9第九章 卤代烃-答案

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第九章 卤代烃

习题A

一.用系统命名法命名下列化合物。

二.写出下列化合物的结构式

1、CH 2Br

2、CH 2=CHCHCl

3、

Br

4、CH 2CH 2Br

5、

Cl

6、

CH 3

Cl

7、CHCl 3 8、Br

三.完成下列反应式。 1. CH 2H 3C CH 3

2.

CH 3CHCH 3,

CH 3CHCH 3

ONO 2

3.

CH 3CH 2CHCH 3Cl

,CH 3CH 2CHCH 3

2

4.

CH 3CHCH 3,

CH 3CHCH 3

5.

CH 3

6. CH 2OH

7.

C 2H 6 + CH 3CH 2CH 2CH 2C

CMgBr

1. 3-溴环己烯

2. 4-甲基-1-溴环己烯

3. 2,3,3-三甲基-1-溴丁烷

4. 1-苯基-2-溴乙烷

5. 苄基溴化镁

6. 2,3,3-三甲基-1-溴丁烷

7. 对溴苄氯

8. 对溴氯苯 9. 2-甲基-5-氯-6-溴-1,4-己二烯

8.

Cl

Cl ,

9.

CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr , CH 3CH 2CH 2CH 3

10.

3H 3C

11.

CHCH 3

Br

12.

CH 2COOH

四.选择题

CBBCC AACDB

五.

用化学方法区别下列各组化合物 (1)

溴乙烷

室温下立即出现沉淀加热后出现沉淀

溴苯苄溴不反应

(2)

白色沉淀1-氯戊烷2-溴丁烷1-

碘丙烷

黄色沉淀

浅黄色色沉淀

(3)

室温下立即出现沉淀加热后出现沉淀

不反应

CH 3CH=CHBr CH 2=CHCH 2Br

CH 3CH

2CH 2Br

(4)

3-溴-2-戊烯4-溴-2-戊烯5-溴-2-戊烯

室温下立即出现沉淀加热后出现沉淀不反应

六.机理题

1. Cl

Cl

3

3

33

+

++

2. X

CH3

OCH3

-X

3.

C Br

C2H

H3

HO C

H

2

H5

3

+

OH Br 4.

CH3CH2CH2CH CH3

OH

Br

CH3CH2

CH2C CH3

OH

Br

CH3CH2CH2CH3

Br

+OH-

SN2

5.

CH3

C

H3C

3

Br

NaOH/C H OH H3C

C

H3C

CH2

分二步:

慢+ Br-

(CH3)3CBr(CH3)3C+

CH3

CH3

-

2

C

CH3

CH3

+ H2O

此反应属单分子消除(E1)反应类型

七.合成题制备

1.

CH 3

CH 3

HCHO

HCl, ZnCl 2

CH 3

CH 3

2Cl

NaOH/H 2O

CH 3

CH 3

CH 2OH

2.

CH 3CHCH 325Br

CH 3CH=CH 2ClCH 2CH=CH 2

ClCH 2CHClCH 2Cl

2

3.

Cl

OH

Cl 2

Cl

2△

4.

CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2Br

25CH 3CH=CH 2

HBr/ROOR

八.推断结构

1. CH 3CHCH 23

CH 3

I

2. A 、B

Br C 、

3. CH 3CH 2CH 2Br

习题B

一.命名或写出下列化合物的结构式。

二.完成下列反应式

1.

CH 3

CH 2CN

2.

CH 3

3.

CH 2CH 3

C

CH 3

CH CH 3CH 2CH 3

4. Ph 3P + 3 MgBrCl 三.把下列两组化合物:

1. CH 3CH CHCl CH 2CHCH 2CH 2Cl CH 2CHCH 2Cl

2.

Cl

CH 2Cl

CH 2CH 2Cl

(a ) 按亲核取代反应的难易次序排列

CH 3CH

CHCl

CH 2

CHCH 2CH 2Cl CH 2

CHCH 2Cl >

>

Cl

CH 2Cl CH 2CH 2Cl

>

>

(b ) 按与AgNO 3(醇溶液中)反应的活性顺序排列

1. 顺-2-甲基-1-氯-2-丁烯

2

.

1,1-二乙基-3-溴环戊烷 3.

H

Cl

CH 3

C 3H 7

4. 3-溴-环己烯

5

.

Cl Cl H

H

H

H

6.

CH 3Cl

7. 氯甲基环乙烷

8. Br

r

9. CH 3CH=CHCl

10. 2,4-二氯双环[2.2.2]-2-辛烯

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