有机化学习题课19章
有机化学课后习题参考答案完整版
目录lin 湛第一章绪论扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+,K+,Br－, Cl－离子各1mol。
由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：写出下列化合物的Lewis电子式。
答案：下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
答案：根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？答案：电负性O>S,H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。
下列分子中那些可以形成氢键？b. CH3CH3c. SiH4d. CH3NH2e. CH3CH2OHf. CH3OCH3答案：d. CH3NH2e. CH3CH2OH醋酸分子式为CH3COOH，它是否能溶于水？为什么？答案：能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。
第二章饱和烃卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。
答案：C29H60用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。
答案：a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonaneb. 正己烷 hexane,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane－甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctanee.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane(iso-butane),2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane(neopentane)－甲基戊烷３－methylpentane h.２－甲基－５－乙基庚烷5－ethyl －2－methylheptane 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。
有机化学_第二版_徐寿昌_课后习题答案(全)
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷 （2）3-甲基-4-异丙基庚烷 （3）3，3，-二甲基戊烷 （4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷 （5）2，5-二甲基庚烷 （6）2-甲基-3-乙基己烷 （7）2，2，4-三甲基戊烷 （8）2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH 3)3CC(CH 2)2CH 2CH 3 (2) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2 (4) (CH 3)2CHCH 2C(CH 3)(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 （5）(CH 3)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 (6)CH 3CH 2CH(C 2H 5)2(7) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 3 (8)CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C 2H 5)C(CH 3)3 3、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷 （2）2，4-二甲基己烷 （3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷 （5）4，4-二甲基辛烷 （6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
H H HHHHH H Br BrBr Br交叉式 最稳定重叠式 最不稳定8、构象异构（1），（3） 构造异构（4），（5） 等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH 3)4 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3 (4) 同(1)10、 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 3 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 , (CH 3)3CCH 2CH 3 (3)CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 (4)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2 14、 (4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章 烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3MeH H i-PrEt Men-PrMe Me Et i-Prn-Pr (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHCH 3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHCH 3CH 3OH OHCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3OHCH 3CH 2COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。
有机化学课后题答案chapter01
第一章 有机化合物分子结构基础习题1-1H:Cl(2)H:O:N::O(3)H:N:N:H H H (1)O::C::O Cl:C:ClO(4)(5)Na(6)+(7)(8)(9)H:C:C:O:H H H H H H:C:C::O:HH H H:C: :OO:H(10)(11)H:C:C H H(12)NH:N:C::O:H H习题1-3C C H H HO Cl ：：：：：(1)(2)C C HH H C O ：：：：H H (3)H C N N H三价三价正确N 原子应带电荷更改为：C H H H O ：：：：(1)(2)C C HH H C O ：：：：H HH (3)H N N HCl ：：：：(4)(5)(6)C O HH H H H O ：：C OH H：：：：O 原子应带电荷C 原子应带电荷O 原子应带电荷更改为：：：：(4)(5)(6)C O HH HH C HN O ：：C N OH H：：：：习题1-3(1)CH 3CHCH 2CH 2CH 2Cl(2)CH 3CHCH 2CH 2CHCH 3OH OCH 3ClBrOHOCH 3(3)C CH 3H 3C CH 3CH 2CH 2Cl(4)(CH 3)2NCH 2CH 2CH 3N(5)CH 3CH 2COCH 3(6)(CH 3)2CHCH 2CHOH OO习题1-4（1）可以，因为轨道可以有效重叠成键，如下图（a ）；（2）不可以，因为轨道间不是同位相相加，故不能有效重叠成键，如下图（b ）和（c ）。
(a)(b)(c)习题1-5*（1）因为反键分子轨道上有一个电子，只具有相对稳定性；（2）因为成键与反键分子轨道都全部充满电子，体系能量没有有效降低，所以不能稳定存在； （3）两个氮原子的2p 轨道各有3个单电子，它们相互结合形成三个成键轨道和三个反键轨道，而6个电子将在成对地填充在三个成键轨道上，所以N 2分子可以稳定存在；（4）O 2-可以看成是1个O （4个2p 电子）与1个O -（5个2p 电子）结合而成，各自的3个2p 轨道组成3个成键和3个反键轨道，9个电子在成对填充满3个成键轨道后，还有3个电子在反键轨道，因此，该负离子具有相对稳定性。
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第18章含氮芳香化合物芳香亲核取代反应18.1复习笔记一、芳香硝基化合物硝基与苯环直接相连的化合物称为芳香硝基化合物（aromatic nitro compound）。
1.芳香硝基化合物的结构（1）根据分子中所含硝基的数目，可以分为一元、二元、三元或多元芳香硝基化合物。
一元芳香硝基化合物的通式为Ar-N02，与亚硝酸酯（nitrite）Ar0-N＝0互为同分异构体。
（2）硝基的结构是对称的。
在芳香族硝基化合物中，硝基氮、氧上的p轨道与苯环上的p轨道一起形成一个更大的共轭体系。
硝基苯的结构如图l8-1所示。
图18-1硝基苯的结构图2．芳香硝基化合物的物理性质（1）一元芳香硝基化合物都是高沸点的液体，多数是有机化合物的良好溶剂。
（2）最简单的芳香硝基化合物是硝基苯（nitrobenzene），它是淡黄色的油状液体，沸点211℃，具有苦杏仁味，不溶于水，而溶于多种有机溶剂中。
有毒。
（3）常用硝基苯做Friedel—Crafts反应的溶剂。
（4）二元或多元芳香硝基化合物一般为无色或黄色的固体。
3．芳香硝基化合物的重要化学性质（1）还原反应①在催化氢化或较强的化学还原剂的作用下，硝基可以直接被还原为氨基。
②在适当条件下用温和还原剂还原，则生成各种中间的还原产物，如亚硝基苯（nitrosobenzene）和苯基羟胺（phenylhydroxylamine）。
苯甲基羟胺在弱酸性及中性溶液中可以制备得到，但在强酸性还原体系中，由于很活泼，很容易转变成苯胺。
③硝基苯的最终还原产物是苯胺（aniline），苯胺是有机合成的重要中间体。
在酸性或中性条件中，硝基苯主要发生单分子还原反应（unimolecular reduction）。
各产物之间的关系如图18-2所示：图18-2硝基苯单分子还原情况很难用还原的方法制备亚硝基苯，但它可通过苯胺或苯基羟胺的适当氧化来制备。
苯酚等活泼芳香族化合物与亚硝酸作用时可在羟基等活性基团的对位直接引入亚硝基。
第二学期有机化学习题课
(CH3)2CHCH CH2 + H
Cl (CH3)2C CHCH3
H
(CH3)2CHCHCH3 Cl
(CH3)2CCH2CH3 Cl
Cl (CH3)2CCH2CH3
第二十一页，共33页。
AlCl3 + CH3CH2CH2Cl
CH CH3 CH3
亲电取代---碳正离子重排
CH3CH2CH2Cl + AlCl3 _ AlCl4 CH3CH2CH2
第三十三页，共33页。
C(CH3)3
(A) CH3CH2CH2 (B) CH3CHCH3 (C) CH3CCH3 (D) CH3
CH3
5、将下列碳正离子按稳定性由大到小排序（BCAD）
6、下列化合物与Br2加成，由快到慢排序 （BCA）
(A) CF3CH CH2 (B) CH3CH CH2 (C) CH2 CH2
第七页，共33页。
7、将下列烯烃按稳定性由大到小排列成序（BACD） 8、下列化合物与HBr加成活性由大到小排序 （DBAC）
CH2CH2Cl
CHClCH3
A.
B.
C.
Cl
C2H5
17、下列化合物按SN1反应由快到慢排序 （BAC）
A.苄基溴 B. α-苯基乙基溴 C. β-苯基乙基溴
18、下列化合物在NaI/丙酮中反应由快到慢排序 （ABDC）
A. 3-溴-1-丁烯 B. 正溴丁烷 C. 1-溴-1-丁烯 D. 2-溴丁烷
环氧乙烷酸性开环
CH3 CH CH2 H CH3 CH CH2
O CH3OH
CH3 CH
O H CH2 - H
OCH3 OH H
CH3 CH CH2 OH
徐寿昌主编《有机化学》第二版)
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)篇一：徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题1 第一章有机化合物的结构和性质无课后习题第二章烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH3)2CHC(CH3)2 2. CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3CH(CH3)2 2，3，3，4－四甲基戊烷3－甲基－4－异丙基庚烷2 3. 1 7 8 CH3CH2C(CH3)2CH2CH3 CH3CHCH3CH2CH3 6 4.CHCHCHCH 322223 3 4 5 CH3 3，3－二甲基戊烷2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷6 5.7 5 3 2 1 4 6. 8. 67 5 4 2 1 2，5－二甲基庚烷2－甲基－3－乙基己烷7. 2，4，4－三甲基戊烷2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷2，2，3－二甲基庚烷CH3CH3 CH3 CH2CH3 33 CH3 CH32CH2CH2CH3 3 3、2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH3 CH333 CH3CH3 CH3CHCH2CCH2CH2CH3 3 5、2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH3 CH3CHCHCH2CH2CH3 2CH3 CH3CH2CHCH2CH3 2CH3 7、甲基乙基异丙基甲烷8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)2 2CH3 CH3CH2CHC(CH3)3 CH2CHCH3 CH3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子11. 100343 2 1 00 1 2CH3 1 2CH3CH3 1 CH3 2. 1 3323)333 4.1. 1 2. 3. 4. 5. 6. 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1) 2，3－二甲基戊烷(2) 正庚烷(3) 2－甲基庚烷(4) 正戊烷(5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷正庚烷2－甲基己烷2，3－二甲基戊烷正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。
有机化学(第二版)课后答案
有机化学（第二版）课后习题参考答案第一章绪论1-1 扼要解释下列术语.(1)有机化合物(2) 键能、键的离解能(3) 键长(4) 极性键(5) σ键(6)π键(7) 活性中间体(8) 亲电试剂(9) 亲核试剂(10)Lewis碱(11)溶剂化作用(12) 诱导效应(13)动力学控制反应(14) 热力学控制反应答：(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2) 键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
)键的离解能：共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
以双原子分子AB为例，将1mol 气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量，叫做A—B键的离解能。
应注意的是，对于多原子分子，键能与键的离解能是不同的。
分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E。
(3) 键长：形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。
(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键，由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围，在电负性大的原子一端电子云密度较大，具有部分负电荷性质，另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质，这种键具有极性，称为极性共价键。
(5) σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。
(6) π键：由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道，所形成的键叫π键。
(7) 活性中间体：通常是指高活泼性的物质，在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来，,如碳正离子, 碳负离子等。
(8) 亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。
、(9) 亲核试剂：在反应过程中，如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲核试剂。
(10) Lewis碱：能提供电子对的物种称为Lewis碱。
(11)溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。
有机化学习题课(1-3章)
➢若环上连有支链时，支链作为取代基，其所在位次即 是环上碳原子的位次号，最后将取代基的位次和名称放 在“螺”之前。
16
桥环烷烃的命名：
和螺环烷烃的相似。
不同之处：
✓环上的编号是从一个桥头碳原子开始，沿最 长的桥到另一个桥头碳原子，再沿次长的桥编 回到开始的桥头碳原子，最短桥上的碳原子最 后编号。 ✓各桥的碳原子数由大到小分别用数字表示。
其中，CH3OCH3的C-O-C键角不是180°。
5
九、化合物按碳架和官能团分类（P23）
（1）脂肪族 卤代烷 （2）脂肪族 羧酸
（3）杂环族，四氢吡咯 （4）脂环族，酮
（5）芳香族，醚
（6）芳香族，醛
（7）脂肪族，胺
（8）脂肪族，炔
（9）脂环族，醇
例如： 呋喃
呋喃甲醛 （糠醛）
吡啶
（参见第十七章）
24
1、烯炔的命名——特别注意两点
① 所有烯炔的名称中主链的碳数必须放在烯前。 ② 若双键和三键处于相同的位次供选择时，优先给 双键最低编号。 例如：
1-戊烯-4-炔
25
习题 3.1 命名下列化合物（P73）
（1）
（2）
2,5-二甲基-3-己烯
2,6-二甲基-4-辛烯
（3）
3-己炔 （二乙基乙炔）
（1）E>A>B>C>D
（2）F>G>E>H>D>C>B>A
（3）D>B>C>A 14
第二章 脂环烃
命名规则不清
15
螺环烷烃命名：
➢两个碳环共有的碳原子称为螺原子，以螺作为词头， 按成环的碳原子总数称为“某烷”。
有机化学第二版课后的答案解析
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、 (4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃1、略2、（1）CH2=CH—（2）CH3CH=CH—（3）CH2=CHCH2—3、（1）2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
有机化学周莹主编课后习题参考标准答案
《有机化学》周莹主编习题参考答案第一章绪论1-1 解：（ 1）C1和 C2的杂化类型由sp3杂化改变为sp2杂化； C3杂化类型不变。
（ 2）C1和 C2的杂化类型由sp 杂化改变为sp3杂化。
（ 3）C1和 C2的杂化类型由sp2杂化改变为sp3杂化； C3杂化类型不变。
1-2 解：(1) Lewis 酸H +， R+，R－ C+＝ O， Br +， AlCl 3，BF 3， Li +这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis 酸。
（2）Lewis 碱x－， RO－， HS－， NH 2， RNH 2， ROH ， RSH这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis 碱。
1-3 解：5734 3.4%硫原子个数n= 6.081-4 解：甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。
综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（ N 原子上 H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为：CH 3NH 2 >( CH3)2NH >( CH 3)3N1-5解：n C 327 51. 4%， n H327 4.3%14 ， n N327 12.8% 141.03 ，12.014.0n S3279.8%32714.7%3277.0%1 ，n O 3 ，n Na132.016.023.0甲基橙的实验试： C14H14N3SO3Na1-6解：CO2： 5.7mg H 2O： 2.9mg第二章有机化合物的分类和命名2-1 解：(1) 碳链异构（2）位置异构（3）官能团异构（4）互变异构2-2 解：（ 1） 2,2,5,5-四甲基己烷(2 ) 2,4- 二甲基己烷（3）1-丁烯-3-炔（ 4） 2-甲基 -3-氯丁烷（5）2-丁胺（6）1-丙胺（7）（E） -3,4-二甲基 -3- 己烯（8）（3E，5E）-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯（ 9） 2,5-二甲基－ 2,4-己二烯（ 10）甲苯（ 11）硝基苯（ 12）苯甲醛（13） 1-硝基 -3- 溴甲苯（ 14）苯甲酰胺（ 15） 2-氨基 -4- 溴甲苯（16） 2,2,4-三甲基 -1-戊醇（ 17） 5-甲基 -2- 己醇（18）乙醚（ 19）苯甲醚(20) 甲乙醚(21) 3- 戊酮(22 ) 3-甲基 -戊醛（ 23） 2,4-戊二酮（ 24）邻苯二甲酸酐（ 25）苯乙酸甲酯（ 26）N,N- 二甲基苯甲酰胺 （ 27） 3-甲基吡咯 （ 28） 2-乙基噻吩（ 29） α-呋喃甲酸 （ 30） 4-甲基 -吡喃（31） 4-乙基 -吡喃（ 32）硬脂酸（ 33）反 -1,3-二氯环己烷 （ 34）顺 -1-甲基 -2-乙基环戊烷（ 35）顺 -1,2-二甲基环丙烷2-3 解：H CH 3 CH 3C 2H 5CCCH 3HH 3CCH 3C CC CCCH 3H(1)CH 3 CH 3CH H 2 H 2 H 23（ 2）C 2H 5CH 3H 3CC 2H 5HH 3CCCCCCCCH 3H H 2H 2 H 2(4)H(3)CH 3 C 2H 5HH 2CCCH 2CH 2CH 3C2H5(6)(5)HH 3CCH 3CH3CH 3H(7)HH(8)C 2 H 5C 2H5(10)(9)CH 3NO 2H 3CC CHNO 2(12)(11)COOHHO(13)(14)BrCH 3CHOBr CH 3 (15)(17)OHSO3H HO(19)NO2O(21)H 3C CHO(23)H HOCH 3NHH3 C CH 2OH (16)BrOHBr (18)O O(20)OO(22)CH 3H3C C CHO (24)CH 3H2N NH(25)ONH (27)(26) (28)SOCH 2H5NCH 2H5(29)(30) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOHOH 2N H2 N-C NH-C-NH 2NH2(32)O O(31)OOCHO(33)O(34)O2-4 解：(1)CH 3CH 3H3CCC C CH3H 2HCH 3命名更正为：2,3,3- 三甲基戊烷(2)HCH 3H3CCC C CH3H 2HCH 3(3)(4)(5)(6)(7)(8)2-5 解：可能的结构式2-6 解：(1)(2)CH3C2H5CH2CH2CH3CH 2CH2 CH2CH 3(3)CH 3CH 2CH 2CH 3C2 H5C2 H5CH 3CH3C2H CH2CH2CH352-7 解：1,3-戊二烯1,4-戊二烯HC C CH 2CH 2CH 3H3 C CC CH2CH31－戊炔2－戊炔H C C CH C2H5HCCC CH CH323H1,2-戊二烯2,3－戊二烯CH 3H 2C C CCH 33-甲基 -1,2- 丁二烯第三章饱和烃3-1 解：(1)2,3,3,4- 二甲基戊烷(2)3-甲基 -4- 异丙基庚烷(3)3,3- 二甲基戊烷(4)2,6- 二甲基 -3,6- 二乙基辛烷(5)2,5- 二甲基庚烷(6)2-甲基 -3- 乙基己烷(7)2-甲基 -4-环丙基自己烷(8)1-甲基 -3- 乙基环戊烷3-2 解：CH 3 CH 3H 3CCC CH 2CH 3CH 3 CH 3(1)CH 3CH 3H 3C CCH 2CH CH 3CH 3(3)(5)(2)(4)(6)3-3 解：(1) 有误，更正为： 3-甲基戊烷 (2) 正确(3) 有误，更正为： 3-甲基十二烷 (4) 有误，更正为： 4-异丙基辛烷 (5) 4,4-二甲基辛烷(6) 有误，更正为： 2,2,4-三甲基己烷3-4 解：(3) > (2) > (5) > (1) > (4)3-5 解：HBrHBrBr BrBrBrHHHBrHHHHBrH HH(A) 对位交叉式(B) 部分重叠式(C) 邻位交叉式(D) 全重叠式A >C>B>D3-6 解：(1)相同(2)构造异构(3)相同(4)相同(5)构造异构体(6) 相同3-7 解：由于烷烃氯代是经历自由基历程，而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。
大学《有机化学》课后习题答案
第一章绪论2. (1) (2) (5)易溶于水；(3) (4) (6)难溶于水。
4.80*45%/12=3 80*7.5%/1=6 80*47.5%/19=2 C3H6F2第二章有机化合物的结构本质及构性关系1.(1) sp3(2) sp (3) sp2(4) sp (5) sp3(6)sp2第四章开链烃1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷(2) 3-甲基戊烷(3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷(4) (顺)-3-甲基-3-己烯or Z-3-甲基-3-己烯(12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔2.7.11.14. (5) ＞ (3) ＞ (2) ＞(1) ＞ (4) 即： CH 2=CHC +HCH 3 ＞(CH3)3C +＞CH 3CH 2C +HCH 3 ＞CH 3CH 2CH 2C +H 2＞ (CH 3)2CHC +H 216. (1)(2)(3)17.21AB.10．（1）CH 3-CH=CH 2−−−−−→−+H /KMnO 4CH 3COOH（2）CH 3-C ≡CH+HBr （2mol ） CH 3CBr 2CH 3（3）CH 3-C ≡3-C=CH 2−−→−2Br CH 3CBr 2CH 2Br Br第四章 环 烃 2.1-戊烯 1-戊炔 戊 烷Br 2/CCl 4室温,避光√ 溴褪色√ 溴褪色× × √灰白色1-丁炔 2-丁炔 丁 烷Br 2/CCl 4 室温,避光√溴褪色 × Ag(NH 3)2+√灰白色↓ × × 1,3-丁二烯 1-己炔 2,3-二甲基丁烷Br 2/CCl 4√ 溴褪色 √ 溴褪色 × Ag(NH 3)2+×√ 灰白色↓C(CH 3)3CH 3(1)(2)(3)3.(1)反式CH 3Br(3)顺式4.C H 3B rC lC l +C l C lC O O HH 3CO 2N (C H 3)3C C O O H(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7) B rC 2H 5C 2H 5B r +C H 3C O C H 3(C H 3)2C C H (C H 3)2B r(8) 1molCl 2 / h , 苯/无水AlCl 3N H C O C H 3N O 2C H 3C H 3S O 3H (9) (10)7. (2)有芳香性 10.第六章 旋光异构6-32. (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)√ (6)√7.2.66120678.58.18][20+=⨯÷+=⨯=l c Dαα第七章 卤 代 烃2、C l C lC l (2)4、第八章 醇、酚、醚1. (1) 3-甲基-3-戊烯-1-醇 (2) 2-甲基苯酚 (3) 2,5-庚二醇 (4) 4-苯基-2-戊醇 (5) 2-溴-1-丙醇 (6) 1-苯基乙醇(7) 2-硝基-1-萘酚 (8) 3-甲氧基苯甲 (9) 1,2-二乙氧基乙烷（乙二醇二乙醚）(1)(2)3、4. (1) 甲醇 分子间氢键 (6) 邻硝基苯酚 分子内氢键、分子间氢键 5、(1)CH 2IH 3COOH(5)(6)HOOCH 3H(7)6、AgNO 3/乙醇,室温白↓× ×AgNO 3/乙醇，加热白↓×OH+OHBrBr(1)(2)10、OH O ClA B C D第九章醛、酮、醌一、命名下列化合物。
有机化学习题与解答
有机化学习题与解答《有机化学》重点课程建设组编印2012.10目录第一章绪论---------------------------------------------------------4 第二章烷烃---------------------------------------------------------5 第三章单烯烃------------------------------------------------------12 第四章炔烃和二烯烃------------------------------------------------18 第五章脂环烃------------------------------------------------------28 第六章对映异构----------------------------------------------------34 第七章芳烃--------------------------------------------------------45 第八章现代物理实验方法的应用--------------------------------------54 第九章卤代烃------------------------------------------------------60 第十章醇酚醚----------------------------------------------------74 第十一章醛酮-----------------------------------------------------84 第十二章羧酸------------------------------------------------------92 第十三章羧酸衍生物------------------------------------------------95 第十四章含氮化合物------------------------------------------------97 第十五章杂环化合物-----------------------------------------------101 第十六章碳水化合物-----------------------------------------------104 第十七章蛋白质和核酸---------------------------------------------113 第十八章甾萜化合物-----------------------------------------------116第一章绪论习题1.甲基橙是一种含氧酸的钠盐，它的含碳量51.4%、氮12.8%、硫9.8%和钠7.0%，问甲基橙的实验式是什麽？2.胰岛素含硫3.4%，其分子量为5734，问一分子中可能有多少硫原子？3.元素定量分析结果，指出某一化合物的实验式为CH，测得其分子量为78，问它的分子式是什麽？4.根据键能数据，当乙烷（CH3-CH3）分子受热裂解时，哪种共价键首先破裂？为什么？这个过程是吸热反应还是放热反应？5.写出下列反应能量的变化？6、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和部分负电荷的原子。
有机化学习题课(1-9章)
e
a
反式异构体
e a
顺式异构体
反式异构体
e
e
顺式异构体 e e
反式异构体
不是最稳定构象
a
反式异构体
不是最稳定构象
e
COOH prefers an equatorial position more (1.41 kcal mol-1) than does Br (0.55 kcal mol-1).
反式异构体
X=卤素，磺酸基 一级，二级（三级发生消除反应）
酯的水解
三级卤代烷烃
② 醛酮的氢化物还原反应
2. 醇类的氧化反应
一级醇趋向于被过度氧化成羧酸
(3R,4S)-3,4 一级醇 醛 二级醇 酮
P265习题30. 评价下列每一种可能的醇的合成是好的，不太好的或者毫无价值的。
构体
相同
结构异构体
构象异构体
结构异构体
立体异构体(对映异构)
构象异构体
立体异构体(对映异构)
P169 32.对于下列每对结构，指出两者关系。
等同的分子
等同的分子 (手性碳，通过R/S绝对构型来判断。 两者均为R型)
结构异构体
对映异构体(手性碳，通过R/S绝对构型来判断。 前者为R型,后者为S型)
7.醚的制备 ① Williamson醚合成法（制混醚）
用烷氧基负离子和一级卤代烷烃或者磺酸酯在SN2条件下反应
② 无机酸的方法
③ 分子内Williamson反应合成环醚 （ SN2反应机理：立体专一性）
邻位交叉（×）
邻位交叉（×） 反位交叉（√） 亲核剂从离去基团反面进攻亲电的碳原子
P309习题39. 用醇和卤代烷烃制备下列醚的最好合成方法。
有机化学 第四版 课后答案
第二章习题2.1 写出分子式为C 6H 14烷烃和C 6H 12环烷烃的所有构造异构体，用短线式或缩简式表示。
(P26)解：C 6H 14共有5个构造异构体：CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 3CCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH CHCH 3CH 3CH 3C 6H 12的环烷烃共有12个构造异构体：CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 33CH 2CH 3CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 9CH 3)2习题2.2 下列化合物哪些是同一化合物？哪些是构造异构体？(P26)(1) CH 3C(CH 3)2CH 2CH 3 2,2-二甲基丁烷 (2) CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 3-甲基戊烷 (3) CH 3CH(CH 3)(CH 2)2CH 3 2-甲基戊烷 (4) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3 2-甲基戊烷 (5)CH 3(CH 2)2CHCH 3CH 32-甲基戊烷(6) (CHJ 3CH 2)2CHCH 3 3-甲基戊烷解：(3)、(4)、(5)是同一化合物；(2)和(6)是同一化合物；(1)与(3)、(6)互为构造异构体。
习题2.3将下列化合物用系统命名法命名。
(P29)(1)CH 3CH CHCH CH 2CH 2CH 3CH 3CH CH 3CH 2CH3CH 31234567 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷(2)1234567CH 3CH CHCH CH 2CH 2CH 3CH 3CH CH 3CH 3CH 3 2,3-二甲基-4-异丙基庚烷(3)123456CH 3CH CHCH 2CHCH 3CH 3CH 3CH 32,3,5-三甲基己烷习题2.4 下列化合物的系统命名是否正确？如有错误予以改正。
《有机化学》课后习题答案(中国农业大学出版社)
答： x
(60.53% 60.55%) 60.54%
xT
M (Cl ) M ( NaCl )
100%
35.45 58.44
100%
60.66%
绝对误差： Ea x xT 60.54% 60.66% 0.12%
相对误差： Er
Ea xT
100%
0.12% 60.66%
100%
0.20%
解：根据反应方程式 m(KHC 8H4O4 ) c(NaOH)V(NaOH)M(KHC 8 H4O4 )
m1 0.1mol L1 0.02L 204.22g mol 1 0.41g
m2 0.1mol L1 0.03L 204.22g mol 1 0.61g
应称取邻苯二甲酸氢钾的质量范围是 0.41~0.61g; 同理，若改用草酸作基准物质，则
（3）
3 100
1.4182 100
（4）一溶液 pH=12.20，求其 c(H+)
答：
213.64 + 4.4 + 0.3244 = 213.6 + 4.4 + 0.3 = 218.3 126.9＋0.316×40.32－1.2×102= 19.6
10. 甲乙二人同时分析一矿物试样中含硫量，每次称取试样 3.5g，分析结果报告如下，哪 个比较合理？
有效数字三位。 适当增加样品量，使(cV)EDTA-(cV)Zn 差值的有效数字为 3 位。
中国农业大学论坛/天地农大 BBS 整理提供，仅供参考。
_______________________________________________________________________________
( Al 2O3 ) 2
有机化学课后习题参考答案(全)
第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
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7. 立体化学问题： （1）取代环烷烃的最稳定构象（尽可能占据e键）
P119 环己烷平伏取代的构象异构体翻转为直立键取代的构象异构体的自由能变化
P132 22. 指出下列环烷烃衍生物（i）是顺式还是反式异构体（ii）是否处于最稳定构象。
a a
反式异构体
最稳定构象
e e 反式异构体
a e
顺式异构体， 不是最稳定构象 CH(CH3)2 prefers an equatorial position more (2.2 kcal mol-1) than does OH (0.94 kcal mol-1).
一、有机化合物的命名
系统命名的基本方法： 选择主要官能团 → 确定主链位次 → 排列取代基列出顺序 → 写出化合物全称。 1）开链化合物的命名 （1）选择主链 选择最长、含支链最多的链为主链，根据主链碳原子数 称为“某” 烷。 将主链以外的其它烷基看作是主链上的取代基（或叫支链） （2）取代基位号和最小。 （3）按基团优先次序排列。 （4）分子中同时含双、叁键化合物: 母体称“某烯炔”； 编号：主链从最接近任一 官能团的末端开始编号。谁近谁优先，相同烯优先。
等同的分子 (手性碳，通过R/S绝对构型来判断。 两者均为R型)
等同的分子 (手性碳，通过R/S绝对构型来判断。 两者均为R型)
eห้องสมุดไป่ตู้
a
反式异构体
a e e
e
顺式异构体
反式异构体 e
顺式异构体 e
反式异构体 不是最稳定构象
a 反式异构体 不是最稳定构象 COOH prefers an equatorial position more (1.41 kcal mol-1) than does Br (0.55 kcal mol-1).
12 3
1 2 3 4 56 7 8 9 12
2-甲基-5-(1-甲基乙基)-5-(1-甲基丙基)壬烷
2-甲基-3-己烯
3-己烯-1-炔
1-戊烯-4-炔
5-己炔-2-醇
甲氧基乙烷
2）立体异构体的命名（Z/E, R/S） 按“次序规则”，两个‘优先’基团在双键同侧的构型为Z型；反之，为E型。
(Z)-1-溴-1,2-二氟乙烯
③极性越大，沸点越高。（反式 < 顺式） ④分子可形成氢键，沸点高。（卤代烃 < 醇；） P265 23
熔点：①同碳数，分子对称性好，排列整齐，熔点也高； ②不同碳数，碳数占绝对优势时，C越多，熔点越大； ③奇数C 熔点小于偶数C
6. 酸碱性的强弱问题： 化合物酸碱性的强弱主要受其结构的电子效应、杂化、氢键、空间效应和溶剂的影响。 P49，P239， P188 习题P265 26
空间位阻破坏了烷氧离子的溶剂化作用和氢键对烷氧离子的破坏。 诱导效应随电负性基团数目的增加而增大，随与氧距离的增加而减小。
A D 由于苯环上的吸电子作用,使苯酚氧的(3电R,子4S向)-3苯,4环移动,从而导致了苯酚氧上的电子云 密度变小，因此苯酚酸性大于烷基醇。
4
3
1
2
诱可导以效使应酸是性由增电强负。性给不电同子产的生基的团，则(3随相R,距反4S)离。-3的,4 增大而减弱。吸电子的诱导效应
e
反式异构体 最稳定构象
(反)-1-甲基-3-异丙基环丙烷
E
（2）手性分子 若一个分子无对称面，则有手性； 若一个分子中只有一个手性碳，则该分子一定有手性； 若一个分子中有两个或多个手性碳，则该分子不一定有手性，需进一步判断有无对称面。
（3）光学活性 具有对映异构体的分子才有光学活性。一般手性分子具有光学活性。
(Z)-3-乙基-5-氯-4-己烯-2-醇
顺-1-乙氧基-2-甲氧基环戊烷
R / S 法——该法是将最小基团放在远离观察者的位置，在看其它三个基团， 按次序规则由大到小的顺序，若为顺时针为R；反之为 S 。 （会看纽曼式，费歇尔投影式以及键线式）
(S)-2-溴丁烷
二、选择题
考察基本概念，基本反应规律，物理性质比较，稳定性比较等。
分子间作用力：色散力、静电力、氢键。
沸点：①分子极性相同，则分子越大，分子间作用力越大，沸点越高。（CH3Cl、 CH3CH2Cl 、CH3CH2CH2Cl）
②分子极性相同，相对分子质量也相同，但分子结构不同，则分子间接 触面积越大，分子间作用力越大，沸点也越高。例：同碳异构体中，直链异构 体的沸点比支链高，并且支链越多，沸点越低。
（4）内消旋化合物
包含两个或多个立体中心，但与其镜像是可重合的化合物。
（5）构型（R/S）判断 R/S顺序规则：按取代基优先次序确定顺序，原子序数大的基团优 先，原子序数小的基团放在离眼最远的位置。
判 断 绝 对 构 型 ① 分 子 在 平 面 旋 转 180°( 保 持 绝 对 构 型 ), 旋 转 90°(改变绝对构型)；②取代基交换次数为奇数时，改变绝对构型。 取代基交换次数为偶数时，绝对构型保持不变。
P168 结构异构体 相同 结构异构体 构象异构体
结构异构体 立体异构体(对映异构)
构象异构体 立体异构体(对映异构)
P169 32.对于下列每对结构，指出两者关系。
等同的分子
等同的分子 (手性碳，通过R/S绝对构型来判断。 两者均为R型)
结构异构体
对映异构体(手性碳，通过R/S绝对构型来判断。 前者为R型,后者为S型)
1. 共振式 ：P36 1-19， P38 26,27 2. 杂化类型的判断（sp, sp2, sp3） 3. 共轭效应
π-π共轭： 单双键交替，等中心等电子类型； p-π共轭：电荷得到分散 凡共轭体系上的取代基能降低体系的π电子云密度，则这些基团有吸电子共轭效应 ，用-C表示，如-NO2，-COOH，-CHO，-COR；凡共轭体系上的取代基能增高共 轭体系的π电子云密度，则这些基团有给电子共轭效应，用+C表示，如-NH2，-OH ，-R。 4. 诱导效应
因某一原子或基团的极性而引起分子中σ键电子云分布发生变化，进而引起分 子性质变化的效应。 推电子诱导效应：(CH3)3C- > (CH3)2CH- > CH3CH2- > CH3吸电子诱导效应：-NO2 > -CN > –COOH > –F > –Cl > –Br > -I
5. 有机化合物的物理性质：