3）LIAlH4

(7)

(8)

(9)

(10)

7 写出下列重排反应的产物(1)

(2)

(3)

(4)

(5)

(6) C6H5OCOCH3

(7)

(8)

(9)

9 写出下列反应的反应机理(1)

(2)

(3)

10 从指定原料合成:

(1)从环戊酮和HCN制备环己酮

参考合成路线：

(4) 参考合成路线：

12 从甲苯或苯开始合成下列化合物

(1)苯与乙酰氯经付克酰基化反应得到苯乙酮，苯乙酮经硝化得到间硝基苯乙酮，后者经

Fe/HCl还原可得目标产物；；

(2)苯经硝化可得硝基苯，硝基苯经Fe/HCl还原可得到苯胺，苯胺与乙酸酐反应可得到乙

酰苯胺，乙酰苯胺在酸酐介质中发生硝化可得到邻硝基乙酰苯胺，后者碱性条件水解可得到目标产物。

(3)甲苯经氧化可得苯甲酸，苯甲酸发生硝化可得目标产物。

(4)苯经硝化得到硝基苯，Fe/HCl还原可得苯胺，苯胺乙酰化得到乙酰苯胺，乙酰苯胺在乙

酸中硝化可得到对硝基乙酰苯胺，对硝基乙酰苯胺经碱性水解可得到对硝基苯胺，对硝基苯胺与溴水反应可得到4-硝基-2，6-二溴苯胺，后者与HNO2反应可得相应的重氮盐，重氮盐在Cu催化下与HBr反应可得到5-硝基-1，2，3-三溴苯，再经Fe/HCl还原，与HNO2反应得重氮盐，后与H3PO2反应可得到目标产物。

(5)甲苯经硝化得对硝基甲苯，对硝基甲苯经Fe/HCl还原可得到对甲基苯胺，对甲基苯胺

经与乙酸酐反应得到对甲基乙酰苯胺，对甲基乙酰苯胺经硝化可得4-甲基-2-硝基-乙酰苯胺，高锰酸钾氧化（甲基转变为羧基）；后水解脱保护，得3-硝基-4-氨基苯甲酸，后者与HNO2反应可得到重氮盐，酸性水解得目标产物。

(6)苯经硝化得硝基苯，硝基苯进一步硝化得到间二硝基苯，间二硝基苯经硫化铵选择性还

原可得到间硝基苯胺，间硝基苯胺与HNO2反应得到重氮盐，后酸性水解得目标产物。